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INFORME
PRACTICA LABORATORIO N° 3
TUTORA:
DAYEIRA RESTREPO
INGENIERIA AMBIENTAL
IBAGUE - TOLIMA
INTRODUCCION
Este trabajo se realiza con la finalidad y el propósito de buscar entender algo más sobre este tema de
la química orgánica como ciencia para la vida tal como la conocemos. Cabe anotar que al hacer un
recorrido por nuestro curso en los diferentes temas a tratar se hará más fácil su comprensión y la
realización de los diferentes ejercicios. La química orgánica nos lleva a concluir porque las moléculas
orgánicas contienen carbono e hidrógeno. Mientras que muchos químicos orgánicos también
contienen otros elementos, es la unión del carbono - hidrógeno lo que los define como orgánicos. La
química orgánica define la vida. Así como hay millones de diferentes tipos de organismos vivos en
este planeta, hay millones de moléculas orgánicas diferentes, cada una con propiedades químicas y
físicas. Sí hablamos de química orgánica hablamos de La diversidad de químicos orgánicos que tiene
su origen en la versatilidad del átomo de carbono. Al entrar en detalle en nuestro trabajo llegamos a
comprender y finalmente a entender lo maravilloso pero a la vez complejo de una ciencia
cuyos compuestos orgánicos, a diferencia de los inorgánicos, siempre contienen en su composición
al carbono. Precisamente, la Química Orgánica tiene por objetivo el estudio del carbono, su estructura,
compuestos, transformaciones y aplicaciones.
Por otra parte Esta práctica nos permite identificar las diversas reacciones y comportamientos que
pueden tener los ácidos carboxílicos y sus derivados, por medio de funciones con oxigenadas y otros
métodos prácticos a realizar en el laboratorio.
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo
funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH). En el grupo funcional carboxilo
coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Se puede representar
como -COOH ó -CO2H.
PRACTICA N° 07 ACIDOS CARBOXILICOS Y DERIVADOS
OBJETIVOS
General
FUNDAMENTOS TEORICOS
Entre los ácidos orgánicos, aquellos que poseen el grupo –COOH se denominan ácidos carboxílicos.
En los ácidos mono carboxílicos aparece un solo grupo. Existen también ácidos di, tri, y poli
carboxílicos; hay ácidos saturados e insaturados.
Los ácidos carboxílicos se encuentran distribuidos extensamente en la naturaleza, especialmente en
los alimentos. Ejemplos típicos de ácidos orgánicos naturales son: el ácido cítrico de algunos frutos,
el oxálico de frutas y verduras, el acético del vinagre, los aminoácidos de las proteínas, los ácidos
grasos de los lípidos, el ácido butírico causante del olor peculiar y fuerte de la mantequilla rancia.
Estos ácidos y sus ésteres están muy diseminados en toda la naturaleza. La fórmula general de los
ésteres considerados como derivados de los ácidos carboxílicos es: R-COO-R´.
Esta práctica está dirigida a reconocer el grupo funcional de los ácidos carboxílicos y sus derivados,
comprobar algunas de sus reacciones más características y determinar sus índices analíticos,
especialmente el equivalente de neutralización y el numero/índice de saponificación. Destilación
fraccionada.
Formación de sales
Esta reacción implica el reemplazo del hidrogeno del grupo carboxilo R-COOH, por un metal, que a
su vez está relacionado con la acidez que presentan estos.
Ejemplo:
R-COOH + NaOH → R-COONa + H2O
CH3-COOH + NaOH → CH3-COONa + H2O
Ácido acético Acetato de sodio palmítico, esteárico y oleico, se conocen como jabones.
Equivalente de neutralización
Se define como los gramos de ácido necesarios para neutralizar 1 equivalente – gramo de álcali. La
expresión matemática del equivalente de neutralización corresponde a:
Eq. Neutralización = PM / n
Dónde:
n = Número de grupos carboxilos que posee el ácido
PM = peso molecular del ácido
Ejemplo:
El equivalente de neutralización del ácido acético CH3COOH será:
Eq. Neutralización = PM / n
Eq. Neutralización = 60 / 1 = 60
Formación de ésteres
Los ésteres se forman cuando los alcoholes reaccionan con ácidos, con eliminación de una molécula
de agua, en medios ligeramente ácidos.
Ejemplo:
CH3-COOH + CH3CH2OH / H+ → CH3-COO-CH2CH3 + H2O
Ácido acético Alcohol etílico Acetato de etilo
La formación de un éster por reacción directa de un alcohol con un ácido recibe el nombre de
esterificación.
Lípidos
Los lípidos son una clase heterogénea de compuestos que se caracterizan por se generalmente
insolubles en agua y muy solubles en solventes orgánicos. Entre ellos encontramos: grasas, aceites,
fosfolípidos, esfingolípidos, glicolipidos, esteroides y vitaminas liposolubles.
Grasas y aceites
Las grasas y aceites se pueden considerar como triésteres de los ácidos
El ácido acético forma sales solubles con casi todos los metales. Las sales de los ácidos de mayor
peso molecular son menos solubles. Las sales de los ácidos de mayor peso molecular son menos
solubles. Las sales metálicas (en particular las sódicas y potásicas) de los ácidos grasos de cadena
larga, como los ácidos grasos y el glicerol (propanotriol). Se subdividen en triglicéridos simples (con
tres moléculas de ácido idénticos) y triglicéridos mixtos (cuando hay dos o tres grupos ácidos
diferentes).
Hidrólisis de grasas y aceites
Cuando la hidrólisis sucede en medio alcalino, recibe el nombre de saponificación y se forma la sal
metálica del ácido graso superior llamado jabón. La saponificación puede efectuarse en solución de
NaOH, en esta se forma un jabón de sodio. Esta reacción se usa como ensayo rápido para determinar
la longitud de la cadena de los grupos ácidos unidos a la molécula de gricerol.
En la saponificación se agrega a una muestra de grasa o aceite una solución en exceso de KOH de
concentración conocida; se hierve la mezcla hasta que la reacción sea completa, después de lo cual
se titula con un ácido la base sobrante. Cuanto más corta es la cadena de ácido, tantas más moléculas
de éster habrá por gramo de grasa o aceite y tanto mayor será la cantidad de KOH necesaria para la
saponificación completa.
Número de saponificación (índice de saponificación)
Se define este índice analítico de grasas y aceites como la cantidad de miligramos de KOH necesarios
para saponificar 1 gramo de lípido. Como siempre se requieren para la saponificación tres moles de
KOH, que pesan 168,00mg, se tendrá:
No. Saponificación = 168,00mg / peso molecular del lípido (g)
Parte del fundamento teórico de la práctica también se aborda en la Unidad 2 Capitulo 6 del módulo
del curso, por lo tanto se recomienda revisar las lecciones 26 a 30 previo a la realización de la práctica.
PROCEDIMIENTO
Parte I
ACIDEZ
Parte I
NEUTRALIZACION
LABORATORIO
ACIDEZ
Los ácidos que se utilizaron fueron:
- Ácido Oxálico
- Acido Benzoico
- Ácido Láctico
- Ácido Fórmico
En ninguno de los ácidos carboxílicos se presentó coloración en el papel indicador de PH lo que nos
indica con claridad que si son ácidos.
Acido Benzoico, Se observa que las partículas que estaban precipitadas ascendieron, lo que indica
que hubo desprendimiento de CO2.
Ácido Láctico, Se observa un poco de efervescencia, lo que comprueba que hubo desprendimiento
de CO2 pero en una menor proporción.
NEUTRALIZACION
Se implementa el ácido láctico
Neutralización 0,1 N
Para neutralizarse se necesitaron 2 Ml de NaOH
FOTOS DEL LABORATORIO
Acidez
Neutralización
Parte II
Esterificación y saponificación
ESTIRIFICACION
SAPONIFICACION
1 En un tubo de ensayo se le agregaron 2ml de grasa y 2ml de KOH al 20 % se agitan estas dos
mezclas y se ponen a calentar de 20 a 30 minutos en baño de maría.
3 Como en esa etapa no se pudieron ver las diferentes fases entonces se realizó con aceite de soya,
aceite quemado y multiuso.
4 Se deja el mismo tiempo en el baño de maría y se puede observar en la imagen las tres fases que
se presentan con los aceites pudimos ver las proyecciones que se presentaron con las diferentes
sustancias.
La saponificación
Es una reacción química entre un ácido graso (o un lípido saponificable, portador de residuos de
ácidos grasos) y una base o alcalino. En la q se obtiene como principal producto la sal de dicho ácido
y dicha base. Estos compuestos tienen la particularidad de ser antipáticos, es decir tienen una parte
polar y otra apolar con lo cual pueden interactuar con sustancias de propiedades dispares. Por
ejemplo los jabones son sales de ácidos grasos y metales alcalinos q se obtienen mediante este proceso
Análisis de resultado
El proceso se realizó de saponificación se logró observar las diferentes fases q se presentaron, las
grasas estan conformadas principalmente por acilglicenidosestan formados los aceites son líquidos
a temperatura ambiente y las grasas solidos principalmente por su composición en ácidos grasos
BIBLIOGRAFIA
OBJETIVOS GENERALES
Conocer y aplicar los principios teóricos prácticos de la cromatografía de papel como un método de
separación de sustancias
OBJETIVOS ESPECÍFICOS
MARCO TEÓRICO
Fundamento teórico:
Los cloroplastos deben su color verde a un pigmento denominado clorofila. Sin embargo, lo que en
realidad existe en los cloroplastos es una mezcla de pigmentos representados principalmente por dos
tipos de clorofila (clorofila a y clorofila b), por β caroteno y por xantofila. Todas estas sustancias
presentan un grado diferente de solubilidad, lo cual permite su separación cuando una solución de la
misma asciende por capilaridad por una tira de papel poroso (papel de filtro), ya que las más solubles
se desplazarán a mayor velocidad, pues acompañarán fácilmente al disolvente a medida que éste va
ascendiendo. De esta forma, al cabo de cierto tiempo, a lo largo del papel de filtro se irán situando
los distintos pigmentos en forma de bandas coloreadas, tanto más desplazadas cuanto más solubles
sean los pigmentos a que pertenecen y tanto más anchas cuanto mayor sea la abundancia de estos en
la mezcla
Cromatografía en papel
Se basa en la diferencia de velocidad al desplazarse los distintos pigmentos sobre una banda de papel
poroso. Los pigmentos deben estar previamente disueltos en un disolvente. Los más solubles se
desplazarán más deprisa y los menos solubles más despacio, apareciendo sobre el papel diferentes
bandas de color. Para comprobarlo se ha utilizado un extracto de hoja de espinaca disuelto en etanol
y otro de hoja de lombarda disuelto en acetona. De abajo arriba, con el extracto de espinaca se
observan las siguientes bandas: clorofila a (verde claro), clorofila b (verde oscuro), xantofilas
(amarilla) y carotenos (anaranjada). Con el de lombarda: clorofilas (verde), xantofilas (amarilla) y
antocianinas (morada).
Cromatografía en tubo de ensayo
Se basa en la diferencia de solubilidad de los pigmentos. Con una mezcla de disolventes de distinta
densidad, podemos conseguir que los diferentes pigmentos se separen en bandas, ya que cada tipo de
pigmento es soluble en un tipo de disolvente. Utilizando el mismo extracto que en el caso anterior se
añade éter y agua destilada al extracto de espinaca, y benceno y agua destilada al de lombarda. Con
el extracto de la espinaca se obtienen tres bandas: xantofilas (abajo), clorofila b y clorofila a (arriba).
En el caso de la lombarda se obtienen: antocianinas (abajo), xantofilas y clorofilas (arriba).
Los colores de las plantas se deben a la combinación de los diferentes pigmentos que contienen. Para
aislar y extraer dichos pigmentos se pueden utilizar diferentes procedimientos. Uno de ellos es la
cromatografía, que consiste en la separación en bandas de los diferentes pigmentos en función de su
solubilidad. En esta experiencia se han utilizado dos técnicas:
Los pigmentos que dan color a las plantas se encuentran en el interior de unos orgánulos celulares
llamados cromatóforos y vacuolas.
Los cromatóforos son orgánulos de forma ovoide rodeados por una doble membrana que almacenan
pigmentos liposolubles. Pueden ser de distintos tipos:
Leuco plastos: Son incoloros, aunque pueden almacenar sustancias, como el almidón, que
les dan una coloración blanquecina. Aparecen en hojas variadas y en órganos de reserva como
raíces o rizomas, además de en plantas parásitas
LECHUGA: Lactuca sativa, la lechuga, es una planta herbácea propia de las regiones semitempladas
que se cultiva con fines alimentarios. Debido a las muchas variedades que existen y a su cultivo cada
vez mayor en invernaderos, se puede consumir durante todo el año. Normalmente se toma cruda,
como ingrediente de ensaladas y otros platos, pero ciertas variedades, sobre todo las de origen chino,
poseen una textura más robusta y por ello se emplean cocidas.
Valor nutricional por cada 100 g
Energía 13 kcal 55 kJ
Carbohidratos 2.23 g
• Azúcares 0.94
Grasas 0.22 g
Proteínas 1.35 g
Agua 95.63 g
Magnesio 13 mg (4%)
Fósforo 33 mg (5%)
Sodio 5 mg (0%)
La espinaca, cuyo nombre científico es Spinacea oleracea, pertenece a la familia de las amarantáceas,
quenopodiodeáceas, al igual que las remolachas, la quinoay la acelga. Crecen muy bien en climas
templados, siendo hoy en día Estados Unidos y China, entre otros, los países productores más
importantes. Están disponibles durante todo el año.
A continuación, se muestra una tabla comparativa de las propiedades nutricionales entre la espinaca
hervida, sin sal y la espinaca cruda en una porción de 100 gramos.
Minerales
calcio mg 136,00 99
magnesio mg 87,00 79
fósforo mg 56,00 49
sodio mg 70,00 79
Vitaminas
Lípidos
ácidos grasos, saturados g 0,04 0,06
colesterol mg 0,00 0
Luego de esperar 30 minutos observamos como el metanol fue absorbido por el papel cromatografico
y de esta manera la mancha de cada pigmento que estaba en el papel se iba corriendo a medida que
el metanol iba siendo absorbido por el papel, además se observa distintas tonalidades de colores en
él, unas más arriba que otras esto debido a que los pigmentos que contiene cada vegetal posee pesos
moleculares más pesados que otros, entonces por esta razón cada color que veíamos representaba los
pigmentos que el vegetal presenta y los colores que estaban más abajo que los otros se establecen
como los pigmentos más pesados.
Cromatografía
No cabe duda que el método más usado para separar una mezcla de sustancias es la cromatografía.
La I.U.P.A.C define la cromatografía como el procedimiento usado para la separación de los
componentes de una muestra. Los componentes se distribuyen en dos fases, una estacionaria y la otra
móvil.
La cromatografía permite separar, aislar y muchas veces identificar componentes estrechamente
relacionados presentes en mezclas complejas; muchas de estas separaciones son imposibles por otros
medios.
En una cromatografía, la fase estacionaria puede ser un sólido o un líquido soportado en un sólido o
en un gel (matriz). La fase estacionaria puede ser empaquetada en una columna, extendida en una
capa, distribuida como una película, etc.
De forma general, la cromatografía es un método físico de separación de mezclas complejas, la cual
tiene grandes aplicaciones en muchas ciencias. Las técnicas cromatografías están basadas en el
principio de retención selectiva, cuyo objetivo es separar los distintos componentes de una mezcla
permitiendo identificar y determinar las cantidades de dichos componentes.
Las técnicas cromatografías son muy variadas, pero en todas ellas hay una fase móvil que consiste en
un fluido (gas, líquido o fluido supercrítico) que arrastra a la muestra a través de una fase estacionaria
que se trata de un sólido o un líquido fijado en un sólido. Los componentes de la mezcla interaccionan
en distinta forma con la fase estacionaria. De este modo, los componentes atraviesan la fase
estacionaria a distintas velocidades y se van separando. Diferencias sutiles en el coeficiente de
partición de los compuestos da como resultado una separación efectiva en función de los tiempos de
retención de cada componente de la mezcla.
La cromatografía puede cumplir dos funciones básicas que no se excluyen mutuamente:
• Separar los componentes de la mezcla, para obtenerlos más puros y que puedan ser usados
posteriormente (etapa final de muchas síntesis).
• Medir la proporción de los componentes de la mezcla (finalidad analítica). En este caso, las
cantidades de material empleadas son
Pequeñas.
Constante Rf
La constante Rf (Factor de retención) es simplemente una manera de expresar la posición de un
compuesto sobre una placa como una fracción decimal y mide la retención de un componente. Se
define como:
Rf= distancia del compuesto desde el origen/distancia de la muestra desde el origen.
La distancia recorrida por el compuesto se mide generalmente desde el centro de la mancha, los
cálculos se simplifican si el denominador es 10. Para que los Rf sean reproducirles deben ser fijadas
una serie de condiciones (Espesor de la placa, fase móvil, fase estacionaria, cantidad de muestra)
El máximo valor de Rf que se puede alcanzar es de 1, lo ideal es un Rf entre 0.55 y 0.7. Para averiguar
si dos compuestos son iguales, se colocan ambos sobre la misma placa y se desarrolla con varios
eluyentes. Una vez desarrollados se calculan los Rf y si son distintos,
Puede deducirse con toda seguridad que no se trataba del mismo compuesto. Por el contrario, si los
Rf son iguales, los compuestos pueden ser iguales o no.
Clasificación
Las distintas técnicas cromatrográficas se pueden dividir según como esté dispuesta la fase
estacionaria:
Cromatografía plana. La fase estacionaria se sitúa sobre una placa plana o sobre un papel.
Cromatografía en papel
Cromatografía en capa fina
Cromatografía en columna. La fase estacionaria se sitúa dentro de una columna. Según el fluido
empleado como fase móvil se distinguen:
Cromatografía de líquidos
Cromatografía de gases
Cromatografía de fluidos súper-críticos
Cromatografía en papel
La cromatografía en papel se ha convertido en una práctica para la separación de mezclas complejas
de aminoácidos, péptidos, hidratos de carbono, esteroides, purinas, y una larga lista de compuestos
orgánicos simples. Los iones inorgánicos también pueden ser fácilmente separados en el papel.
Consiste en la aplicación de una solución en un punto cercano a la hoja de papel filtro. Se crea una
fase liquida estacionaria cuando el papel se impregna con un poco de disolvente adecuado. Un borde
del papel cerca del lugar donde se coloca la muestra se sumerge en otro disolvente en el que los
componentes de la mezcla son solubles en diversos grados. El disolvente penetra en el papel por la
acción capilar y al pasar por el punto de la muestra, se lleva los diversos componentes de ésta. Los
componentes se mueven con el disolvente que fluye a velocidades que dependen de sus solubilidades
en los disolventes estacionario y móvil. La separación de los componentes se produce si hay
diferencias en sus solubilidades relativas en los dos disolventes. El disolvente que fluye llega lo más
lejos del borde del papel, ambos disolventes se evaporan, y la ubicación de los componentes separados
se identifica generalmente por aplicación de los reactivos que forman compuestos coloreados con las
sustancias separadas.
Los componentes separados aparecen como manchas individuales sobre el camino del disolvente. Si
el disolvente fluye en una dirección en la cual no es capaz de separar todos los componentes de forma
satisfactoria, el papel se puede girar 90 ° y el proceso se repite utilizando otro disolvente.
Los cloroplastos
Los cloroplastos deben su color verde a un pigmento denominado clorofila, sin embargo, lo que en
realidad existe en los cloroplastos es una mezcla de pigmentos representados principalmente por dos
tipos de clorofila (clorofila a y clorofila b), por caroteno y por xantofila. Todas estas sustancias
representan un grado diferente de solubilidad, lo cual permite su separación cuando una solución de
la misma asciende por capilaridad por una tira de papel, ya que las más solubles se desplazaran a
mayor velocidad, pues acompañaran fácilmente al disolvente a mediada que este va ascendiendo. De
esta forma, al cabo de cierto tiempo, a lo largo del papel se irán situando los distintos pigmentos en
forma de bandas coloreadas, tanto más desplazadas cuanto más solubles sean los pigmentos a que
pertenecen y tanto más anchas cuanto mayor sea la abundancia de estos en la mezcla.
¿Dónde están los pigmentos?
Estos pigmentos se encuentran en el interior de las células vegetales especialmente en una organela
llamada cloroplasto. Los cloroplastos son simplemente plastidos que contienen pigmentos
clorofílicos. Los compuestos clorofílicos están ligados químicamente con las estructuras internas del
cloroplasto (membrana tilacoides) y se hallan retenidos en estado coloidal. Asociados con las
clorofilas, existen también en los cloroplastos dos clases de pigmentos amarillos y amarillo –
anaranjados que son los xantofilas y carotenoides.
Observaciones de la práctica
En primer lugar al romper las células en el mortero los pigmentos que se hallaban encerrados en los
cloroplastos dentro de ellas pasan al alcohol. En la disolución extraída del vegetal tendremos tantos
pigmentos como bandas coloreadas aparezcan en la cromatografía. Al observar el papel vemos unas
bandas que corresponden a los distintos pigmentos fotosintéticos presentes en las hojas del vegetal
usado, los cuales dependiendo de la solubilidad que tengan con el metanol tendrá un orden. Estos
pigmentos representan a la clorofila b, clorofila a, xantofila y carotenos.
La solubilidad en alcohol de los pigmentos es, de mayor a menor: carotenos, clorofila a,
clorofila b y xantofila. Indicar que pigmento corresponde a cada banda.
Las bandas naranjas son los carotenos, las amarillas son las xantofilas y las verdes son las
clorofilas.
La molécula de la clorofila tiene una compleja estructura compuesta por cadenas orgánicas, que le
confiere un elevado carácter hidrófobo. En consecuencia se debe realizar la extracción con un
solvente orgánico donde la clorofila tenga una elevada solubilidad como es el caso del éter etílico
pero también es muy soluble en otros solventes orgánicos.
La clorofila.
Fotos de práctica
REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
Lactuca sativa. (s.f). Wikipedia. [Página web] Consultado el 25 de mayo de 2016 disponible
en https://es.wikipedia.org/wiki/Lactuca_sativa
Mendoza, Salgado, Torres, Flores. (s.f). Práctica #6: Destilación simple y Cromatografía en
Papel. Sites.google. [Página web]. Consultado el 25 de mayo de 2016 disponible en
https://www.sites.google.com/site/equipoquimicaexperimental6/pactica-6-destilacion-
simple-y-cromatografia-en-papel