1. SAPONIFICACIÓN.

La saponificación es una reacción química entre un ácido graso (o un lípido saponificable,

portador de residuos de ácidos grasos) y una base o alcalino, en la que se obtiene como
principal producto la sal de dicho ácido y de dicha base. Estos compuestos tienen la
particularidad de ser anfipáticos, es decir tienen una parte polar y otra apolar (o no polar), con
lo cual pueden interactuar con sustancias de propiedades dispares. Por ejemplo, los jabones
son sales de ácidos grasos y metales alcalinos que se obtienen mediante este proceso. Antes
que nada habría que dirimir entre un lípido saponificable y uno insaponificable a pesar que
los enlaces son muy similares existe una diferencia entre los enlaces covalentes de sus
elementos.
Un lípido saponificable sería todo aquel que esté compuesto por un alcohol unido a uno o
varios ácidos grasos (iguales o distintos). Esta unión se realiza mediante un enlace éster,
muy difícil de hidrolizar. Pero puede romperse fácilmente si el lípido se encuentra en un medio
básico. En este caso se produce la saponificación alcalina. En los casos en los que para la
obtención del jabón se utiliza un glicérido o grasa neutra, se obtiene como subproducto el
alcohol llamado glicerina, que puede dar mayor beneficio económico que el producto principal.
El método de saponificación en el aspecto industrial consiste en hervir la grasa en grandes
calderas, añadiendo lentamente sosa cáustica (NaOH), agitándose continuamente la mezcla
hasta que comienza esta a ponerse pastosa.
La reacción que tiene lugar es la saponificación y los productos son el jabón y la glicerina:

GRASA + SOSA CÁUSTICA → JABÓN + GLICERINA

1.1. Ecuación general de saponificación de un triglicérido.

O
CH2OC C15H3 CH2OH
O 1 NaOH O -

3H O
CHOC C15H31 2 CH2OH + C15H31CO Na+
+
O

CH2OC C15H CH2OH

31

tripalmitato de glicerilo glicerina palmitato de sodio

Los aceites se saponifican originando mezclas de sales de ácidos grasos insaturados y
la glicerina.
O
CH2OC(CH2)7CH CH2OH
CH(CH2)7CH3 O O NaOH

CHOC(CH2)7CH C OC (CH2)7CH
H CH(CH2)7CH3
CH(CH2)7CH3 O
2
+ 3H2 C
H
2
O
H

C
H
2
O
H
trioleato de glicerilo glicerol
+ -
CH3(CH2)7CH
CH(CH2)7COO Na+
oleato de sodio
En la antigüedad cuando no se conocía la sosa (NaOH), se utilizaba cenizas de madera
las cuales contienen potasio en forma de carbonatos (K2CO3), y estas sales
proporcionaban el medio alcalino para producir la reacción de saponificación.
Para completar esta reacción, en ocasiones se adicionan sales para favorecer la
precipitación del jabón y el glicerol se recupera mediante destilación. El glicerol es
utilizado en la industria cosmética, para disminuir la humedad del tabaco y en la industria
farmacéutica.
El jabón es purificado en agua a la temperatura de ebullición, precipitado, secado en
moldes, adicionados varios aditivos, como perfumes, sustancias medicinales,
bactericidas etc.
Las moléculas de la sal de sodio de los ácidos grasos, o sea, el jabón presenta acción
limpiante debido a su estructura química, las mismas son largas cadenas de
hidrocarburos que presentan un enlace iónico entre el anión carboxilato y el sodio, lo que
le proporciona un carácter hidrófilo (afinidad por el agua). Como resultado él se disuelve
en agua, sin embargo la cadena hidrocarbonada es no polar y por tanto hidrófoba (no
tiene afinidad por el agua), estos dos efectos contrarios hace que el jabón sea atraído por
las grasas y por el agua y dice de sus acción limpiante. Las partículas del jabón son
suspendidas en el agua formando micelas de 50 a 150 moléculas, donde las cadenas
hidrocarbonadas se ordenan y el grupo funcional queda expuesto al agua, según el
Esquema I.
H2O
H2O
H2O Na+ - CO2
-
Na+
O -
C
2 CO 2 Na+
-
CO 2 Na+
-
Na+O 2C
CO -2 Na+
Gra
sa
Na+- C HO2
H2O O2
- 2
- CO
NaO+2 Na+

- CO 2
Na+O 2 CO2 H2O
Na+
-
H2O -
C Na+
H2O

El jabón actúa como un surfactante disminuyendo la tensión superficial del agua, su

acción se debe a que las cadenas de hidrocarburo de las moléculas del jabón se
disuelven en sustancias poco polares, tales como gotitas de aceite o grasa y la parte
iónica de la molécula es atraída por el agua según el Esquema II. Se podrá observar que
se produce entonces una repulsión entre estos agregados moleculares, debido a la
presencia de cargas iguales y es por esto que las partículas de jabón no colapsan y se
encuentran suspendidas en la disolución.
- - - -
- - - -
 - - - -
- - - -
- -
La principal desventaja de los jabones es que precipita con el agua dura (agua que
contiene iones Ca2+ ; Mg2+; Fe2+), debido a que la sal del ácido puede intercambiar el
ión sodio por el calcio, según la siguiente ecuación.
- 2+
RCO2 + Ca (RCO2)2Ca
insoluble.

1.2. Indice de saponificación (I.S.).

Índice de saponificación: se define como los miligramos de KOH necesarios para
saponificar un gramo de lípido. El Número de Saponificación o Indice de Saponificación
es el número de miligramos de hidróxido de potasio requeridos para saponificar 1gramo
de grasa bajo condiciones específicas.
Sirve para determinar la clasificación de aceites y grasas, puesto que el
indice de saponificación está inversamente relacionado con la longitud de
los ácidos grasos constituyentes de los glicéridos de la grasa. Es una medida
para calcular el peso molecular promedio de todos los ácidos grasos
presentes.
La variedad enorme de grasas formadas por mezclas distintas de un pequeño
número de glicéridos hace muy difícil su caracterización, con este objeto
(caracterizar) se determinan algunas constantes, siendo muy corrientes el
Indice de refracción, Número o Indice de saponificación, Indice de
Reichertmeissl, Indice de Polenske, Indice de acetilo, etc.
La palabra saponificar significa producir jabón, la hidrólisis alcalina de un
triglicérido produce glicerol y las correspondientes sales de ácidos grasos
que forman el triglicérido.
Por ejemplo:
TRIPALMITINA + 3 KOH glicerol + 3 C15H31COOK
Jabón