 Esterificación del grupo carboxílico

Al igual que los ácidos carboxílicos monofuncionales , los aminoácidos se esterifican cuando se tratan con
un exceso de un alcohol y un catalizador acido (con frecuencia HCl gaseoso ). En estas condiciones acidas,
el grupo amino está presente en su forma protonada (-NH3) , por lo que no interfiere con la esterificación
, por ejemplo :

Los esteres de aminoácidos se usan con frecuencia como derivados como derivados protegidos para evitar
que el grupo carboxilo reaccione de alguna manera no deseada. Los éteres metílicos, etílicos y bencílicos
son los grupos protectores más comunes. El ácido acuoso hidroliza al éster y regresa al aminoácido
libre.(Wade,2011)

Los esteres bencílicos son muy útiles como grupos protectores debido a que pueden ser eliminados por
medio de una hidrolisis acida o por medio de una hidrogenolisis neutra (rompimiento por la adicion del
hidrogeno. (Wade,2011)

 Acilacion del grupo amino, formación de amidas

Un grupo acilante convierte al grupo amino de un aminoácido en una amida. La acilacion del grupo amino
con frecuencia se realiza para protegerlo de reacciones nucleofilicas no deseadas. Para la acilacion se usa
una amplia variedad de cloruros de ácido y anhídridos . El cloroformato de bencilo acila el grupo amino
para formar un derivado de benciloxicarbonilo, con frecuencia usado como un grupo protector en la
síntesis de péptidos . (McMurry,2012)

La hidrogenólisis catalítica del aminoácido de N-benciloxicarbonilo forma un ácido carbámico inestable

que se descarboxila rápidamente para formar el aminoácido desprotegido.(McMurry,2012)

 Reacción con ninhidrina

La ninhidrina es un reactivo común para la visualización de manchas o bandas de aminoácidos que se han
separado por cromatografía o electroforesis. Cuando la ninhidrina reacciona con un aminoácido, uno de
los productos es un anión violeta oscuro estabilizado por resonancia llamado purpura de Ruhemann . La
ninhidrina produce este mismo colorante sin importar la estructura del aminoácido original. La cadena
lateral del aminoácido se pierde como un aldehído.(Alvarez,2016)
La reacción de aminoácidos con ninhidrina puede detectar aminoácidos en una amplia variedad de
sustratos. Por ejemplo, si un secuestrador toca una nota de rescate con sus dedos , los pliegues dérmicos
de los dedos dejan trazas de aminoácidos presentes en las secreciones de la piel .Cuando el papel se trata
con ninhidrina y piridina ocasiona que estas secreciones se vuelvan purpuras , formando la huella digital
visible .(Wade,2011)

 Formación de enlaces peptídicos

Considerando la estructura de alanilvalilfenilalanina un tripeptido sencillo

La síntesis de péptidos en disolución comienza en el N terminal y finaliza en el C terminal, o de izquierda

a derecha conforme dibujamos el péptido. El primer paso principal es el acoplamiento del grupo carboxilo
de la alanina al grupo amino de la valina. Esto no puede realizarse simplemente activando el grupo
carboxilo de la alanina y adicionando la valina. Si activamos el grupo carboxilo de la alanina, reaccionaría
con otra molécula de la misma alanina.(Wade,2011)

Para prevenir las reacciones secundarias, el grupo amino de la alanina debe protegerse para hacerlo no
nucleofílico. Un aminoácido reacciona con cloroformiato de bencilo (también llamado cloruro de
benciloxicarbonilo) para formar un uretano, o un éster de carbamato, que se elimina con facilidad al final
de la síntesis. Este grupo protector se ha usado por muchos años y ha adquirido varios nombres. Se le
llama grupo benciloxicarbonilo, grupo carbobenzoxi (Cbz, por sus siglas en inglés) o sólo grupo Z
(abreviado Z).(Wade,2011)
Hasta este punto hemos protegido el N en el dipéptido Z-Ala-Val. La fenilalanina debe adicionarse al C
terminal para completar el tripéptido Ala-Val-Fen. La activación del grupo carboxilo de la valina, seguida
por la adición de la fenilalanina, forma el tripéptido protegido.(Wade,2011)

 Reacción Xantoproteica:

Esta reacción permite detectar aminoácidos que tienen anillo bencénico en su estructura, tales
como la fenilalanina o la tirosina. En esta reacción el aminoácido reacciona con ácido nítrico
concentrado, ocurre la nitración del anillo aromático formándose nitroderivados de color
amarillo. (McMurry,2012)
Bibliografía:

 John McMurry. (2012). Química orgánica. Cengage Learning Editores

 Wade, L. G. (2011). Química organica. Vol. 2. Editorial Pearson.
 Alvarez Martinez, O. (2016). Aminoácidos, proteínas, enzimas, coenzimas y las vitaminas. La
biosíntesis proteica. PublicacionesDidácticas, 73(1), 53-57.