IDENTIFICACION DE ACIDOS CARBOXILICOS

OBJETIVOS
Identificar una reacción de neutralización donde se encuentra el grupo
funcional carboxílico.
INTRODUCCION
En el presente trabajo se podrá apreciar teóricamente lo realizado en la 8va
práctica de laboratorio de química orgánica el cual trato de “Ácidos carboxílicos”.
En este informe se observará en primer lugar las propiedades físicas de los
ácidos carboxílicos tales como (olor, color, estado) para posteriormente realizar
diversas reacciones con estos para así conocerlos e identificarlos con diversas
pruebas y finalmente conocer algunas de sus propiedades.
Entre los ácidos con los que vamos a trabajar se encuentran el ácido fórmico,
ácido oxálico, ácido tartárico, ácido láctico, ácido salicílico, etc.
FUNDAMENTO TEORICO
ÁCIDO CARBOXILICO
Los compuestos que sólo contienen hidrógeno o grupos alquilo o arilo unidos al
doble enlace carbono – oxígeno (esto es, aldehídos o cetonas) se denominan
compuestos carbonilitos, y el enlace C = O que contienen es el grupo carbonilo.
Por otra parte, el grupo – COOH (que a veces se simboliza como – CO2 H), en
los ácidos carboxílicos se conoce como grupo carboxilo, y el enlace R – C = O
que contienen se conoce como grupo acilo.
Estructura

-C–O–H
Fórmula General.

O O

C C

R OH Ar OH

Ácido Alifático

PROPIEDADES FÍSICAS

Estado Físico - A 20ºC y 1 atm., los 9 primeros ácidos mono carboxílicos, son
líquidos, los superiores son sólidos. Los ácidos grasos insaturados son líquidos
y los ácidos di carboxílicos son sólidos.

Solubilidad. - Los ácidos carboxílicos al interactuar con el agua forman in**

puentes de hidrógeno con ella a través de sus grupos muy polares como son el
carbonilo e hidrófilo, es por ello que son más solubles en el agua que los
alcoholes, cetonas, aldehídos, etc., de masa molecular semejante.

Punto de ebullición. - Los ácidos carboxílicos hierven a temperatura muy

superiores respecto a los alcoholes, cetonas, aldehídos, éteres y alcanos de
peso molecular semejante.

PROPIEDADES QUIMICAS

El comportamiento químico característico del ácido carboxílico está determinado

por su grupo funcional el carboxilo (-COOH), veremos que casi en todas sus
reacciones, los cambios ocurren en el grupo hidrófilo (-OH) del –COOH.

Acidez. - Los ácidos carboxílicos son electrolitos débiles, es por ello que cuando
interactúan con el agua se ionizan en forma parcial.
Formación de sales. - Los ácidos carboxílicos reaccionan con facilidad con los
metales alcalinos desprendiendo gas hidrógeno y formándose la sal
correspondiente.

CH3COOH + Na  CH3COONa + 1/2 H2 (g)

Etanoato de sodio

CH3CH2CH2 COOH + K  CH3CH2CH2COOK + + 1/2H2 (g)

Reducción de los ácidos a alcoholes

Para reducir un ácido carboxílico se emplea con mucha frecuencia en el

laboratorio de hidruro doble de litio y aluminio, Li AlH4 ya que es un agente
reductor muy poderoso, y es por ello que se obtienen excelentes medicamentos
de la reacción.

CH3COOOH – LiAlH4  CH3CH2OH

Ácido etanoico Etanol

En general

RCOOH – LiAlH4  RCH2OH

Ácido Carboxílico Alcohol primario

REACCIONES DE SÍNTESIS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

1.- Oxidación de los alcoholes primarios y aldehídos. En los temas anteriores

ya se ha estudiado la oxidación de alcoholes primarios que mediante oxidantes
fuertes se oxidan al ácidos al igual que los aldehídos-
O
H2CrO4 H2CrO4
R CH2OH R C H R COOH
Na2Cr2O7 Na2Cr2O7
2.- Ruptura oxidativa de los alquenos con KMnO4 en condiciones
enérgicas. La reacción de un alqueno con KMnO4 en condiciones enérgicas
(medio ácido concentrado y caliente) da un ácido.

O O
KMnO4
R CH CH R´ R C OH + HO C R´
H , calor

3.- Ruptura oxidativa del alquinos con KMnO4 o mediante ozonolisis. La

ruptura oxidativa de los alquinos da lugar a la formación de ácidos.

O O
KMnO4
R CH CH R´ R C OH + HO C R´
H , calor
O O
KMnO4
H3C CH2 CH CH CH3 H3C CH2 C OH + HO C CH3
conc.
O O
1) O3
H3C CH2 CH CH CH3 H3C CH2 C OH + HO C CH3
3) H2O

4.- Carboxilación de los Rectivos de Grignard. Los reactivos de Grignard

reaccionan con el CO2 para dar los correspondientes ácidos carboxílicos.

O OH
R MgX + H2O
R C R C
O O
CH3 CH3 CH3
O O
H3O
H3C CH2 CH2 MgCl + C H3C CH2 CH2 C H3C CH2 CH2 COOH
O O
4.- Hidrólisis de los nitrilos.

O
H
R CH2 C N + H2O R CH2 C OH
OH
O O
H H
H3C CH2 CN + H2O H3C CH2 C NH2 H3C CH2 C OH
OH OH

5.- Otras reacciones de obtención de ácidos que se estudiaron con los aldehídos
y cetonas son la Reacción de haloformo y la Reacción de Tollens que son
reacciones de oxidación.

6.- Síntesis Malónica. Permite la obtención de ácido carboxílicos a partir del

malonato de etilo (éster etílico del ácido propanodicarboxilico).

COO CH2CH3 COO CH2CH3

CH2 1) Na OCH2CH3 1) OH
R CH R CH2 COOH
2) R X 2) H , calor
COO CH2CH3 COO CH2CH3

COO CH2CH3 COO CH2CH3

CH2 1) Na OCH2CH3 1) OH
R CH H3C CH2 CH2 COOH
2) CH3CH2 Br 2) H , calor
COO CH2CH3 COO CH2CH3 ácido butanoico

Los ácidos aromáticos se pueden obtener por los siguiente procesos:

7.- Oxidación de alquilbencenos. Los compuestos aromáticos con hidrógeno

bencílico se pueden oxidar a ácido benzoico empleando oxidantes fuertes.

R COOH

Na2CrO7
KMnO4

H3C CH CH3 COOH

KMnO4
H2O
NO2 NO2
 CH3

H3C C CH3

KMnO4
N.R.
H2O

Br

8.- A partir de las sales de diazonio. Cuando se hace reaccionar las sales de
diazonio con CuCN se obtiene nitrilos aromáticos que por hidrólisis dan el
correspondiente ácido carboxilico.

N N C N COOH

CuCN H2O
H , OH
sal de diazonio

N N
C N COOH

CuCN H2O
H , OH

Br
Br Br

MATERIALES Y REACTIVOS
- Solución estándar de NaOH 0,1 N
- Solución de fenolftaleína 0,1%: Es un indicador de pH que en soluciones
ácidas permanece incoloro, pero en presencia de bases se torna rosa o
violeta.

- Vaso precipitado

- Matraz Volumétrico
 - Vinagre

PROCEDIMIENTO
- Tomar la muestra de vinagre en un recipiente perfectamente limpio y seco.
- Proceder a diluir un volumen de muestra (10-25 ml) en un matraz
volumétrico (100 – 250 ml) con agua destilada, aforado hasta la marca
conocida.
- Luego tomar un volumen alícuota (10 – 25 ml) de esta solución acida y
transferir en un vaso de precipitado, al cual se le añade 3 a 5 gotas de la
solución del indicador de fenolftaleína.
- Titular con solución estándar de NaOH hasta obtener una coloración
rosada, anotado luego el volumen de NaOH gastado en la titulación, para
luego el volumen de NaOH gastado en la titulación, para luego proceder
a los cálculos respectivos.
  Se gastó 14,40 ml de solución
NaOH.
 NO hay cambio de temperatura.
 No se observó ningún olor.
 Hubo cambio de coloración a
rosado.

CONCLUSIONES
 Los ácidos carboxílicos reaccionan con facilidad con los metales alcalinos
desprendiendo gas hidrógeno y formando la sal correspondiente. Al
desprender este hidrógeno se le da la propiedad de Acidez.

 La mayoría de ácidos carboxílicos sustraen o donan electrones por esta

razón existe variación en la fuerza de acidez.

 Sus propiedades químicas son notorias al disolverlos en agua.

 Los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular (hasta cuatro carbonos),
son solubles en agua, el resto no, pero algunos son solubles en alcohol y
éter.
CUESTIONARIO
1. ¿Cómo reaccionan los ácidos carboxílicos?

Los ácidos carboxílicos y sus derivados reaccionan principalmente por

sustitución nucleofílica de acilo, donde un nucleófilo sustituye a otro en el
átomo de carbono del acilo (C=O).

2. ¿Que son derivados de ácidos carboxílicos; mencionarlos?

Los derivados carboxílicos son compuestos que presentan el grupo acilo

o el grupo arilo en los ácidos alifáticos o aromáticos.
Entre los derivados de los ácidos carboxílicos se encuentran: las sales de
ácido, los ésteres, los haluros de ácidos, anhídridos de ácidos, amidas e
imidas.
 3. ¿Qué explica la solubilidad en agua de los ácidos carboxílicos de
bajo peso molecular?

El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite

la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido
carboxílico y la molécula de agua. A medida que aumentan el número de
carbonos en la cadena alifática del ácido disminuye la solubilidad en agua.
A partir del ácido dodecanoico o ácido láurico son insolubles en agua.
BIBLIOGRAFIA
 https://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos/157-sintesis-de-
acidos-carboxilicos.html
 https://sites.google.com/site/camilachavesquimica/home/cetonas/acidos-
carboxilicos
 https://angarita06.wordpress.com/2014/09/17/metodos-de-obtencion-de-
acidos-carboxilicos/
 https://es.slideshare.net/AngyMile02/prctica7-reacciones-de-cidos-
carboxlicos
 http://oustilowsti.blogspot.com/2009/08/fenoftaleina.html