RECONOCIMIENTO DE GLUCIDOS

UNIVERSIDAD NACIONAL FEDERICO

VILLARREAL

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMÁTICAS

ESCUELA PROFESIONAL DE QUÍMICA

RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS

PROFESOR:
Danilo Barreto
ALUMNOS:
Carlos Bautista Tito
Yesenia León Gerónimo
Laura Segundo Camones

2017

LABORATORIO N° 4 – QUIMICA ORGANICA IV 1

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OBJETIVOS

Reconocer los diferentes tipos de glúcidos y sus principales propiedades químicas.

INTRODUCCIÓN

En esta práctica se utilizarán una cantidad de glúcidos presentes en el laboratorio

para sus reconocimientos mediante diferentes pruebas como la prueba de
Molisch, Fehling, Sliwanof y Lugol.
Gracias a estas pruebas se podrán deducir propiedades químicas presentes en
estas moléculas orgánicas de origen biológico.
Los glúcidos son compuestos ternarios (C, H y O), muy polares, ópticamente
activos, algunos de sabor dulce. Algunos abarcan una cantidad amplia de
sustancias en las cuales se pueden definir como cetonas o aldehídos
polihidroxilados.

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MARCO TEÓRICO
Los glúcidos, también llamados azúcares o sacáridos, son un grupo de biomoléculas
orgánicas muy abundantes en la naturaleza. Concretamente la celulosa, el principal
componente de la madera, que es de naturaleza glucídica, quizás sea la biomolécula
más abundante en la biosfera. Los glúcidos se definen sencillamente desde el punto
de vista químico como polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas, o bien sustancias
que por hidrólisis dan lugar a este tipo de compuestos. Los polihidroxialdehídos son
compuestos orgánicos en los que todos los átomos de carbono están unidos a un
grupo hidroxilo excepto uno de ellos que forma parte de un grupo aldehído, mientras
que las polihidroxicetonas son compuestos orgánicos en los que todos los átomos
de carbono están unidos a un grupo hidroxilo excepto uno que forma parte de un
grupo cetona.

• Clasificación:

Monosacáridos:
Los monosacáridos son los azúcares más sencillos, pues no pueden
descomponerse por hidrólisis para dar lugar a otros azúcares más simples. En
la naturaleza se encuentran en estado libre, desempeñando importantes
funciones, pero también se encuentran formando parte de otros azúcares más
complejos, los ósidos, de los cuales son sus sillares estructurales.

La estructura básica de todos los monosacáridos es una cadena de átomos de

carbono no ramificada en la que todos ellos están unidos por enlaces simples.
Uno de estos átomos de carbono está unido a uno de oxígeno por un enlace
doble formando un grupo carbonilo; todos los demás están unidos a grupos
hidroxilo. Si el grupo carbonilo se encuentra en un extremo de la cadena
carbonada el monosacárido es un aldehído y recibe el nombre de aldosa; si el
grupo carbonilo se encuentra en cualquier otra posición el monosacárido es una
cetona y recibe el nombre de cetosa.

Oligosacáridos:
Los ósidos, glúcidos formados por la unión de varios monosacáridos, pueden
ser holósidos, si están formados exclusivamente por monosacáridos, o
heterósidos, si además contienen otros componentes de naturaleza no
azucarada. Entre los holósidos se distinguen, en función del número de
unidades que los forman, dos tipos: oligosacáridos y polisacáridos.

Los oligosacáridos (del griego oligos = poco) son holósidos compuestos por un
número reducido de unidades monosacarídicas unidas mediante enlaces
glucosídicos. El número de unidades monosacarídicas que forman parte de un
oligosacárido puede oscilar entre 2 y 10. Si están formados por sólo dos
monosacáridos se denominan disacáridos, si lo están por tres trisacáridos; a los
que están formados por más de tres monosacáridos no se le suele asignar
ninguna denominación específica y se suelen nombrar sencillamente como
oligosacáridos

LABORATORIO N° 4 – QUIMICA ORGANICA IV 3

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Sus propiedades físicas son muy similares a las de los monosacáridos: también
son sólidos cristalinos, de color blanco, sabor dulce y soluble en agua. La mayoría
de ellos conserva el poder reductor característico de los monosacáridos. Este
poder reductor reside en los átomos de carbono carbonílicos y se pierde cuando
éstos participan en un enlace glucosídico. Por ello, cuando dos monosacáridos se
unen mediante un enlace glucosídico monocarbonílico el disacárido resultante
tendrá poder reductor, ya que conserva un carbono carbonílico libre.

Polisacáridos:
Los polisacáridos son glúcidos formados por un número elevado de
monosacáridos unidos entre sí mediante enlaces glucosídicos. En el proceso
de unión de n monosacáridos para formar un polisacárido se liberan (n-1)
moléculas de agua, una por cada enlace glucosídico. Aunque el límite entre
oligosacáridos y polisacáridos se suele fijar arbitrariamente en 10 unidades
monosacarídicas constituyentes, lo cierto es que la mayoría de los
polisacáridos naturales están formados por centenares o miles de estas
unidades monoméricas.
Los polisacáridos son macromoléculas de elevado peso molecular y
estructura compleja. Así como otras macromoléculas tienen tamaños y
pesos moleculares definidos, en los polisacáridos éstos pueden variar en
función del estado metabólico de la célula. Se puede considerar que los
monosacáridos son los sillares estructurales de los polisacáridos, al igual que
los aminoácidos lo son de las proteínas o los nucleótidos de los ácidos
nucleicos. Las propiedades físicas y químicas de los polisacáridos son en
cierto modo contrarias a las que exhiben monosacáridos y oligosacáridos:
no cristalizan, no tienen sabor dulce, carecen de poder reductor, y, aunque
son sustancias hidrofílicas, son poco soluble en agua debido a su elevado
peso molecular.
Los distintos tipos de polisacáridos difieren entre sí en el tipo de unidades
monosacarídicas que los forman, en el tipo de enlace glucosídico (α o β) que
las une, y en el mayor o menor grado de ramificación que presentan sus
cadenas. Se distinguen dos tipos principales de polisacáridos, los
homopolisacáridos, formados por un sólo tipo de monosacárido, y
heteropolisacáridos, formados por dos o más tipos de monosacáridos. Los
homopolisacáridos de la D-glucosa, denominados glucanos, son los
polisacáridos más abundantes en la naturaleza y los que tienen una mayor
importancia biológica.

LABORATORIO N° 4 – QUIMICA ORGANICA IV 4

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• Funciones de los glúcidos:

1) Función energética. - La oxidación de los glúcidos libera energía que

las células pueden utilizar para realizar sus funciones. La glucosa es el
azúcar que con más frecuencia utilizan las células como combustible
metabólico primario. Por otra parte, algunos polisacáridos actúan como
material de reserva energética que puede ser rápidamente movilizado
cuando es necesario. Una ventaja que poseen los glúcidos sobre otras
biomoléculas como material energético es que, dada la solubilidad en
agua de muchos de ellos, pueden ser transportados muy rápidamente
en medio acuoso allí donde resultan necesarios.

2) Función estructural. - Algunos polisacáridos como la celulosa o la

quitina presentan propiedades que los hacen idóneos para formar parte
de estructuras que deben ofrecer una gran resistencia mecánica, como
las paredes celulares vegetales o el exoesqueleto de los artrópodos.

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PARTE EXPERIMENTAL DE GLÚCIDOS

1.- PRUEBA DE MOLISCH
 Para la iniciación se tomaron 10 tubos de ensayo el cual se le agregó 1
ml de glúcidos que a continuación se marcara en un recuadro.

Figura N°1 “glúcidos”

 Seguidamente se adicionando 3 gotas de reactivo α-naftol/etanol a todos

los glúcidos, la característica de este reactivo posee un color celeste
como se observa en la figura N°3

Figura N°2 “reactivo” Figura N°3 tubos con reactivo α-naftol/etanol

 Como paso siguiente se le agregó ácido sulfúrico concentrado.
Cambiando la tonalidad de color de un celeste ah uno azul más intenso.
Y esperar entre 3 a 5 minutos

Figura N°4 Tubos al agregarse ácido sulfúrico

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Tabla de resultados en la prueba de Molisch

Lactosa Glucosa Maltosa Sacarosa Xilosa Galactosa Almidón Fructuosa Gaseosa Yacón
Etanol/H2SO4 Positivo Positivo Positivo Positivo Positivo Positivo Positivo Positivo Positivo Positivo

Discusión:
Los monosacáridos en caliente y medio muy ácido, sufren una
deshidratación que conduce a la formación de un anillo pentagonal de
furfural o hidroximetilfurfural, según se parta de pentosas o hexosas.
Los oligosacaridos y polisacáridos también sufren estas reacciones, ya
que el medio ácido favorece la hidrólisis previa del enlace glicosídico. Los
furfurales formados se combinan fácilmente con fenoles y aminas (en
nuestro caso con alcohol), dando una reacción coloreada.

Prueba de Molisch.

Conclusión:
La reacción de Molisch dio positivo a todas las muestras.

2.- PRUEBA DE FEHLING

 De una manera similar de la anterior prueba se colectó 1 ml de glúcido en
10 tubos de ensayo.

Figura N°5 tubos con diferentes glúcidos

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 Paso siguiente fue agregar el reactivo de Fehling A y luego Fehling B,

seguidamente se agitar para q mezclen bien ambos reactivos.

Figura N°6 Fehling A Figura N°7 Fehling B

 Una vez ya lista la muestras

Figura N°8 muestra con reactivo fehling

 Como paso final es llevado a un baño maría.

Figura N°9 Proceso de

calentamiento en baño
maría

LABORATORIO N° 4 – QUIMICA ORGANICA IV 8

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Figura N°10 una vez sometidas

a calentamiento estas quedan
así

Tabla de resultados en la prueba de Fehling

Lactosa Glucosa Maltosa Sacarosa Dextrosa Galactosa Almidón Fructuosa Gaseosa Yacón
Reactivo
de Fehling Positivo Positivo Positivo Negativo Positivo Positivo Negativo Positivo Positivo Negativo
AyB

Discusión:
Identifica azucares reductores (lactosa, glucosa, maltosa), en soluciones
alcalinas puede reducir el [Cu] ^ (+2) (de color azul) a [Cu] ^ (+1), que precipita
de la solución alcalina en forma de [Cu] _2 O de un color rojizo.
Conclusión:
El almidón, yacón y la sacarosa no son azúcares reductores, dieron negativo a
la prueba.
3.- PRUEBA DE SELIWANOF
 Para la realización de esa prueba se colocó las muestras en sus
respectivos tubos de ensayo la cantidad a usar fue de 1ml de glúcido.

Figura N°11”Glucidos”

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 Luego se le agregó el reactivo de Seliwanof, para luego ser llevado a

baño maría

Figura N°12 Calentamiento

 Quedando finalmente de estos colores entre anaranjado y marrón

Figura N°13 luego de ser

calentadas variaron en su
color

Tabla de resultados en la prueba de Seliwanof

Glucosa Sacarosa Fructuosa Gaseosa Yacón
Reactivo de Seliwanof Negativo Negativo Positivo Positivo Positivo

Discusión:
Es una prueba específica de cetosas. El reactivo de Seliwanof consiste en
resorcinol y ácido clorhídrico concentrado, por eso las cetosas en medio ácido
se deshidratan más rápidamente que las aldosas, por lo que ambos grupos
pueden diferenciarse en función del tiempo que tarda en aparecer el producto
coloreado. Entonces las cetosas deshidratadas reaccionan con el resorcinol para
producir un color rojizo.

Reacción de Seliwanof con furfural

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Conclusión:
La glucosa y sacarosa dieron negativo pues no son cetosas.
PRUEBA DE LUGOL
 Esta prueba es breve ya que solo se trabajó con dos muestras una de
almidón y otra de glucosa en ambos se requirió 1 ml, al cual se le añadió
el reactivo de Lugol. El cual se observó un cambio de color azul muy
intenso

Figura N°14 “Muestras de

almidón y glucosa+ Lugol”

 Y esto es llevado a un baño maría

Figura N°15 Calentamiento

Figura N°16 Generando una

tonalidad azul intenso en el
almidón

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Tabla de resultados en la prueba de Lugol

Glucosa Almidón
Negativo, por su Positivo, precipitación
Reactivo de Lugol
coloración naranja de un color azul intenso
Vuelve a su color
Bajo calentamiento -
original
Discusión:
Este reactivo solo es capaz de reaccionar con polisacáridos y su color varía con
el número de ramificaciones que posea. Dicho esto, es imposible que reacciones
con azúcares simples. El almidón presenta una estructura helicoidal (de
amilosa), ambas hebras se unen por enlaces puente hidrogeno, es aquí donde
ingresa el yodo a dar coloración. Al calentarlo la solución vuelve a su color
original debido a que se produce una modificación en las espirales del almidón y
el yodo se libera.
Conclusión:
La prueba de lugol solo dará positiva para polisacáridos como el almidón.
Dato importante en una Hidrolisis de Almidón
La hidrólisis de un polisacárido como el almidón produce azúcares de peso
molecular cada vez menor, hasta convertirse íntegramente en monosacáridos y
así disminuye la coloración azul inicial.
HIDROLISIS DE SACAROSA
 Para esta última práctica se colocó 2 ml de almidón en un tubo de
ensayo, seguidamente se le añadió 5-6 gotas de ácido sulfúrico (H2SO4)

Figura N°17 muestra de almidón Figura N°18 Calentamiento

LABORATORIO N° 4 – QUIMICA ORGANICA IV 12

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 Una vez calentado la muestra de almidón esta se le fracciona para

realizar distintas pruebas una de Lugol y a la otra se le añade
Bicarbonato de sodio para neutralizar la solución ácida, para luego
realizar la prueba de Fehling

Hidrolisis

Figura N°19 tubos con reactivo lugol Figura N°20 tubo con bicarbonato

Discusión:
La sacarosa es un azúcar no reductor, por hidrólisis formaremos glucosa y
fructuosa que son azúcares reductores y dan positivo a la prueba de Fehling.
En el polarímetro se puede apreciar que la sacarosa es dextrosa, la solución
hidrolizada genera una inversión de la sacarosa a levo.
Conclusión:
Por hidrolisis podemos generar la aparición de azucares reductores a partir de
otros no reductores.

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DISCUSIONES

 prueba de Molisch; el ácido sulfúrico concentrado que hidroliza enlaces

glicosídicos para dar monosacáridos que pueden ser luego deshidratados
dando furfural y sus derivados. Estos productos se combinan luego con
alfa-naftol sulfonato originando un complejo púrpura. Esta reacción es
general para los hidratos de carbono pero algunos otros compuestos
orgánicos dan también furfural con ácido sulfúrico concentrado.esta
prueba dio positiva para todas las muestras que se realizó en el
laboratorio.

 prueba de Seliwanoff las cetosas se deshidratan más rápidamente que

las aldosas dando derivados de furfural que se condensan con resorcinol
para formar un complejo rojo; por lo tanto, debe evitarse un calentamiento
prolongado de la muestra que se está estudiando. Esta prueba se usó
para el reconocimiento de fructosa, se basa en azúcares que pueden
hidrolizarse, la reacción es positiva cuando las soluciones luego de
tenerlas por un tiempo en baño María presentan colores amarillos,
anaranjados rojizos. La fructosa es una cetosa se hidrolizo en sacarosa
más inulina, esto hace que la reacción positiva manifieste un cambio de
color y ebullición que manifiesta que es positiva para la presencia de
fructosa , en la solución de yacón se tuvo como resultado ebullición y
cambio a color tamarindo, lo que evidenció la presencia de fructosa en la
solución. En la solución de gaseosa, presentó cambio a color naranja
rojizo, es decir también hay presencia de fructosa en menor cantidad que
en el yacón.

 la solución de almidón no presentó cambio de color, lo que nos muestra

que no hay presencia de fructosa, ya que el almidón es un polisacárido;
al no presentar cambios se le denomina neutro.

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CONCLUSIONES

 Se logró realizar el reconocimiento de carbohidratos mediante un análisis

cualitativo en diferentes muestras

 El reactivo de Seliwanoff tiene HCl, esto hace que la sacarosa se hidrolice

y libere la fructosa, la cual reaccionaria con el resorcina y por eso te da
positivo para cetosas.

 El reactivo de Fehling para identificar aldehídos, su poder reductor del

recativo hace que éste se oxida a ácido y reduce la sal de cobre (II) en
medio alcalino a óxido de cobre(I), que forma un precipitado de color rojo
(dando así la prueba positivo

 El reactivo de Molish dio positivo en todas las pruebas, por presenciar el

anillo de color violeta.

 Finalmente podemos concluir que la glucosa es un hidrato de carbono ,

dextrógiro debido a que gira la luz polarizada hacia la derecha ,al
aumentar la concentración de rotación fue aumentando

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CUESTIONARIO
I. Escriba la fórmula de Fischer y la fórmula de Haworth para: glucosa, fructosa,
galactosa.

II. ¿Qué azúcar está presente en el ácido ribonucléico? ¿Cuál(es) de las pruebas
realizadas en nuestra práctica serán positivas para éste azúcar?
El azúcar, en el caso de los ácidos desoxirribonucleicos (ADN) es la 2-desoxi-D-ribosa y
en el caso de los ácidos ribonucleicos (ARN) es la D-ribosa.

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Las Pruebas a realizar son las siguientes: prueba de Bial para identificar si es una
pentosa. Prueba de Selivanof para identificar el grupo ceto.

III. Con dos moléculas de galactosa forme Ud. Un disacárido no reductor

(represéntelo en su fórmula de Haworth).

IV. ¿Qué tipos de almidón conoce? ¿En qué se diferencian?

Químicamente el almidón se puede separar en dos tipos de polímeros: la amilosa y la

amilopectina, ambas formadas por residuos de α-D-glucosa. La amilopectina es el
Componente mayoritario del almidón y consiste en un polímero altamente ramificado
formado por residuos de glucosa unidas por enlace α (1-4) y con enlaces α (1-6) en los
puntos de ramificación.
Los diferentes usos industriales del almidón vienen condicionados en parte por las
propiedades físico-químicas del almidón: tamaño del gránulo, proporción amilosa
/amilopectina, grado de ramificación de la amilopectina y tamaño de dichas
ramificaciones.
En plantas existen cinco clases de almidón sintasas (SS): GBSSI, SSI, SSII, SSIII y
SSIV. La primera está encargada de la síntesis de amilosa, mientras que las Clases
SSI-IV intervendrían en la elongación de las cadenas de amilopectina.

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BIBLIOGRAFÍA

 http://www.edu.xunta.gal/centros/iespuntacandieira/system/files/02_Gl%
C3%BAcidos.pdf

 https://www.ucm.es/data/cont/docs/458-2013-07-24-cap-7-hidratos-
carbono.pdf

 https://sites.google.com/site/laboratoriosbioquimica/bioquimica-
i/carbohidratos/reaccion-de-fehling

 https://ciencias.ua.es/en/extension-universitaria/documentos/university-
extension/come-and-do-internships/2017/bioquimica-identificacion-de-
azucares.pdf

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