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Orgânica
ENGENHARIA QUÍMICA
2º EA
Professora:
Sandra Regina Bruno
Grupo: 10
Autores:
2
Índice
Química................................................................................................................................... .......1
Orgânica..................................................................................................... ............................1
OBTENÇÃO DO IODOFÓRMIO A PARTIR DA PROPANONA.................................. ..................1
INTRODUÇÃO TEÓRICA................................................................................................... ..............4
O ÁTOMO DE CARBONO-α E SEUS HIDROGÊNIOS.............................................................................................4
AS REAÇÕES DOS HALOFÓRMIOS...................................................................................................................4
A REAÇÃO DE HALOFÓRMIO E A BIOSÍNTESE DOS TRIHALOMETANOS....................................................................6
REAÇÕES............................................................................................................................................ .8
SÍNTESE DO IODOFÓRMIO............................................................................................................................8
Reação geral.............................................................................................................. ....................8
1. Reação entre NaClO e KI................................................................................................ ...........8
2. Reação entre Propanona e Iodo............................................................................. ....................8
3. Reação da etapa de clivagem para formação do Iodofórmio..................................... ................9
CÁLCULOS..................................................................................................................................... .....9
1ª PARTE – REAÇÃO ENTRE HIPOCLORITO DE SÓDIO E IODETO DE POTÁSSIO.........................................................9
Massa molecular dos reagentes e produtos...................................................................... ..............9
Iodeto de Potássio(KI).............................................................................................. ..................9
Iodo (I2).................................................................................................................................. ....9
Cálculos.................................................................................................................. .......................9
Massa de Iodo.............................................................................................................. ..................9
2ª PARTE – REAÇÃO ENTRE ACETONA E IODO...............................................................................................10
Massa molecular dos reagentes e produtos................................................................... ...............10
Iodo (I2)............................................................................................................................... .....10
Triiodoacetona (CI3C(O)CH3)................................................................................ .................10
Cálculos............................................................................................................... ........................10
Massa de triiodoacetona......................................................................................... .....................10
3ª PARTE – REAÇÃO DA ETAPA DE CLIVAGEM PARA FORMAÇÃO DO IODOFÓRMIO.................................................11
Massa molecular dos reagentes e produtos........................................................... .......................11
Triiodoacetona (CI3C(O)CH3)............................................................................ .....................11
Iodofórmio (CHI3)............................................................................................................... .....11
Cálculos.................................................................................................................................... ....11
Massa esperada de iodofórmio............................................................................................ .........11
Massa obtida......................................................................................................... .......................11
Percentual de rendimento..................................................................................................... ........12
CONCLUSÃO.......................................................................................................... ..........................12
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS............................................................................... .............12
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INTRODUÇÃO TEÓRICA
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enolato é que determina a proporção da reação, e uma vez formado, o íon
enolato reage rápidamente com o halogênio.
Ao contrário da reação catalisada por ácido, a α-halogenação em base não
pode normalmente ser limitada a monohalogenação. Metil cetonas, por exemplo,
sofre uma nova poli-halogenação e clivagem quando tratada com halogênio em
meio aquoso.
Íon Íon
Metil cetona Halogênio Trihalometano Íon haleto Água
hidróxido carboxilato
Esta reação e chamada de reação do halofórmio porque o trihalometano
produzido é o cloro-fórmio, bromofórmio ou iodofórmio, dependendo, é claro, do
halogênio usado.
O mecanismo da reação do halofórmio começa com a α-halogenação
através do enolato. O efeito de atração de elétron de um α-halogênio aumenta a
acidez dos prótons do carbono ao qual ele esta ligado, fazendo com que a
halogenação subsequente neste carbono seja mais rápida do que a anterior.
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Os três elétrons retirados dos substituintes halogênios estabilizam a carga
negativa do íon trihalometano ( -:CX3 ) permitindo com que ele atue como um
grupo abandonador no processo de clivagem da ligação carbono-carbono.
A reação de halofórmio é, as vezes, usada na preparação de ácidos
carboxilicos a partir das metil-cetonas.
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oceanos tenham se adaptado a um ambiente rico em haletos, através da
emcorporação de cloro, bromo e iodo dentro de seu processo metabólico.
Quando clorometano (CH3Cl), bromometano (CH3Br) e iodometano (CH3I), são
todos produzidos por algas-marinhas, plantas terrestres e fungus também
contribuem com sua parte para os mais de 5 milhões de toneladas de metil-
haletos formados a cada ano pelos sistemas vivos. As figueiras, que crescem em
regiões áridas pelo mundo todo e são cultivadas como cobertura do solo ao longo
das estradas da costa da califórnia, biosintetizam CH3Cl por um processo no qual
o ataque nucliofílico pelo íon cloreto (Cl-) ao grupo metil do S-adeno-
sylmethionine é o passo chave.
Interessantemente, os trihalometanos: clorofórmio (CHCl3), bromofórmio
(CHBr3) e iodofórmio (CHI3) são biosintetizados por processos inteiramente
diferentes, um que é equivalente a reação de halofórmio e começa com a
formação de um α-halo cetona. Diferente da biosíntese de metil-haletos, que
requer ataque de um haleto nucleofílico (X-), α-halogenação de uma cetona
requer ataque de uma forma elétrofílica de um halogênio. Para cloração, a forma
elétrofílica do halogênio é gerado pela oxidação do Cl- na presença de uma
enzima cloroperoxidase. Então a equação geral para a cloração de uma metil
cetona catalizada pela enzima, pode ser escrita da seguinte maneira:
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A purificação de água potável, por adição de Cl2 para matar bactérias, é
uma fonte de cloreto elétrofílico e contribui para um caminho não-enzimático
para a α-cloração e a formação subsequente de clorofórmio. Alguns odores
associados a água de torneira podem ser consequência do clorofórmio, a maioria
deles seja provávelmente resultado da cloração de algas produtoras de
compostos orgânicos.
REAÇÕES
SÍNTESE DO IODOFÓRMIO
Reação geral
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3. Reação da etapa de clivagem para formação do Iodofórmio
CÁLCULOS
1ª PARTE – REAÇÃO ENTRE HIPOCLORITO DE SÓDIO E IODETO DE
POTÁSSIO
K= 39,098 x 1 = 39,102
I = 126,90445 x 2 = 256,8089
I= 126,90 x 1 = 126,904
MM = 167,50275 g/mol MM = 256,8089 g/mol
Cálculos
- 332,0055 g - - - 253,8089 g
- 6g - - - X
X= 4,5868 g de I2
Massa de Iodo
6.253,8089
X = g → X = 4,5868 g
332,0055
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2ª PARTE – REAÇÃO ENTRE ACETONA E IODO
C = 3 x 12 = 36
I = 126,90445 x 2 = 256,8089
O = 1 x 16 = 016
H = 3 x 01 = 03
MM = 256,8089 g/mol I= 126,90445 x 3 = 380,71
MM = 433,3399 g/mol
Cálculos
+ → +
761,4268
- 433,3399 g/mol -
g/mol
- 4,5868 g y -
y= 2,6104 g
Massa de triiodoacetona
4,5868 . 433,3399
y= g → y = 2,6104 g
761,4268
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3ª PARTE – REAÇÃO DA ETAPA DE CLIVAGEM PARA FORMAÇÃO DO
IODOFÓRMIO
C = 3 x 12 = 36 C = 1 x 12 = 36
O = 1 x 16 = 016 H = 3 x 01 = 03
H = 3 x 01 = 03 I= 126,90445 x 3 = 380,71
I= 126,90445 x 3 = 380,71
MM = 391,3023 g/mol
MM = 433,3399 g/mol
Cálculos
+ → +
2,6104 g z -
y= 2,3571 g
2,6104 . 391,3023
z= g → z = 2,3571 g
433,3399
Massa obtida
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Percentual de rendimento
2,3571 g 100%
1,3984 g X %
1,3984 . 100
X = % → X = 59,33 %
2,3571
CONCLUSÃO
Obtivemos 1,3983 g de iodofórmio de sua preparação a partir da
propanona. Pelos cálculos teóricos, esperávamos um rendimento de 2,3571 g de
iodofórmio e na prática obtivemos um rendimento de 59,33 %. Concluímos que
houve perda de massa durante a filtração, justificando um rendimento abaixo do
esperado.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
FRANCIS A. CAREY – Organic Chemistry – Third Edition – THE McGRAW-HILL
COMPANIES, INC.
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