TRABAJO PRACTICO DE

LABORATORIO Nº2

Joshua Gordillo
Química Orgánica Joshua Gordillo

Trabajo Practico Nº1

Alcoholes y fenoles

Objetivos:

 Efectuar en el laboratorio pruebas características de alcoholes y fenoles

 Efectuar pruebas que permitan diferenciar alcoholes primarios, secundarios y
terciarios

Parte experimental:

Alcoholes

a) Propiedades-acido base de los alcoholes:

Tomamos un trozo de sodio del tamaño de una lenteja para agregarle 5ml de alcohol
etílico en un tubo de ensayo. Vertimos el contenido en un vaso de precipitado y lo
evaporamos en un baño de glicerina sobre la plancha de calentamiento
Observamos que se desprendían pequeñas burbujas de hidrogeno del tubo de ensayo

Un alcohol es un ácido levemente más débil aún que el agua, pero posee acidez
suficiente como para que en la solución exista una muy pequeña concentración de ion
H+ que, dados los potenciales de oxidación de los pares H0 ⇌ H+ + e- y Na0 ⇌Na+ + e-,
reaccionarán con el sodio. Los alcoholes (igual que el agua) reaccionan con un metal
alcalino como el sodio, generando el hidrógeno gaseoso (hidrógeno molecular) por
reducción y formando el correspondiente alcóxido de sodio, sal cuyo anión (alcóxido)
es una base algo más fuerte que el oxhidrilo:
Química Orgánica Joshua Gordillo

Luego de esto procedimos a aggregarle 3ml de agua y ensayamos la solucion con

fenolftaleina
La presencia de una base relativamente fuerte en la solución resultante (el alcóxido)
puede verificarse con el agregado de un indicador acido-base como la fenolftaleína:

b) Oxidación de alcoholes
Oxidación de alcoholes. La oxidación de los alcoholes es una reacción orgánica muy
común porque, según el tipo de alcohol y el oxidante empleado, los alcoholes se
pueden convertir en aldehídos, en cetonas o en ácidos carboxílicos. La oxidación de un
alcohol se consigue cuando el número de enlaces C-O aumenta en el átomo de
carbono del carbinol (C-OH). A continuación, se comparan los distintos estados de
oxidación que pueden adquirir los alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
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Prueba con solución de ácido crómico:

Primero precedimos a preparar el reactivo de CrO3-, pesamos un gramo de K2CrO7 y lo
disolvimos en un 1ml de ácido sulfúrico concentrado además de diluirlo con 3ml de
agua destilada
Luego colocamos 3ml de cada alcohol (metanol, etanol, alcohol isopropílico, alcohol
terbutilico y alcohol butílico) en tubos de ensayos diferentes a los cuales les
agregamos el reactivo de anhídrido crómico y agitamos hasta mezclar las dos
soluciones.

Tanto el dicromato de sodio como el ácido crómico son de color naranja, mientras que
le ión crómico es de color azul verdoso. El cambio de color observado en las reacciones
con el ácido crómico se puede emplear como ensayo de la presencia de un alcohol
oxidable.

La reacción es positiva si desaparece la coloración anaranjada del medio y este se

torna verde o azul-verdosa. Observamos que el metanol, etanol, alcohol isopropílico y
alcohol butílico reaccionaron positivamente y el alcohol terbutilico reaccionó
negativamente al ensayo
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Presencia de agua en los alcoholes:

En 5 tubos de ensayos diferentes colocamos 0.5 g de sulfato de cobre anhidro y le

colocamos el alcohol (metanol, etanol, alcohol isopropílico, alcohol terbutilico y
alcohol butílico). Los alcoholes reaccionaron todos con el sulfato de cobre que al
ponerse en contacto con el agua del alcohol se hidrata y toma un color azul

Prueba de Lucas:

Cuando se agrega el reactivo de Lucas (ZnCl2 en solución de HCl concentrado)

al alcohol, el H+ del HCl protonará el grupo -OH del alcohol, tal que el grupo saliente
H2O, siendo un nucleófilo más débil que el OH-, pueda ser sustituido por el nucleófilo
Cl-. El reactivo de Lucas ofrece un medio polar en el que el mecanismo SN1 está
favorecido. En la sustitución nucleofílica unimolecular, la velocidad de reacción es más
rápida cuando el carbocatión intermediario está más estabilizado por un mayor
número de grupos alquilo (R-) donantes de electrones, unidos al átomo de carbono
cargado positivamente. Los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente con el
reactivo de Lucas para producir turbidez, mientras que los alcoholes secundarios lo
hacen en cinco minutos. Los alcoholes primarios no reaccionan significativamente con
el reactivo de Lucas a temperatura ambiente.
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Disolvimos 68 g de cloruro de zinc anhídrido en 52,5 g de ácido clorhídrico

concentrado, mientras lo enfriábamos en baño para evitar la pérdida del ácido.
Luego a 5 tubos de ensayo les agregamos 2,5 ml del reactivo de Lucas y un alcohol
diferente (metanol, etanol, alcohol isopropílico, alcohol terbutilico y alcohol butílico)
Observamos que el único alcohol que reacciono formando una turbidez y precipitado
fue el único alcohol terciario el alcohol terbutilico

Fenol

a) Acidez del fenol:

Disolvimos 2 g de fenol en 30 ml de agua destilada

Luego en un tubo de ensayo agregamos 10 ml de agua y 3ml de hidróxido de sodio al

10 % y una gota de fenolftaleína. El color de esta solución es violeta debido a la
basicidad del NaOH, pero cuando se le fue agregando el fenol diluido comenzó a viral a
incoloro debido a que este estaba neutralizando a la base con su poder acido
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Repetimos el proceso pero con el naranaja de metilo al principio la solucion no se coloro por
que era basica pero cuando fuimos agregando el fenol diluido hasta neutralizar la base, la
solucion se coloro naranaja por el exeso de fenol. La solucion se torno de color naranaja
indicando la acides de la solucion
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b) Reacción con cloruro de hierro III (cloruro férrico):

En esta reacción el Fe se une al grupo fenóxido. Los iones fenóxido son aún más
reactivos que los fenoles hacia la sustitución aromática electrófila, ya que tienen una
carga negativa reaccionan con electrófilos (en este caso Fe) para formar complejos.
Esta respuesta se debe al ataque producido por el Ion cloruro al hidrogeno del grupo
hidroxilo provocando una ruptura de enlace y la unión del grupo fenóxido al hierro
(formación de complejo), considerando que las disoluciones de fenoles presentan
coloración, también se estima una reacción de oxidación del fenol llamada Quinona las
cuales son coloreadas.
La coloración obtenida es azul, color característico del complejo formado de hierro y
fenol
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c) Reacción con Agua de Bromo:

La bromación electrófila en los fenoles es una halogenación que ocurre rápidamente

ya que el grupo hidroxilo activa al anillo hasta el punto que esta reacción ocurre sin
necesidad de un catalizador.
La reacción es positiva si se forma un precipitado de color blanco correspondiente al
2,4,6- Tribromofenol.

Mecanismo de reacción