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“UNIVERSIDAD NACIONAL DE LA AMAZONIA PERUANA

 Curso : Química Orgánica - Laboratorio

 Profesor : Ing. Jorge Antonio Suarez Rumiche, MSc.

Practica N°”01”

“Síntesis de Aspirina”

 Integrantes : * Moisés David Pantaleón del Águila


* Joau Alexis Pezo Garcia
* Romel Anthony Gil García

 Facultad : Farmacia y Bioquímica

 Fecha de realización : 23 / 12 / 17

 Fecha de entrega : 13 / 01 / 18

IQUITOS- PERU
2018
“Síntesis de Aspirina”

l. OBJETIVOS:
a) Realizar la síntesis de la aspirina.
b) Preparar un éster por síntesis orgánica.
c) Sintetizar ácido acetilsalicílico a partir de la reacción de esterificación del grupo
hidroxílico del ácido salicílico (2-hidróxibenzoico), purificando el producto
obtenido por recristalización.
d) Formar el ácido acetilsalicílico o aspirina a partir de la reacción producida entre
el ácido salicílico y el anhídrido acético, en presencia de ácido fosfórico.
e) Adquirir destreza en el manejo del sistema de reflujo y filtración al vacío.

ll. FUNDAMENTO TEÓRICO:


La aspirina es el fármaco que mayor empleo ha recibido en la sociedad moderna, siendo
el más empleado para la automedicación, en competencia con compuestos (que pueden
considerarse fármacos) como son la cafeína (presente en el café y el té) y el etanol (que
se halla en los licores, el vino y la cerveza). El nombre de aspirina deriva de su estructura,
ácido acetilsalicílico. Antiguamente el ácido salicílico se conocía como ácido spiraeico
(de la ulmaria Spiraea ulmaria) y por tanto la aspirina era el ácido acetilespiraeico, de
donde derivó su nombre.
La aspirina es el fármaco analgésico más utilizado, siendo también un potente agente
antipirético y antiinflamatorio. Aunque se conocen numerosos compuestos con
propiedades analgésicas, sólo en la aspirina éstos se combinan con un carácter
antipirético y antiinflamatorio. Por esta razón, la aspirina se usa en muchas
preparaciones y conjuntamente con un gran número de otros medicamentos.
El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en
presencia de ácido, según la reacción indicada. Una vez sintetizado el ácido
acetilsalicílico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este
proceso debe realizarse una o más veces hasta lograr el producto puro.
El ácido acetilsalicílico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer,
siendo uno de los medicamentos más consumidos en el mundo. Fue sintetizado a finales
del siglo pasado por el químico alemán Félix Hofmann. Actúa como antipirético y
fundamentalmente como analgésico. Como antipirético ejerce su efecto a dos niveles:
aumenta la disipación térmica mediante vasodilatación (acción poco significativa) y
actúa sobre el termostato hipotalámico, que es el centro regulador de la temperatura
del organismo. Su vía de administración es oral, ya que se absorbe bien por el tracto
gastrointestinal.
lll. MATERIALES Y REACTIVOS:
Materiales:
Cocina eléctrica Vaso de precipitado de 250 ml

Vaso de precipitado de 150 ml Pipeta para agua


Embudo buchner Matraz Erlenmeyer de 250 ml

Pipeta graduada de 5ml Espátula

Vidrio de reloj Agitador de vidrio


Balanza Kitazato

Gotero Papel filtro

Reactivos:
Ácido Salicílico Anhídrido Acético
Ácido Sulfúrico Fenolftaleína

Hidróxido de sodio Etanol

lV. PARTE EXPERIMENTAL:


A. Síntesis de la Aspirina:
1) En una matraz Erlenmeyer de 250 mL se añaden, por este orden:
a) 2.5 g de ácido salicílico
b) 5 mL de anhídrido de acético.
c) 2-3 gotas de ácido sulfúrico (H2SO4) concentrado
2) Calentar en un baño de agua (100o) durante 5 minutos
3) Agitar la mezcla suavemente durante 10 minutos, temperatura ambiente, a
continuación añadir 2mL de agua para destruir el exceso de anhídrido acético.
Esperar 5 minutos y añadir otros 20 mL de agua.
4) Sumergir el vaso de precipitado en un baño de hielo. Deberá precipitar la
aspirina.
5) Filtrar el precipitado a vacío utilizando un Buchner y Kitazato.
6) Lavar el precipitado con agua fría.
7) Pesar el precipitad.

B. Recristalización de la Aspirina:
1) Se coloca el ácido acetilsalicílico obtenido en un vaso de 250 mL y se le añade y
se le coloca 10 mL de etanol.
2) Se calienta en placa calefactora, hasta que los cristales se disuelva.
3) A continuación se le añaden lentamente 15 mL de agua destilada y se continúa
la calefacción hasta que la disolución entre en ebullición.
4) Seguidamente se separa el vaso de precipitado de la placa y se deja enfriar.
5) Cuando se inicie el enturbiamiento, se rasca la pared del vaso con una varilla de
vidrio, hasta que recristalice la aspirina.
6) A continuación, se filtra de nuevo a vacío, lavando los cristales con dos porciones
de 3 mL de agua fría y se secan, comprimiéndolos sobre el papel de filtro.
7) Una vez eliminado la mayor parte del agua se llevan a la estufa a sacar durante
20 minutos.
8) Pasar la cantidad de ácido acetilsalicílico obtenido despues de recristalización.

C. Determinación del contenido ácido acetilsalicílico


Pesar 0,3 gr de la muestra triturada (anotar exactamente el peso).
Añadir 25 mL de etanol para disolver el sólido.
Añadir 4 gotas de fenolftaleína.
Valorar con hidróxido de sodio (NaOH) 0,1 N hasta la coloración permanente de
la disolución incoloro – rosa.
V. CÁLCULO Y RESULTADOS:
NnaOH = 0,09979 pmeq
mLNaOH = 21.8
180,157
pmeq Ac. Acetilsalicílico = = 0,180157
1000

Peso muestra = 0,3058 g


NNaOH x MlNaOH x pmeqAc As x 100
% Ac. Acetilsalicílico =
peso muestra
0,09979 x 21,8 x 0,180157 x 100
=
0,3058

Resultado: = 128, 16 %
Vl. RECOMENDACIONES:
 Armar con sumo cuidado el sistema teniendo en cuenta las pautas del profesor
encargado del grupo de laboratorio.
 Revisar constantemente la temperatura del agua en el baño maría que no
sobrepase los 70 o C y que la solución en el matraz de fondo redondo este en
ebullición por un buen tiempo para tener un mayor rendimiento de la reacción.
 Agregar la cantidad de agua necesaria para que precipitado el ácido
acetilsalicílico y agitar con sumo cuidado para evitar que se quede pegado en las
partes superiores del matraz.
 No jugar con los ácidos en hora de práctica, en caso de que irrita la piel de
inmediatamente lavar con abundante agua.

Vll. CONCLUSIONES:
 Concluimos que este experimento tenía como objetivos: Ilustrar la síntesis de
un compuesto orgánico como la aspirina, emplear la técnica de recristianización
para purificarla aspirina sintetizada en el laboratorio, calcular el
rendimiento teórico y el porcentaje de rendimiento de la reacción y
analizar la pureza de la aspirina utilizando como criterio de pureza el punto de
fusión y la prueba de fenoles. Para la primera parte de este laboratorio buscaron
los moles de ácido salicílico.
 Mediante lo antes desarrollado en transcurso de la práctica se pudo lograr con
éxito la obtención de la aspirina mediante la combinación de los reactivos, así
como tambien la mejora del uso de los utensilios, una tarea de mucho esfuerzo
pero no difícil. Al preparar la síntesis se pudo notar el cambio de color lo cual se
hicieron anotaciones.
Vlll. REFERENCIA BIBLIOGRÁFICA:
 http://www.ugr.es/~quiored/doc/p17.pdf
 http://catarina.udlap.mx/u_dl_a/tales/documentos/lqf/vasquez_a_h/capitulo6
.pdf
 http://www.soydeciencias.com/wp-content/uploads/2017/06/Practica-
Sintesis-de-la-Aspirina.pdf
 www.acidohialurico.org
 https://www.coursehero.com/file/20180571/Conclusion-Sintesis-de-Aspirina/

lX. ANEXO:
CUESTIONARIO:
a) ¿Qué diferencia existe entre el ácido acético glacial y anhídrido acético?
Explique.

DIFERENCIA
Ácido acético glacial Anhídrido acético
 No contiene agua y muestra un  El anhídrido produce olor a
aspecto similar al hielo cuando es vinagre cuando entra en contacto
sometido a bajas temperaturas. con la humedad el aire.
 Al congelarse el ácido forma  Es incoloro y puede ser disuelto
cristales. Esta es la forma más en agua hasta una cantidad del
sencilla de convertir el glacial en 2,6 %.
anhidro al ser, relativamente fácil  Es inestable y después de unos
separar el agua que contiene. minutos se descompone en
acido.

b) Define que es un analgésico y antipirético.

Analgésico Antipirético
Es un medicamento para calmar o Es un medicamento que trata la fiebre de
eliminar el dolor, ya sea de cabeza, una forma sintomática, sin actuar sobre
muscular, de artritis, etc. Existen su causa. Los ejemplos más comunes son
diferentes tipos de analgésicos y cada uno el ácido acetilsalicílico, el ibuprofeno, el
tiene sus ventajas y riesgos. paracetamol y el matamizol.

c) ¿Por qué la aspirina no es efectivo antes que ingrese al tracto intestinal superior?

RPTA: La aspirina tiene muy escasa solubilidad en condiciones de Ph bajo, como


ocurre en el estómago, hecho que puede retardar la absorción de grandes dosis del
medicamento unas 8-24 horas. Todos los salicilatos, incluyendo la aspirina, se
absorben rápidamente por el tracto digestivo a la altura del duodeno y del intestino
delgado, alcanzando la concentración máxima en el plasma sanguíneo al cabo de 1
a 2 horas. 35 por ser el ácido débil, muy poco queda remanente en forma ionizada
en el estómago despues de la administración oral del ácido salicílico. Debido a su
baja solubilidad, la aspirina se absorbe muy lentamente en casos de sobredosis,
haciendo que las concentraciones plasmáticos aumentan de manera continua hasta
24 horas despues de la ingesta. 36 37 38 la biodisponibilidad es muy elevada, aunque
la absorción tiende a ser afectada por el contenido y el pH del estómago.
DIBUJOS: