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Química Orgânica
APRESENTAÇÃO
É com satisfação que a Unisa Digital oferece a você, aluno(a), esta apostila de Química Orgânica,
parte integrante de um conjunto de materiais de pesquisa voltado ao aprendizado dinâmico e autôno-
mo que a educação a distância exige. O principal objetivo desta apostila é propiciar aos(às) alunos(as)
uma apresentação do conteúdo básico da disciplina.
A Unisa Digital oferece outras formas de solidificar seu aprendizado, por meio de recursos multidis-
ciplinares, como chats, fóruns, aulas web, material de apoio e e-mail.
Para enriquecer o seu aprendizado, você ainda pode contar com a Biblioteca Virtual: www.unisa.br,
a Biblioteca Central da Unisa, juntamente às bibliotecas setoriais, que fornecem acervo digital e impresso,
bem como acesso a redes de informação e documentação.
Nesse contexto, os recursos disponíveis e necessários para apoiá-lo(a) no seu estudo são o suple-
mento que a Unisa Digital oferece, tornando seu aprendizado eficiente e prazeroso, concorrendo para
uma formação completa, na qual o conteúdo aprendido influencia sua vida profissional e pessoal.
A Unisa Digital é assim para você: Universidade a qualquer hora e em qualquer lugar!
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SUMÁRIO
INTRODUÇÃO............................................................................................................................................... 5
1 HISTÓRICO ................................................................................................................................................. 7
1.1 Os Compostos do Carbono..........................................................................................................................................8
1.2 Características do Átomo de Carbono ....................................................................................................................9
1.3 Classificação do Carbono na Cadeia Carbônica................................................................................................10
1.4 As Cadeias Carbônicas ................................................................................................................................................11
1.5 Resumo do Capítulo ....................................................................................................................................................13
1.6 Atividades Propostas...................................................................................................................................................15
3 HIDROCARBONETOS ........................................................................................................................ 25
3.1 Alcanos ............................................................................................................................................................................25
3.2 Alcenos ............................................................................................................................................................................32
3.3 Alcinos .............................................................................................................................................................................34
3.4 Alcadienos .......................................................................................................................................................................35
3.5 Hidrocarbonetos Aromáticos...................................................................................................................................36
3.6 Resumo do Capítulo ....................................................................................................................................................37
3.7 Atividades Propostas...................................................................................................................................................38
5 ISOMERIA .................................................................................................................................................. 55
5.1 Isomeria Plana................................................................................................................................................................55
5.2 Isomeria Espacial ..........................................................................................................................................................58
5.3 Resumo do Capítulo ....................................................................................................................................................61
5.4 Atividades Propostas...................................................................................................................................................61
Caro(a) aluno(a),
Vamos abordar os princípios da química orgânica, que nos levam ao encontro de uma ciência mo-
derna e com grande valor comercial para muitas nações. No decorrer dos capítulos, iremos perceber que
a química orgânica é, de maneira resumida, a química da vida. Estamos vivendo a era dos compostos
orgânicos: as roupas que usamos, sejam de substância natural, como a lã ou algodão, ou sintética, como
o náilon ou o poliéster, são feitas com compostos de carbono; muitos dos materiais que entram nas casas
e que nos protegem são orgânicos; a gasolina que move nossos automóveis, a borracha de seus pneus e
o plástico de seus interiores são todos orgânicos; a maioria dos medicamentos que nos ajudam a curar as
doenças e aliviar o sofrimento é orgânica.
Agora, imagine o mundo sem combustível. Imagine-o sem medicamentos. Imagine-o sem fertili-
zantes. Percebeu como esse exercício de imaginação é difícil? É difícil imaginar, porque a química orgâni-
ca está presente em nossas vidas de uma forma muito sutil, de maneira que às vezes nem percebemos e
isso faz com que o mundo não funcione sem a sua presença.
A química orgânica está literalmente ligada a quase todos os aspectos de nossa existência. Essas
constatações nos levam a pensar que é muito importante estudá-la e entendê-la.
Desejo a você um bom estudo e um ótimo aprendizado.
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1 HISTÓRICO
NH2
Os princípios da química orgânica nos le- '
vam aos trabalhos dos alquimistas, indo ao en- NH4OCN O=C
contro de uma ciência moderna. O primeiro a ex-
pressar a diferença entre substâncias “orgânicas” NH2
e “inorgânicas” foi o químico sueco Torben Olof
Bergman, em 1770.
Esse foi um marco para a química orgânica,
que é a química dos compostos de carbono.
Compostos orgânicos: substâncias dos
organismos vivos. Estamos vivendo a era dos compostos orgâ-
nicos: as roupas que usamos, sejam de substância
Compostos inorgânicos: substâncias do
natural, como a lã ou algodão, ou sintética, como
reino mineral.
o náilon ou o poliéster, são feitas com compostos
de carbono; muitos dos materiais que entram nas
A teoria da força vital ganhou força; segun- casas e que nos protegem são orgânicos; a gaso-
do essa ideia, a síntese de um composto orgânico lina que move nossos automóveis, a borracha de
só seria possível por meio de seres vivos. A teoria seus pneus e o plástico de seus interiores são to-
do vitalismo foi desmentida, em 1828, pelo quí- dos orgânicos; a maioria dos medicamentos que
mico alemão Friedrich Wohler quando realizou a nos ajudam a curar as doenças e aliviar o sofri-
síntese da ureia (H2NCONH2) por meio do aque- mento é orgânica.
cimento de cianato de amônio (NH4OCN), subs-
tância inorgânica.
A grande importância dos compostos or- pais reações químicas, a função de cada grupo
gânicos no cotidiano é um grande incentivo para e como eles podem influenciar as características
tentarmos entender os mecanismos das princi- físico-químicas dos mais diversos compostos.
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Fonte: http://www.agracadaquimica.com.br/index.php?&ds=1&acao=quimica/ms2&i=22&id=271.
Saiba mais
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Química Orgânica
A maioria dos compostos orgânicos apre- As substâncias orgânicas, por serem mo-
senta apenas ligações covalentes e, como con- leculares na maior parte dos casos, possuem
sequência, as forças de atração intermoleculares pontos de fusão e ebulição baixos; consequente-
que prevalecem são as forças de Van der Waals, mente, temos o domínio, na química orgânica, de
seguidas das forças de atração entre dipolos per- compostos gasosos e líquidos, sendo os sólidos
manentes, incluindo as pontes de hidrogênio. Os existentes, em grande parte, facilmente fusíveis.
compostos orgânicos que apresentam ligação
iônica possuem baixo grau de dissociação ao ser Solubilidade
dissolvidos num solvente, que normalmente é a
água.
As substâncias orgânicas, em geral, são in-
solúveis em solventes polares, como a água, e so-
Estabilidade lúveis em solventes apolares.
O químico alemão August Kekulé formulou unem-se entre si por meio de uma ou
algumas hipóteses que representaram um gran- mais valências.
de avanço no estudo das substâncias orgânicas.
C–C C=C C{C
Para Kekulé, os átomos de carbono possuem as
Lig. simples Lig. dupla Lig. tripla
seguintes características:
são tetravalentes;
formam cadeias;
C–C–C–C
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Atenção
A capacidade dos átomos de carbono de se ligarem a outros átomos de carbono ou até mesmo a diferentes ele-
mentos é enorme, formando, assim, sequências estáveis. Uma sequência de átomos ligados entre si é chamada
cadeia. As cadeias carbônicas possuem o número de ligações covalentes para o átomo de carbono igual a qua-
tro. Contudo, dois átomos de carbono podem ligar-se entre si por ligações simples, duplas ou triplas, conforme
o quadro a seguir:
Percebemos que o carbono pode se ligar a Quando um átomo de carbono não se liga a
vários elementos, inclusive a ele mesmo, poden- nenhum outro átomo de carbono, ele é chamado
do um determinado átomo de carbono estar liga- nulário (n).
do a um, dois, três ou quatro átomos de carbono.
Por isso, os carbonos são classificados da seguinte
maneira:
Fonte: aquimicadocarbono.blogspot.com.
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Natureza
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As cadeias cíclicas ramificadas são chama- Classificação de Acordo com a Cadeia Carbônica
das mistas; consequentemente, uma cadeia mista
é uma cadeia carbônica que tem uma parte cícli- Segundo este critério, os compostos orgâ-
ca e outra acíclica. nicos classificam-se em heterocíclicos, aromáticos
Vale a pena ressaltar que os halogênios não e alifáticos.
podem ser classificados como heteroátomos, vis-
to que pertencem à família 7A; por esse motivo, Heterocíclicos: ocorrem quando a ca-
fazem apenas uma ligação covalente e nunca deia carbônica é heterocíclica (hetero-
poderão estar intercalados entre dois carbonos. gênea e cíclica), com ou sem ramifica-
Vamos utilizar como exemplo a cadeia da molé- ção.
cula do cloro-etano, que é utilizado como um ex-
Aromáticos: ocorrem quando a cadeia
celente anestésico:
carbônica é aromática, com ou sem
ramificação. A cadeia aromática é uma
H3C – CH2 – CH2 – Cl cadeia homocíclica (homogênea e cí-
clica), que apresenta núcleo benzênico,
constituído por seis átomos de carbono
Não é um heteroátomo no anel, ligados alternadamente por li-
gações simples e duplas. Ele pode ser
representado de várias maneiras. Veja,
O heteroátomo precisa estar ligado a pelo
a seguir, um exemplo de núcleo benzê-
menos dois átomos de carbono; por isso, os áto-
nico:
mos como oxigênio (O), nitrogênio (N), fósforo (P)
e enxofre (S), que são das famílias 6A, 5A, 5A e 6A,
respectivamente, e possuem várias ligações cova-
lentes, podem ser heteroátomos ou não, depen-
dendo da maneira como se colocam na estrutura
da molécula. Vamos ver os exemplos a seguir:
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Caro(a) aluno(a),
A química orgânica é a química dos compostos de carbono. A grande importância dos compostos
orgânicos no cotidiano é um grande incentivo para tentarmos entender os mecanismos das principais
reações químicas, a função de cada grupo e como eles podem influenciar as características físico-quími-
cas dos mais diversos compostos.
As roupas que usamos, sejam de substância natural, como a lã ou algodão, ou sintética, como o
náilon ou o poliéster, são feitas com compostos de carbono; muitos dos materiais que entram nas casas
e que nos protegem são orgânicos; a gasolina que move nossos automóveis, a borracha de seus pneus e
o plástico de seus interiores são todos orgânicos; a maioria dos medicamentos que nos ajudam a curar as
doenças e aliviar o sofrimento é orgânica, ou seja, os compostos de carbono são o centro de vida neste
planeta.
As características que o carbono possui permitem uma enorme variedade em seus compostos.
Salientamos as principais diferenças entre os compostos orgânicos e inorgânicos. Vamos destacar algu-
mas dessas características:
Falamos de August Kekulé, que formulou algumas hipóteses que representaram um grande avan-
ço no estudo das substâncias orgânicas. Para Kekulé, os átomos de carbono possuem as seguintes carac-
terísticas:
são tetravalentes;
formam cadeias;
unem-se entre si, por meio de uma ou mais valências.
primários;
secundários;
terciários;
quaternários.
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Quando um átomo de carbono não se liga a nenhum outro átomo de carbono, ele é chamado nu-
lário (n).
Vimos que o carbono possui a capacidade de formação de cadeias. Uma cadeia carbônica pode ser
classificada obedecendo aos seguintes critérios:
sentido do percurso:
aberta ou acíclica;
fechada ou cíclica;
disposição:
normal ou linear;
ramificada ou arborescente;
saturação:
saturada;
insaturada;
natureza:
homogênea;
heterogênea.
As cadeias cíclicas ramificadas são chamadas mistas; consequentemente, uma cadeia mista é uma
cadeia carbônica que tem uma parte cíclica e outra acíclica.
Os compostos orgânicos classificam-se em heterocíclicos, aromáticos e alifáticos.
Em resumo:
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Caro(a) aluno(a),
Agora que terminamos este capítulo, vamos verificar se fixou bem o conteúdo. Assim, responda às
perguntas a seguir conforme o seu entendimento.
3. Detonação é uma combustão espontânea muito rápida que reduz a eficiência, aumentando,
assim, o desgaste do motor. Ao iso-octano é atribuído um índice de octana 100 por causa da
sua baixa tendência a detonar. O iso-octano apresenta em sua fórmula estrutural:
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5. Para ser classificada como insaturada, uma cadeia carbônica deve conter:
a) Um carbono secundário.
b) Pelo menos uma ligação pi entre carbonos.
c) Um carbono terciário.
d) Pelo menos uma ramificação.
e) Um heteroátomo.
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2 FUNÇÕES ORGÂNICAS
Caro(a) aluno(a),
Fonte: Sanepar.
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Atenção
Prefixo: representa a quantidade de átomos de Parte intermediária: representa a presença ou
carbono na cadeia. não de insaturações.
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Caro(a) aluno(a),
Neste capítulo, vimos que, quando temos uma série de compostos que possuem propriedades
químicas em comum, estamos tratando de uma função química. Para identificar os compostos, eles apre-
sentam um radical (ou grupo funcional) comum a todos os constituintes da função, que é responsável
por todas as suas propriedades químicas.
A IUPAC estabelece as normas para a definição do nome oficial das substâncias orgânicas. De ma-
neira geral, é possível dizer que o nome oficial de uma substância orgânica apresenta três partes princi-
pais:
Fonte: Sanepar.
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Caro(a) aluno(a),
Agora que terminamos este capítulo, vamos verificar se fixou bem o conteúdo. Assim, responda às
perguntas a seguir conforme o seu entendimento.
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5. Dizem que o amor, quando “bate”, é porque temos a “química perfeita”. Mãos suando, coração
“palpitando”, respiração pesada e olhar perdido são alguns exemplos de sintomas causados
por um fluxo de substâncias químicas fabricadas no corpo da pessoa apaixonada. Entre essas
substâncias, estão:
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3 HIDROCARBONETOS
3.1 Alcanos
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O Brasil acaba de inaugurar uma nova fase na exploração de petróleo e gás natural, o que deve alavancar a produ-
ção nacional desses recursos energéticos. Em setembro, o navio-plataforma JK (foto acima) da Petrobras iniciou a
produção do primeiro poço na chamada camada pré-sal, localizado no campo de Jubarte, na bacia de Campos,
que abriga volumes expressivos de óleo leve - de melhor qualidade e alto valor comercial -, além de grande
quantidade de gás natural. Localizado no campo de Jubarte, na bacia de Campos, no litoral sul do Espírito Santo,
o poço em operação tem potencial para produzir 18 mil barris por dia. Acredita-se que os reservatórios do pré-sal
irão acrescentar de 30 bilhões a 100 bilhões de barris à reserva natural de petróleo do Brasil, que até então é de
cerca de 15 bilhões de barris. O óleo extraído hoje tem o defeito de ser pesado, o que obriga o país a exportar
uma parte e importar óleo leve, mais caro, o que se traduz em uma auto-suficiência em volume, mas não em
qualidade. A possibilidade de aumento vertiginoso nas reservas brasileiras causa uma grande expectativa quanto
ao volume de recursos gerados, especialmente com os altos preços do barril de petróleo - que hoje chega a US$
90. Em relação ao gás natural, a atual reserva brasileira deve, no mínimo, dobrar.
Fonte: Petrobras (2011).
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Os alcanos realizam a reação de combustão, que, como já vimos, pode ser completa ou não, depen-
dendo das quantidades relativas de combustível e gás oxigênio. Suas fórmulas estruturais podem ser es-
critas em uma notação chamada fórmula estrutural condensada. Essa notação revela a maneira pela qual
os átomos estão ligados uns aos outros, mas não exige o desenho de todas as ligações. Como exemplo,
vamos apresentar a estrutura de Lewis e as fórmulas estruturais para o butano (C4H10). Veja:
Nomenclatura
A nomenclatura dos compostos dessa função, de cadeia aberta e sem ramificações, segue a seguin-
te regra básica:
Figura 7 – Nomenclatura.
regra 1: determinação da cadeia principal. Em seguida, devemos atribuir o seu nome (cadeia
principal é a maior sequência de átomos de carbono);
regra 2: escolha do prefixo, que deve obedecer ao número de carbonos, sendo que:
1 carbono - MET 6 carbonos - HEX
2 carbonos - ET 7 carbonos - HEPT
3 carbonos - PROP 8 carbonos - OCT
4 carbonos - BUT 9 carbonos - NON
5 carbonos - PENT 10 carbonos - DEC
regra 3: a parte intermediária deve ter o nome com a sigla an;
regra 4: o sufixo da nomenclatura será o. Exemplos:
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a)
Depois da escolha da cadeia principal, devemos numerá-la e todas as cadeias restantes são con-
sideradas ramificações. Devemos nomear as ramificações; esse nome deve vir antes do nome da cadeia
principal, em ordem alfabética e com o número do carbono do qual a ramificação está saindo. Devemos
levar em consideração que o nome dessas ramificações deve obedecer às seguintes regras:
Para as ramificações que apresentam somente ligações simples entre seus carbonos, ou seja, rami-
ficações saturadas, o nome seguirá a seguinte regra:
Figura 8 – Nomenclatura.
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Veja o exemplo:
Existem outros grupos derivados de compostos aromáticos e insaturados. O nome dos principais é
mostrado a seguir:
Carbono em que se Encontra a Valência em que Está a Ramificação Ligada à Cadeia Principal
Um radical orgânico é uma ramificação isolada, tornando-o uma espécie química altamente reativa
e instável, o que facilita a troca de lugar com outro átomo (normalmente o hidrogênio) na cadeia carbô-
nica. Ao realizar essa troca, o radical se torna um substituinte que possui nomes. Exemplos:
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Hidrocarbonetos cíclicos
A principal diferença entre os hidrocarbonetos
de cadeia aberta e de cadeia cíclica é a presen-
ça do prefixo ‘ciclo’. Exemplos:
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3.2 Alcenos
São conhecidos como hidrocarbonetos olefínicos (originam líquidos oleosos em presença de ha-
logêneos) e também chamados alquenos. Possuem fórmula geral CnH2n. Suas principais características
são:
alifáticos;
acíclicos;
insaturados com uma dupla ligação.
O eteno (Iupac) ou etileno (CH2 = CH2) é o alceno mais simples; é um hormônio vegetal que possui
um importante papel na germinação das sementes e no amadurecimento das frutas.
Chegou o momento de estudarmos as propriedades físicas e químicas dos alcenos.
Os alcenos com até quatro átomos de carbono são gases pouco solúveis em água. Outra caracte-
rística importante é que todos os alcenos são menos densos que a água e suas temperaturas de ebulição
e fusão aumentam à medida que sua cadeia cresce. Sua principal reação química consiste na quebra
parcial da ligação dupla, em um processo genericamente denominado reação de adição.
Existem muitas possibilidades de reações de adição, fazendo com que os alcenos sejam matéria-
-prima para a produção de várias substâncias, tendo, assim, um importante papel para as indústrias. Veja
alguns exemplos de aplicações industriais dos alcenos:
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Química Orgânica
Atenção
Existem muitas possibilidades de reações
de adição, fazendo com que os alcenos se-
jam matéria-prima para a produção de várias
substâncias, tendo, assim, um importante pa-
pel para as indústrias.
Nomenclatura
regra 1: determinação da cadeia principal, bem como seu nome (cadeia principal é a maior
sequência de átomos de carbono);
regra 2: devemos, agora, colocar o número do carbono em que se encontra a ligação dupla
(menor sequência), indicando a presença da ligação;
regra 3: em seguida, devemos escolher o prefixo, de acordo com o número de carbonos, sendo
que:
1 carbono - MET 6 carbonos - HEX
2 carbonos - ET 7 carbonos - HEPT
3 carbonos - PROP 8 carbonos - OCT
4 carbonos - BUT 9 carbonos - NON
5 carbonos - PENT 10 carbonos - DEC
regra 4: o membro intermediário do nome será a sigla en;
regra 5: o sufixo da nomenclatura será o.
Veja os exemplos:
a) H3C ņ CH ő CH ņ CH3
Prefixo: but = 4 carbonos o C, C, C, C
Intermediário: en
Sufixo: o
Nome: but-2-eno
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3.3 Alcinos
alifáticos;
acíclicos;
insaturados com uma tripla ligação.
Nomenclatura
regra 1: determinação da cadeia principal, bem como seu nome (cadeia principal é a maior
sequência de átomos de carbono);
regra 2: a tripla ligação é indicada pelo número do carbono (menor sequência) em que se
encontra;
regra 3: o prefixo é escolhido a partir do número de carbonos presentes na estrutura:
1 carbono - MET 6 carbonos - HEX
2 carbonos - ET 7 carbonos - HEPT
3 carbonos - PROP 8 carbonos - OCT
4 carbonos - BUT 9 carbonos - NON
5 carbonos - PENT 10 carbonos - DEC
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Exemplos:
3.4 Alcadienos
alifáticos;
acíclicos;
insaturados com duas duplas ligações.
Os alcadienos podem ser classificados de acordo com a posição de suas duplas ligações. Veja:
alcadienos de duplas acumuladas: são aqueles que possuem as duplas ligações consecuti-
vas;
H2C = C = CH2
Propadieno
alcadienos de duplas conjugadas: são aqueles que possuem as duplas ligações separadas
por uma ligação simples;
H2C = CH – CH = CH2
buta-1,3 -dieno
alcadienos de duplas isoladas: são aqueles que possuem as duplas ligações separadas por
mais de uma ligação simples;
H2C = CH – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3
hepta-1,5-dieno
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Esta estrutura apresenta um ou mais núcleos benzênicos, sendo o benzeno (C6H6) o composto
mais simples dessa função. O benzeno é uma estrutura plana altamente simétrica, com ângulos de 120º,
sugerindo alto grau de insaturação.
Chegou o momento de estudarmos as propriedades físicas e químicas dos compostos aromáticos,
que são muito mais estáveis que os alcenos e alcinos, devido aos elétrons S. A cada sistema de anel aro-
mático, é dado um nome comum. S
compostos possuem odor característico, o que faz com que o benzeno e seus derivados mais
Esses
simples sejam chamados compostos aromáticos. Os anéis aromáticos são representados por hexágonos
com um círculo inscrito, para denotar o caráter aromático. Cada vértice representa um átomo de carbo-
no; cada carbono está ligado a três outros átomos – três átomos de carbono ou dois átomos de carbono
e um de hidrogênio. Os átomos de hidrogênio não são mostrados.
No comércio, o benzeno é conhecido por benzina, sendo utilizado como solvente e na obtenção de
inseticidas. É também o ponto de partida na síntese de diversas substâncias, como fenol, anilina, tolueno,
ácido benzoico e estireno. Já o tolueno é um dos ingredientes de certas colas, que, ao serem “cheiradas”,
produzem excitação do tipo alcoólica, falta de coordenação e fala desarticulada; é extremamente tóxico
e pode resultar em coma e morte. É a partir do tolueno que se produz um explosivo extremamente utili-
zado para fins pacíficos ou militares, o TNT ou trinitrotolueno.
O antraceno é uma importante matéria-prima para a fabricação de corantes; a estrutura do fenan-
treno, por sua vez, é o esqueleto de uma importante classe de compostos naturais: os esteroides. O prin-
cipal exemplo dessas substâncias causadoras de câncer é o benzopireno, substância formada a partir da
queima do fumo. Substâncias cancerígenas dessa classe também se formam na fumaça do cigarro, em
gases de escapamentos de carros e na queima de carvão de churrasco.
Nomenclatura
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posição de dois radicais no núcleo aromático:
Posição 1,2 = orto (o) Posição 1,3 = meta (m) Posição 1,4 = para (p)
Caro(a) aluno(a),
Vimos, neste capítulo, que os hidrocarbonetos são compostos formados apenas por carbono e hi-
drogênio, sendo, assim, binários. São divididos em:
alcanos;
alcenos;
alcinos;
alcadienos;
hidrocarbonetos aromáticos.
Os alcanos são conhecidos como hidrocarbonetos parafínicos (apresentam baixa reatividade quí-
mica) e suas principais características são:
alifáticos;
acíclicos;
saturados.
Já os alcenos são conhecidos como hidrocarbonetos olefínicos (originam líquidos oleosos em pre-
sença de halogêneos) e também chamados alquenos. Suas principais características são:
alifáticos;
acíclicos;
insaturados com uma dupla ligação.
Os alcinos são conhecidos como hidrocarbonetos acetilênicos (derivam teoricamente do etino, co-
nhecido como acetileno) e também chamados alquinos. Suas principais características são:
alifáticos;
acíclicos;
insaturados com uma tripla ligação.
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alifáticos;
acíclicos;
insaturados com duas duplas ligações.
Por fim, estudamos as estruturas que apresentam um ou mais núcleos benzênicos, sendo o benze-
no (C6H6) o composto mais simples dessa função, que é chamada composto aromático.
Caro(a) aluno(a),
Agora que terminamos este capítulo, vamos verificar se fixou bem o conteúdo. Assim, responda às
perguntas a seguir conforme o seu entendimento.
1. O tabagismo pode causar câncer de pulmão e um dos responsáveis por esse mal causado pelo
cigarro é o alcatrão, que corresponde a uma mistura de substâncias aromáticas, entre elas, ben-
zeno, naftaleno e antraceno.
2. Dê o nome do composto:
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4. A qualidade de uma gasolina pode ser expressa pelo seu índice de octanagem. Indique a estru-
tura do iso-octano 2,2,4trimeti-pentano.
5. Dado o composto orgânico, indique seu nome segundo a IUPAC.
&+&+
__
&+±+& &±+&±&±&+
__
&+&+
__
&+&+
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4 OUTRAS FUNÇÕES
Caro(a) aluno(a),
álcool;
enol;
fenol.
Álcool (R – OH)
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calização do grupo OH, ressaltando que a cadeia deve ser numerada a partir da extremidade mais próxi-
ma do grupo hidroxila. Veja os exemplos a seguir:
Propan-2-ol Etan-1,2-diol
Saiba mais
A reatividade dos compostos orgânicos pode ser atribuída aos átomos em particular ou grupos de átomos nas
moléculas. Um sítio de reatividade em uma molécula orgânica é chamado grupo funcional, porque controla como
a molécula se comporta ou funciona. Assim, a química de uma molécula orgânica é largamente dominada pelos
grupos funcionais que ela contém. Podemos pensar nas moléculas orgânicas como sendo compostas por grupos
funcionais ligados a um ou mais grupos alquil. Os alcanos, por exemplo, que não contêm grupos funcionais, são
representados como R – H. Os alcoóis, que contêm O – H, ou grupo funcional álcool são representados como
R – OH.
Fonte: Brasil Escola.
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Química Orgânica
Enóis
São compostos orgânicos derivados dos hidrocarbonetos insaturados pela substituição do átomo
de hidrogênio, de carbono de dupla ligação, exceto do anel benzênico, por igual número de hidroxilas
(- OH). Os enóis são compostos instáveis que só existem em solução, em equilíbrio dinâmico com aldeído
ou cetona. Na nomenclatura oficial, a terminação é ol.
Fenóis
Posição 1,2 = orto (o) Posição 1,3 = meta (m) Posição 1,4 = para (p)
Veja:
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Atenção
A substituição de um átomo de hidrogênio
de um hidrocarboneto por um radical hidro-
xila (OH-) pode formar três funções orgânicas
diferentes:
• álcool;
• enol;
• fenol.
Aldeídos
São compostos orgânicos que apresentam o radical funcional (– CHO) sempre na extremidade da
cadeia. Nos aldeídos, o grupo carbonílico tem no mínimo um átomo de hidrogênio ligado. Veja o exem-
plo:
Sua nomenclatura oficial segue as regras da IUPAC já apresentadas nos capítulos anteriores, mu-
dando apenas o sufixo, ou seja, a terminação é al.
Chegou o momento de estudarmos as propriedades físicas e químicas dos aldeídos.
Os aldeídos mais simples (metanal e etanal) são gasosos e apresentam cheiro desagradável. A par-
tir de três carbonos na cadeia, os aldeídos são líquidos; apenas os de massa molar elevada são sólidos.
Aldeídos de baixa massa molecular possuem densidade menor que a da água, sendo solúveis nela.
Cetonas
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As de menor massa molar são líquidas; as de massa molar elevada são sólidas. As cetonas de baixa
massa molecular têm densidade menor que a da água e são nela solúveis.
Ácidos Carboxílicos
São compostos orgânicos que apresentam o radical funcional (–COOH), denominado carboxila,
colocado sempre na extremidade da cadeia. Sua nomenclatura oficial segue as regras da IUPAC já apre-
sentadas nos capítulos anteriores, mudando o sufixo, ou seja, a terminação é oico. É preciso colocar a
palavra ‘ácido’ antes do prefixo. Veja os exemplos:
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Saiba mais
O nome comum de muitos ácidos carboxílicos é baseado em suas origens históricas ou no odor exalado por quem
os produz.
Éteres
São compostos orgânicos que apresentam o radical funcional (–C – O – C) e são usados como anes-
tésico desde 1842. São considerados derivados da água, pois podemos substituir os hidrogênios por
grupos de carbono.
Veja os exemplos:
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Na nomenclatura usual, os grupos R são escritos em ordem alfabética e devem terminar com a
palavra ‘éter’. Veja os exemplos:
Ésteres
São compostos orgânicos derivados da reação entre um ácido carboxílico e um álcool por um pro-
cesso chamado esterificação. Veja:
Figura 12 – Éster.
Fonte: www.reocities.com.
Os ésteres são compostos em que o átomo de hidrogênio de um grupo carboxílico pode ser subs-
tituído por um grupo hidrocarboneto. Veja o exemplo:
Figura 13 – Éster.
Fonte: www.reocities.com.
Um éster pode sofrer hidrólise; quando isso acontece, há o estabelecimento do equilíbrio entre essa
reação e a esterificação.
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Figura 14 – Hidrólise.
Fonte: www.reocities.com.
Chegou o momento de tratarmos dos compostos halogenados, que são os compostos orgânicos
que apresentam halogênios (flúor, cloro, bromo e iodo) em sua estrutura. Vamos trabalhar com os com-
postos halogenados mais importantes: os haletos orgânicos e os haletos de acila.
Haletos Orgânicos
São compostos orgânicos que derivam dos hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais áto-
mos de hidrogênio por um número igual de átomos de halogênio. Na nomenclatura oficial da IUPAC,
devemos citar o nome e a posição do halogênio na molécula do hidrocarboneto. Veja os exemplos:
Haletos de Acila
São compostos orgânicos que derivam dos carboxilácidos pela substituição do grupo hidroxila
(-OH) da carboxila por átomo de halogênio. Os derivados do cloro são os haletos de acila mais importan-
tes. Na nomenclatura oficial da IUPAC, utilizamos a palavra ‘haleto’ e o nome do radical ‘acila’ ligado ao
halogênio. Veja os exemplos:
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Fonte: www.reocities.com.
Aminas
São compostos orgânicos considerados bases orgânicas e derivados da amônia (NH3) pela substi-
tuição de um ou mais átomos de hidrogênio por igual número de radicais arila ou alcoíla. Veja os seguin-
tes exemplos:
As aminas podem ser classificadas em primárias, secundárias ou terciárias, de acordo com o núme-
ro de radicais ligados ao átomo de nitrogênio. Veja:
Segundo a nomenclatura oficial da IUPAC, devemos citar o nome dos radicais adicionando amina.
Veja os exemplos:
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Amidas
São compostos orgânicos derivados da amônia (NH3) pela substituição de um ou mais átomos de
hidrogênio por igual número de radicais acila. As amidas podem ser classificadas em primárias, secundá-
rias ou terciárias, de acordo com o número de radicais ligados ao átomo de nitrogênio. Veja os exemplos:
Na nomenclatura oficial da IUPAC, substitui-se a terminação ‘oico’ do ácido por amida. Veja os exem-
plos:
Fonte: www.reocities.com.
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Nitrilas
Figura 17 – Nitrila.
Caro(a) aluno(a),
Vimos, neste capítulo, os principais compostos orgânicos que apresentam os elementos oxigênio
e nitrogênio em sua estrutura e trabalhamos as principais características físico-químicas dos compostos
orgânicos oxigenados, tais como:
álcool;
fenol;
enol;
aldeído;
cetona;
ácido carboxílico;
éter;
éster.
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aminas;
amidas;
nitrilas.
Caro(a) aluno(a),
Agora que terminamos este capítulo, vamos verificar se fixou bem o conteúdo. Assim, responda às
perguntas a seguir conforme o seu entendimento.
1. Para o etanol, cuja fórmula estrutural é H3C ņ CH2 ņ OH, identifique a alternativa incorreta:
a) Apresenta cadeia carbônica saturada.
b) É uma base inorgânica.
c) É solúvel em água.
d) É um monoálcool.
e) Apresenta cadeia carbônica homogênea.
2. A seguir, temos a estrutura de dois aldeídos que fazem parte da composição do perfume mais
revolucionário da história, o Chanel nº 5.
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5 ISOMERIA
Caro(a) aluno(a),
Alguns compostos podem apresentar a mesma fórmula molecular, porém ser substâncias diferen-
tes que se diferenciam entre si por propriedades químicas, físicas ou fisiológicas, apresentando diferentes
fórmulas estruturais, planas ou espaciais. Em outras palavras, dois compostos são isômeros quando apre-
sentam a mesma fórmula molecular e fórmulas estruturais diferentes.
Saiba mais
A isomeria plana apresenta fórmulas estruturais planas diferentes com a mesma fórmula molecular.
Ela é dividida em:
isomeria de função;
isomeria de cadeia ou de núcleo;
isomeria de posição;
metameria ou isomeria de compensação;
tautomeria.
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Vamos abordar cada caso exemplificando cada tipo de isomeria plana de maneira bem objetiva.
Vamos lá?
Isomeria de Função
Isomeria de Posição
Os isômeros pertencem à mesma função, possuindo a mesma cadeia carbônica principal e uma
diferença na posição do radical ou nas insaturações.
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Os isômeros pertencem à mesma função, diferenciando-se apenas entre as estruturas, que estão na
posição de um heteroátomo. O heteroátomo é um átomo diferente entre os átomos de carbono; se ele
estiver na extremidade da cadeia, não será um heteroátomo.
Tautomeria
É um caso especial de isomeria em que dois isômeros estão em equilíbrio dinâmico. São compostos
muito instáveis, em cujo equilíbrio prevalecem as formas carbonílicas (aldeído ou cetona). Veja os exem-
plos:
Atenção
Alguns compostos podem apresentar a mes-
ma fórmula molecular, porém ser substâncias
diferentes que se diferenciam entre si por
propriedades químicas, físicas ou fisiológicas,
apresentando diferentes fórmulas estruturais,
planas ou espaciais.
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Somente por meio da análise espacial da molécula conseguimos diferenciar as fórmulas estrutu-
rais. Existem dois tipos de isomeria espacial:
Isomeria Geométrica
Observe as estruturas espaciais dos compostos a seguir. É possível perceber a diferença entre as
moléculas dos compostos somente num plano imaginário. Veja:
Figura 18 – Isômeros.
Observe que as ramificações (radical metil) estão em posições diferentes na molécula. No isômero
cis, os radicais metil se posicionam do mesmo lado e, no isômero trans, ocupam lados opostos.
As condições para que ocorra isomeria geométrica em compostos de cadeia aberta são as seguin-
tes:
O fator de diferenciação é a fórmula estrutural espacial, visto que ambas as estruturas possuem a
mesma fórmula molecular e a mesma fórmula estrutural plana. Veja o exemplo:
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Para os compostos de cadeia fechada (bayeriana), a condição para ocorrer isomeria geométrica é
a seguinte: devemos encontrar dois ligantes diferentes entre si em pelo menos dois átomos de carbono
do ciclo. Veja o exemplo:
Isomeria Óptica
Este caso de isomeria espacial apresenta isômeros com a propriedade de desviar o plano de vibra-
ção da luz polarizada. Observe o comportamento das substâncias submetidas a um feixe de luz polariza-
da obtida quando a luz natural, não polarizada, atravessa um polarizador:
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dextrógiro;
levógiro.
As substâncias dextrógiras desviam o plano da luz polarizada para a direita e as substâncias le-
vógiras desviam o plano da luz polarizada para a esquerda. Temos também os enantiomorfos, que são
isômeros cujas moléculas se comportam como objeto e imagem (antípodas ópticos). A mistura de dois
enantiomorfos em proporções equimolares ou equimoleculares é chamada racêmico. Vamos analisar um
exemplo:
Saiba mais
A estereoquímica é o ramo da química que estuda os aspectos tridimensionais das moléculas. Os possíveis arran-
jos espaciais das moléculas são muito variados e, com essa variedade de arranjos, diversos fenômenos podem ser
observados: a isomeria e o desvio de um feixe de luz sobre uma amostra, por exemplo.
A maioria das moléculas orgânicas apresenta características tridimensionais. Por isso, a estereoquímica pode ser
considerada uma parte da química orgânica, uma vez que a geometria das moléculas inorgânicas geralmente é
mais simples e apresenta-se em um mesmo plano.
Fonte: Brasil Escola.
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Caro(a) aluno(a),
Vimos, neste capítulo, que alguns compostos podem apresentar a mesma fórmula molecular, po-
rém ser substâncias diferentes que se diferenciam entre si por propriedades químicas, físicas ou fisiológi-
cas, apresentando diferentes fórmulas estruturais, planas ou espaciais, o que chamamos isomeria.
A isomeria é dividida em plana e espacial, sendo a plana classificada em:
isomeria de função;
isomeria de cadeia ou de núcleo;
isomeria de posição;
metameria ou isomeria de compensação;
tautomeria.
Caro(a) aluno(a),
Agora que terminamos este capítulo, vamos verificar se fixou bem o conteúdo. Assim, responda às
perguntas a seguir conforme o seu entendimento.
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3. O ciclopropano, composto usado como anestésico, e o propeno, que é usado como matéria-
-prima para a produção de polímeros, são isômeros entre si. Escreva a fórmula estrutural de
cada um, suas fórmulas moleculares e o tipo de isomeria de ambos.
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6 REAÇÕES ORGÂNICAS
A reação de adição é aquela em que um átomo originário de uma substância orgânica ou inor-
gânica é adicionado a um composto orgânico. A ocorrência da reação de adição é em hidrocarbonetos
insaturados, como nos alcenos e alcinos, em que as ligações duplas e triplas são quebradas, pois a ligação
π é a mais fraca, formando duas novas ligações (ligações δ).
As principais reações de adição são:
hidrogenação catalítica;
halogenação;
adição de HX;
adição de água;
adição a aromático.
Hidrogenação Catalítica
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Saiba mais
Halogenação
A halogenação ocorre com a adição de um halogênio (Cl2 e Br2) a um alceno ou alcadieno. Veja os
exemplos:
para os alcenos:
para os alcadienos:
Adição de HX
Este tipo de reação ocorre com a adição de HX em alcenos. No HX, X é o halogênio (cloro, bromo,
iodo e flúor). Veja o exemplo:
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Dependendo do número de carbonos da cadeia, podemos obter dois produtos. Para determinar o
produto mais provável, seguimos a regra de Markovnikov, que diz que devemos adicionar o hidrogênio
ao carbono mais hidrogenado da ligação dupla. Essa regra serve apenas para o cloro. Para o bromo, serve
a regra antimarkovnikov, que é o inverso da Markovnikov.
Exemplo de Markovnikov:
Exemplo de antimarkovnikov:
Atenção
Dependendo do número de carbonos da cadeia, podemos obter dois produtos. Para determinar o produto mais pro-
vável, seguimos a regra de Markovnikov, que diz que devemos adicionar o hidrogênio ao carbono mais hidrogenado
da ligação dupla. Essa regra serve apenas para o cloro. Para o bromo, serve a regra antimarkovnikov, que é o inverso
da Markovnikov.
Adição de Água
Este é um tipo de reação muito semelhante à reação de adição de HX, sendo chamado hidratação
de alceno, que é uma reação catalisada por ácido que segue a regra de Markovnikov. Veja os exemplos:
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Adição a Aromático
Ocorre com a hidrogenação total do anel benzênico. Esta reação é muito difícil e só é possível com
a adição de um catalisador metálico níquel (Ni) ou platina (Pt) à temperatura de 300 °C e pressão de 200
atm. Veja o exemplo:
+ 3H2 o
Ocorre com a substituição de um átomo ou um grupo de átomos de uma molécula orgânica por
outro átomo ou grupo de átomos. As principais reações de substituição são:
halogenação;
nitração;
sulfonação.
Halogenação
Os halogênios utilizados neste tipo de reação são o cloro (Cl) e o bromo (Br). As reações com flúor
(F) são muito perigosas, pois ele é muito reativo. O iodo (I) torna a reação muito lenta. Os alcanos podem
ser transformados em haletos de alquila. Veja os exemplos:
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Existe uma ordem de facilidade com a qual o hidrogênio é retirado do hidrocarboneto. Assim, temos:
Nitração
É a reação que ocorre com a adição do ácido nítrico (HNO3) a um hidrocarboneto. Veja o exemplo:
Sulfonação
É a reação que ocorre com a adição do ácido sulfúrico (H2SO4) a um hidrocarboneto. Veja o exem-
plo:
São reações catalisadas por um agente oxidante, que pode ser o permanganato de potássio
(KMnO4), o dicromato de potássio (K2Cr2O7) ou o tetraóxido de ósmio (OsO4). Utilizamos a simbologia
[O]. As reações mais importantes de oxidação são:
Ocorre com os alcenos quando entram em contato com um agente oxidante em solução aquosa,
concentrada e ácida (geralmente em ácido sulfúrico). São muitos os produtos obtidos que dependem da
posição da ligação dupla do alceno. Temos:
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Ocorre com a eliminação de alguns átomos ou grupos de átomos do composto orgânico. Este tipo
de reação possui uma grande importância na indústria química, no que tange à produção de polietileno,
que é a matéria-prima para a obtenção de plásticos. As principais reações de eliminação são:
eliminação de hidrogênio;
eliminação de halogênios;
eliminação de halogenidreto;
eliminação de água.
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Eliminação de Hidrogênio
Eliminação de Halogênio
Ocorre com a reação de di-haletos vicinais com zinco catalisado por um álcool, formando alcenos.
Veja o exemplo:
Eliminação de Halogenidreto
Ocorre com a reação de halogenidretos (HCl, HBr e HI), que são eliminados a partir de um haleto de
alquila, catalisado por uma base, que pode ser o KOH, e um álcool. Veja o exemplo:
Eliminação de Água
Ocorre com a desidratação intramolecular de álcool, catalisada por ácido sulfúrico concentrado e
calor (170 °C), havendo eliminação de água e alceno. Veja o exemplo:
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Podemos ter também a desidratação intermolecular de dois alcoóis, produzindo éter e eliminando
água. Para que a reação ocorra, devemos catalisar por ácido sulfúrico concentrado e calor (140 °C). Veja
o exemplo:
Caro(a) aluno(a),
Vimos, neste capítulo, algumas reações orgânicas que possuem uma grande importância na indús-
tria química e, por isso, têm relevância muito significativa em sua formação de engenheiro ambiental.
Observamos as reações de adição, que são divididas em:
hidrogenação catalítica;
halogenação;
adição de HX;
adição de água;
adição a aromático.
halogenação;
nitração;
sulfonação.
eliminação de hidrogênio;
eliminação de halogênios;
eliminação de halogenidreto;
eliminação de água.
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Caro(a) aluno(a),
Agora que terminamos este capítulo, vamos verificar se fixou bem o conteúdo. Assim, responda às
perguntas a seguir conforme o seu entendimento.
Equacione a reação entre o ácido acético e a amônia, além de dar o nome da amônia obtida.
2. Na reação do tolueno com o cloro, obteve-se um composto diclorado. Admitindo-se que tenha
ocorrido reação de substituição no núcleo aromático, em quais posições desse núcleo se de-
ram as substituições?
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RESPOSTAS COMENTADAS DAS
ATIVIDADES PROPOSTAS
CAPÍTULO 1
1.
2.
3. A
4. E
5. B
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CAPÍTULO 2
1. 1.
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2.
A estrutura orgânica apresenta funções como álcool, ácido carboxílico e amina éter, não apre-
sentando a função aldeído.
3.
4.
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5.
CAPÍTULO 3
Vale lembrar que cada ponta da figura corresponde a um carbono tetravalente, ou seja, faz
quatro ligações.
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CAPÍTULO 4
1. B. O etanol não é uma base inorgânica, mas pertence à função orgânica dos alcoóis.
2. Os aldeídos de massa molar pequena apresentam odores desagradáveis. À medida que a mas-
sa molecular desses aldeídos aumenta, seus odores tornam-se cada vez mais agradáveis.
3. A.
CAPÍTULO 5
2.
a) Na heptan-3-ona, que pertence à função cetona, está presente o grupo carbonila e, no oc-
tan-3-ol, que pertence à função álcool, está presente a hidroxila.
b) Cetona e álcool, respectivamente.
c) 4-metil-heptan-3-ona (cadeia ramificada) e octan-3-ona (cadeia normal).
3. Fórmulas estruturais:
Fórmulas moleculares: como são isômeros, a fórmula molecular é a mesma, ou seja, C3H6.
Isomeria de cadeia ou de núcleo.
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4. B. O ácido maleico é o ácido cis-butenodioico, pois os grupos ligantes dos carbonos da dupla
que são iguais estão do mesmo lado do plano. Já o ácido fumárico é o trans-butenodioico, pois
seus grupos ligantes iguais estão em lados opostos. Os termos ‘E’ e ‘Z’ são usados para alcenos
cujos átomos de carbono da dupla possuem em conjunto mais que dois ligantes diferentes,
porém este não é o caso.
CAPÍTULO 6
2. Sendo o radical metil (H3C-), orto e para, os átomos de cloro que substituem os hidrogênios
do anel aromático podem localizar-se nas duas posições orto ou um em orto e outro em para.
Assim sendo, a questão admite como resposta dois compostos:
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REFERÊNCIAS
ATKINS, P. Princípios de química – questionando a vida moderna e o meio ambiente. Porto Alegre:
Bookman, 2001.
BARBOSA, L. C. A. Química orgânica: uma introdução para as ciências agrárias e biológicas. Viçosa: UFV,
2003.
______. Introdução à química orgânica. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2004.
CARVALHO, T. Calor latente e calor específico. InfoEscola, Química, 30 out. 2007. Disponível em: <http://
www.infoescola.com/fisica/calor-latente-e-calor-especifico/>. Acesso em: fev. 2011.
KOTZ, C. J.; TREICHEL, P. M. Química e reações químicas. 4. ed. São Paulo: LTC, 2004.
MASTERTON, W. L.; SLOWINSKI, J. E.; STANITSKI, C. L. Princípios de química. 6. ed. São Paulo: LTC, 1990.
VOGEL, A. I. Química orgânica – análise orgânica qualitativa. Rio de Janeiro: Ao Livro Técnico, 1986.
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