UNIVERSIDAD DE CUENCA

Facultad de Ciencias Químicas.

Escuela de Bioquímica y Farmacia.

Integrantes: Materia: ​Química Orgánica II.

● Patricia Alvarado Docente: ​B.Q.F Maritza Ochoa.
● Dania Baculima Fecha: ​05/Julio/2018.
● Darwin Bonilla
● Belén Cando
● María José Chumbi
● Andrea Domínguez
● Guissela Enriquez
● Javier Zhangallimbay

COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS BICÍCLICOS

La química orgánica heterocíclica es una rama muy grande e importante de la química
orgánica. Los heterociclos se encuentran en la naturaleza, por ejemplo en los ácidos nucleicos
y en los alcaloides. Los heterociclos sintéticos tienen un amplio uso como herbicidas,
fungicidas, y por supuesto, como productos farmacéuticos tales como fármacos para combatir
la úlcera. Aumentado a todo esto, hay una gran variedad de heterociclos que son producidos
durante la cocción de los alimentos y son, entre otros compuestos, responsables del olor y
sabor de los mismos. Ejemplo: Benzotiazol y piridina. (Bruice, 2008)

Ilustración 1 .​ Ejemplos de compuestos heterocíclicos. (Bruice, 2008)

Los Compuestos heterocíclicos son compuestos orgánicos cíclicos en los que al menos uno
de los del componentes del ciclo es de un elemento diferente al carbono. Los átomos distintos
de carbono presentes en el ciclo se denominan heteroátomos, siendo más comunes los
heteroátomos de ​nitrógeno​, ​oxígeno​ y ​azufre​.(Ecured, 2017)
Entre los ejemplos más comunes de los heterocíclicos bicíclicos con su nomenclatura común
encontramos:
 Ilustración 2.​ Ejemplos de compuestos heterocíclicos bicíclicos.

NUMERACIÓN
Para indicar la posición de los sustituyentes que pueden haber sobre los heterociclicos
condensados, se considera preciso enumerar el sistema.
La numeración del anillo comienza con el heteroátomo de mayor prioridad y prosigue
alrededor del anillo para dar los números menores posibles a los otros heteroátomos o
sustituyentes. (Peterson, 1983)
La numeración se llevará a cabo de tal forma que:
● Dé los números más bajos posibles a los heteroátomos.
● Proporcione números más bajos a los heteroátomos en el orden de preferencia usual
(O,S,Se,Te,N,As,Sb…)
● Haga corresponder a los átomos comunes a dos o tres anillos los localizadores más
bajos.
● Dé a los átomos de hidrógeno (hidrógeno indicado) las posiciones más bajas posibles.

Ejemplo:

​ Benzo[​b​]-1_oxol ​ 1 H​_ benzo [​c​]-2_azol

Ilustración 3.​ Numeración de compuestos heterocíclicos bicíclicos. ( ​García, 2001)

REGLAS PARA SISTEMAS HETEROCÍCLICOS CONDENSADOS,

NOMENCLATURA SISTEMÁTICA.
Está conformado por:
PREFIJO[fusión]BASE
BASE
a) Se elige el componente base
Para nombrar heterociclos aromáticos condensados (con el benceno), el componente base
deberá ser siempre un heteroátomo cíclico, como en el ejemplo que sigue:

benzoimidazol
1​H​_benzo[​d]​ _ 1,3_diazol
Ilustración 4 .​ Nomenclatura sistematica de compuestos heterocíclicos fusionados.(Peterson, 1983)
Se considera como derivado de imidazol, y no como derivado del benceno (imidazobenceno).
Para elegir el componente base en los casos que son varios anillos heterocíclicos presentes, (2
o más) se ha establecido un orden de preferencia: ​El componente nitrogenado. E ​ s decir, se
elige el anillo que contenga al nitrógeno con respecto a los anillos que contienen oxígeno y
azufre, (N>O>S). Tener en cuenta que para nombrar a este compuesto se sigue el orden
(O>S>N).

4​H-​ oxino[2,3-​b​] azina

Ilustración 5.​ Nomenclatura sistematica de compuestos heterocíclicos fusionados.(Peterson, 1983)

b) Si no hay átomos de nitrógeno, se elige un componente que contenga otro

heteroátomo según el orden de preferencia:
Ejemplo:

tiolo[3,2-​b​]oxol
Ilustración 6.​ Nomenclatura sistematica de compuestos heterocíclicos fusionados.(Peterson, 1983)

c) El componente que contenga el anillo individual de mayor tamaño: ​Se debe elegir el
compuesto que presenta el anillo de mayor tamaño y se nombra al compuesto siguiendo el
orden ya conocido o se emplea la nomenclatura común del compuesto.

7​H​-azino[3,4-​d​]azepina
Ilustración 7.​ Nomenclatura sistematica de compuestos heterocíclicos fusionados.(Peterson, 1983)
d) El componente que tiene mayor número de heteroátomos: ​Cuando los dos anillos
fusionados son del mismo tamaño, se escoge al anillo que presente el mayor número de
heteroátomos. Ejm.:

7​H​-azino[2,3-​d​]-1,3-diazina
7​H​-pirido[2,3-​d]​ -pirimidina
Ilustración 8.​ Nomenclatura sistematica de compuestos heterocíclicos fusionados.(Peterson, 1983)
e) El componente de mayor variedad de heteroátomos. ​Se elige el compuesto que presenta
la mayor variedad de heteroátomos. En este caso, el segundo anillo presenta un Oxígeno y un
Nitrógeno a diferencia del primero que presenta 2 Nitrógenos, por lo tanto, el anillo base será
el segundo anillo.

6H​-5,6 diazol [4,3-​d​]- 1,2-oxazol.

Ilustración 9.​ Nomenclatura sistematica de compuestos heterocíclicos fusionados.(Peterson, 1983).
f) Cuando dos componentes tengan igual número y diferentes tipos de heteroátomos. ​Se
debe considerar los heteroátomos que encabezan la lista de preferencia dada en la regla b. En
el siguiente ejemplo el anillo base es el oxazol, ya que el oxígeno va antes que el azufre.

1,3-tiazolo[5,4-​d​]-1,3-oxazol
Ilustración 10.​ Nomenclatura sistematica de compuestos heterocíclicos fusionados.(Peterson, 1983)

g) Cuando dos componentes tengan igual tamaño, número y tipo de heteroátomos. ​Se
debe escoger como base aquel que considerado individualmente tenga los localizadores de los
heteroátomos más bajos.
Ejemplo:

1,3-diazino[4,5-​d​]-1,2-diazina
Ilustración 11.​ Nomenclatura sistematica de compuestos heterocíclicos fusionados.(Peterson, 1983)
PREFIJO
El segundo componente se pone como prefijo, con su nombre sistemático, reemplazando la
“a” por “o”. Excepciones:

Ilustración 12.​ Nomenclatura sistematica de compuestos heterocíclicos fusionados​(Manrique, 2013)

FUSIÓN
Los enlaces que forman el sistema anular del componente base se designan como caras a, b,
c, etc., comenzando con el lado que normalmente se numera como 1, 2, 3, etc. La cara “a”
representa la comprendida entre los átomos 1 y 2; “b” entre los átomos 2 y 3, etc.
Los átomos que forman el sistema anular del segundo componente se numeran de forma
normal.

1,3-diazino[2,1-​b​]-1,3-oxazol
Ilustración 13.​ Nomenclatura sistematica de compuestos heterocíclicos fusionados​(Manrique, 2013)
¿
Las caras siempre se designan de la “a-z” en sentido hacia el enlace de fusión. Si existen 2
formas de asignar las caras y en ambas el enlace de fusión tiene la misma letra, se escoge
aquella forma que siga el giro de las manecillas del reloj.

Para sistemas heterocíclicos, la fusión se indica entre corchetes, con la letra minúscula
cursiva y números apropiados, mencionando primero, los números del anillo fusionado en la
secuencia en que se presenta en el componente base.(Manrique, 2013)

6H​-oxolo[2,3-​b​]-azol
Ilustración 14.​ Nomenclatura sistematica de compuestos heterocíclicos fusionados​(Manrique, 2013)

Las caras fusionadas se indican con una letra correspondiente a la cara del anillo preferente y
dos números para el anillo fusionado. Las posiciones del anillo fusionado se indican delante
de la letra, separados por coma y ambos entre corchetes. Los números serán los correctos
cuando indiquen el sentido del giro tal que en ambos ciclos sean opuestos.

6H-​ Oxolo[2,3-​b]​ -azol

1H, 4H​-azolo[3,2-​b]​ -azol

Ilustración 15.​ Nomenclatura de compuestos bicíclicos. (​ Manrique, 2013)

BIBLIOGRAFÍA

- Manrique, M. (2013). ​Nomenclatura de Compuestos Heterocíclicos. México: INSTITUTO

POLITÉCNICO NACIONAL.

- Peterson, W. (1983). Formulación y Nomenclatura Química Orgánica. Barcelona:

EUNIBAR.

- García, E. (2001). Nomenclatura de heterociclos. Universidad de Murcia. Recuperado de:

https://digitum.um.es/xmlui/bitstream/10201/5466/1/Nomenclatura%20de%20heterociclos.pd
f
- Bruice, Y. (2008). Importancia de los compuestos heterocíclicos. Recuperado de:
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/01Introduccion_24310.pdf

-Ecured. (2017). Compuestos heterocíclicos. Recuperado de:

https://www.ecured.cu/Compuestos_heteroc%C3%ADclicos