Universitatea Dunarea de Jos Galati

Structuri flavonoide

Student: Măghinici Ana-Raluca

Facultatea de Stiinte si Mediu
Specializarea Chimie
Anul II

An universitar 2018-2019
 Cuprins

1.Introducere...............................................1
2.Căi de sinteză...........................................2
3.Clasificare................................................3
A.Quercitină...........................................4
B.Apigenină...........................................5
C.Hesperedină........................................6
D.Catehină.............................................7
E.Antociani............................................9
F.Isoflavonă..........................................10
G.Procianidină.....................................11
H.Calconă............................................12
4.Concluzie...............................................13
Bibliografie...............................................14

1.Introducere
1
 Flavonoidele sunt compuși care se gasesc în fructe, legume și
anumite tipuri de băuturi care au efect benefic asupra organismului ca
urmare a efectelor antioxidantilor și substanțelor biochimice. Nivelul
acestora poate crește mult mai mult ca urmare a consumului de alimente
față de cel al altor tipuri de antioxidanți, cum ar fi vitaminele C și E.
Activitatea antioxidantă a flavonoidelor depinde de structura lor
moleculară. Caracteristicile structurale ale unor tipuri de flavonoide, cum ar
fi cele existente în hamei și bere, au un efect antioxidant mai puternic față
de cele conținute de vinul roșu, ceai sau soia.

Flavonoizii sunt compuși polifenolici care sunt omniprezenți în

natura, clasificați în funcție de structura chimică în: flavonoli, flavone,
flavonone, izoflavone, catechine, antocianide si calcone. Peste 4000 de
tipuri de flavonoide au fost identificate, dintre care, majoritatea în fructe,
legume și unele tipuri de băuturi (ceai, cafea, bere, vin și băuturi din
fructe).
Flavonoidele au suscitat un interes considerabil din cauza potențialelor
efecte benefice asupra sănătații umane: antivirale, antialergice, antigregante
plachetare, antiinflamatorii, antitumorale și datorită activității lor
antioxidante.

Din punct de vedere IUPAC ele se clasifică astfel:

 Flavonoide derivați de 2 fenil cromen 4 –onă (structura 2 fenil 1, 4
benzopironică)
 Isoflavonoide , derivați de 3 fenil cromen4-onă (structura 3 fenil 1, 4
benzopironică)
 Neoflavonoide derivați de 4 fenil cumarină (4 fenil 1,2 benzopironică)

2
 2.Căi de sinteză

Flavonoidele, un grup de compuși cristalini aflați în

plante. Flavonoidele se găsesc în legume, nuci, semințe, cereale, ceai,
cafea, cacao, vin, cu o mare concentrație în fructe de culoare închisă
(precum murele, fructele de soc sau dudele). Mai mult decât
atât, majoritatea plantelor medicinale își datorează calitățile terapeutice
acestor flavonoide. Termenul bioflavonoide este și el adesea folosit pentru
a descrie flavonoidele active din punct de vedere biologic. Termenii sunt în
general echivalenți.
Cele mai studiate flavonoide sunt quercitina, rutin, naringina,
hesperdina, geniteina, catechina și complexul bioflavonoid.

Flavonoidele sunt sintetizate pe calea fenil propanolului, unde

aminoacidul fenilalanină este utilizat la producerea 4-cumaroil-CoA.
Acesta se condensează cu manoil-CoA pentru a obține un grup de compuși
numiți calcone care conțin două inele fenil. Conjugarea continuă până la
obținerea formei caracteristice cu trei cicluri. Calea metabolică continuă cu
o serie de modificări enzimatice până la obținerea flavanonelor, de aici a
dihidroflavononilor și apoi a antocianidinelor. Pe parcursul acestor procese
are loc formarea de compuși intermediari: flavonoli, flavan-3-oli,
proantocianidine și a mai multor compuși de tip polifenolic.

3
 3.Clasificare

A.Flavonol-quercitină, kaempherol, galangină, myricetin

B.Flavonă- apigenină, luteolină, tangeritină
C.Flavanonă- naringenină, hesperedină
D.Flavn-3-ol – Catehină, epicatechină, epigallocatehină gallate
(EGCG), epicatechină (EC), epigallocatechină (EGC), and epicatechină
gallate
E.Antociani- cyanidină, pelangonidină, mavidină, peonidină,
rosinidină, aurantinidnă, luteolinidină
F.Isoflavonă- daidzenă, genisteină
G.Procyanidină- epicatechină (4β)
H.Chalconă-phloretină, phloridzină

4
 A.Quercitină

Quercetina este un flavonoid. Acest compus este un pigment prezent

în multe fructe, legume, flori etc.

Flavonoidele precum quercetina sunt antioxidanţi. Aceste substanţe

sunt foarte importante pentru sănătatea organismului datorită
neutralizării radicalilor liberi, oxidării grăsimilor etc.

În timpul testelor efectuate în laborator, quercetina a demonstrat că

are un caracter antioxidant puternic, însă cercetătorii nu sunt foarte siguri
dacă acest efect se menţine şi după ce aceasta pătrunde în organism.

Quercetina este o substanţă antihistaminică şi antiinflamatoare şi

poate proteja organismul de afecţiunile cardiovasculare şi de cancer.

5
 B.Apigenină

Găsit in multe plante, este un produs natural care aparține clasei flavone.
Acesta este un solid cristalin galben, care a fost folosit pentru vopsirea
lânii.

Apigenina este recunoscută ca un flavonoid bioactive cu proprietați:

 antiinflamatorii
 antioxidante
 antiangiogenice
 antialergice
 antigenotoxice
 anticanceroase.
De asemenea, apigenina joacă un rol protector împotriva altor boli
afectate de procesul oxidativ, cum ar fi tulburările cardiovasculare si
neurologice. Apigenina are , de asemenea, proprietăți detoxifiante, prin
inducerea UGT – glucuroniltransferazei responsabile pentru reacția
conjugarii acidului glucuronic.

Apigenina se găsește în multe fructe și legume, mai ales în pătrunjel,

țelina și ceai de mușețel.

6
 C.Hesperedină

Hesperidina este o flavonoidă (flavanonă) ce se găseşte în citrice şi

este forma complexă (legată) a flavonoidei hesperitină.
Cele mai mari cantităţi se găsesc în coaja citricelor. Coaja uscată este
utilizată în scopuri medicinale în foarte multe locaţii din lume, în special în
China.
De asemenea, uneori mai este denumită şi citrină sau Vitamina P,
însă aceşti termeni se referă la un amestec de hesperidina şi eriodictiol, un
alt flavonoid. Acest amestec a fost considerat o vitamină pentru că părea că
grăbeşte vindecarea rănilor şi tratează scorbutul, însă aceste efecte au fost
atribuite ulterior vitaminei C.
Această substanţă, singură sau în combinaţie cu alţi compuşi, este de
multe ori utilizată pentru tratarea afecţiunilor cardiovasculare şi a edemului
limfatic. Aceasta mai este promovată şi pentru prevenirea sau tratarea altor
afecţiuni, însa nu toate aceste informaţii sunt dovedite ştiinţific.

7
 D.Catehină

Catehinele reprezintă o clasă de compuși organici ce se găsesc în

compoziția taninurilor, (taninuri catehice), structura de bază fiind cea
a benzopiranului.
Catechinele sunt substanțe de natura polifenolică cu proprietăți
antioxidante, fiind de fapt niște metaboliți secundari ai plantelor. Abundă
mai ales în planta de ceai, dar și în cacao.
Din punct de vedere chimic sunt derivați de flavan-3 ol.
Catechinele sunt epimeri cu epicatechinele atât + epicatechinele cât
și – epicatechinele fiind izomerii optici cei mai întâlniți în natură.
Catechinele au fost izolate prima dată din extractul de catechu, de unde
derivă și denumirea lor. Încălzirea catechinelor peste punctul de
descompunere duce la eliberarea de pirocatehol.
Epigalocatechinele și galocatechinele conțin în plus o grupare
hidroxilfenolică, iar prin încălzire eliberează pirogalol. Catechinele
constituie circa 20% din masa uscată a frunzelor de ceai, dar conținutul
total de catechine depinde în mare măsura de variațiile clonelor, de
creșterea locală, variația sezonieră a luminii, de altitudine. Sunt prezente în

8
toate sortimentele de ceai: ceai negru, ceai verde, ceai alb și ceai Olong.
Catechinele mai sunt prezente și în ciocolată, fructe, vegetale și vin.

E.Antociani

Antocianii reprezintă compușii fenolici vizibili care dau diversitatea

culorilor florilor și fructelor, inclusiv a strugurilor.
Sunt compuși fenolici heterociclici,caracterizați printr-un nucleu de
benzopirileu și un nucleu fenil, la care se atașează una sau două molecule
de zahăruri, obișnuit de glucoza. Prin hidroliză acidă, antocianii eliberează
componenta colorată lipsită de zaharuri (aglicol) denumită antocianidină.
De aici și denumirea generică de antocianidine sau antocianidoli, atribuită
în ultimul timp antocianilor din struguri.
Sinteza antocianillor în struguri este determinată de gena codantă
flavonid-3-orto-glucozil-transferază(UFGT), a cărei acțiune se intensifică
după apariția zaharurilor în struguri (intrarea în pârgă).
Antocianii sunt foarte puțin solubili în apă (must), dar sunt solubili în
alcool care se formează în urma fermentației. De aici necesitatea procesului
de macerare-fermentare pe boștină la vinficația în roșu. Sunt mai solubili la
cald decât la rece,macerarea pe boștină făcându-se la temperatură ridicată
de 25-28 ˚C.
În soluție apoasă, cum este mustul sau vinul, antocianii se prezintă
sub două forme (structuri chimice): forma colorată de oxonium și forma de

9
pseudobază incoloră. Între aceste două forme se stabilește un echilibru, în
funcție de pH-ul mediului.

F.Isoflavonă

Isoflavona este definită ca o clasă de fitoestrogeni, care sunt compuși

derivați din plante care au activitate estrogenică, adică sunt asemănătoare în
raport cu structura și funcția hormonului sexual feminin numit estrogen.

Produse din soia, cum ar fi tofu, lapte de soia și sosul de soia sunt
cele mai bogate surse de izoflavonă.

Potrivit cercetărilor, câteva studii au arătat, de asemenea,

posibilitatea ca isoflavonele să aibă un efect imunosupresiv, adică o scădere
a imunității.

Cercetătorii au citat și o altă cercetare, din mai 2016, care a arătat că

isoflavona de soia în dieta în timpul perioadei prenatale a determinat în
mod semnificativ o scădere a limfocitelor în splină și a redus greutatea
relativă a timusului la puii de șobolani.

10
 G.Procianidină

Procianidina se găsește în semințele de struguri, de orz, în malț și în

bere.
Oligomerii procianidinei, extrași din semințe de struguri, au fost
utilizați pentru tratamentul experimental al alopeciei. Atunci cand este
aplicată, procianidina promovează creșterea părului. Procianidina C2 este
subtipul cel mai eficient al clasei.

11
 H.Calconă

Calcona este o cetonă aromatică și o enonă, fiind un compus de bază

pentru o mare variate de compuși cu importanță biologică (cunoscuți sub
denumirea de calconoide). Denumiri alternative pentru calconă sunt:
benzilidenacetofenonă și fenilstirilcetonă.
Calconele pot fi obținute în urma unei reacții de condensare
aldolică dintre benzaldehidă și acetofenonă, reacție care se realizează în
prezență de hidroxid de sodiu pe post de catalizator:

Reacția poate să aibă loc și în absența solvenților, realizându-se în

stare solidă. Astfel, reacția dintre derivații substituiți ai benzaldehidei și
acetofenone poate fi utilizată în scop didactic, fiind o sinteză încadrată în
domeniul chimiei verde.

12
 4.Concluzie

În concluzie, flavonoidele sunt niște compuși omniprezenți în

natură. Peste 4000 de tipuri au fost identificate în fructe, legume și
unele tipuri de băuturi, ca de exemplu ceaiul, berea, vinul și sucurile
naturale din fructe. Ele au efecte benefice asupra sănătății umane:
antivirale, antialergice, antitumorale, și datorită activității lor
antioxidante. Sunt compuși care nu lipsesc din alimentație nimănui,
însă puțini știu de efectele benefice ale acestora.

13
 Bibliografie

http://cesamancam.ro/quercetina.html
https://ro.wikipedia.org/wiki/Flavonoide#Clasificare
http://cesamancam.ro/hesperidina-si-hesperitina.html
https://ro.wikipedia.org/wiki/Catehin%C4%83
https://ro.wikipedia.org/wiki/Antocianin%C4%83
https://biblioteca.regielive.ro/proiecte/industria-
alimentara/antocianii-367007.html
http://ro.detiradugi.com/isoflavona-faz-mal-efeitos-colaterais-e-
cuidados
https://es.wikipedia.org/wiki/Procianidina_C2
https://ro.wikipedia.org/wiki/Calcon%C4%83

14