Seguramente observaste que los hidrocarburos están compuestos únicamente por

carbono e hidrógeno. Ahora estudiaremos los compuestos que se forman cuando

se unen átomos de carbono con átomos de oxígeno, nitrógeno y los halógenos, a
través de enlaces simples o dobles. Observa la siguiente tabla:

Elemento Fórmula Estructura Ejemplo

Oxígeno *R-OH CH3-OH

R-O-R' CH3-O-
CH3

R- CH3-
C=OH CHO

R- CH3-
C=O-R' OC-CH3

R- CH3-
COOH CH2-
COOH

R- CH3-
COO-R COO-
CH3

Nitrógeno R-NRR CH3-

CH2-
NH2

R- (CH3)2N-
C=ON- OC-H
R'-R"

Flúor, R-X R-X CH3-

cloro, CH2-Br
 bromo,
yodo

*R: Cadena carbonada, de dos o más carbonos, por ejemplo: CH3-CH2-CH2-

Puedes ver que el oxígeno se puede enlazar a una cadena carbonada (R), a
través de un enlace simple (R-OH, R-O-R, R-COOH, R-COO-R), donde el
hidrógeno puede completar el número de enlaces que requiere tanto el carbono
(cuatro electrones disponibles para formar enlaces), como el oxígeno (dos
electrones). Este número de electrones disponibles también pueden formar
enlaces dobles como en el R-C=OH o el R-C=O-R. Lo mismo sucede cuando el
nitrógeno o los átomos del grupo de los halógenos son los que forman enlaces con
la cadena carbonada.

Este tipo de compuestos que se forman por la unión del carbono con oxígeno,
nitrógeno o halógenos, se llaman grupos funcionales, porque caracterizan a un
grupo de compuestos orgánicos y les otorgan propiedades completamente
diferentes. Observa la columna de compuestos y la del grupo funcional en la
siguiente tabla:

Fórmula Estructura Grupo Compuesto Ejemplo

funcional que forman
R-OH Hidroxilo Alcohol CH3-OH

R-O-R' Alcoxi Éter CH3-O-

CH3

R- Carbonilo Aldehído CH3-

C=OH CHO

R- Carbonilo Cetona CH3-

C=O-R' OC-CH3
 R- Carboxilo Ácido CH3-
COOH carboxílico CH2-
COOH

R- Éster Alcohol CH3-

COO-R COO-
CH3

R-NRR Amino Amina CH3-

CH2-
NH2

R- Carboxamida Amida (CH3)2N-

C=ON- OC-H
R'-R"

R-X R-X X = F, Cl, Br Haluro CH3-

oI CH2-Br

En la tabla anterior se observa que un grupo funcional hidroxilo da origen a los

compuestos que conocemos como los alcoholes, por ejemplo, el alcohol etílico o
etanol que compras en la farmacia. Mientras que un grupo carbonilo da lugar a las
cetonas, como la que se utiliza para quitar el esmalte de las uñas. Las
propiedades del alcohol y de las cetonas son completamente diferentes, incluso su
aroma; esto se debe a la presencia de dos grupos funcionales diferentes.

Hasta ahora conoces al grupo de los hidrocarburos que están formados por
carbono e hidrógeno, y a los grupos funcionales que se forman cuando el carbono
se une a otros átomos como el de oxígeno o nitrógeno.

¿Qué pasaría si sustituyes uno o más de los átomos de hidrógeno de un

hidrocarburo por un grupo funcional?
Para responder a la pregunta anterior, considera el caso de un alcano de tres
carbonos, o sea, el propano (CH3-CH2-CH3) y sustituye uno o más hidrógenos por
un grupo funcional:

Grupo Nombre Producto Nombre

-OH Hidroxilo CH3- Propanol

CH2-CH2-
OH

C=O Carbonilo CH3-CH2- Aldehído

CH=O

C=O Carbonilo CH3-C=O Cetona

l
H

-C=O Carboxilo CH3-CH2- Ácido

l CH2-C=O carboxílico
OH l
OH

-NH2 Amino CH3-CH2- Amina

CH2-NH2

Como los grupos funcionales forman grupos de compuestos con características

físicas y químicas similares, entonces, el grupo de los alcoholes está formado por
cadenas con diferente número de carbonos unidas al grupo hidroxilo y
dependiendo del número de carbonos que tiene, se agrega la terminación –ol para
denotar que es un alcohol, como se observa en la siguiente tabla:

Hidrocarburo Alcohol Aldehído Ácido Amina

CH4 (metano) CH3-OH H2C=O H-C=O H3C-NH2

Metanol Metanal l Metilamina
 OH
Metanoico

CH3- Etanol Etanal Etanoico Etilamina

CH3 (etano)

CH3-CH2- Propanol Propanal Propanoico Propilamina

CH3 (propano)

CH3-(CH2)2- Butanol Butanal Butanoico Butilamina

CH3 (butano)

CH3-(CH2)3- Pentanol Pentanal Pentanoico Pentilamina

CH3 (pentano)

Pon especial atención en la terminación que cada grupo funcional le da al grupo

de compuestos que forma: -al para aldehídos, -oico para los ácidos carboxílicos,
etcétera.

Las biomoléculas

Los enlaces del C con otros elementos generan otra característica muy interesante
de las moléculas orgánicas: la polaridad. Es importante recordar que durante la
evolución química se fueron incorporando los elementos con los cuales el carbono
forma los grupos funcionales. Con ello, se introdujeron nuevas propiedades como
la electronegatividad, ¿recuerdas esta propiedad de tu curso de CVTI?

Fíjate en la tabla siguiente los valores de electronegatividad de los diferentes

elementos y compáralos con el valor del carbono:

Elemento Electronegatividad Enlace Diferencia de Tipo de

electronegatividad enlace

C 2.5 C-C 0 Covalente

no polar
 H 2.1 C-H 0.4 Covalente
no polar

O 3.5 C-O 1.0 Covalente

polar

N 3.0 C-N 0.5 Covalente

polar

S 2.5 C-S 0.0 Covalente

no polar

P 2.1 C-P 0.4 Covalente

no polar

Así, las uniones del carbono con el azufre y el fósforo son esencialmente no
polares, mientras que las uniones con el O y el N son polares, porque estos
elementos son más electronegativos que el C.

Dicho de otra forma, debido a esta diferencia de electronegatividad, el oxígeno y el

nitrógeno atraen a los electrones de los enlaces que establecen con otros átomos
cercanos, originando que las moléculas tengan una carga eléctrica parcial positiva
y otra carga parcial negativa, es decir, las hace moléculas polares.
Una carga parcial se representa con la letra griega delta seguida del tipo de carga
eléctrica (quedando δ+ o δ-). El signo negativo corresponde al átomo que atrae
más fuertemente los electrones del enlace y el signo positivo le corresponde al
átomo que los atrae menos. Cuando dos moléculas polares se encuentran cerca
una de otra, éstas se atraen entre sí, a través de las fuerzas de atracción:
¡Interesante, verdad! La polaridad es una característica de un gran número de
moléculas orgánicas, como las proteínas y los ácidos nucleicos, que les permite
interaccionar con otras moléculas y con el agua, que también es una molécula
polar. Por ejemplo, la orientación de los grupos químicos polares C=O y N-H en
las bases de los ácidos nucleicos permite el establecimiento de puentes de
hidrógeno, con los que las cadenas de ADN se mantienen unidas. Toda esta
evolución química tuvo lugar en los mares primitivos, donde los diferentes
elementos, comenzaron a reaccionar entre sí y dieron lugar a compuestos
inorgánicos más complejos. Eventualmente se formaron los grupos funcionales y
los compuestos orgánicos, los cuales siguieron reaccionando y construyendo
moléculas más complejas que hoy conocemos como biomoléculas.