Carbohidratos

También llamados glúcidos, azúcares, sacáridos o
hidratos de carbono; son compuestos ternarios, que
poseen, carbono, hidrógeno y oxígeno, son polares,
solubles en agua, de sabor dulce en su mayoría,
constituyen el grupo de biomoléculas más abundante
sobre el planeta, representando aproximadamente el
75% de la materia orgánica existente. Los vegetales
sintetizan carbohidratos a partir de dióxido de carbono
(CO2) y agua (H2O), captando energía lumínica en un
proceso llamado “fotosíntesis”, estos glúcidos son
ingeridos por animales, y en gran parte utilizados como
combustible.
número y con el sufijo -osa. Así, existen triosas (3 átomos
de carbono), tetrosas (4 átomos de carbono), pentosas,
hexosas, heptosas y así sucesivamente.
2-Naturaleza química: Según este criterio, los que
presentan el grupo carbonilo en el extremo se llaman
aldosas (de aldehídos) y los que lo presentan en posición
2 son cetosas (de cetonas). En conexión con el criterio
anterior, tomando como ejemplo las hexosas, existirán
aldohexosas y cetohexosas

Clasificación
En función de sus tamaños moleculares dados por la
.
cantidad de átomos de carbono que presenten, se
clasifican en:

- Monosacáridos: contienen de 3 a 8 átomos de carbono,

son azúcares simples que no pueden ser hidrolizados
para dar azúcares más sencillos.

-Oligosacáridos: son compuestos formados por uniones

de algunos monosacáridos. Los más importantes tienen
sólo 2 unidades y se llaman disacáridos. A partir de ahí,
los trisacáridos y sucesivos son poco abundantes, y su
importancia en el metabolismo animal es muy escasa.

-Polisacáridos: están constituidos por un alto número de

unidades de monosacáridos, que puede superar el millar.
Son largas cadenas lineales o ramificadas, dependiendo
del tipo de unión entre las unidades. Se dividen en
homopolisacáridos y heteropolisacáridos, según que
estén formados por el mismo tipo de monosacárido o por
varios diferentes.

Monosacáridos
Estos a su vez se pueden clasificar según 3 criterios:

1-Número de átomos de carbono que contienen: Se

nombran con un prefijo que hace referencia a dicho

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3-Esteroisomeria: en primer lugar debemos definir el
término isómero, que se refiere a “una propiedad de
aquellos compuestos químicos que con igual fórmula de
iguales proporciones relativas de los átomos que
conforman su molécula, presentan estructuras químicas
distintas, y por ende diferentes propiedades”. Los
esteroisómeros son un tipo de isómeros que tienen la
misma fórmula estructural pero diferente configuración
espacial.
Los azúcares al poseer carbono asimétrico o quiral, es
decir, un átomo de carbono que está enlazado con 4
sustituyentes diferentes, tienen actividad óptica
(propiedad de desviar el plano de la luz polarizada
cuando pasa a través de una disolución de la sustancia en
cuestión) e isomería. En el caso de los monosacáridos, el
compuesto con actividad óptica más sencillo es una
aldotriosa el gliceraldehído. Para su denominación, se
adopta el siguiente convenio: orientando la estructura
con la disposición del carbono aldehídico en el vértice
superior y el carbono 3 en el inferior, el isómero que
posee el grupo hidroxilo del carbono 2 a la derecha se
denomina isómero D, y el que lo tiene a la izquierda,
isómero L.
En el gliceraldehído, coincide que el isómero D es
dextrógiro y el L levógiro, pero en otros hidratos de
carbono esto no sucede. La denominación D o L es un
concepto estructural, mientras que la acción dextrógira
o levógira es experimental. Dos estereoisómeros que
posean todos sus carbonos asimétricos en configuración
opuesta se denominan enantiómeros o enantiomorfos y
tienen el mismo nombre (p. ej., D-glucosa y L-glucosa).
Los estereoisómeros no enantiómeros se llaman
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diastereoisómeros. Dentro de éstos, las parejas que se
diferencian en la configuración de sólo un carbono
asimétrico se llaman epímeros. Por ejemplo, la D-glucosa
y la D-manosa son epímeros en el carbono 2, y la D-
glucosa y la D-galactosa son epímeros en el carbono 4.
Los epímeros deben ser:
-Isómeros iguales
-De la misma familias de aldosas o cetosas
-Diferir en un solo carbono en el organismo.
No todos los monosacáridos expuestos en imágenes
anteriores son relevantes desde el punto de vista de la
bioquímica del ser humano, debido a esto, solo se
considerarán algunos de ellos.
Las dos triosas gliceraldehído y dihidroxiacetona, son
compuestos de interés; como ésteres de fosfato se
generan en el organismo durante transformaciones
metabólicas de carbohidratos y otras sustancias. Entre
las aldopentosas mencionaremos la ribosa y entre las
aldohexosas, glucosa, galactosa y manosa. Fructosa es la
cetosa de mayor importancia.
Glucosa: también llamada dextrosa, es el monosacárido
más abundante y de mayor importancia fisiológica,
utilizado como combustible por las células. Se encuentra
libre en frutos maduros, sangre y líquidos orgánicos de
los vertebrados.
Galactosa: la mayoría de las veces se encuentra asociada
en moléculas más complejas (como junto a la glucosa
formando el disacárido lactosa, el azúcar de la leche),
esta es menos dulce que la glucosa.
Manosa: integrante de oligosacáridos asociados a
glicoproteínas en animales.
Fructosa: también llamada levulosa, se encuentra libre
en frutos maduros, en otros órganos de vegetales y en la
miel (junto a la glucosa forma la sacarosa o azúcar de
caña). En su forma libre es el monosacárido con mayor
capacidad edulcorante.
Pentosas: La ribosa y uno de sus derivados, la
desoxirribosa, son componentes de los ácidos nucleicos
(ADN y ARN).
 Anomería
Los monosacáridos de mayor tamaño cuando se
encuentran en disolución no presentan estructuras
lineales sino estructuras cíclicas, con forma pentagonal o
hexagonal. El grupo carbonilo tiene una gran tendencia a
formar un enlace, que se llama hemiacetálico, con el
hidroxilo de uno de los carbonos más distantes de dicho
grupo (generalmente, el correspondiente al último
carbono asimétrico o, a veces, el del carbono terminal).
O-glucosídico, es el enlace mediante el cual se unen
monosacáridos para formar disacáridos o polisacáridos.
En este tipo de enlace, un grupo OH de un carbono
anomérico de un monosacárido reacciona con un grupo
OH de otro monosacárido, desprendiéndose una
molécula de agua. Los monosacáridos quedan unidos por
un átomo de oxígeno, de ahí el nombre del enlace
(O-glucosídico).

Si el ciclo resultante tiene forma pentagonal se denomina

furanosa y si es hexagonal se llama piranosa, por su
similitud con las moléculas de furano y pirano

Al producirse la ciclación, el carbono carbonilo se

transforma en un nuevo centro quiral. Este carbono se
denomina “carbono anomérico”. Los esteroisómeros
posibles que puedan formarse durante la reacción de
ciclación se denominan “anómeros”. Las formas cíclicas El enlace N-glucosídico es el que se da entre un
se representan mediante las proyecciones de Haworth, monosacárido y un compuesto aminado. El grupo OH de
en las cuales los sustituyentes se sitúan por encima y por uno de los carbonos del azúcar se pierde, y en su lugar de
debajo del plano de la molécula. Los anómeros se coloca el grupo amino, generándose un aminoazúcar.
designan por las letras griegas α y β, según que el nuevo
grupo hidroxilo se oriente, respectivamente, hacia abajo
o arriba del plano.

Enlace glucosídico
Existen dos tipos de enlace glucosídico, el llamado enlace
O glucosídico, mediante el cual se unen monosacáridos,
y el enlace N glucosídico, mediante el cual se unen un
azúcar y un compuesto aminado. El enlace llamado

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 Disacáridos
Están constituidos por 2 monosacáridos unidos por un
enlace glicosídico, los más comunes son la lactosa, la
maltosa y la sacarosa.
Maltosa: formado por 2 moléculas de glucosa, es el
azúcar de la malta y es un producto intermedio de la
hidrólisis del almidón, no parece existir en forma libre en
la naturaleza y se forma como producto de la acción de
las amilasas (enzimas de la saliva) sobre el almidón.
Lactosa: formado por galactosa y glucosa, se encuentra
en la leche.
Sacarosa: formado por glucosa y fructosa, se obtiene de
la caña de azúcar y la remolacha, es el azúcar común de
mesa.
Polisacáridos
Están formados por un gran número de unidades de
monosacáridos unidos por enlaces glicosídicos, la
mayoría de los polisacáridos comunes son moléculas
grandes que contienen cientos hasta miles de unidades
de azúcares. Se dividen en homopolisacáridos y
heteropolisacáridos.
Homopolisacáridos
Están formados por un solo tipo de monosacárido.
-Almidón: compuesto por 2 glucanos diferentes, amilosa
y amilopectina (ambos son polímeros de glucosa). Sirve
de reserva nutricia en vegetales, es el principal
carbohidrato de la alimentación humana.
-Glucógeno: formado por polímeros de glucosa, sirve
como reserva energética en animales, especialmente en
hígado y músculo.
-Celulosa: es un polímero lineal de residuos de glucosa,
tiene función estructural y está presente en el tronco y
hojas de las plantas, la celulosa no puede ser hidrolizada
en el intestino porque los humanos no poseen las
enzimas necesarias para ello.
-Quitina: se encuentra en el exoesqueleto de insectos y
crustáceos, y también en las paredes celulares de hongos
y algas, es un polímero lineal similar a la celulosa, que
consiste en unidades de N-acetil Dglucosamina.
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Heteropolisacáridos
Tienen en su composición distintos tipos de
monosacáridos.
-Ácido hialurónico: está compuesto por un ácido
denominado D-glucorónico y N-acetil Dglucosamina,
están presentes en el líquido sinovial, humor vítreo y
cordón umbilical.
-Condroitina: compuesto por ácido D-glucorónico y
N-acetil D-glucosamina, presente en huesos, cartílagos,
tendones y córnea.
-Heparina: compuesto por disulfatoglucosamina y ácido
glucorónico, presentes en pulmón, vasos sanguíneos y en
sus paredes tienen funciones anticoagulantes.
Glucoconjugados
Son compuestos que se producen por enlaces covalentes
entre moléculas de hidratos de carbono, proteínas y
lípidos, estas sustancias tienen efectos profundos sobre
la función de las células individuales, así como sobre las
interacciones célula-célula de los organismos
multicelulares.
Sus funciones son:
-Estructural y de protección (protegen piel, huesos y
cartílago).
-Regulan el flujo de cationes entre las células
(intercambio iónico).
-Controlan la velocidad de difusión de solutos (ajustes en
la porosidad).
Peptidoglicanos: son macromoléculas constituidas por
cadenas polisacáridas paralelas entre sí y unidas
transversalmente mediante cadenas laterales peptídicas,
las cuales forman parte primordial de la pared bacteriana
y son responsables de la especificidad antigénica
bacteriana y de su virulencia.
Glicoproteínas: son macromoléculas que resultan de la
unión de varias fracciones polisacáridas (ramificadas de
pequeño tamaño) con una fracción central proteica de
alto peso molecular a través de enlaces covalentes.
Destacan entre otras funciones la estructural y el
reconocimiento celular cuando están presentes en la
superficie de las membranas plasmáticas
Proteoglicanos: son los componentes básicos de los
cartílagos, están formados por una larga cadena de ácido
hialurónico con ramificaciones formadas por largas
proteínas con pesos moleculares entre 250 y 350 mil.
Numerosas cadenas de glucosaminoglucanos se hallan
unidas a las proteínas antes señaladas.

Referencias bibliográficas
 Blanco Antonio, Blanco Gustavo, Química
biológica 9na Ed, editorial El Ateneo 2012.

 Lozano et al., Bioquímica y Biología Molecular,

3ª Ed. McGraw Hill, 2005.

 https://lidiaconlaquimica.wordpress.com/tag/gl
ucidos/

 http://quimica.laguia2000.com/conceptos-
basicos/enlace-glucosidico

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