NITRACION DEL BENZOATO DE METILO

1. ¿Por qué se requiere una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico para llevar
a cabo la reacción? ¿Qué podría suceder si solo se usa ácido nítrico?
Las reacciones de sustitución aromática ocurren cuando se permite que un
sustrato aromático reacciones con un reactivo electrofilico. Como un anillo
benzoico es tan estable ya que los electrones del sistema pi están por lo genera
menos disponibles para una reacción de adición debido a que significaría
perdida de la estabilización que la resonancia provee. Esto significa que los
compuestos aromáticos reaccionan solamente con reagentes electrofilicos
poderosos, como el que se produce en la mezcla de ácido nitrio y ácido sulfúrico:
el ion nitronio, el cual es suficientemente poderoso para o electrofilico para
añadirse al anillo de benceno interrumpiendo temporalmente la resonancia
mientras se forma el compuesto nitrilo con exceso de ácido.
Si solo se usara ácido nítrico, este no sería lo suficiente electrofilico ya que el
nitrógeno es incapaz de atraer electrones porque ya los tiene todos compartidos,
lo que conlleva a que no sea un electrófilo lo suficientemente fuerte para sustituir
algún átomo del anillo aromático.
2. La reacción de Fridel-Crafts es otro ejemplo típico de reacciones de
sustitución electrofilica aromática en el que se usan ácidos de Lewis.
Explique una limitación de las reacciones de alquilación aromática por esta
via
Las reacciones de Fridel-Crafts solo funcionan con bencenos, halobencenos
y derivados activados del benceno, y no se produce con sistemas muy
desactivados, como el nitrobenceno, ácido bencenosulfónico y fenil cetonas.
En la reacción de Fride- Craft, al igual que las reacciones que involucran
carbocationes, se puede producir un reordenamiento, limitando a la
sintetizacion de determinados alquilbencenos a partir de la reacción
correspondiente.
Los sustituyentes activantes del grupo alquilo dan a la alquilación de Fridel-
Craft son más reactivos que la sustancia de partida. Esto conlleva a que sea
muy difícil evitar que se produzcan alquilaciones múltiples. Esto supone un
gran impedimento al conllevarse la reacción.
3. ¿Cómo podría obtener el p-nitronbenzoato de metilo?
Se necesitaría un electrófilo orientador en esta posición como lo son los ácidos
halogenados.
4. ¿Cuáles son los primeros auxilios que deben presentar a una persona que
ha ingerido benzoato de metilo?
Beber abundante agua, provocar el vómito inmediatamente, pedir atención
médica y mantener libre las vías respiratorias.