Programa de Química: Área de Química Orgánica

Carlos Mario Meléndez

Practica No 1. PROPIEDADES DE LOS HIDROCARBUROS.

Melany María Contreras Salgado, María Claudia Martínez Romero.
Laboratorio de química orgánica II, programa de Química, Universidad del Atlántico.
(06/09/2018)

Resumen
Esta practica de laboratorio tuvo como objetivo comprobar las principales propiedades de algunos
hidrocarburos, mediante diferentes reacciones químicas, como combustión, prueba de Baeyer,
sulfonación y halogenación.

Introducción Marco teórico.

Los hidrocarburos son los compuestos Hidrocarburos.
orgánicos más simples y pueden ser
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos
considerados como las sustancias principales
formados únicamente por átomos de carbono e
de las que se derivan todos los demás
hidrogeno. La estructura molecular consiste en
compuestos orgánicos. Son una fuente de
un armazón de átomos de carbono a los que se
energía y materia prima que el hombre a
unen los átomos de hidrógeno.
sabido aprovechar para su beneficio, para el
trasporte aéreo, acuático y terrestre, Los hidrocarburos se pueden clasificar de
generación de electricidad, la industria acuerdo a sus enlaces. Un hidrocarburo con un
química, farmacéutica, militares y doble enlace carbono- carbono se llama
alimentarias, manufactura de plásticos y alqueno. Si el hidrocarburo tiene un triple
materiales diversos, incluyendo sus primeros enlace carbono-carbono se llama alquino. Los
usos: de salud, de impermeabilización e hidrocarburos con anillos aromáticos se
iluminación. llaman hidrocarburos aromáticos. Si un
hidrocarburo no tiene enlaces dobles ni triples,
Los hidrocarburos son compuestos de carbono
es decir enlaces sencillos se dice que es
e hidrogeno y pueden clasificarse en alifáticos
saturado y se le llaman alcanos. [1] pagina
que a su ves se clasifican en saturados como
los alcanos e insaturados como los alquenos y
alquinos; y aromáticos.[2]libro
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Carlos Mario Meléndez

Propiedades físicas. Las propiedades físicas

Alcanos.
Un alcano es u hidrocarburo que solo contiene
enlaces sencillos. Los alcanos constituyen la
clase mas simple y menos reactiva de los
compuestos orgánicos, porque solo contienen
carbono e hidrogeno, y no tienen grupos
funcionales reactivos.
Los alcanos son no polares, y, por tanto, se
disuelven en solventes orgánicos no polares o
débilmente polares.
Propiedades químicas. Los alcanos se
presentan en los tres estados de agregación:
solido, liquido y gaseoso. El estado de
agregación dependerá del numero de átomos
en la cadena principal. Esto es debido a que los
átomos de carbono e hidrogeno que
constituyen los alcanos tienen prácticamente
la misma electronegatividad, y presentan
interacciones del tipo “dipolos instantáneos”.
Propiedades físicas. Los alcanos son
compuestos poco reactivos debido a que no
tienen sitios de reacción con electrones
disponibles o deficiencia de ellos. Es por ello
que no sufren transformaciones en presencia
de metales, ácidos, bases o agentes oxidantes
sin la presencia de energía, generalmente en
forma de calor. Sin embargo, los alcanos son
excelentes combustibles y, en presencia de
oxigeno arden bien y desprenden dióxido de
carbono y agua.
Alquenos.
Los alquenos son hidrocarburos insaturados
que tienen uno o varios enlaces carbono-
carbono en su molécula. Se puede decir que un
alqueno es un alcano que a perdido dos átomos
de hidrogeno produciendo como resultado un
enlace doble entre dos carbonos.
de los alquenos son comparables a la de los
alcanos, de la misma forma el estado de
agregación de los alquenos dependerá del
número de átomos de carbono presentes en la
molécula.
Por lo que los alquenos mas sencillos, eteno,
propeno y buteno son gases, los alquenos de
cinco átomos de carbono hasta quince átomos
de carbono son líquidos y los alquenos con
más de quince átomos de carbono se presentan
en estado sólido.
Los puntos de fusión de los alquenos se
incrementan al aumentar el tamaño de la
cadena, al aumentar las interacciones entre los
átomos.
Al igual que en los alcanos, la densidad de los
alquenos es menor a la del agua y solamente
son solubles en solventes no polares.
Propiedades químicas. Los alquenos son mas
reactivos que los alcanos debido a la presencia
del doble enlace. Este doble enlace carbono-
carbono esta conformado por un enlace sigma
(σ) y un enlace pi (л) que es mas débil, pero
que en conjunto (enlace sigma y enlace pi son
mas fuertes que el enlace de los alcanos que es
solamente enlace sigma). Las reacciones
típicas de los alquenos involucran el
rompimiento de este enlace pi con la
formación de dos enlaces sigma.
Alquinos. Los alquinos son hidrocarburos
alifáticos que contienen triples enlaces
carbono-carbono.
También se les llama acetilenos, porque son
derivados del acetileno, que es el alquino mas
simple.
El triple enlace es relativamente corto debido
al traslape de los tres pares de electrones
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compartidos y al fuerte carácter s de los
orbitales híbridos sp. Dichos orbitales tienen
aproximadamente la mitad del carácter s, y
este tipo de orbitales acerca mas a los átomos
de carbono del enlace sigma.
Propiedades físicas. Las propiedades físicas
de los alquinos son semejantes a la de los
alcanos y alquenos correspondientes. Los
alquinos son hidrocarburos relativamente no
polares, prácticamente insolubles en agua. Son
muy solubles en la mayor parte de los
solventes orgánicos, incluyendo la acetona,
éter, cloruro de metileno, cloroformo y
algunos alcoholes. [2] libro
Procedimiento experimental.
Resultados.
1. Inflamabilidad de los hidrocarburos
(calentamiento).
Etanol: se evaporo
Hexano: se evaporo al instante
Tolueno: se evaporo
Ciclohexeno: se notaron burbujas y se
evaporo
2. Prueba de solubilidad.
 Tolueno + agua: se notaron dos
capas no hubo solubilidad.
 Hexano + agua: se notaron dos
capas no hubo solubilidad.
 Ciclohexeno + agua: se notaron
dos capas, no hubo solubilidad ni
cambio de color.
 Etanol + agua: hubo solubilidad y
se volvió más densa la solución.
 Acetona como disolvente.
 Tolueno + acetona: más denso
aparentemente soluble.
 Hexano + acetona: no hubo
cambio de color, soluble.
 ciclohexeno + acetona: no
hubo cambio de color, fue
soluble.
 Etanol + acetona: no se
notaron cambios, su color
siguió igual y hubo
solubilidad.
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4. Prueba con KMnO4:

3. Prueba con Br2.
 KMnO4 + ciclohexeno: hubo
cambio de dolor de morado a
marrón.

 Br2 + tolueno: se presentó un

cambio de color en distintas
etapas, primero paso de KMnO4 + ciclohexeno
traslucido a naranja oscuro,
luego amarillo, luego un  KMnO4 +hexano: color
amarillo más suave después a morado, no hubo
traslucido de nuevo pero su desprendimiento de calor.
densidad cambio y se volvió
un poco mas denso.
 Br2 + hexano: presento
cambio de color de traslucido
a rojo.
 Br2 + etanol: presento cambio
de color de traslucido a
naranja suave.
 Br2 + ciclohexeno: al
momento de agregarle el
ciclohexeno ocurrió una
reacción bastante reactiva,
hubo una ebullición se
desprendió un gas, se noto un KMnO4 +hexano
cambio de color al instante de
traslucido a naranja y luego
amarillo suave.
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 H2SO4 + tolueno: no hubo

 KMnO4 + tolueno: color
cambio de color, pero la
morado no hubo
reacción desprendió calor.
desprendimiento de calor.
 H2SO4 +ciclohexeno: hubo
cambio de color de traslucido
a marrón, la reacción
desprendió calor.
 H2SO4 + hexano: no hubo
cambio de color, la reacción
no desprendió calor.

Análisis de resultado
1. Calentamiento.
Los hidrocarburos, como toda materia
KMnO4 + tolueno orgánica, reaccionan con el oxígeno
con producción de dióxido de
carbono, agua y lo que es mas
 KMnO4 + etanol: hubo importante calor.
cambio de color de morado a
marrón y se notó un
precipitado. 2. Prueba de solubilidad.
En la prueba de solubilidad donde se
5. Prueba con H2SO4: utilizaron los hidrocarburos: tolueno,
ciclohexeno y hexano en presencia de
un disolvente el cual fue el agua se
notaron dos capas, la cual nos
mostraba que eran insolubles entre sí.
Esto se debe a que los hidrocarburos
son moléculas no polares o
débilmente polares y el agua son
moléculas polares compuestas por dos
átomos de hidrogeno y uno de
oxígeno, las cuales se unen mediante
puentes o enlaces de hidrogeno, lo que
aquí sucede es que los hidrocarburos o
las moléculas apolares no pueden
formar enlaces de hidrogeno, esto
debido a que el carbono no puede
actuar como aceptor de puentes de
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molécula del halógeno y los

hidrogeno, porque ni es
electrones de este, se desvían hacia el
suficientemente electronegativo ni
halógeno que está más alejado del
tiene pares de electrones solitarios y
alqueno Este halógeno aparece
por ende no podrán interactuar
entonces con una carga negativa como
debidamente con las moléculas de
consecuencia de la ruptura heterolítica
agua.[3]
de la molécula. [5]
La capa que se encontraba en la parte
superior era la de los hidrocarburos ya En la reacción de halogenación de los alcanos
que estos son menos densos que el lo que se dio fue una sustitución de un átomo
agua. de hidrogeno del alcano por el átomo de
halógeno (Br2) y se dio en tres etapas,
Solubilidad entre el etanol y el agua: aquí
iniciación, propagación y terminación.
se observo una solubilidad esto debido a
que el etanol es polar y también tiene en En la iniciación lo que ocurrió fue una
común el grupo OH llamado hidroxilo con formación de radicales a través de la ruptura
el agua, el grupo hidroxilo es muy polar, y del enlace covalente.
lo que es más importante contiene un
hidrogeno enlazado a un elemento Luego la propagación se dio en dos pasos, en
altamente electronegativo: el oxígeno. el primero se extrajo un átomo del hidrogeno
Mediante el grupo hidroxilo las moléculas de la cadena de alcano para formar un radical
de un alcohol son capaces de formar alquilo. El átomo de H separado se unió al
puentes de hidrógenos con otras radical bromo. Luego en el paso dos se añadió
moléculas, que tienden a hacer los un átomo de hidrogeno al radical alquilo,
alcoholes más solubles en otros formando así un enlace covalente, por la
compuestos hidroxilos, como el agua. Por compartición de sus electrones.
ende, esto hace que tengan mucha Por último, en la terminación los radicales se
afinidad. [4] unieron a través de una reacción de adición
 Acetona como disolvente. para formar nuevos compuestos, unidos
La acetona se podría decir que es covalentemente entre sí. [6]
una molécula apolar por esto hubo
una solubilidad con los
hidrocarburos.
3. Prueba con Br2.
En esta prueba lo que se pudo apreciar
fue un proceso de halogenación en el
cual se introduce en un compuesto
orgánico uno o más átomos de
halógeno en este caso el Br2.
En la reacción halogenación de
alquenos. La nube de electrones л del
doble enlace (electrones expuestos del
alqueno) atacan el enlace en la
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Br2 + ciclohexeno:
5. Prueba con H2SO4:
El acido sulfúrico es un oxidante, en el
caso del hidrocarburo saturado su
color fue trasparente y en el
hidrocarburo insaturado tomo un color
marrón mostrando la presencia del
doble enlace.

Cuestionario.
1. Con base en los ensayos de
clasificación y solubilidad, explique
cómo se puede diferenciar sin lugar a
[7]
dudas entre un alcohol primario, un
4. Prueba con KMnO4: alqueno, un alcano y un hidrocarburo
aromático. Consulte otras pruebas que
En este caso se puede observar que los
permitan diferenciarlos.
hidrocarburos insaturados no presentaron
 Los alcoholes no decoloran la
reacción con la presencia del KMnO4, esto es
solución de bromo en tetracloruro
debido a que esta disolución acuosa y neutra
de carbono, propiedad que
de permanganato de potasio se llama prueba de
permite distinguirlos de alquenos
Baeyer para insaturaciones, la cual define a las
y alquinos. Además, los alcoholes
olefinas y acetilenos de los hidrocarburos, que
se pueden diferenciar de alquenos
son anillos pequeños saturados lo mismo que
y alquinos y de casi todos los
los alcanos. (Smith Et al. 1975).
demás tipos de compuestos por la
En el caso del hidrocarburo insaturado, vemos oxidación con anhídrido crómico,
que el resultado de la reacción fue de color CrO3, en acido sulfúrico acuoso:
marrón; esto es porque en esta prueba las en dos segundos, la solución
olefinas se trasforman en glicoles por transparente anaranjada se vuelve
oxidación con permanganato de potasio azul verdosa y opaca.
diluido y frio. (Linstromberg. 1977).
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combinarse con otros

compuestos. Los compuestos del
grupo de los alquenos son más
reactivos químicamente que los
compuestos saturados.
Reaccionan fácilmente con
sustancias como los alógenos,
adicionando átomos de halógeno
a los dobles enlaces.

 Los alcanos nunca dan positiva la

prueba de Baeyer, debido que no
están conformados por enlaces
dobles o triples que se puedan
romper. Para los alcanos nunca
habrá reacción de adición, solo de
sustitución. Solo con la prueba de
Baeyer es difícil distinguir un
alqueno de un alquino, pues para
ambos la prueba resulta positiva.

Conclusiones.

 Los alcanos son compuestos de

muy baja reactividad, esto se debe Bibliografía
a que el carbono y el hidrogeno
tienen una electronegatividad
semejante (C=2,5; H=2,3) y por lo
tanto no hay en estas moléculas
centros reactivos para las
reacciones iónicas. Solo dan
reacción de sustitución, ya que no
pueden adicionar átomos por estar
saturados, y tampoco eliminar
ningún grupo saliente.

 Los alquenos son muy reactivos,

por la facilidad que tienen de
romper sus enlaces pi y