GUIA PARA INTERPRETAÇÃO DE ESPECTROS DE INFRAVERMELHO

Espectro de Infravermelho
Sociedade Brasileira de Química 100 Intensidade 0%
Regional Bahia relativa das 10

Transmitância %
80
bandas de Fraca (f)
http://www.sbq.org.br 30
60 absorção.
Apoio:
40 Média (m)
20
70
0
* Banda mais
3000 2000 1000
forte do Forte (F)
Número de onda (cm -1) espectro. 100 *

<INÍCIO> C O (, F, 1820-1630 cm -1)

NÃO SIM
SIM O H (, L, 3200-2500) ÁCIDO CARBOXÍLICO
ÁLCOOL* OU FENOL

C O (, F, 1300-1000) O H (, F, 3650-3100) dubleto AMIDA PRIMÁRIA

(C-O, F, 1150-1080) ALQUIL-ÉTER N H (, m, 3500-3070)
NÃO
(C-O, F, 1280-1220 singleto AMIDA SECUNDÁRIA
e 1100-1020) ARIL-ALQUIL-ÉTER O
C H (, f-m, 2830-2700 **) ALDEÍDO

dubleto AMINA PRIMÁRIA C=O (v, ~1815 e m-F, ~1750) ANIDRIDO

N H (, f-m, 3600-3200)
singleto AMINA SECUNDÁRIA C O , F, 1300-1000)
C=O (F, 1750-1670) ÉSTER
S H (, f-m, 2600-2550) MERCAPTANA OU TIOFENOL
C O , F, 1820-1760) HALETO DE ACILA
C N (, f-m, 2260-2220) NITRILA
C O , F, 1770-1700) ALQUIL-CETONA
C C (, f-m, 2260-2100) ALCINO
ARIL-CETONA
C C (, f-m, 1680-1620) ALCENO C O , F, 1700-1630)
AMIDA TERCIÁRIA
NO2 (, F, 1570-1500 e 1380-1300) GRUPO NITRO OLEFINAS: C=C, m, 1680-1630 cm -1
C-H fora do plano, m, 1000-680 cm -1
R1 H R1 R2
C C (, m, 2 a 4 bandas ~1600, 1580, 1500, 1450) ArH 1678-1668 1662-1652
H R2
980-965 H H ~690
R1 H R1 H
, f-m, 1230-1030) ALQUIL-AMINA 1675-1665 1658-1648
C-N 840-790 895-885
R2 R3 R2 H
(, f-m, 1360-1250 e , f-m, 1280-1180) ARIL-ALQUIL-AMINA
R1 R3 R1 H
1648-1638
1675-1665
H 995-985 e 910-905
C X (, m-F, 1400-500) HALETOS DE ALQUILA R2 R4 H

(Csp-H, f-m, 3350-3250) BENZENO e DERIVADOS: C-H fora do plano.

ALCINO
BENZENO: 761 cm-1
(Csp2-H, f-m, 3100-3000) ALCENO MONO-SUBSTITUÍDO: 770 - 730 e 710 - 690
C H DI - 1,2: 770 - 735
(Csp2-H, f-m, 3100-3000) AROMÁTICO DI - 1,3: 810 - 750 e 735-680
DI - 1,4: 860 - 800
(Csp3-H, m-F, 3000-2840) ALCANO

CH3 ( ass, m): ~1450 cm-1

*C-O de álcool: 1o: ~1050 cm-1; 2o: ~1100 cm -1; 3o: ~1150 cm -1 CH3 ( sim, m): ~1375 cm-1 (dubleto, se i-propil ou i-butil)
**Ressonância de Fermi: C-H com overtone de C-H ( pode ser dubleto ). CH2 (tes, m): ~1465 cm-1

 = estiramento;  = deformação; ass = assimétrica; sim = simétrica; tes = tesoura; F = forte; m = média; f = fraca; L = larga; v = variável.

Fonte: Lopes, W. A.; Fascio, M.; Quim. Nova 2004, 27, 670. Edição: Sociedade Brasileira de Química - Regional Bahia. Direitos reservados.
 GUIA PARA INTERPRETAÇÃO DE ESPECTROS DE ULTRAVIOLETA

Espectro de Ultravioleta (UV) I0 = radiação incidente

Sociedade Brasileira de Química
Regional Bahia 1,0 I0 I I = radiação transmitida

Absorvância
http://www.sbq.org.br l = caminho óptico
Amax

}
Apoio: l (cm)
0,5 A=cl
A = absorvância = log10 I0 / I
0,0
200 max 400 c = concentração (mol L-1)
Comprimento de onda (nm)  = absortividade molar (L mol-1 cm-1)

Regras de Woodward-Fieser para o cálculo de max (absorção) no UV-Vis (nm)

Dienos e polienos Derivados substituídos do benzeno

O O O O
Heteronuclear: Homonuclear:
R H OH OR

Cromóforo básico (B) nm Cromóforo

Acíclico ou heteronuclear (transoide) 214 básico - nm (B) 246 250 230 230
Homonuclear (cisoide) 253
Incremento por modificação (I) nm
Incremento por modificação ( I ) nm Substituinte: orto meta para
C=C extensão da conjugação +30 Alquila (R) ou resíduo de anel +3 +3 +10
Dupla exocíclica +5 OH, OCH3, OR +7 +7 +25
Alquila (R) ou resíduo de anel +5 O -(oxiânion) +11 +20 +78
O-acila +0 Cl 0 0 +10
S-alquila +30 Br +2 +2 +15
O-alquila +6 NH2 +13 +13 +58
NR2 +60 NHCOCH 3 +20 +20 +45
Cl, Br +5 NHCH3 - - +73
Correção de solvente 0 N(CH 3)2 +20 +20 +85
 calc. = B + I  calc. = B + I

Enonas e dienonas      
 C C C O  C C C C C O
Cromóforo Incremento por modificação ( I ) nm
nm
básico (B) Extensão da conjugação +30
Ligação C=C exocíclica +5
O
215 Contribuição de homodieno +39
Substituinte:    
Alquila (R) ou resíduo de anel +10 +12 +18 +18#
O OH +35 +30 - +50
215 O-Ac +6 +6 +6 +6
O-alquila +35 +30 +17 +31
NR2 - +95 - -
O S-alquila - +85 - -
202 Cl +15 +12 - -
Br +25 +30 - -
#
O Correção do solvente nm = válido para  ou maior que .
210 Água -8
H EtOH, MeOH 0
CHCl 3 +1  calc. = B + I + correção do solvente
O Dioxano +5
195 Et2O +7
OH
Hexano, ciclo-hexano +11

Dados de absorção para cromóforos isolados

Grupo cromofórico Grupo Exemplo  max (nm)  max Transição Solvente
Etilênico RHC=CHR Eteno 165 15.000 → * Vapor
Acetilênico RC≡CR Etino 173 6.000 → * Vapor
188 900 → *
Carbonílico R1R2C=O Propanona n-Hexano
279 15 n→ *

Organizadores: Wilson A. Lopes; Jorge M. David; Maurício M. Victor; Silvio Cunha. Edição: Sociedade Brasileira de Química - Regional Bahia. Direitos reservados.