PROPIEDADES DE LAS AMINAS:

Las aminas son compuestos orgánicos derivados del Amoniaco

(NH3), y son productos de la sustitución de los hidrógenos que
componen el amoniaco por sus grupos alguilo o arilos (−CH3). Las
aminas se clasifican de acuerdo al número de sustituyentes unidos
al nitrógeno, luego existen las aminas primarias, secundarias y
terciaria En la figura se presenta una forma esquemática la
estructura del amoniaco y de las aminas primaria, secundaria y
terciaria.

En la figura se observa que en la amina primaría ha sido reemplazo

un hidrógeno de amoniaco por un grupo alquilo El grupo alquilo
(CH3+) se simboliza como (R) que están unidos al nitrógeno. La
metilamina o aminometano es una de las principales aminas
primarias (CH3 NH2).

Ahora, si dos Grupos alquilo han reemplazo a dos hidrógenos en la

molécula de amoniaco, corresponde a una Amina Secundaria Es
necesario hacer resaltar que los grupos alquilos no necesariamente
tienen que iguales, en cuanto al número de carbonos e hidrógeno,
por ejemplo e tiene la amina secundaria Dimetilamina o
Metilaminometano (CH3-NH-CH3) o la amina secundaria Etil-
propilaminapropano (CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3).

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Si, tal como se observa en la figura se han reemplazado todos los
hidrógenos en la molécula de amoniaco En este caso habrá una
Amina Terciaria, igualmente no necesarios los grupos tiene que ser
iguales, luego se tiene por ejemplo una amina terciaria denominada
trimetilamina o dimetilaminametano

Es necesario tener en cuenta, que debido a que el Nitrógeno tiene

un par electrónico libre, puede formar compuestos tetrasustituidos,
donde el átomo de Nitrógeno queda cargado positivamente, y se
les conoce como amina cuaternarias. Las aminas, son ampliamente
utilizadas en la industria petrolera, en vista que son varios los
procesos, donde estos componentes se utilizan.

PROPIEDADES FÍSICAS DE LAS AMINAS:

Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo

que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los
primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al
amoniaco. A medida que aumenta el número de átomos de
carbono en la molécula, el olor se hace similar al del pescado. Las
aminas aromáticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel.

TIPOS DE AMINAS QUE SE UTILIZAN EN LA ABSORCIÓN DE GASES

ÁCIDOS:

Las Aminas que se utilizan en el proceso de endulzamiento son:

a. La Monoetanolamina (MEA) La MEA es la más sencilla de las

etanolaminas y se produce por la reacción directa del amoniaco con
óxido de etileno, tal como se muestra en la figura:

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Las etanolaminas se pueden utilizar para tratamientos de gases
naturales y gas residual de petróleo en la absorción de dióxido de
carbono. En sistemas de gases conteniendo dióxido de carbono. La
MEA se puede ser utilizadas como absorbedor selectivo, por lo que
es de gran utilidad para la eliminación de la corriente del gas
natural, el componentes que se quiere eliminar, sin causar
problemas operacionales a los otros componentes, que no se
quiere eliminar de la corriente.

La MEA, se usa preferiblemente en procesos no selectivos de

remoción del CO2 y del H2S, aunque algunas impurezas, tales
como: el COS, CS2 y el oxígeno, tienden a degradar la solución, por
lo cual no se recomienda en esos casos. Por medio de la MEA se
pueden lograr bajas concentraciones de CO2, alrededor de 4-5%
molar, pero tiene problemas con la corrosión y con la formación de
espumas. El porcentaje por peso de MEA en la solución se limita al
15%. Por esta razón se requiere de grandes cantidades de calor de
solución en el sistema.

b.-Diglicolamina (DGA). La DGA al igual que la MEA es una amina

primaria, tiene una mayor estabilidad que la MEA, también tiene
menor presión de vapor que la MEA, por que se pueden utilizar
concentraciones tan altas como 70% P/P, con sus correspondientes
cargas de ácidos de hasta 0,55 librasmol de dióxido de
carbono/lbmol de DGA. También tiene un menor requerimiento
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energético que la MEA. Este compuesto ha sido ampliamente
utilizado en grandes caudales, debido a las altas concentraciones,
una de las desventajas es su alto grado de degradación, sobretodo
en presencia de los compuestos azufrados. En la figura se presenta
la estructura química de la DGA.

c.- La Dietanolamina (DEA). La DEA es una amina secundaria y se

obtiene haciendo reaccionar a la MEA con el óxido de Etileno, tal
como se muestra en la figura

La DEA a temperaturas mayores al ambiente es un líquido claro,

higroscópico y viscoso, con un suave olor amoniacal. La DEA es un
amina secundaría cuya fórmula química es NH(CH2-CH2OH)2, con un
peso molecular de 105,14 Unidades de Masa Atómica (UMA). La
DEA tiene su mayor aplicabilidad en el tratamiento de gas de
refinerías, en los cuales pueden existir compuestos sulfurosos que
pueden degradar la MEA.

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d.- La Trietanolamina (TEA).La TEA se obtiene químicamente
haciendo reaccionar a la DEA con óxido de etileno, tal como se
muestra en la figura.

La TEA es un líquido ligeramente amarillo, higroscópico y viscoso,

su mayor utilidad se relaciona con su capacidad humectante La TEA
es una amina terciaria, luego es altamente selectiva hacia el H2S, ya
que la reacción con el C02, es muy lenta, y desde luego la
formación de bicarbonatos y carbonatos es también lenta. La
fórmula química de la TEA es N(CH2-CH2OH)3. La TEA se puede
utilizar como agente de alcalinización de ácidos grasos de cadena
larga.

e.-La Metildietanolamina (MDEA)La fórmula química de este

compuesto es ( ) ( )3 2 2 2 CH N CH CH 0H La MDEA es una amina
terciaria que reacciona lentamente con el (C02), por lo cual para
removerlo requiere de un mayor número de etapas de equilibrio en
la absorción. Su mejor aplicación en la absorción, es la remoción
selectiva del H2S, cuando los gases ácidos están presentes (H2S) y
(C02), esto convierte a la (MDEA), en un compuesto selectivo de
alta efectividad, para remover al sulfuro de hidrógeno. Si el gas es
contactado a presiones suficientemente altas (800-1000 lpcm, bajo
ciertas condiciones se puede obtener un gas con calidad para
gasoductos. Lo que indica que la concentración del sulfuro de

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hidrógeno, tiene un valor de 0,25 granos de H2S/100 PCN. En la
figura se presenta la estructura molecular de la MDEA.

El CO2 se hidroliza mucho más lento que el H2S. Esto hace posible
una selectividad significativa de aminas terciarias por el H2S. Este
hecho es usado por muchas compañías que proveen diseños de
procesos usando MDEA por su selectividad de remover H2S de
gases que contienen ambos agentes, H2S y CO2.Debido a la
reacción entre el CO2 y las aminas terciarias, se forman puentes
formados de ácido-base, las aminas terciarias son ajustadas
idealmente para remover volúmenes de CO2 de las corrientes de
gas natural. El removedor de CO2 requiere solo una fuente de calor
pequeña para su regeneración. La combinación resulta en un
removedor de volúmenes de CO2 de gas gases ricos en dicho
compuesto.

f.- Di- isopropanolamina La (DIPA) es una amina secundaria. Este

componente ha sido utilizado conjuntamente con un solvente
orgánico Este solvente ha sido ampliamente aceptado en Europa
para el tratamiento de gases y líquidos de refinerías limpiándolos
de H2S y CO2. La DIPA se caracteriza por tener bajos
requerimientos de vapor para la regeneración de la solución y no
ser corrosivo.

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Las soluciones de la DIPA, tiene una alta tasa de capacidad para
transportar gases ácidos con una alta tasa molar, pero por su alto
peso molecular, requiere de tasas másicas muy altas Gradualmente
se ha ido reemplazando el uso de DIPA por MDEA. En la figura se
presenta la estructura de la DIPA.

PRINCIPALES PROPIEDADES DE LAS AMINAS

En el cuadro (PM) representa al peso molecular, y (PE) indica el

punto de ebullición o evaporación a la presión atmosférica; (Cp) es
la capacidad calorífica

La MEA fue durante mucho tiempo la amina más utilizada, es

también la más reactiva de todas las alcanolaminas, es por ello que
se considera que la MEA es altamente reactiva. A partir de los años

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1950-1960 la DEA sustituye a la MEA, suceso que ocurre por la
mayor resistencia a la corrosión de la DEA, sobretodo ante la
presencia de los compuestos azufrados. También la DGA ha sido
utilizada en grandes caudales, debido fundamentalmente al
incremento en su concentración, aun cuando se degrada con
compuestos azufrados. La DIPA ha sido ampliamente utilizada,
debido en lo fundamental por su selectividad hacia el sulfuro de
hidrógeno, aunque a partir del año 1980 se ha comenzado a utilizar
en forma amplia la MDEA, esto ocurre fundamentalmente por su
selectividad, bajo requerimientos energéticos y baja tendencia a la
degradación. En el cuadro se presentan una serie de características
de algunas alcanolaminas utilizadas en el endulzamiento.

CARACTERÍSTICAS Y PROPIEDADES DE LAS ALCANOLAMINAS

BIBLIOGRAFÍA

PINO, Fernandoo – Endulzamiento del Gas Natural – Venezuela.

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