Lista de exercícios ACIDEZ E BASICIDADE COMPOSTOS ORGANICOS

2012 QA 103 Profª Adriana Flach

1) Classifique os seguintes compostos como ácidos ou bases de Arrhenius.

Justifique com a equação de ionização/dissociação.
a) ácido clorídrico
b) sulfeto de hidrogênio
c) 1-propanol
d) hidróxido de alumínio
e) ácido propanóico
f) fenol

2) Considere as equações para a ionização dos compostos da questão anterior,

defina os compostos segundo a teoria ácido-base de Brönsted-Lowry.

3) Considere a molécula de 1,2-etanodiol. Quantos hidrogênios ionizáveis há

nesta molécula? Justifique sua resposta.

4) Qual a base conjugada dos seguintes ácidos:

a) NH3 b) H2O c) H2 d) etino e) metanol f) H3O+

5) Qual o ácido conjugado de cada uma das seguintes bases?

a) HSO4- b) H2O c) CH3NH2 d) –NH2 e) CH3CH2– f) CH3CO2–

6) Organize os compostos abaixo em ordem de acidez decrescente. Justifique.

a) propeno, propano e propino
b) 1- propanol, ácido propanóico e ácido -cloro- propanóico

7) Quando o álcool metílico é tratado com NaH, o produto é CH3O-Na+ e H2 e não

Na+-CH2OH e H2. Explique.

8) O Ka do ácido fórmico é 1,77 x 10-4. Qual o pKa?

9) Qual o Ka de um ácido cujo pKa é 13?

10) O ácido HA tem pKa=20; o ácido HB tem pKa=10. Qual o ácido mais forte?
Justifique.

11) Organize em ordem crescente de basicidade:

a) CH3NH2 , CH3NH3+, CH3NH-
b) CH3O-, CH3NH-, CH3CH2-
c) CH2CH CH-, CH3CH2CH2-, CH3C C-

12) Organize os seguintes compostos em ordem crescente de acidez e explique

sua resposta: etanamina, etanol e propano. Organize as bases conjugadas dos
ácidos acima em ordem decrescente de acidez, explicando sua resposta.
13) O ácido malônico (HOOCCH2COOH) é um ácido que possui dois hidrogênios
ionizáveis. O pka da perda do primeiro hidrogênio é 2,83; o pKa da perda do
segundo hidrogênio é 5,69.
a) Escreva as equações de ionização do ácido malônico e justifique a menor
acidez do ácido após a primeira ionização.
b) Explique porque o ácido malônico em sua primeira ionização é mais forte
que o ácido acético (pKa = 4,75).

14) Qual dentre os seguintes, seria o ácido mais forte? Explique o raciocínio que o
levou a sua escolha.
a) ácido cloro acético e ácido dicloro acético
b) ácido flúor acético ou ácido bromo acético
c) ácido flúor acético ou ácido 3-fluor propanóico

15) Complete as equações abaixo e identifique o ácido e a base de

Lewis.Justifique.
a) CH3 Cl + AlCl3
b) CH3OH + BF3

16) A acidez do etanol é menor que a acidez do fenol e ambas são menores que a
acidez do ácido acético. Justifique esta afirmação.

17) Compare a acidez do hidroxi-benzeno com a do cicloexano discutindo

detalhadamente os fatores envolvidos.