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“Año de la Diversificación Productiva y del Fortalecimiento de la Educación”

UNIVERSIDAD NACIONAL FEDERICO VILLARREAL

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMÁTICAS

ESCUELA PROFESIONAL DE QUÍMICA

TEMA EXTRACCIÓN

CURSO: Química Orgánica I.

ALUMNOS:

 Cirilo Villavicencio, Saida Mariela.


 Tomas Alvarez, Ingrit Fiorela
 Aspilcueta Calixto, Juan

PROFESOR: Daniel Barreto

2015
1. INTRODUCCIÓN.
En esta práctica realizamos diferentes tipos de extracción como: líquido-líquido y
sólido-líquido. Los procesos utilizados se basan generalmente en la solubilidad y su
famosa frase de laboratorio “lo semejante disuelve a lo semejante”.

Objetivo: Conocer los principios que rigen las extracciones orgánicas y sus aplicaciones
para la purificación de compuestos.

2. PRINCIPIOS TEÓRICOS.

2.1 EXTRACCIÓN LÍQUIDO – LÍQUIDO.


Extracción líquido-líquido es un método muy útil para separar componentes de
una mezcla. El éxito de este método depende de la diferencia de solubilidad del
compuesto a extraer en dos disolventes diferentes. Cuando se agita un compuesto con
dos disolventes inmiscibles, el compuesto se distribuye entre los dos disolventes. A una
temperatura determinada, la relación de concentraciones del compuesto en cada
disolvente es siempre constante, y esta constante es lo que se denomina coeficiente
de distribución o de reparto (K = concentración en disolvente 2 / concentración en
disolvente 1).
Es frecuente obtener mezclas de reacción en disolución o suspensión acuosa
(bien porque la reacción se haya llevado a cabo en medio acuoso o bien porque
durante el final de reacción se haya añadido una disolución acuosa sobre la mezcla de
reacción inicial). En estas situaciones, la extracción del producto de reacción deseado a
partir de esta mezcla acuosa se puede conseguir añadiendo un disolvente orgánico
adecuado, más o menos denso que el agua, que sea inmiscible con el agua y capaz de
solubilizar la máxima cantidad de producto a extraer pero no las impurezas que lo
acompañan en la mezcla de reacción. Después de agitar la mezcla de las dos fases para
aumentar la superficie de contacto entre ellas y permitir un equilibrio más rápido del
producto a extraer entre las dos fases, se producirá una transferencia del producto
deseado desde la fase acuosa inicial hacia la fase orgánica, en una cantidad tanto
mayor cuanto mayor sea su coeficiente de reparto entre el disolvente orgánico de
extracción elegido y el agua. Unos minutos después de la agitación, las dos fases se
separan de nuevo, espontáneamente por decantación, debido a la diferencia de
densidades entre ellas, con lo que la fase orgánica que contiene el producto deseado
se podrá separar mediante una simple decantación de la fase acuosa conteniendo
impurezas. La posición relativa de ambas fases depende de la relación de densidades.
Dado que después de esta extracción, la fase acuosa frecuentemente aún contiene
cierta cantidad del producto deseado, se suele repetir el proceso de extracción un par
de veces más con disolvente orgánico puro.
Características del disolvente de extracción

La extracción selectiva de un componente de una mezcla disuelta en un determinado


disolvente se puede conseguir añadiendo otro disolvente que cumpla las siguientes
condiciones.

 Que no sea miscible con el otro disolvente. El agua o una disolución acuosa suele
ser uno de los disolventes implicados. El otro disolvente es un disolvente orgánico.

 Que el componente deseado sea mucho más soluble en el disolvente de


extracción que en el disolvente original.

 Que el resto de componentes no sean solubles en el disolvente de extracción.

 Que sea suficientemente volátil, de manera que se pueda eliminar fácilmente del
producto extraído mediante destilación o evaporación.

 Que no sea tóxico ni inflamable, aunque, desgraciadamente hay pocos disolventes


que cumplan los dos criterios: hay disolventes relativamente no tóxicos pero
inflamables como el hexano, otros no son inflamables pero sí tóxicos como el
diclorometano o el cloroformo, y otros son tóxicos e inflamables como el benceno.

Disolventes inmiscibles con el agua: Disolventes utilizados con mayor frecuencia

 Cuanto más polar es el disolvente orgánico, más miscible (soluble) es con el agua.

 Por ejemplo, disolventes polares como el metanol, el etanol o la acetona son


miscibles con el agua, y por lo tanto, no son adecuados para extracciones líquido-
líquido.

 Los disolventes orgánicos con baja polaridad como el diclorometano, el éter


dietílico, el acetato de etilo, el hexano o el tolueno son los que se suelen utilizar
como disolventes orgánicos de extracción.

Tabla de disolventes de extracción comúnmente utilizados

Nombre Fórmula Densidad Punto de Peligrosidad


(g/mL) ebullición (ºC)

Disolventes de extracción menos densos que el agua

Éter dietílico (CH3CH2)2º 0,7 35 Muy inflamable, tóxico

Hexano C6H14 ≈ 0,7 > 60 Inflamable

Benceno C6H6 0,9 80 Inflamable, tóxico,


carcinógeno

Tolueno C6H5CH3 0,9 111 Inflamable


Acetato de CH3COOCH2CH3 0,9 78 Inflamable, irritante
etilo

Disolventes de extracción más densos que el agua

Diclorometano CH2Cl2 1,3 41 Tóxico

Cloroformo CHCl3 1,5 61 Tóxico

Tetracloruro de CCl4 1,6 77 Tóxico


carbono

Repetición del proceso de extracción

Después de una primera extracción se produce un reparto del compuesto a extraer


entre el disolvente de extracción y la fase inicial. Como la fase inicial suele contener
aún una cantidad apreciable del compuesto a extraer, variable en función de su
coeficiente de reparto entre los dos disolventes implicados, es recomendable repetir el
proceso de extracción con nuevas cantidades de disolvente de extracción, para
optimizar su separación. Es más eficiente una extracción con n porciones de un
volumen V / n de disolvente de extracción que una sola extracción con un
volumen V de disolvente. Por lo tanto, cuanto mayor sea el número de extracciones
con volúmenes pequeños de disolvente de extracción, mayor será la cantidad de
producto extraído, o dicho de otra forma, “mejor muchos de poco que pocos de
mucho”.

2.2 EXTRACCIÓN SÓLIDO–LÍQUIDO.

La extracción de soxhlet es un método utilizado para obtener compuestos,


generalmente de naturaleza lipídica contenidos en un sólido. Dicha separación se basa
en la libre distribución de dos fases. Esta extracción consiste en un constante lavado de
la muestra utilizando un solvente que extrae de la muestra únicamente los
componentes solubles en él. Esto permite, incluso, separar una sustancia poco soluble
en nuestro solvente ya que, al ser un lavado constante, poco a poco va disolviendo
dichos compuestos.

Para realizar dicha extracción es necesario entender qué es una extracción por
solventes. Este tipo de extracciones consisten en mezclar una solución acuosa, que
contenga el compuesto orgánico a aislar, con un solvente inmiscible en agua. Esto
permite que al revolverse la mezcla se forme dos fases que luego pueden ser separadas
por algún método. Sin embargo, el compuesto deseado estará disuelto en parte en un
solvente y en parte en el otro por lo que no se logra una extracción del 100%. Para
optimizar la extracción lo mejor es realizar varias extracciones. Este método es útil para
separar mezclas sólido-líquido, para lo que se usa la extracción de Soxhlet.
Descripción del proceso de extracción:

El equipo soxhlet tiene como función recircular los vapores condensados con ayuda de
un sifón a la fuente de disolvente que se encuentra en evaporación continua,
arrastrando consigo los principios activos de la materia prima contenido en los
cartuchos desechables. La capacidad aproximada de un equipo de laboratorio es de
500ml de volumen primario con una recirculación de 100 ml cada cinco minutos
aproximadamente en estado estable. La velocidad del reflujo depende directamente de
la eficiencia y el tamaño del condensador.

3. PARTE EXPERIMENTAL.

3.1. MATERIALES Y REACTIVOS.

 Soporte universal.
 Pera de decantación.
 Vaso de precipitado.
 Equipo de extracción de Soxhlet
 Papel de filtro
 Éter de petróleo
 Sudan 3
 Aceite
 Harina se soya
 Etanol

3.2. DETALLES EXPERIMENTALES

La extracción es la técnica mas empleada para separar un producto orgánico de su


mezcla de reacción o aislarlo de sus fuentes naturales.

Si el compuesto a separar se encuentra en una mezcla líquida, la extracción se


llama líquido- líquido, si se encuentra en una mezcla sólida, la extracción se llama
sólido-líquido.

3.2.1 EXTRACCIÓN LÍQUIDO- LÍQUIDO

 EXTRACCIÓN SIMPLE:

- Se coloca 30 ml de una solución de Sudan y etanol en el embudo de


decantación y luego se añade 30 ml del solvente extractor elegido que será el
aceite.
- Se realiza la agitación constante y se deja reposar unos minutos hasta separar
en dos fases.
- Luego se abre la llave del embudo y finalmente se deja decantar una de las
fases. Se recolecta la fase orgánica en un vaso precipitado y guardamos el
extracto.

 EXTRACCIÓN MULTIPLE:

- Se utilizó la misma solución y solvente extractor que el caso anterior, pero esta
vez solo se añadió 15 ml de aceite, se procede a agitar y decantar la fase
orgánica.

- Nuevamente se utiliza 15 ml de aceite para extraer la fase orgánica. Al final


juntamos los dos extractos y comparamos con los de la extracción simple.

3.2.2 EXTRACCIÓN SÓLIDO- LÍQUIDO

EXTRACCIÓN SOXHLET DE HARINA DE SOYA

- Se pesó 22.25 g de harina de soya y se colocó en un cartucho de papel de filtro,


previamente pesado.

- Se armó el quipo de soxhlet y colocamos el cartucho en el extractor, luego


añadimos el solvente el cual es el éter de petróleo. Comienza el ciclo de
extracción.

- Se deja extraer la muestra durante un tiempo determinado, vigilando


continuamente en el proceso.
Figura 1. Equipo de extracción soxhlet y el proceso de extracción.

4. RESULTADOS:

4.1 EXTRACCIÓN LÍQUIDO- LÍQUIDO

Un compuesto que se exponga frente a dos disolventes distintos, se disolverá en aquel que se
asemeje más a sus propiedades moleculares. “lo semejante disuelve lo semejante”.

Para esta práctica se preparó una solución alcohólica con sudán III y etanol. El disolvente sería
el aceite.

Definimos el Sudán III como colorante que se utiliza para detectar específicamente las grasas,
el cual es insoluble en agua y en cambio soluble en las grasas. Al ser de color rojo, cuando se
disuelve tiñe las grasas de color rojo anaranjado. Esto se debe a que el compuesto Sudán III,
por su baja polaridad, es más soluble en los lípidos que en el solvente utilizado para su
disolución (etanol). Ello gracias a las interacciones intermoleculares de tipo puente H y de
London (cadena hidrocarbonada) que se establecen entre los lípidos y dicho reactivo.

Una vez que los dos


disolventes se han vertido en la pera de decantación se observa que el sudán III no es del todo
apolar, tiene cierto grado de polaridad por eso es soluble en algunos solventes polares como
alcoholes y ácidos. En este caso en la solución alcohólica vemos que son afines ya que en su
estructura el sudán también presenta grupo OH. Al ser detector también de grasas, se mezcla
con el aceite.

Si comparamos las extracciones simple y múltiple se observa que aquella extracción con dos
pequeños volúmenes de disolvente, es generalmente mejor que la extracción con un solo
volumen mayor.

4.2 EXTRACCIÓN SÓLIDO- LÍQUIDO

Extracción de la grasa de harina de soya:

En esta experiencia pudimos observar el ciclo de extracción por soxhlet y el proceso continuo
de extracción de la muestra como sigue:

1. El éter de petróleo llega a su punto de ebullición, asciende, enfría en el refrigerante


condensa y cae sobre la chaqueta el cloroformo, extrayendo la grasa del chocolate.
2. Cuando excede la capacidad de la cámara soxhlet, llegando al codo, el excedente cae
al balón (éter de petróleo y grasa).
3. El proceso se repite N veces, subiendo cloroformo, condensando cloroformo limpio y
cayendo éter de petróleo + grasa.

No se pudo obtener el porcentaje de grasa de la muestra de harina de soya, ya que por motivos
y descuidos del grupo encargado, se detuvo el proceso de extracción, descartando la muestra.
5. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES.

 Tomar en cuenta que al momento de la agitación de la pera de decantación apuntar el


pico de la pera en un lugar vacío para poder abrir la manija y expulsar la presión producida
por la agitación.
 Es recomendable que al momento de extraer por el método soxhlet se cubra la columna
con papel metálico para que el proceso sea más eficiente.
 Es bueno colocar vidrio en el balón a inicios de darse la extracción para que al hervir o
mejor dicho ebullir, el proceso no sea tan violento.

 El disolvente que se utilice en la extracción debe cumplir los siguientes requisitos:


a) debe disolver fácilmente el (los) compuesto(s) orgánico(s) a extraer.
b) debe tener un punto de ebullición lo más bajo posible para que se pueda eliminar
fácilmente durante la destilación.
c) debe ser totalmente inmiscible con el agua.
d) no debe reaccionar con los compuestos orgánicos a extraer.
e) no debe ser inflamable ni tóxico.
 Para poder obtener los resultados esperados la temperatura tiene que ser adecuado y
tener todos los materiales.
 Tener en cuenta el material químico con el que se va a trabajar, estado físico,
características y propiedades.

6. CUESTIONARIO.

1. Describa un ejemplo específico de la utilización del extractor soxhlet.

La extracción de soxhlet es un método utilizado para obtener compuestos, generalmente de


naturaleza lipídica contenidos en un sólido. Dicha separación se basa en la libre distribución de
dos fases. Esta extracción consiste en un constante lavado de la muestra utilizando un solvente
que extrae de la muestra únicamente los componentes solubles en él.

Esto permite, incluso, separar una sustancia poco soluble en nuestro solvente ya que, al ser un
lavado constante, poco a poco va disolviendo dichos compuestos. Para realizar dicha extracción
es necesario entender qué es una extracción por solventes. Este tipo de extracciones consisten
en mezclar una solución acuosa, que contenga el compuesto orgánico a aislar, con un solvente
inmiscible en agua. Esto permite que al revolverse la mezcla se forme dos fases que luego
pueden ser separadas por algún método. Sin embargo, el compuesto deseado estará disuelto
en parte en un solvente y en parte en el otro por lo que no se logra una extracción del 100%.
Para optimizar la extracción lo mejor es realizar varias extracciones. Este método es útil para
separar mezclas sólido-líquido, para lo que se usa la extracción de Soxhlet.

EJEMPLO

Se puede citar todas las obtenciones de principios activos de los tejidos vegetales.

2.- ¿Cómo se extraen los alcaloides?

Puesto que los alcaloides son compuestos de carácter básico, su solubilidad en los
diferentes solventes varia en función del pH, es decir según se encuentre en estado de base o
de sal:

En forma de base, son solubles en solventes orgánicos no polares como benceno, éter
etílico, cloroformo, diclorometano, acetato de etilo....
En forma de sales, son solubles en solventes polares agua, soluciones ácidas e
hidroalcohólicas

El fundamento de la extracción se basa en el carácter básico de los alcaloides y en el hecho de


su existencia en las plantas como sales de ácidos orgánicos o como combinaciones solubles de
otras sustancias, entre los principales se encuentran: los ácidos tíglico, 3 metil butírico,
benzoico, cinámico, hidroxifenil propiónico, trópico y tricarboxílicos, y además con otro tipo de
sustancias como taninos y fenoles.

Para la extracción existen dos métodos generales: La extracción en medio


alcalino (por un solvente orgánico) y la extracción en medio ácido (con agua,
alcohol o solución hidroalcohólica).

3.-Se tiene 100mg de acido cinámico disuelto en 100ml de agua, y se lleva a cabo una
extracción liquido-liquido con 50ml de éter dietilico. Si se sabe que el coeficiente de
distribución del acido cinámico en éter/agua=1.7. ¿Cuánto acido cinámico se
extraerá?

La fórmula que se expresa en el proceso de extracción es:

n
Xn ¿ X0 [ W
W + LK ]
Donde:

W: volumen de la solución a ser extraída (milímetros)


X0: los gramos de la sustancia disuelta (en la solución original)

L: el volumen del solvente extractor, por cada operación (en ml)

K: el coeficiente de distribución de la sustancia entre los dos solventes

Xn: el peso de la sustancia que permaneces en la solución origina después de “n”


extracciones”
1
X 1=0.1 x[ 100
100+50 x 1,7 ]
X 1=0,1 x 0.54054

X 1=0.0 54054 g

7. BIBLIOGRAFÍA Y WEBGRAFÍA.

- Universidad de Barcelona. Operaciones básicas en el laboratorio,


Extraccion[internet].Barcelona. España. [Acceso el 4 de Mayo del 2014].
Disponible en:
http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/punt1.html

- BeltranFernandez Xiomara, Diaz Crespo Rosario,Saenz Vilca Gina. Extraccion y


Caracterizacion de pectina [monografía en Internet]. Nuevo Chimbote. Peru.
[Acceso el 4 de Mayo del 2014]. Disponible en:
http://www.slideshare.net/xilberferbeltranfernandez/extraccion-de-pectina

- Valdez Pinaz Sofia Carolina. Emulsiones.[internet]. [Acceso el 4 de Mayo del


2014]. Disponible en:
http://www.cneq.unam.mx/cursos_diplomados/cursos/anteriores/medio_sup
erior/dgapa_tere/material/04_cosmeto/archivos/Emulsiones-ENP.pdf
- Angelez Merdez. La Guia. Agentes desecantes. .[internet].16 de Agosto del
2011. ]. [Acceso el 4 de Mayo del 2014]. Disponible en:
http://quimica.laguia2000.com/acidos-y-bases/agentes-desecantes

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