1.

La reacción del 2-bromo-3-metil pentano con terbutóxido de potasio solo genera un producto que denominaremos
“A” Este a su vez reacciona primero con HI acuoso (compuesto “B”) y en una segunda reacción con el mismo
ácido pero ahora con agua oxigenada (compuesto “C”). Escriba la estructura y el nombre de cada una de las literales.

Terbutóxido 2-bromo-3-metilpentano 3-metilpenteno

de potasio

Libro Química de los hidrocarburos Autor J. Trinidad Ávila Salazar Página 183

Libro Química Orgánica 7A Autor L.G. Wade Página 301,302

Queda demostrado entonces que el producto A (un único producto como lo indicaba el ejercicio) es el 3-metil penteno

Ahora la formación del producto “B” se trata de una adición de Haluros de Hidrogeno a alquenos.

La disolución acuosa de yoduro de hidrógeno se conoce como ácido yodhídrico, y es un ácido fuerte.

𝐻𝐼

3-metil-2-yodo pentano 3-metil-3-yodo pentano

3-metil penteno
Producto “B” sin Producto “B” con
transposición transposición

** No he encontrado definir cuál es el producto mayoritario o principal, recuerden que no siempre llega a ocurrir una
transposición o mejor dicho no siempre el producto con transposición es el principal aquí entran condicionantes como el
impedimento estérico, la polarizabilidad de los halógenos y la cinética de la reacción, pero pueden encontrar esta
reacción en:

Libro Química de los hidrocarburos Autor J. Trinidad Ávila Salazar Página 235-237
Libro Química Orgánica 7A Autor L.G. Wade Página 326,328
Para la formación del producto “C” se trataba también de una adición de haluros de hidrogeno a alquenos
pero esta vez usando el peróxido de hidrogeno (agua oxigenada).

𝐻𝐼
𝐻𝑂𝑂𝐻

3-metil penteno
3-metil-2-yodo pentano 3-metil-3-yodo pentano

Producto sin Producto con

transposición transposición

Ahora, al usar el ácido yodhídrico (HI) como reactivo NO SE OBTIENE UNA ADICIÓN ANTI-MARKOVNIKOV.
Según los siguientes autores:

Libro Química de los hidrocarburos Autor J. Trinidad Ávila Salazar Página 243

Libro Química Orgánica 7A Autor L.G. Wade Página 327

Libro Química Orgánica Autor Morrison & Boyd Página 305

Si decidimos pasar por alto estas condiciones para obtener un producto de adición de haluros de hidrógeno a
alquenos, solo con el fin de demostrar una adición anti-Markovnikov, entonces el compuesto “C” será el
siguiente:

3-metil-1-yodo
𝐻𝐼 pentano
𝐻𝑂𝑂𝐻 Producto “C”

3-metil penteno

2. Tome usted el compuesto “C” y muestre su análisis conformacional a través del eje de los carbonos 2 y 3
de la cadena principal, dibuje sus diferentes conformeros y establezca un diagrama energético sencillo,
donde aparezcan cada uno de ellos en cuanto a su energía potencial. Por otro lado considere los
compuestos “B” y “C” y diga usted si alguno presenta algún(s) carbono ópticamente activo muestre
mediante proyecciones de Newman sus isómeros ópticos correspondientes.

0° 60° 120°
𝐶𝐻2 𝐼
𝐶𝐻2 𝐼 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐼
𝐻3 𝐶 𝐻 𝐻5 𝐶2 𝐻3 𝐶

2 𝐻
𝐻 𝐻 𝐻 𝐻
𝐻 𝐶2 𝐻5 𝐻
𝐻5 𝐶2 𝐻
3

180° 240° 300°

𝐶𝐻2 𝐼 𝐶𝐻2 𝐼
3-metil-1-yodo 𝐶2 𝐻5 𝐶𝐻2 𝐼 𝐻

pentano 𝐻 𝐻5 𝐶2

𝐶𝐻3 𝐶2 𝐻5
Compuesto “C” 𝐻𝐻 𝐻 𝐻 𝐻
𝐻 𝐶𝐻 𝐻
3
𝐻3 𝐶

KJ
180° > 60° > 300° > 120° > 240° > 0°
Eclipsadas

Escalonadas

0° 60° 120° 180° 240° 300°

°°
Grados de rotación
Análisis configuracional de los compuestos “B” y “C”.

𝑶𝒃𝒕𝒖𝒗𝒊𝒎𝒐𝒔 𝒅𝒐𝒔 𝒄𝒐𝒎𝒑𝒖𝒆𝒔𝒕𝒐𝒔 "𝑩"

2 1
*
3
*

No hay quiralidad
2 carbonos quirales

La “academia” nos pidió representáramos esta molécula en

proyecciones de Newman, pero es imposible representar en esta
proyección la existencia de 2 carbonos quirales.

¿Qué hubiera pasado si yo decidiera representar el carbono 3 y

no el propuesto por la academia (carbono 2)?

Compuesto “B”

Enantíomero 1 Enantíomero 2 Enantíomero 3 Enantíomero 4

Compuesto “C”

Proyección de Fisher Proyección de Newman

𝐶𝐻2𝐼 𝐶𝐻2𝐼

𝐻3𝐶𝐻2 𝐶 𝐶𝐻3 𝐻3 𝐶 𝐶𝐻2 𝐶𝐻3

Enantíomero 1 Enantíomero 2
Enantíomero 1 Enantíomero 2
3. Tome usted el compuesto “C” de la primera pregunta y sométalo a la siguiente secuencia de reacciones,
indicando estructura y nombre químico para cada una de las literales de “D” a “F”.

𝐵𝑟2 /𝑇𝑖𝐶𝑙3 𝐻𝑁𝑂3

Compuesto “C” “D” “E” “F”
(𝐵𝐻3 )2 𝐻2 𝑆𝑂4
Actúa como ácido de Lewis
pero no previene una
transposición.

No es lo mismo una “adición

electrofílica” (reacciones de
alquenos) a una reacción de
“sustitución electrofílica
aromática” (reacciones del
benceno).

(𝐵𝐻3 )2
3-metil-2-fenil 3-metil-3-fenil
3-metil-1-fenil
3-metil-1-yodo pentano pentano
pentano
pentano
Producto sin Productos con transposición
Compuesto “C”
transposición

Isómeros con mayor

Isómero con menor porcentaje
porcentaje

Obtuvimos entonces 2 productos “D” mayoritarios. Siguiendo la síntesis:

𝐵𝑟2 /𝑇𝑖𝐶𝑙3 𝐻𝑁𝑂3

𝐻2 𝑆𝑂4

3-metil-2-fenil
pentano 3-metil 3-metil
2-(4-bromo-1-fenil) 2-(4-bromo-2-nitro-1-fenil)
Producto 𝑫𝟏 pentano
pentano
 𝐵𝑟2 /𝑇𝑖𝐶𝑙3 𝐻𝑁𝑂3 2
𝐻2 𝑆𝑂4

3-metil-3-fenil Sustitución en la
pentano 3-metil posición orto 3-metil
3-(4-bromo-1-fenil) muy impedida 3-(4-bromo-2-nitro-1-fenil)
Producto 𝑫𝟐 pentano pentano
Difícilmente se
lleva a cabo esta
reacción.

4. De los compuestos que a continuación se muestran diga cuales seleccionaría para la obtención del
Biciclo [2, 2, 2] 1,4-dimetil-5,6-dietil-2-octeno.

cis-3-hexeno
Biciclo [2, 2, 2] 1,4-dimetil-5,6-dietil-2-octeno.
1,4-dimetil-1,3-
ciclohexadieno

5. Ahora el compuesto bicíclico obtenido en la pregunta 4, sométalo a la siguiente secuencia de reacciones

mostrando la estructura química y el nombre para cada una de las literales.

𝐼2⁄𝐻2 𝑂

Biciclo [2, 2, 2] 1,4-dimetil-5,6-dietil-3-yodo-2-octanol.

Producto “G”
 No reacciona
𝑁𝑆𝐵
Producto “H”

𝐶𝐻4 ⁄𝐻 +

Biciclo [2, 2, 2] 1,4,5-trimetil-2,3-dietil-3-yodo-2-octano.

Producto “I”

Libro Química Orgánica Autor Morrison & Boyd Página 297.

Medio ácido
Alcano

𝐻2 ⁄𝑃𝑑

Biciclo [2, 2, 2] 1,4-dimetil-2,3-dietiloctano.

Producto “J”
 𝐾𝑀𝑛𝑂4⁄𝐹𝑟𝑖𝑜

Biciclo [2, 2, 2] 1,4-dimetil-5,6-dietil-2,3-octanodiol.

Producto “K”

𝐻2 𝑆𝑂4

Sulfato ácido del Biciclo [2, 2, 2] 1,4-dimetil-5,6-dietil-2-octilo.

ó
Biciclo [2, 2, 2] 1,4-dimetil-5,6-dietil-2-sulfato-octano.

Tengo duda del nombre de

Producto “L”
este compuesto.

La academia se olvidó de
indicar en que carbono se
encuentra el sulfato así que el
nombre propuesto por ellos
también es incorrecto.

Propuesta de solución al ETS aplicado el día viernes 25 de enero.

Espero esto te sirva en tu revisión. Atte. Oscar OS
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