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domingo, 17 de febrero de 2019

Sales de Diazonio
Bribiesca Blessing;Meza Haydee.
blessing_brg@hotmail.com; haydeemeza1@hotmail.com

Resumen: Se obtiene el colorante anaranjado de metilo mediante la interacción de nitrito de sodio con
dimetilamina y ácido sulfanilico a bajas temperaturas. Se lleva a una agitación a temperatura ambiente, se agrega
sosa para obtener un pH de 10 en la solución; se calienta con agitación hasta que llegue a su punto de ebullición y se
deja enfriar con hielo. Finalmente se realiza filtración para así poder recristalizar y obtener el peso final del colorante.

Discusión: adecuadamente el colorante ya que este es capaz de teñir


diferentes fibras vegetales y animales, absorber
La amina primaria disuelta en un ácido mineral acuoso frio determinadas longitudes de onda y fijarse en otras
se trata con nitrito de sodio para formar la sal de diazonio sustancias lo cual denota un color de manera estable
Para obtener el anaranjado de metilo, es decir, la sal de ante factores físicos o químicos como la luz y agentes
diazonio, se emplea la dimetilamina disuelta en ácido oxidantes3. La presencia de otros grupos en el compuesto
sulfanilico y ácido clorhídrico, sin embargo, este último puede provocar que éste absorba a distintas longitudes de
debe de estar en exceso ya que previene la diazotacion y onda. También pueden provocar que el compuesto
condensación parcial1. Así pues, se trata con nitrato de absorba la luz con mayor o menor intensidad3, lo que se
sodio a bajas temperaturas, de forma directa e inmediata concluye que pudo ser algún factor mencionado
para evitar que la sal se descomponga rápidamente, anteriormente que interfirió en la obtención del colorante
además de que la hace más estable. Posteriormente se pues no se dio de manera factible.
lleva a una agitación constante hasta que tome la En el caso de la lana, no se despinto, sin embargo, es un
temperatura ambiente y adquiera una coloración rojo indicativo factible ya que, como se mencionó
vino como se muestra en la figura 1. Da como resultado anteriormente, los colorantes tienen la capacidad de teñir
un compuesto azo que se caracterizan por absorber fibras naturales.
radiación electromagnética en el espectro visible, lo que
provoca una coloración intensa. El colorante resultante se
deriva de una reacción de copulación, es decir, una Conclusión
sustitución electrofilica aromática en la que el ion
diazonio es el reactivo atacante1 y el nitrógeno El anaranjado de metilo es un colorante que permite teñir
permanece en la molécula (Etapa 2). Para que esta se fibras vegetales y de animales pues absorbe radiación
realice debe estar en condiciones alcalinas o ligeramente electromagnética en el espectro visible. Es un colorante
acidas2 por lo cual se agrega sosa 10% a la solución hasta fácil de sintetizar y utilizado en la industria principalmente
que adquiera un pH de 10. textil y farmacéutica ya que también es un indicativo de
Se realiza un calentamiento con agitación constante para pH.
que pueda llegar a su punto de ebullición y así poder Se concluyó un peso de 0.1948 gr del naranjado de metilo
completar la reacción. Se deja enfriar y se induce a tres y un rendimiento del 51.26% lo que nos indica que es un
lavados de agua fría con filtración al vacío para poder rendimiento aceptable, sin embargo, se esperaría que
obtener el peso del producto final que fue de 0.1948 gr fuera mayor del 70% para considerar una buena reacción.
con un rendimiento del 51.26% (Anexo 2). Al realizar las pruebas de Tinción, con las telas de algodón
Para verificar que se obtuvo satisfactoriamente el y lana, se esperaría que ambas se tiñeran con un color
anaranjado de metilo, se realiza una prueba de tinción naranja, sin embargo, solo se obtuvo en la lana, lo que
que consiste en preparar una solución de anaranjado de significa que no se obtuvo el colorante adecuadamente.
metilo, ácido sulfúrico y agua, llevarla a un calentamiento Bibliografía:
hasta su punto de ebullición y sumergir en ella dos telas,
en este caso, lana, algodón. Para comprobar que es un (1) Gina Meza. (2013). Colorantes Azoicos. 15/11/17,
colorante, se dejan secar las respectivas telas y de Universidad Iberoamericana Sitio web:
posteriormente se lava en agua. EL algodón no absorbió el https://prezi.com/sw4jj0ugiatd/colorantes-
anaranjado de metilo lo que significa que no se obtuvo azoicos/

UG-DCNE Lic. Ing. Quim.


domingo, 17 de febrero de 2019

(2) Germán Hernandez. (2012).Preparación del


anaranjado de metileno. 15/11/17, de German
Hernandez Sitio web:
http://www.quimicaorganica.net/preparacion-
anaranjado-de-metilo.html
(3) L. F. Tietze and T.H. Eiches. (2014). Prácticas de
Química Orgánica II. 15/11/17, de Departamento
de ingeniera Química Sitio web:
https://www.ucm.es/data/cont/docs/410-2014-
11-06-
gui%C3%B3n_practicas_QOII_2014_15_v2.pdf

UG-DCNE Lic. Ing. Quim.


domingo, 17 de febrero de 2019

ANEXOS
Figura 1. “Mecanismo de reacción para la obtención de anaranjado de metileno “

Etapa 1 Ataque del grupo amino sobre el electrófilo nitrosonio

Etapa 2 Formación de la sal de diazonio

UG-DCNE Lic. Ing. Quim.


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Etapa 3 Acoplamiento azoico

Anexo 2: Cálculos y Resultados del naranja de metilo

PM (acido sulfanilico) =173.064 gr/mol PM (sal de dianoznio)=220.517 gr/mol

1) 1 mol de ácido sulfanilico 1 mol de sal de diazonio de ácido sulfanilico


173.064 gr/mol 220.517 gr de sal
0.5 gr acido X gr sal
X=(0.5 gr acido)(220.517 gr/mol de sal)/173.064 gr/mol = 0.63 gr Se obtienen 0.5 gr de ácido sulfanilico con 0.63 gr de la
sal de diazonio

2) 2 moles de sal de diazonio 1 mol de naranja de metilo


441.034 gr/mol 327.064 gr/mol
0.52 gr X gr de naranja de metilo

X gr de naranja de metilo = (0.52 gr)(327.064 gr/mol)/ 441.034 gr = 0.3856 gr

%Rendimiento =( Masa obtenida/ Masa teorica ) 100% =( 0.1948 gr/0.38)/100% = 51.26%

UG-DCNE Lic. Ing. Quim.

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