Reacción con bisulfito de Sodio

Se hizo reaccionar el bisulfito con acetona, mezcla que se agito vigorosamente y se pudo
evidenciar un precipitado blanco en la solución. Seguido a esto se somete la solución a un baño
frio, donde se observó la formación de pequeños capas cristalinas sobre la solución.

La reacción corresponde a una adición nucleofilica bisulfitica sobre el grupo carbonilo, generando
o produciendo solidos cristalinos. A continuación el mecanismo de reacción que se lleva a acabo
durante la reacción. (Imagen 1)

imagen 1 mecanismo de reacción que se efectuó entre la propanona y el bisulfito de Sodio.

En la primera fase Se sulfona el carbono central, siendo el nucleófilo (HSO3)- ataca al grupo
carbonilo, de forma que se devuelven un par de electrones hacia el oxígeno.

En la segunda fase de la reacción se genera un ion alcóxido como intermediario. Que cambia de
hibridación de sp2 a sp3.

En tercera fase: Finalmente se genera la protonación de ion alcóxido intermediario generando

como producto un alcohol.

Formación de FenilHidrazonas

Reaccionaron 2,4-dinitrofenilhidrazina con butanona, al mezclar la solución, se pudo observar una

precipitación de color amarillo, lo cual es un indicador de la presencia de carbonilos, al someterla
al baño frio la muestra siguió siendo liquida a pesar de la precipitación. De forma que no se pudo
calcular el rendimiento de la reacción, es decir la cantidad de hidrazonas formadas. Se realizó el
mismo procedimiento con 2,4-dinitrofenilhidrazina con pentanal, en donde se observaron los
mismos resultados.

La butanona y el pentanal, se condensan con 2,4 dinitrofenilhidrazina un derivado de la amoniaco,

para formar productos análogos que se conocen como iminas. Como se puede observar en las
siguientes reacciones (Imagen 2 y 3)

Imagen 2 Mecanismo de reacción de benzaldehído y 2,4-difenilhidraina

Imagen 3 Mecanismo de reacción de acetona y el 2,4dinitrofenilhidrazina

Reaccionan de manera similar por 4 fases

En la primera fase se presenta una adición nucleófila de la amina sobre el carbono, devolviendo
electrones al oxigeno

Segunda fase se genera un alcóxido que pasa de hibridación sp2 a sp3

Tercera Fase el nucleófilo oxigeno ataca el hidrogeno formando un alcohol amino terciario.

Y finalmente en la cuarta fase se presenta una deshidratación generación hibridación sp2 entre el
carbono y la amina, junto con agua.

Conclusiones

No se obtuvo rendimiento de la reacción de bisulfito y fenilhidrazona, a pesar del choque térmico

realizado, pueden ser a causa de las concentraciones de los reactivos o impurezas, sin embargo sí
se pudo evidenciar en el caso del bisulfito y acetona una leve capa cristalina sobre la solución, y en
el caso de la formación de las hidrazonas se pudo evidenciar formación de precipitado, pero en
menor medida en la acetona compara con benzaldehído, esto se debe a que más soluble debido a
la cadena alifática mas pequeña.