Resumen

Se llama halogenuros de alquilo a todos los compuestos orgánicos que presentan un halógeno
cualquiera junto a uno de sus átomos de carbono con hibridación sp3. El enlace que forma el
halógeno con el carbono es polar, por esta razón los halogenuros de alquilo son capaces de usarse
como electrófilos.

La sustitución nucleofílica bimolecular, abreviada como SN₂, es aquella sustitución nucleofílica

donde un par de electrones libres de un nucleófilo se enlaza a un centro electrofílico, esta reacción
da lugar a otro producto llamado grupo saliente. Básicamente el grupo saliente es reemplazado por
el entrante en una etapa de la reacción, esta es llamada “etapa limitante”, también es donde la
reacción llega a su tope de energía. Por esta razón la SN₂ es catalogada como una reacción
concertada, es decir, que simultáneamente se producen roturas y formación de enlaces.

Gracias a la práctica se confirmaron y aplicaron conocimientos teóricos antes aprendidos en clase a

cerca de las reacciones SN₂, sintetizando un halogenuro de alquilo a partir de un alcohol y un
disolvente prótico.

Procedimiento

a. En un balón redondo de 100 mL fueron colocados 13,5 g de Bromuro de Sodio (NaBr), 15

mL de agua destilada y 10 mL de n-Butanol. Se enfrió la mezcla en un baño de hielo y
lentamente fueron añadidos 13,5 mL de ácido sulfúrico concentrado, sin dejar de enfriar ni
de agitar.

b. Cuando el NaBr estaba disuelto, se colocó el balón sobre el mechero, y se acopló un

condensador de reflujo con sus respectivas mangueras. Se calentó hasta ebullición
anotando la hora de inicio.
c. Se mantuvo el reflujo por 30 minutos, anotando cada 5 los cambios que se iban presentando;
se apartó el mechero y dejó en reposo con el condensador en marcha durante unos minutos.

d. Se quitó el condensador para reflujo y se armó el montaje de un equipo de destilación

sencilla. Fue usado como recolector un Erlenmeyer. La mezcla se destiló hasta que no
aparecieron más gotas insolubles en agua.

e. El producto destilado se transfirió a un embudo de decantación, se añadieron 10 mL de agua,

se tapó y se agitó; se pasó la fase orgánica a un Erlenmeyer.
f. Se vierte de nuevo bromuro en el embudo de decantación mientras se enfrían 10ml de ácido
sulfúrico para luego añadirlos junto al bromuro. Al final se separa la fase orgánica.
g. Se lavó el bromuro de butilo con agua y se separaron las capas.
Resultados y discusión
La experiencia se llevó a cabo en tres etapas: una inicial de reflujo, una intermedia de destilación y
por ultimo una de decantación.
En la etapa inicial se hizo la mezcla del Bromuro de Sodio, el agua destilada, el n-Butanol y el ácido
sulfúrico que reaccionan como se muestra en la ecuación (1)
R-CH2-OH + NaBr + H2SO4 R-CH2-Br + NaHSO4 + H2O
Al agregar el ácido sulfúrico la solución, que en un principio era un polvo blanco (NaBr) y luego una
solución acuosa transparente, se tornó de un color naranja fuerte .
Se necesitó de abundante hielo ya que al agregar el ácido la reacción se tornaba exotérmica y
fue necesario no dejar de batir. Por otro lado al no agregar las piedras de ebullición podemos
suponer que esto afectó directamente el rendimiento de la reacción, al calentar la mezcla notamos
que aumentaba el burbujeo cada 5 minutos y la capa naranja disminuía su tamaño, más adelante
el proceso de purificación se llevó a cabo con la técnica de la decantación separando la fase
orgánica de la inorgánica

OBSERVACIONES.

 Al agregar el ácido sulfúrico a la solución hecha del bromuro de sodio en agua, escaparon
se formo un vapor muy denso, producto de una reacción altamente exotérmica (como se
esperaba al ser una mezcla de una disolución acuosa y un ácido altamente concentrado), lo
que justifica el uso de cuerpos de ebullición y el baño de hielo empleado durante la ejecución.
 Al calentar la mezcla de reacción se pudo observar la aparición de dos fases, una
transparente alojada al fondo del matraz y otra colorida (entre anaranjado y café) en la parte
superior, la cual se fue consumiendo conforme calentábamos. La temperatura en que
empezó a destilar fue en los 78 °C donde se mantuvo un rato y de a poco empezó a subir y
mantener una constancia, al llegar a los 85 °C empezó a subir súbitamente la temperatura,
por lo que se retiró del calentamiento para evitar que el destilado se mezclara con agua, en
este instante también la fase colorida había ya se había consumido por completo.
 En la separación del destilado, obtuvimos que la fase orgánica quedo alojada en el fondo,
puesto que el halogenuro de alquilo obtenido tiene una mayor densidad que la de la fase
acuosa.

Preguntas

Dar las reacciones fundamentales que ocurren en la formación del producto. Incluir el respectivo
mecanismo.
 Si teóricamente cada mol de alcohol solo requiere de un mol de sal y de ácido ¿por qué se
trabaja con un exceso del bromuro y gran cantidad de ácido?

La reacción de síntesis de bromuro de n-butilo, como muchas otras reacciones orgánicas-, no se rige
a la estequiometria debido a los reactivos no se consumen totalmente para formar productos, sino
que se establece entre ellos un equilibrio dinámico, que está determinado por la ley de acción de
masas.

Cuando se varía el estado de la mezcla reaccionante (cambiar la temperatura o añadir más reactivo)
el equilibrio dinámico se restablece con la formación de más producto, lo cual favorece el rendimiento
de dicha reacción. Al añadir exceso de sal y ácido hace que la concentración final de bromuro de n-
butilo sea mayor.

¿Puede el bromuro “sacar” al OH del alcohol en forma directa?

No, ese paso implica el rompimiento y la formación de un nuevo enlace. Cuando el nucleófilo ataca
el carbono adyacente al oxidrilo se forman enlaces parciales C-OH y C-Nu. La superación de este
estado de transición resulta en el favorecimiento de la reacción.

¿Por qué se plantea un mecanismo SN2 para la reacción estudiada?

Las reacciones de sustitución nucleofílica bimolecular ocurren en un solo paso, sin dar lugar a un
producto intermedio aislable; esto es lo que sucede con la reacción de síntesis de C4H9Br. Otro
factor que permite determinar que ésta reacción consiste en un mecanismo SN2 es que la cinética
de reacción depende también de la concentración de nucleófilo

¿Puede el agua formada revertir la reacción? Explique.

La SN2 no se ve favorecida en presencia de solventes polares o que contengan –OH o –NH; si esto
es así el resultado será que, las moléculas polares de disolvente solvatarán el nucleófilo impidiendo
que éste ataque el carbono adyacente al oxidrilo del n-butanol, esto provocará que la cantidad de
bromuro de n-butilo obtenido sea menor. Si por “revertir” se ha de interpretar “entorpecer”, la
respuesta es afirmativa

¿En qué forma se le retiran las impurezas al producto crudo de la reacción? Explicar la
fundamentación para esta técnica de purificación del producto.

La mezcla final de reacción está compuesta por C4H9Br, NaHSO4 y C4H10O sin reaccionar.
Utilizando el método de destilación sencilla se pueden separar en n-butanol y el bromuro de n-butilo,
esto se fundamenta en la diferencia en los puntos de ebullición de ambos compuestos.

El destilado puede ser separado de la sal por medio de extracción múltiple con agua; la sal pasará
de una fase a la otra, haciendo que la pureza del C4H9Br sea considerablemente alta.

Conclusiones
Con esta reacción son notables las diferencias de una SN2 a una SN1, puesto que en nuestra
reacción al ser SN2 sabemos que hay presente un estado de transición, en el cual se establece una
interacción entre el alcohol hidratado y nucleófilo, el cual no podemos aislar.

También se corrobora que un buen grupo saliente en esta reacción es voluminoso y presente en un
sustrato primario como el OH- presente en la molécula. Y por último se observa que los halógenos,
en este caso el bromuro, son un buen nucleófilo, para la reacción pues es un ion pequeño y con una
gran carga negativa.

Así se logra concluir que el ataque del nucleófilo y la salida de algún grupo del sustrato, una reacción
SN2 depende en gran medida del tipo de disolvente empleado, la estructura molecular de los
reactivos, el medio (ya sea ácido o básico) y la temperatura a la cual se realice.

Bibliografía

R.T. Morrison, R.N. Boyd, QUIMICA ORGNICA, 5ta Edicion, 1998, Addison Wesley.
"Physical Constants of Organic
Compounds", in CRC Handbook of
Chemistry and Physics, Internet