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Ejercicios

Éteres

1. Ordene de manera descendente los siguientes compuestos según su punto de


ebullición.

Divinil éter Anisol

Diisopropil éter Dimetil éter

Etilfeniléter Dietil éter

R: Etilfeniléter, Anisol, Diisopropil éter, Divinil éter, Dietil éter, Dimetil éter.

2. Seleccione la respuesta correcta y justifique su respuesta:


Los puntos de ebullición de los éteres son menores que el de los alcoholes por
qué:
a) Porque no son solubles en agua.
b) Porque tienen reactividad química.
c) Los éteres no forman puentes de hidrógeno y los alcoholes sí.

R: c) Los éteres no forman puentes de hidrógeno y los alcoholes sí.

Como todos los hidrógenos de un éter están unidos a átomos de carbono y no al de


oxigeno (cosa que ocurre en el OH de los alcoholes), las moléculas de los éteres no forman
puentes de hidrógeno entre sí; por consiguiente, los puntos de ebullición de los éteres son
comparativamente menores que los de los alcoholes.

3. ¿Qué es un éter simétrico? de dos ejemplos.

Un éter simétrico es aquel que presenta dos cadenas carbonadas iguales, unidas al
oxígeno. Ejemplo: dimetil éter, difenil éter, dibencil éter.

4. Mencione 3 usos de los éteres y coloque la fórmula del compuesto que


mencione.
 Plaguicida: Dibutil éter. 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝑂 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 −
𝐶𝐻3 .
 Anestésico: Éter etílico. 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑂 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 .
 Pirotecnia: Éter dipropílico. 𝐶6 𝐻14 𝑂.
5. Cuál de estos compuestos tiene menor solubilidad, nómbralo y desarrolla su
fórmula.

Dietil éter ó Éter etílico

R: Tiene menor solubilidad el dietil éter y su fórmula es: 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑂 − 𝐶𝐻2 −
𝐶𝐻3 .

Ácidos carboxílicos

Problemas para resolver:

1. Un químico encontró tres frascos con diferentes ácidos carboxílicos y etiquetas de


identificación borrosas, solo se alcanzaban a ver los siguientes datos de solubilidad
en agua:
a) 3.7 g/100 g
b) 0.2 g/100 g
c) Soluble en todas proporciones
De acuerdo con los datos anteriores, establece la correspondencia entre los siguientes
ácidos: ácido pentanoico, decanoico y etanoico.
Respuesta:
Recuerda que los compuestos carbonílicos con menos de cuatro carbonos son solubles en
agua por la posibilidad de formar puentes de hidrogeno con ella y cuando la porción no
polar es pequeña; por lo que el ácido etanoico, al tener 2 carbonos, es soluble en todas
proporciones; le sigue el ácido pentanoico que tiene 5 carbonos, su solubilidad es de 3.7
g/100 g y finalmente el ácido decanoico casi insoluble con 0.2 g/100 g.
2. De los siguientes compuestos, señala aquel que es soluble en agua, explica en todos
los casos porque es soluble o insoluble.

3. Entre los siguientes puntos de ebullición de compuestos de masa molecular


comparable, identifica a que molécula le corresponde cada uno (sin consultar las
tablas correspondientes).
Respuesta:
Lo primero que debemos hacer es identificar los grupos funcionales y verificar que sus
masas atómicas resulten ser comparables, para relacionar los puntos de ebullición. La
molécula a) es un éster; b) es una amida y c) es un ácido carboxílico. Recuerda que los
mayores puntos de ebullición son de las amidas, por las interacciones dipolo-dipolo y los
puentes de hidrógenos capaces de formar, por lo que se requiere de una buena cantidad
de energía para separar a las moléculas y por lo mismo le corresponde el punto de
ebullición más alto, de 221°C; el ácido carboxílico puede formar dos puentes de
hidrogeno y el éster ninguno de ellos, por lo que al acido le corresponde el punto de
ebullición de 118 °C y al éster de 32 °C. Así:

4. Se tienen los siguientes puntos de ebullición reales de compuestos de masa


molecular comparables, identifica a que molécula le corresponde cada uno (sin
consultar las tablas correspondientes).

Respuesta
a) 21°C (aldehído) b) -42 (alcano) c) -24.8 (éter)

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