VIII.

AGENTI DE COLORARE

∆E = hc/λ

Unde: ∆E = diferenţa de energie între orbitalii moleculari

h = constanta lui Plank
c = viteza luminii
λ = lungimea de undă a radiaţiei absorbite

Schema generală de orbitali moleculari

Domeniul spectral al tranziţiilor electronice

Domeniul λ (Å) hυ (Kcal/mol)

Vizibil 8000 – 4000 36 – 71
UV-apropiat 4000 – 1800 71 – 160
UV - îndepărtat 1800 - 1000 160 - 286

λabsorbită (Å) Culoarea spectrală absorbită Culoarea complementară

4000 – 4350 Violet Galben – verde
4350 – 4800 Albastru Galben
5000 – 5600 Verde Purpuriu
4900 – 5000 Verde – albastru Roşu
5600 – 5800 Galben – verde Violet
5800 – 5950 Galben Albastru
6050 - 7600 Roşu Verde - albastru

Agenti de colorare = compusi care intensifica sau redau culoarea unui produs alimentar si pot fi
constituenti naturali ai produselor alimentare si / sau alte surse naturale, care in mod normal nu sunt
consumati ca alimente in sine si nu sunt utilizati ca ingrediente caracteristice in alimentatie

51
 Conţinutul mediu al coloranţilor în alimente

Aliment Colorant (ppm)

Bomboane, produse de cofetărie 100
Băuturi (lichide, pudră) 75
Cereale 350
Produse de panificaţie 50
Ingheţată, şerbet 30
Cârnaţi (suprafaţă) 125
Snacksuri 200

1. Coloranti naturali
A. Din surse vegetale
a) Flavonoide
a1) Antocianine

R3'
4'
R

R7 O+
R5'

R6 3
R
R5
3' 3'
R R
OH OH
+
O O 5' HO O 5'
R + R
H
3
R R3
R5 Albastru R5 Rosu
H2O
R3' R3'
OH OH
OH O OH
HO HO O
R 5'
R5'

R3 R3
R5 R5
Incolor Incolor

52
 a2) Chalcone
GlucozilO OH

OH OH
OH O
Mareina

b) Carotenoide

β – Caroten
b1) Annatto

H O

O
Bixina R = CH3
Norbixina R = H O OR
b2) Sofran
R
O

R O
O
O Crocin R = gentiocid
Crocetin R=H
b3) Alţi pigmenţi carotenoidici

Surse de licopen

Sursă µg/g (umed) Sursă µg/g (umed)

Roşii proaspete 8.8–42 Pepene verde 23–72
Suc de roşii 86–100 Grapefruit roz 3.6–34
Sos de roşii 63–131 Papaia 20–53
Ketchup 124 Caise < 0.1

Licopen

53
 HO

O
O

Capsorubina
OH
HO

HO Capsantina

c) Betalaine
HOOC
- -
OOC OOC
HOOC N
+ O
+
H N N
N OGlucozil R
H H
-
OH OOC
COOH
Betanina Vulgaxantina I: R = NH2
Vulgaxantina II: R = OH
d) Clorofila

CH2
CH3
Clorofila a: R = CH3
Clorofila b: R = CHO
N
R CH3
N Mg N
CH2 O CH3
N
O CH3 CH3 CH3 CH3
COOCH3
H3C
O

54
 Spectrul de absorbtie al clorofilei

Plante uscate
Extractie cu solvent
Evaporare

Feofitina bruta
Hidroliza
Partitia solvetului
Acidulare
Partitia solventului
Solutie organica
Feoforbid de feofitina

Neutralizare Cupru
Eliminarea solventului
Solutie apoasa alcalina Complex al cuprului cu clorofila
de feoforbid (liposolubil)

Cupru

Complex al cuprului cu clorofila

(hidrosolubil)
Procedeul comercial de obtinere a clorofilei
e) Alţi pigmenţi din plante

H
O O
H3CO OCH3

HO OH
Curcumina

55
 B. Pigmenţi din surse microbiene

a) Pigmenţi Monascus
COR COR
CH3 CH3
O O
O O
O O
H3C H3C
O O
Monascorubina: R = C7H15 Ankaflavina: R = C7H15
Rubropunctatina: R = C5H11 Monascina: R = C5H11

COR
CH3
O
NH
O
H3C
O
Monascorubramina: R = C7H15
Rubropunctamina: R = C5H11

b) Pigmenţi din alge

O O
H H
N N
CH CH
CH2 COOH COOH CH2 COOH COOH
S CH2 CH2 S CH2 CH2
H3C CH CH2 CH2 CH3 H3C H3C CH
H3C H3C H3C CH2 CH2 CH3 H3C
H3C

O O O
N N N N N N N N O
H H H H H H H H
Phycocianobilina Phycoeritrobilina

c) Pigmenţi din surse animale şi insecte

c1) Coşenila
OH O
HO OH

O
HO COOH
O
HO OH
Acid carminic
OH

56
 c2) Pigmenţi hemici

H 3C CH CH2

N
CH2 CH CH3
N Fe N Hemul
H 3C CH2CH2COOH
N

H 3C CH2CH2COOH
C. Agenţi de colorare obţinuţi prin procedee termice

Caramel

Produs prin tratare termică din:

Zaharuri Baze Acizi Săruri

Glucoză Hidroxid de amoniu Acid acetic Carbonat sau bicarbonat
Fructoză Hidroxid de calciu Acid citric de amoniu, sodiu sau
Lactoză Hidroxid de potasiu Acid fosforic potasiu
Sirop de malţ Hidroxid de sodiu Acid sulfuric Fosfaţi
Melasă Acid sulfuros
Amidon hidrolizat

Caracteristici şi utilizări pentru diferite tipuri de caramel

Tipul I Tipul II Tipul III Tipul IV

Sarcina coloidala ™ ™ ™
negativa
Culoare intensa ™ ™
Stabilitate in alcool 75% ™
Stabilitate in solutie ™ ™
salina 25%
Stabilitate la pH = 3 ™ ™
Stabilitate la pH < 2 ™
Stabilitate in prezenta ™ ™
taninurilor
Obtinere in prezenta ™ ™
SO2
Obtinere in prezenta de ™ ™
compusi ai amoniului
Utilizari principale Arome pentru Extracte Bere Bauturi
bauturi vegetale Sosuri carbonatate
alcoolice Coniac Alimente Arome
prelucrate termic
57
 B. Coloranti de sinteza

a) Azoici

a1) Tartrazina
OH

Na O3S N2 N SO3 Na
N
Na OOC

OH

Na O3S N N N SO3 Na
N
Na OOC
a2) Sunset yellow

HO HO

N N NaO3S N N

Sudan I

HO SO3Na

NH2 +

a3) Allura red

OH CH3
SO3Na
CH3 OH
SO3Na N N
+
OCH3
H 2N
SO3Na OCH3

SO3Na

58
 a4) Azorubina

OH NH2
HO3S
N N SO3H
+

OH
SO3H SO3H

a5) Ponceau 6R

OH OH

H2N N N
+
SO3H SO3H

HO3S HO3S

a6) Brun HT

NH2 OH +
Na -O3S OH SO3- Na+
N N N N
2 +

OH OH
SO3H CH2OH CH2OH

b) Coloranţi quinoleinici
O

HN
(SO3Na)x
O
x = 1, 2, 3
Galben de quinoleină

c) Indigotinici
O H
N

N
H O
Indigotina

59
 O O H
COOH OH N
NaOH
o
200 C - CO2
N COOH N O N
[O]
H H H O
O
NaNH2
HO
+ ClCH2COOH - H2O
NH2 NHCH2COOH N
indoxil H

ox.

O H
N

N
H O
d) Xantenici
I I
HO O O HO O O
O
HO OH I2
2 ZnCl2 I I
O+ NaHCO3
COOH COOH
O

Eritrozina
e) Triarilmetanici

SO3H
CHO - SO3
-
SO3
-
O3 S
H H

HO3S SO3H +
N N

N N

Albastru briliant

60
 IX. INLOCUITORI DE GRASIMI
a) Acizi grasi esterificati cu polieter poliol
OH
CH2 OH CH2 O CH2 CH CH3
CH OH + CH2 CH CH3 CH O CH2 CH(OH) CH3
CH2 OH O CH2 O CH2 CH CH3

OCOR OH

CH2 O CH2 CH CH3

RCOOR'
CH O CH2 CH(OCOR) CH3
CH2 O CH2 CH CH3
OCOR R = C13 - C17

b) Olestra
OH OH
OH OOCR
O OH RCOOCH3 O OOCR
O
HO O
HO O RCOO
OH RCOOO O
OH OH OOCR
OOCR OOCR
c)
Inlocuitori de grasimi pe baza de amidon = maltodextrine
CH2OH
O
α − 1,4
OH
O OH 2 < n < 20
OH
n
d) Salatrim

CH2 OCO(CH2)xCH3
CH OCO(CH2)yCH3
CH2 OCO(CH2)zCH3
x+y+z = 14 – 42

X. EMULSIFICATORI (EMULGATORI)

A: Lichide nemiscibile B: Emulsie (faza dispersă A, faza dispersată B)

C: Emulsie instabilă care se separă
D: Emulsie stabilizată de prezenţa emulgatorului (linia roşie la interfaţa celor 2 faze)

61
 Emulgatori

Emulsie ulei – apă (stanga) si apa-ulei (dreapta)

HLB = 20 * Mh / M

HLB Functie
0-3 Antispumanti
4-6 Emulgatori pentru emulsii apa-ulei
7-9 Agenti de umectare
8-18 Emulgatori pentru emulsii ulei-apa
13-15 Detergenti
10-18 Agenti de solubilizare

a) Lecitina şi derivaţi
1
R COO CH2 R1COO CH2
R2COO CH O R2COO CH O
+
CH2 O P OCH2CH2N (CH3)3 CH2 O P OC6H11O5
-
O O-
Fosfatidilcholina Fosfatidilinositol
1
R COO CH2
2
R COO CH O
+
CH2 O P OCH2CH2NH3
-
O
Fosfatidiletanolamina
R1, R2 = acizi grasi
b) Mono- si digliceride ale acizilor graşi

CH2 OH CH2 OCOR CH2 OH CH2 OH

cat.
CH OH + CH OCOR CH OH + CH OCOR
CH2 OH CH2 OCOR CH2 OCOR CH2 OCOR

62
 c) Esteri ai glicerinei cu acizi grasi si hidroxiacizi
OH
CH2 OH CH2 OCO CHR'
RCOOH cat.
CH OH + CH OCOR
R'CH COOH
CH2 OH CH2OH
OH
R’ = alchil cu catenă scurtă (rest de acid lactic, citric, tartric)
R = rest de acid gras

d) Lactati ai acizilor grasi

O CH3 O
Na O C CH O C C17H35
n
e) Etoxiderivati ai monogliceridelor
CH2 OH CH2 OH CH2 OH
CH OH + CH OCOR + CH2 CH2 CH OH
CH2 OCOR CH2 OCOR O CH2 O CH2CH2O COR
n
f) Polisorbaţi

HO O O OH
O O x
w
O OH
O O O
y
O (CH2)9CH3
x + y + z + w = 20; 60; 80 O O
z
XI. HIDROCOLOIZI

a) Guma guar

b) Pectine c) Agar

63
 d) Dextran e) Amidon

Amiloza

Amilopectina

Caracterisitici ale amilozei şi amilopectinei

Proprietate Amiloză Amilopectină

Structură liniară ramificată
Legături α-1,4 α-1,4; α-1,6
Unităţi monomerice 200 – 2.000 peste 2.000.000
Masă moleculară în general, sub 0,5 milioane 50 – 500 milioane
Consistenţa gelului format ferm moale sau nu formează gel

Conţinutul mediu de amidon în produse alimentare

Aliment % Amidon Aliment % Amidon

Alimente pentru copii 3-5 Dressinguri 1,5 – 5,0
Băuturi 0,2 – 0,3 Jeleuri 5 - 12
Sosuri 1–6 Budincă 3-8

f) Polivinilpirolidona
O

N
n

64