Bromatología

Tema 5, Las vitaminas.

1, Propiedades generales de las vitaminas.

Son micro componentes de los alimentos que los animales, normalmente, no sintetizan.
Realizan algunas funciones:
• Pueden ser secuestrantes de radicales libres.
• Son agentes reductores.
• Participan en las reacciones de pardeamiento.
• Precursores del sabor.
Las vitaminas se empiezan a destruir inmediatamente después de la recolección del vegetal o del
sacrificio del animal, las perdidas vitamínicas son inevitables durante la producción, distribución,
comercialización, almacenamiento y preparación de los alimentos procesados. Cuanto mas fresco es
un alimento, el contenido vitamínico es mayor.

1,2. Clasificación de las vitaminas.

• Según su solubilidad
• Hidrosolubles. Son las vitaminas C y todas las del complejo B.
• liposolubles. Son las vitaminas A, D, E y K.

1,2,1 Vitaminas liposolubles.

Retinol (vitamina A)

Son hidrocarburos insaturados que tienen función nutritiva los que tienen un valor nutritivo son el
retinol y compuestos afines y algunos carotenoides.
Para tener actividad vitamínica A es necesario que el anillo β-ionona esté intacto, también es
necesario que exista una cadena lateral isoprenoide con todos sus sustituyentes en conformación
trans en los dobles enlaces.
En la dieta, aparece fundamentalmente como pro-vitamina, a través de carotenoides como el alfa y
beta-caroteno, β-apo-8'-carotenal, etc... Esas diferentes pro-vitaminas, se degradan en el intestino
por determinadas enzimas y liberan retinol.
• Se encuentra en: hortalizas de hojas verdes, la zanahoria, el hígado, la yema de huevo, los
derivados lácteos grasos y pescados grasos.
• Estabilidad: Se degrada semejante a los lípidos insaturados, produciéndose una
isomerización geométrica. Se pierde su actividad vitamínica cuando se calienta, se somete a
luz, en presencia de ácidos o cuando actúa como antioxidante.
Estos carotenoides tienen muchos dobles enlaces conjugados que hacen que pueda absorber la luz
en la zona del visible por tanto se pueden usar como colorantes.

Colecalciferol (vitamina D). (Desarrollo)

Es una vitamina con estructura esteroídica, encontramos dos tipos:

• Colecalciferol (D3), la sintetizamos en la piel a través de la radiación solar.

• Ergocalciferol (D2), es de origen sintético, a partir de fitosteroles y se usa en los
enriquecimientos de los alimentos o en preparaciones farmacéuticas.

Fuentes: se encuentra en el hígado, la yema de huevo, los derivados lácteos grasos y pescados
grasos. Estabilidad: es una vitamina bastante estable, derivada del colesterol.
α-Tocoferol (Vitamina E) (Desarrollo)

Es la vitamina con mayor actividad biológica. Son un grupo de sustancias que tienen en común un
anillo derivado del 6-hidroxicromano el cual tiene una cadena lateral de fitilo que, si esta saturada,
se forman los tocoles o tocoferoles y, si esta insaturada, aparecen los tocotrienoles.
• Su principales fuentes son los aceites de frutos como el aceite de oliva y de semillas como el
aceite de soja, maíz, etc... el huevo también es una gran fuente.
• Estabilidad: Aunque es muy estable, se afecta por los mismos factores que se producen en
los lípidos insaturados como la presencia de luz, oxigeno, catalizadores metálicos...
Cuando estos tocoferoles o tocotrienoles no tienen esterificado su grupo hidroxilo se emplean como
antioxidante.

Vitamina K.

Son un grupo de naftoquinonas y podemos encontrar:

• Menadiona, si en el carbono 3, no hay una cadena lateral terpenoide (muchos isoprenos
asociados). Esta es una vitamina K sintética que se usa en suplementación
• Filoquinona (K1) aparece en hortalizas de hoja verde, espinacas, col, coliflor y repollo.
• Menaquinona (K2) se sintetiza por bacterias de la flora intestinal, la deficiencia es muy rara.
Estabilidad: Puede sufrir una alteración por degradación foto-química.

1,2,2 Vitaminas Hidrosolubles.

Ácido ascórbico (Vitamina C) (Desarrollo)

Es una lactona que se comporta como un ácido liberando protones al medio, también se oxida
liberando dos electrones por lo que se produce la transformación en Ac. deshidroascórbico. Este
sigue teniendo actividad vitamínica C porque las condiciones ácidas del estomago recupera la forma
original de Ac. Ascórbico. Cuando se rompe o hidroliza el anillo de lactona del Ac. Ascórbico se
obtiene el 2,3-Dicetogulónico, que carece de actividad vitamínica C.
Hay otras formas de vitamina C como son los ácidos L-isoascórbico.
El ácido ascórbico se emplea en alimentos, muchas veces, con actividades reductoras o
antioxidantes. La vitamina C abunda en las frutas y hortalizas frescas como en los kiwis, fresones,
cítricos, etc...
El Ac. Ascórbico se usa con fines tecnológicos para:
• Para inhibir el pardeamiento enzimático.
• Como reductor en productos cárnicos curados o harinas.
• Como protector de la oxidación de los folatos.
• Para reducir iones metálicos, Como el cúprico, férrico, etc...
• Para inhibir la auto-oxidación lipídica.

Estabilidad: es la mas inestable de todas la vitaminas. Se pierde por lixiviación, es decir, por la
solubilización en el agua de tratamiento de los alimentos si esta no se consume. Se pierde por
presencia de aire, por oxidación, formándose el Ac. Deshidroascórbico, también se pierde por el
marchitado, porque la descompartimentación celular hace que entre en contacto la enzima ácido
ascórbico oxidasa, que la oxida. También por la polifenol oxidasas durante el pardeamiento
enzimático. También por cationes metálicos oxidados, como el Cu2+ o el Fe3+, por temperaturas
elevadas o en medios alcalinos, lo que ocurre cuando las hortalizas se cuecen en presencia de
bicarbonato. Porque se transforma en 2,3-Dicetogulónico.
Una vez roto el anillo de lactona puede dar lugar a ciertos compuestos aromáticos y de sabor
mediante el pardeamiento no enzimático.
Tiamina (Vitamina B1)

Es una pirimidina sustituida que, por su grupo metileno, se une a un tiazol.

La encontramos en los alimentos en forma de:
• Pirofosfatos de tiamina.
• Mononitrato y clorhidrato de tiamina, (Sales) que se utilizan en fortificación de alimentos

Se encuentran en legumbres, germen de cereales, carnes, hígado, etc...

Estabilidad: Es la mas inestable del grupo B. Se pierde por la temperatura, por lixiviación, en
medios alcalinos, en presencia de disulfitos (HSO3-), también el hipoclorito (ClO-) del agua clorada
la puede destruir y ciertos componentes como los taninos la pueden inactivar.

Riboflavina (Vitamina B2)

Estructuralmente es un núcleo de isoaloxacina con cadena lateral de ribitol.

En alimentos la encontramos como:
• Riboflavina
• Formando parte del ribitol (RB), Flavín mono nucleótido (FMN) y flavín adenín
dinucleótido (FAD).

La encontramos en carne, hígado, leche, pescados, cereales integrales, etc...

Estabilidad: es bastante estable al calor y a los medios ácidos, su mecanismo de degradación típico
es el foto-químico. Así la leche envasada en botellas de vidrio con una exposición de 2 horas al sol,
pierde el 50% de esta vitamina, produciendo compuestos como lumiflavima o lumicromo,
originando un sabor anómalo en la leche denominado “sabor a luz”. Estos compuestos de forma
secundaria oxidan el ácido ascórbico.

Niacina (Vitamina B3)

Es un término genérico para el Ac. Piridin-3-carboxílico o acido nicotínico y sus derivados.

Podemos encontrarla en forma de:
• Nicotinamida
• Formas coenzimáticas de nicotín adenín dinucleótido NAD y nicotín adenín dinucleótido
fosfato NADP

Su principal fuente son los alimentos proteicos; las carnes, legumbres, pescado, huevo, cereales
integrales, etc...
Se puede sintetizar en el organismos a partir del triptófano con baja eficiencia puesto que 60 mg de
Triptófano produce 1 mg de vitamina B3.
La vitamina B3 esta unida en una proporción relativa a macro-moléculas como carbohidratos,
proteínas, péptidos, etc... Que hace que no sea biodisponible, es decir, no es aprovechable.
De ahí que existan ciertos tratamientos del maíz como el calentamiento en un medio alcalino que
liberan la niacina de esos complejos, aumentando su aprovechamiento. A esto se le llama
nixtamalización.
En el café, cuando su grano se tuesta en condiciones ácidas suaves se libera el grupo metilo del
alcaloide denominado trigomelina (Ac. N-metil-nicotinico) y como consecuencia aumenta hasta 30
veces mas la actividad de la vitamina B3
Estabilidad: Es de las vitaminas mas estables, pero se pierde por lixiviación, pero el calentamiento
no supone una pérdida si no que aumenta la biodisponibilidad del mismo.
Vitamina B6

Es un término genérico para los compuestos con la fórmula de 2-metil-3-hidroximetilpiridinas.

Según la cadena lateral (R') en el carbono 4 tenemos:
• La piridoxina, si es un alcohol.
• La hidroxamina, si es una amina.
• El piridoxal, si es un aldehído.

También incluimos todas sus formas fosforiladas y sus formas glicosiladas.

Sus principales fuentes son los cereales integrales, hígado, carne, yema de huevo, etc...
Estabilidad: es complicada por la diferente labillidad (sensibilidad) de cada una de las diferentes
formas y por la interconversión de unas en otras en el procesado tecnológico. Se pierden por
temperatura, por la luz, por lixiviación o al reaccionar con radicales libres. Son muy estables a Ph
ácidos.

Folatos.

Término general para los compuestos con estructura y actividad semejante al Ac. Fólico o ácido
pteroil-L-glutámico. Por su grupo amino va a estar unido al acido P-aminobenzóico que, a su vez,
se une al Ac. 2-amino-4-hidroxipteridina. Solo aparece en cantidades muy bajas (cantidades traza)
en los alimentos.
Normalmente en vegetales, animales y microorganismos encontramos las formas poliglutamilo de
los tetrahidrofolatos también hay cantidades mas bajas de los dihidrofolatos.
Abundan en las hortalizas de hoja verdes e hígado.
Es una vitamina muy limitante del valor nutritivo de la dieta puesto que se oxida muy fácilmente y
se pierde por lixiviación. En los alimentos, se suele acompañar de agentes reductores como el Ac.
Ascórbico.
Estabilidad: La forma mas estable es el Ac. Fólico pero por su escasez es poco representativo. Los
mas inestables y mas abundantes son los tetrahidrofolatos. Se oxidan fácilmente por cationes
metálicos como el Cu2+ y el Fe3+ o en presencia de oxígeno. En presencia de nitritos, se producen
la rotura de los tetrahidrofolatos, también el hipoclorito del agua clorada los destruye y la presencia
de dióxido de azufre (SO2) produce la rotura, en condiciones reductoras, de los folatos.

Biotina.

Tienen una estructura bicíclica, solo la D-biotina aparece de forma natural y es la forma
biológicamente activa. Puede aparecer como biotina libre o previa unión a una proteína como
biocitina.
La encontramos en la yema de huevo, hígado y es una vitamina que también se sintetiza por las
bacterias de la flora intestinal.
Estabilidad: es una vitamina bastante estable a la luz, al calor, al oxigeno pero se pierde por
lixiviación o por tratamientos con Ph extremos.

Ac. Pantoténico.

Está formada por restos de β-alanina unida a través de un enlace amida al Ac. Pantóico.
En alimentos aparece en forma de acido pantotéico o formando parte del coenzima A.
Las principales fuentes son cereales completos, hígado, huevo, carne, etc...
Estabilidad: Es bastante estable a Ph comprendidos entre 5 y 7 en disolución y se pierde
fundamentalmente por lixiviación.
Cianocobalamina (vitamina B12)

Son estructuras tetrapirrólicas cuyo átomo central es el cobalto (Co2+) que está coordinado en su
quinta posición con un resto de dimetilbencimidazol y una sexta posición de coordinación donde se
unen diferentes cadenas laterales:
• Cianocobalamina, si es un resto ciano.
• Acuocobalamina, si es un resto H2O.
• 5-Desoxiadenosilcobalamina, si es un resto 5'-Desoxiadenosilo.
Solo aparecen en alimentos de origen animal. Abundan en vísceras, bivalvos, en leche desnatada,
yema de huevo, carne, queso, etc...
Estabilidad: Se suele perder en el procesado, almacenamiento e incluso en contacto de la vitamina
C, B1