FUNCIONES ORGANICAS NITROGENADAS

I. OBJETIVO

 Realizar las pruebas características de las propiedades de las funciones

nitrogenadas.

II. FUNDAMENTO TEORICO

1. FUNCIONES NITROGENADAS

1.1 Aminas

a) Las aminas son compuestos polares, esto les permite formar enlaces puente de
hidrógeno (a excepción de las aminas terciarias)

b) Las aminas menores son solubles en agua, teniendo un límite para unos 6 átomos de
carbono.
c) Las aminas alifáticas menores tienen olores desagradables característicos, que
recuerdan al amoniaco (NH3) y al pescado poco fresco.

Ejemplo:

 En la descomposición del pescado se libera trimetilamina

 En la descomposición de la carne se produce 1,4 - diaminobutano
(putrescina) y 1,5 - diaminopentano (cadaverina)

d) Las aminas aromáticas son generalmente muy tóxicas.

e) Las aminas tienen punto de ebullición más alto que los compuestos no polares de
masa molecular semejante, pero inferiores a los alcoholes y ácidos carboxilicos.

2. Amidas

a) A excepción del metanamida (H - CO - NH2) las amidas sencillas son todas sólidas

b) Las amidas tienen un elevado punto de ebullición, superior a los ácidos respectivos,
esto se debe a la formación de fuertes enlaces puente de hidrógeno y la alta polaridad de
su grupo funcional.

c) La más importante es la urea o carbodiamida (NH2 - CO - NH2), se encuentra en la

orina, se usa para la elaboración de resinas y plásticos como abono y en la fabricación de
medicamentos.

d) El grupo - CO – NH2 le confiere polaridad, esto le permite ser soluble en el agua. La

solubilidad límite en el agua es de 5 a 6 carbonos en las amidas.

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 3. Nitrilos

a) Los nitrilos hasta 14 carbonos (aprox.) son líquidos, y los superiores son sólidos, todos
ellos insolubles en agua.

El más importante de los nitrilos es el acrilonitrilo, se utiliza en polimerización.

CH2 = CH - C (N

Propenotrilo acrilonitrilo

b) Los de baja masa molecular son solubles en agua, tienen olores agradables o tipo
etéreo.
c) El más conocido es el metanonitrilo o acido cianhídrico, se encuentran en muchos
vegetales como en las almendras amargas, es muy venenoso se usa como fungicida e
insecticida y en metalurgia.

HC (N

d) Sus puntos de ebullición son menores que los ácidos correspondientes que se
obtienen por su hidrólisis.

III. PARTE EXPERIMENTAL

Reactivos y Materiales

 Agua  Acido Sulfúrico

 Etanol  Varilla
 Anilina  Pipeta
 Mortero de porcelana  Papel toalla
 Tubo de Ensayo  Espátula
 Vaso Precipitado  hidróxido de sodio
 Acetonitrilo  Papel Tornasol
 Acido – clorhídrico  Sodio

Procedimiento:

Experimento 1: Propiedades de la anilina

 Carácter básico de la anilina: En un tubo de ensayo mediano ponga 10 ml de

agua destilada y añada unas 3 a 5 gotas de anilina. Pruebe la acción de la
solución sobre el papel tornasol. Tome nota.
En un tubo de ensayo pequeño ponga 3 ml de agua destilada con unas cuantas
gotas de anilina, agregue 2 ml de solución de cloruro férrico. Agite y tome nota. Es
la anilina lo suficientemente básico para dar un precipitado de hidróxido de hierro?
 Formación de sales: Ponga tres gotas de anilina en una luna de reloj mas tres
gotas de acido – clorhídrico concentrado y mézclelos con una varilla. Observe y
tome nota.

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  Formación de la anilina: En un tubo de ensayo pequeño ponga una o dos gotas
de anilina. Agite bien y añada gota a gota agua de bromo hasta que no se forme
mas precipitado. Tome nota.

Experimento 2: Propiedades de los Nitrilos:

 Hidrólisis en solución acida: En un tubo de ensayo mediano ponga 55ml de

acido sulfúrico al 25%, agregue 0,5 ml de acetonitrilo y caliente a ebullición.
Pruebe los vapores que se forman con el papel tornasol azul. Escriba la ecuación
para la reacción.

 Hidrólisis en solución alcalina: En un tubo de ensayo mediano ponga 5 ml de

hidróxido de sodio al 10%, agregue 05 ml de hidróxido de sodio al 10%, agregue
0,5% ml de acetonitrilo. Caliente la solución y pruebe los vapores que se forman
con papel tornasol. Escriba la ecuación para la reacción.

 Reducción del acetonitrilo: En un tubo de ensayo mediano ponga 10 ml de

etanol, agregue 0,13 ml de acetonitrilo más un pedacito de sodio. Cuando haya
terminado la reacción, enfríe la mezcla y añade un segundo pedacito de sodio.
Observe y tome nota. Escriba la ecuación para la reacción.

IV. PRESENTACION DE RESULTADOS

Experimento 1: Propiedades de la anilina

 Carácter básico de la anilina: La solución es incolora, luego se hizo la prueba

que si es acido o básico con papel tornasol de color azul y no cambió y luego al
papel tornasol rojo y tampoco cambió.

 Formación de sales: La solución es de color amarillo pálido (aceitoso) y agregar

acido clorhídrico se dio una reacción.

 Formación de la anilina: La solución es insoluble y por lo tanto agregamos agua

de bromo para que poco a poco alcance un precipitado.

Experimento 2: Propiedades de los Nitrilos:

 Hidrólisis en solución acida: La solución toma un color transparente aceitoso. Y

al calentar el vapor se utilizó para la prueba en el papel tornasol de color azul y
esta cambió a rojo.

 Hidrólisis en solución alcalina: La solución es insoluble y transparente. Luego al

calentar el vapor se utilizó para la prueba en el papel tornasol de color azul y esta
cambió a rojo.

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  Reducción del acetonitrilo: La solución es transparente. Luego al agregar el
primer pedacito de sodio se disuelvió en el etanol y el segundo pedacito de sodio
de igual manera.

V. DISCUSIÓN DE RESULTADOS

Experimento 1: Propiedades de la anilina

 Carácter básico de la anilina: La solución es incolora, al no cambiar el papel

tornasol a l azul y tampoco al rojo, es porque es mitad básico y mitad acida.

 Formación de sales: En la solución existe reacción con el acido clorhídrico.

 Formación de la anilina: Al ser la solución insoluble se necesitará agua de

bromo para que alcance un precipitado.

Experimento 2: Propiedades de los Nitrilos:

 Hidrólisis en solución acida: En la solución al calentar el vapor se utilizó para la

prueba en el papel tornasol de color azul que cambió a rojo. Es una solución acida.

 Hidrólisis en solución alcalina: De igual manera en esta solución al calentar el

vapor se utilizó para la prueba en el papel tornasol de color azul que cambió a rojo.
Es una solución acida.

 Reducción del acetonitrilo: En la solución existe reaccion el sodio de disuelve

con el acetonitrilo.

VI. CONCLUSIONES

 Los nitrilos hasta 14 carbonos (aprox.) son líquidos, y los superiores son sólidos,
todos ellos insolubles en agua.

 Las aminas son compuestos polares, esto les permite formar enlaces puente de
hidrógeno (a excepción de las aminas terciarias)

 El grupo - CO – NH2 le confiere polaridad, esto le permite ser soluble en el agua.

La solubilidad límite en el agua es de 5 a 6 carbonos en las amidas.

 El nitrógeno como gas no toxico es muy útil en la industria en nuestro caso la

industria farmacéutica en la desinfección, conservación y tratamiento de envases
y recipientes para el uso de productos farmacéuticos.

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BIBLIOGRAFIA

 organicoquimica.blogspot.com/.../funciones-organicas-oxigenadas-y....
 quimicayalgomas.com.ar/...organica/funciones-oxigenadas-y-nitroge...
 www.slideshare.net/.../funciones-orgnicas-oxigenadas-13719786
 quimicauniversitaria1.blogspot.com/.../quimica-organica-funciones-...
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