Componentes del ADN y ARN

Lic. Raúl Hernández M.

Contenidos:

I. Introducción
II. Bases Nitrogenadas
III. Carbohidratos
IV. Ácido fosfórico
V. Nucleósidos
VI. Nucleótidos

I. Introducción

Molécula de ADN-B

Existen dos grupos de ácidos nucleicos: los ácidos desoxirribonucleicos

ADN y los ácidos ribonucleicos. Los dos grupos tienen funciones muy
importantes. Los ácidos nucleicos almacenan la información hereditaria
del organismo ya que en las moléculas de ADN se encuentra codificada
toda la información necesaria para transmitir las características de una
especie de una generación a otra. Los ácidos nucleicos también dirigen la
síntesis de las proteínas en la célula.

Girar C 5' C 3' Recargar

Molécula de ARN

En las células de los organismos superiores, los ácidos

desoxirribonucleicos se localizan principalmente en los núcleos unidos a
proteínas en estructuras denominadas cromosomas. Los ácidos
ribonucleicos están localizados en el núcleo y citoplasma. La mayoría de
los ARN del citoplasma se encuentran en los ribosomas. Los ribosomas
son partículas esféricas localizadas en la superficie del retículo
endoplasmático.

Durante los últimos 30 años ha habido muchos avances en la bioquímica

de los ácidos nucleicos. Hoy en día, parte de la investigación científica
más interesante está relacionada con la estructura y el comportamiento
de los ácidos nucleicos. El amplio campo de la ingeniería genética está
relacionado con la producción artificial de ácidos nucleicos en los genes
que dirigen la síntesis de sustancias biológicamente importantes. Los
médicos bioquímicos utilizan las técnicas de la ingeniería genética para
sintetizar inmunoglobulinas (anticuerpos) que pueden ayudar a la gente a
luchar contra enfermedades específicas. En forma similar, los químicos
agrícolas sintetizan compuestos que hacen que las plantas sean más
resistentes a las plagas y a las enfermedades. Los químicos
farmacéuticos sintetizan insulina humana, interferón y otros productos
farmacéuticos a un costo razonable.

La unión sucesiva de ribonucleósidos- monofosfato forma un polímero

lineal denominado ARN. A diferencia del ADN, el ARN está formado por
una sola hebra. Ésta adopta diferentes estructuras dependiendo de su
secuencia de nucleósidos (o de bases). Aquí veremos sólo un ejemplo, el
ARN transferente o ARNt. La línea ficticia que une los átomos de fósforo
(esqueleto) nos permite observar cómo se pliega la cadena.

Molécula completa Representación simplificada ( AG U C ).

La hidrólisis enzimática completa de un ácido nucleico da lugar a una

mezcla de nucleótidos. La hidrólisis completa de un nucleótido da lugar a
una mezcla equimolar de:

 Una Base nitrogenada heterocíclica, que puede ser de dos tipos: Purina
o Pirimidina
 Una Pentosa, que puede ser ribosa o bien 2-desoxirribosa
 Ortofosfato

II. Bases Nitrogenadas

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Las bases nitrogenadas de los ácido nucleicos son bases heterocíclicas que
pertenecen a una de dos familias:

Unas están basadas en el anillo pirimidínico. Son las Pirimidinas. Es un sistema

plano de seis átomos, cuatro carbonos y dos nitrógenos. Los átomos del anillo
pirimidínico tienen la siguiente numeración: N1, C2, N3, C4, C5, C6.

Girar N1 C2 N3 C4 C5 C6
Las distintas bases pirimidínicas se obtienen por sustitución de este anillo con
grupos oxo (=O), grupos amino (-NH2) o grupos metilo (-CH3).

Citosina

Se encuentra presente en el ADN y ARN.

Nombre: 2-oxo 4-amino pirimidina

Girar N1 C2 N3 C4 C5 C6

Uracilo

Presente sólo en el ARN

Nombre: 2,4 dioxo pirimidina

Girar N1 C2 N3 C4 C5 C6

Timina

Presente sólo en el ADN

Nombre: 2,4 dioxo-5-metil pirimidina

 Girar N1 C2 N3 C4 C5 C6

La otra familia de bases nitrogenadas está basada en el anillo purínico. son las
Purinas. Puede observarse que se trata de un sistema plano de nueve átomos,
cinco carbonos y cuatro nitrógenos. El anillo purínico pùede considerarse como
la fusión de un anillo pirimidínico con uno imidazólico. Los átomos del anillo
purínico se numeran de la forma siguiente: N1, C2, N3, C4, C5, C6, N7, C8,
N9.

Girar N1 C2 N3 C4 C5 C6 N7 C8 N9

Adenina

Presente en el ADN y ARN

Nombre: 6-amino purina

 Girar N1 C2 N3 C4 C5 C6 N7 C8 N9

Guanina

Presente en el ADN y ARN

Nombre: 2-amino 6-oxo purina

Girar N1 C2 N3 C4 C5 C6 N7 C8 N9

Varias pirimidinas y purinas sintéticas son drogas útiles. El Acyclovir fue el

primero compuesto antiviral efectivo y se usa para tratar infecciones por
herpes. El 6-Mercaptopurina es uno de los medicamentos utilizados para tratar
la leucemia infantil, que se ha vuelto una forma muy tratable de cáncer con una
tasa de curación cercana al 80%.

Girar
 Girar

III. Carbohidratos

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Dos pentosas constituyen la estructura de los nucleótidos.

La ß-D-ribofuranosa es uno de los constituyentes del ARN, mientras que la ß-

D-2-desoxirribofuranosa forma parte del ácido desoxirribonucleico (ADN). La
única diferencia consiste en que en la posición 2 de la pentosa, un grupo -OH
ha sido sustituido por un H. Esta pequeña alteración supone que la molécula
del ADN sea más resistente a la hidrólisis que el ARN.

ß-D-ribofuranosa

Girar -OH en C2

ß-D-desoxi-ribofuranosa

Girar -H en C2
Conformaciones 2'-endo y 3'-endo de la pentosa

Estas dos posibilidades son la causa de la diferencia entre la doble hélice de

tipo A y la de tipo B. Como se puede observar el carbono

Desoxirribosa en conformación 2'-endo

Girar -C endo 2´ en un par de nucleótidos en cadena

Desoxirribosa en conformación 3'-endo

 Girar -C endo 3´

Ribosa en conformación 3'-endo

Girar 3'-endo en cadena de ARN

IV. Ácido fosfórico

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El ácido fósfórico está presente en los ácidos nucleicos en la forma de un grupo

fosfato.

Girar

V. Nucleósidos
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Un nucleósido está constituído por una base nitrogenada con 5 carbonos

enlazada a un carbohidrato.

En el ARN, el carbohidrato enlazado es la ribosa. En el ADN el carbohidra

enlazado es desoxirribosa

Los nucleósidos tienen nombres ligeramente diferentes que los nombres de sus
bases correspondientes, y también depende de la identidad del carbohidrato.

A = adenosina
dA = desoxiadenosina
G = guanosina
dG = desoxiguanosina
C = citidina
dC = desoxicitidina
dT = timidina (naturalmente sólo encontrada con desoxirribosa, en ADN)
U = uridina (naturalmente sólo encontrada con ribosa, en ARN)

Ejemplo: la adenina forma con la ribosa el nucleósido adenosina.

Girar X Girar Y Girar Z

N9 C1´ C5´ enlace ß-N-glicosídico adenina ribosa

Ejemplo: la timina forma con la desoxirribosa el nucleósido desoxitimidina.

 Girar X Girar Y Girar Z

N1 C1´ C2´ C5´ enlace ß-N-glicosídico timina desoxiribosa

Conformaciones anti y syn

La adenosina se compone de una adenina unida a una furanosa por un enlace

glicosídico ß (de color verde). Observe que el anillo de adenina es casi
perpendicular al anillo de furanosa, pero se proyecta lejos de la furanosa
(conformación anti). Sin obstáculos de los grupos en ninguno de los anillos, el
anillo de adenina puede rotar alrededor del enlace glicosídico y formar la
conformación syn. Las dos purinas comunes, adenina y guanina, pueden rotar
entre las conformaciones anti y syn, pero se favorece la configuración anti.
Aunque la conforación anti se ve favorecida con las purinas, la configuración
syn puede formarse y en realidad tiene un papel en la formación del ADN-Z,
una conformación de doble hélice de ADN.

Girar enlace ß-N-glicosídico

 Girar enlace ß-N-glicosídico

V. Nucleótidos

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Un nucleósido con uno o más grupos fosfato enlazados al carbohidrato se

llama nucleótido. El nombre de un nucleótido es como el nombre del
nucleósido, seguido de la palabra "monofosfato", "difosfato" o "trifosfato" para
indicar el número de grupos fosfatos enlazados al carbohidrato.

Los nucleótidos son los ésteres del ácido fosfórico de los nucleósidos. Los
derivados de la adenosina, de los cuales el 5´-monofosfato de adenosina
(AMP, adenosine monophosphate) no es más que un ejemplo, destacan
especialmente. El AMP es un ácido diprótico débil, con valores de pKa de
ionización 3.8 y 6.2, respectivamente. En solución acuosa a pH 7, los dos
grupos OH de la unidad P(O) (OH)2 están ionizados.
 Girar X Girar Y Girar Z

adenina ribosa fosfato

AMP a pH 7

Girar X Girar Y Girar Z

adenina ribosa fosfato

Ribonucleótidos
Nombre Abreviatura
 Ácido
pA - AMP
adenílico
Ácido
pG - GMP
guanílico
Ácido citidílico pC - CMP
Ácido uridílico pU - UMP

Desoxirribonucleótidos
Nombre Abreviatura
Ácido
pdA - dAMP
desoxiadenílico
Ácido
pdG - dGMP
desoxiguanílico
Ácido
pdC - dCMP
desoxicitidílico
Ácido
pdT - dTMP
desoxitimidílico

Otros 5´-nucleótidos importantes de la adenosina son el 5´-difosfato de

adenosina (ADP) y el 5´-trifosfato de adenosina (ATP):

Girar X Girar Y Girar Z

adenina ribosa 3 fosfatos

El ATP es la principal molécula que almacena energía prácticamente en todas

las formas de vida terrestre. Con frecuencia se dice que el ATP es un
“compuesto de alta energía”, y que sus enlaces P-O son “enlaces de alta
energía”.

Estructura Estructura del ADN

Los componentes del ADN (polímero) son los nucleótidos(monómeros); cada

nucleótido está formado por un grupo fosfato, una desoxirribosa y una base
nitrogenada. El ADN lo forman cuatro tipos de nucleótidos, diferenciados por sus
bases nitrogenadas divididas en dos grupos: dos purínicas (o púricas)
denominadas adenina (A) y guanina (G) y dos pirimidínicas (o pirimídicas)
denominadas citosina (C) y timina (T). La estructura del ADN es una pareja de
largas cadenas de nucleótidos. La estructura de doble hélice del ADN fue descubierta
en 1953 por James Watson y Francis Crick (el artículo Molecular Structure of
Nucleic Acids: A Structure for Deoxyribose Nucleic Acid fue publicado el 25 de
abrilde 1953 en Nature y dejaba claro el modo en que el ADN se podía "desenrollar"
para que fuera posible su lectura o copia). Una larga hebra de ácido nucleico está
enrollada alrededor de otra hebra formando un par entrelazado.

Dicha hélice mide 3,4 nm de paso de rosca y 2,37 nm de diámetro, y está formada, en
cada vuelta, por 10,4 pares de nucleótidos enfrentados entre sí por sus bases
nitrogenadas. El rasgo fundamental es que cada base nitrogenada de una hebra "casa"
con la base de la otra, en el sentido de que la adenina siempre se enfrenta a la timina
(lo que se denomina A-T) y la guanina siempre a la citosina (G-C). La adenina se une a
la timina mediante dos puentes de hidrógeno, mientras que la guanina y la citosina
lo hacen mediante tres puentes de hidrógeno; de ahí que una cadena de ADN que
posea un mayor número de parejas de C-G es más estable. Este emparejamiento
corresponde a la observación ya realizada por Erwin Chargaff (1905-2002) de que en
todas las muestras la cantidad de adenina es siempre la misma que la timina, e
igualmente con la guanina y la citosina. El número de purinas (A+G) es siempre igual a
la cantidad de pirimidinas (T+C). Así una purina (adenina y guanina), de mayor
tamaño, está siempre emparejada con una pirimidina (timina y citosina), más pequeña,
siendo de este modo uniforme la doble hélice (no hay "bultos" ni "estrechamientos").
Se estima que el genoma humano haploidetiene alrededor de 3.000 millones de
pares de bases. Dos unidades de medida muy utilizadas son la kilobase (kb) que
equivale a 1.000 pares de bases, y la megabase (Mb) que equivale a un millón de
pares de bases.

El modelo de doble hélice permite explicar las propiedades que se esperan del ADN:
Capacidad para contener información: lenguaje codificado en la secuencia de pares de
nucleótidos.

Capacidad de replicación: dar origen a dos copias iguales.

Capacidad de mutación: justificando los cambios evolutivos.

Existen distintos tipos de estructuras de ADN: La estructura B es la arriba descrita con

10 pares de bases por vuelta (la estructura que normalmente se observa en el medio
acuoso de una célula), la estructura A contiene 11 pares de bases por vuelta. El ADN
también se puede presentar en forma circular en bacterias o de manera lineal en virus;
Cuando la estructura es lineal no hay necesidad de que se cumpla la ley de que la
proporción de A sea igual a la de T y la de G a la de C.