INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUIMICA E

INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

LABORATORIO DE QUIMICA DE GRUPOS

FUNCIONALES
Práctica 2
OBTENCION DE UN SHAMPOO LIQUIDO POR
SULFATACION DEL ALCOHOL LAURICO
Profesor:
Pérez Gutiérrez Rosa Martha
Grupo:
2IM43

Equipo:

1
Alumno:
Bravo Monfil Audomaro
Resumen:
La industria que abarca el área de la química cosmética genera millones cada año
alrededor del mundo, en esta parte, y la que nos concierne a nosotros, hacen
aparición los tan famosos shampoos; indispensables ya en la vida diaria de toda
persona alrededor del globo.
Los hay de muchos tipos, colores y olores, para gente sin cabello, para cabello
lacio, para cabello rizado (como el que usa un servidor), para grandes, viejos y
niños. En la práctica presente se hará la elaboración de un shampoo a través de la
sulfatación del alcohol láurico, dando como resultado un producto utilizado tanto a
grado familiar como industrial.
La experimentación se lleva a cabo de manera sencilla sin más problemas que las
mediciones por ser a una escala tan pequeña y al no contar con indicadores se le
agregará un exceso de trietanolamina; debido a que no se contaba tampoco con
colorantes y esencias nuestro producto será simple, pero habremos cumplido los
requerimientos prácticos mas no estéticos.
No se requiere para esta práctica equipo de reflujo o cualquier otro complejo,
basta con parilla para agitación solamente, un vaso de precipitados y un embudo
de separación.
Por nada del mundo debe usarse el shampoo en uno mismo puesto que el
desconocer la acidez del mismo es un peligro latente al aplicarlo.
 Introducción
La palabra champú deriva de “tschampa”,
friccionar en idioma hindú y se define como:
un producto empleado para la detergencia
del cuero cabelludo y cabellos o bien una
preparación formulada principalmente a
base de agentes tensoactivos,
acondicionadores y espumantes (conjunta o
separadamente) cuya acción primaria es
limpiadora, eliminando del cuero cabelludo y
cabellos el exceso de grasa y partículas
acumuladas.
Debido a la escasez de grasa antes de la segunda guerra mundial se tuvo la
necesidad de sintetizar compuestos orgánicos que igualaran o mejoraran las
características que presentan los jabones, naciendo así el primer detergente en
polvo llamado “Dreft“. No obstante, durante los años cincuenta se descubrió que
dichos detergentes no eran biodegradables.
A partir de 1965, se empezaron a obtener detergentes biodegradables, aunque la
preparación de éstos es más costosa que la de los no biodegradables, sin
embargo, tienen beneficios sobre el medio ambiente y la preservación de los
recursos naturales son mucho más importantes.
Biodegradación es un proceso biológico mediante el cual los microorganismos
descomponen a formas más simples la materia orgánica como parte de su
metabolismo.
Los productos empleados en la higiene del cuerpo han sido los mismos que se
han descrito a través de la historia y sólo en este siglo se ha desarrollado una
avanzada tecnología en la limpieza en específico del cabello y cuero cabelludo.
El champú es un producto para el cuidado del cabello, usado para limpiarlo de
suciedad, la grasa formada por las glándulas sebáceas, escamas de piel y en
general partículas contaminantes que gradualmente se acumulan en el cabello.
El propósito del shampoo es limpiar el cabello. El usuario además espera una
densa y abundante espuma. Los tensoactivos básicos o primarios son el
constituyente principal de los productos de limpieza, son indispensables.
Pueden presentarse en varias formas físicas:
• Líquidos, cremas, pasta y en aerosol
• La mayoría son líquidos, tanto claros o aperlados
Los principales constituyentes de la mayoría de los shampoos líquidos, pueden
clasificarse como:
• Detergentes primarios
• Detergentes secundarios
• Espesantes
Los shampoos pueden tener:
- Espumantes
- Estabilizadores de espuma
- Perfumes
- Conservadores
- Diluentes (usualmente agua)
- Acondicionadores
- Otros aditivos (funcionales)
- Nacarantes / opalescentes
- Colorante
Aclaración: Muchos ingredientes son multifuncionales y por lo tanto, no caen
claramente dentro de una categoría
Los tensoactivos usados en un shampoo necesitan ser seleccionados con base
en un amplio intervalo de propiedades, que incluye:

 Costos
 Altura de espuma
 Textura de espuma
 Detergencia
 Irritabilidad
 Facilidad de manejo y mezclado
 Compatibilidad con otros ingredientes
 Color
 Olor
 Pureza
 Biodegradabilidad

Tensoactivos
Tensoactivos aniónicos básicos (Tensoactivos aniónicos primarios)
1. Sulfatos éter Alquílicos
 Son los tensoactivos más usados
 Exhiben propiedades bien balanceados
 Excelente espumante
 Bajo CMC (concentración micelar crítica) ideal para la limpieza
  Lauril éter sulfato / Lauril éter sulfato sódico
 Comportamiento ideal considerando espuma y detergencia
 Es fácilmente espesado con sal
 Tiene buena solubilidad acuosa
 Su compatibilidad con la piel y ojos son aceptables
2. Alquil sulfatos (R-SO4m)
 El primer tensoactivo sintético
 Todavía el más popular
 Excelente espumante
 Produce espuma densa y cremosa
 Derivados de alcohol láurico y mirístico
3. Sulfonatos de α- Olefina (CH 3(CH 2) n - CH = CH - CH 2 - SO 3 Na)
 Una mezcla de sulfonatos de alqueno y de sulfonatos de hidroxialcanos
 Más suave que el sulfonato de alquilo
 Similar irritación al sulfato de éter alquílico
 Estable a valores de pH ácidos y alcalinos
Tensoactivos aniónicos suaves (Tensoactivos secundarios)
El objetivo es mejorar la compatibilidad con la piel y los ojos. Los tensoactivos
suaves usualmente reducen la espuma y limpieza comparado con los tensoactivos
primarios.
1. Sulfosuccinatos (ROCOH-SO3CH2-CH2-CO2 2Na)
 Derivados del ácido sulfosuccínico ambos monos y diésteres
 El derivado más popular usado en Europa es el lauril éter sulfosucinato
disódico
 Buen espumante y relativamente barato
 Inestabilidad tanto a bajos como a valores altos de pH Estable a pH 6-6.5
2. Cocoil isetionato (RCOOH-CH2-CH2-SO3Na)
 Principalmente usado como tensoactivo en barras “syndet”
 Mejora la compatibilidad con la piel
 Excelentes propiedades emolientes
 Usado en productos para bebes y lavados faciales
 Máxima estabilidad a pH 5-7
3. Tensoactivos de Mg
 Tienen mejor compatibilidad con la piel > Amm de Na, y amina neutralizada
 Forma mucha espuma y tiene excelentes propiedades de limpieza.
 El ion Mg incrementa la resistencia a los mohos.
4. Alquil fosfato
 Mono alquil fosfato es un buen tensoactivo
 Espumante y con suavidad a la piel
 Disponible para shampoo suaves
 Di y tri son conocidos como emulsificantes

Tensoactivos Amfotéricos

 La carga cambia en función del pH de la formulación.

 Forma complejos con los tensoactivos aniónicos
 Tiene propiedades suaves
Alquil betaínas

 Puede ser catiónico o aniónico dependiendo del pH

 A pH 5-7 como en un shampoo, forman complejos iónicos con TA
 Mejora la compatibilidad con la piel de una formulación aniónica
 El tamaño de micela viscosidad
 Mejora la espuma de una formulación (espesante de la formulación),
haciéndola fina y cremosa
Acilamfoglicinatos y acilamfopropionatos

 Los productos más importantes son los derivados de coco

 Buena compatibilidad con la piel
 Muestra propiedades acondicionadoras en shampoo
 Excelente espumante pero no es estable en agua dura

Amino óxidos

 Los amino óxidos nunca son aniónicos

 Son catiónicos, no dependiente al pH, en combinación con los TA pueden
actuar como un potenciador de la espuma al mejorar su estructura
 Buen espesante para tensoactivos iónicos
 Buen acondicionador en el enjuague del cabello
Tensoactivos no-iónicos
 Pobre formador de espuma en shampoos

 Usualmente adicionado como solubilizante para el perfume

 Extraordinaria suavidad, usado como el principal tensoactivo en shampoo
para bebes
Alquil poliglicósido (APG)
No tan bueno como los tensoactivos aniónicos

 Presenta buenas propiedades espumantes

 Excelente compatibilidad con la piel
 Normalmente usado como tensoactivo secundario
Los shampoos de “uso frecuente” contienen niveles altos de tensoactivos
secundarios suaves Muchos tensoactivos secundarios exhiben poca irritación a
piel y ojos. Pequeña adición de tensoactivos secundarios provocan disminución
significativa de la irritación
Sulfonación
Sulfonación es todo un procedimiento por el cual se introduce el grupo sulfónico –
SO2OH a un átomo de carbono, o algunas veces a un átomo de nitrógeno. El
resultado es la obtención de ácido sulfónico correspondiente.
Los métodos de enlace del grupo sulfónico al nitrógeno se denominan
ordinariamente N-sulfonación, o sulfamación
La palabra sulfonación se emplea también para designar el tratamiento de
cualquier compuesto orgánico con ácido sulfúrico, cualquiera sea la naturaleza de
los productos formados.
Los tipos de sulfonación especializados comprenden:
 Sulfocloración: introducción de un grupo –SO2Cl a un alcano empleando
cloruro de sulfurilo o anhídrido sulfuroso con cloro
 Clorosulfonación: introducción de un grupo –SO2CL en un compuesto con
ácido clorosulfonico
 Sulfoxidación: sulfonación directa de un alcano con anhídrido sulfuroso y
oxigeno
Sulfoalquilación: unión de un grupo sulfo-alquilico a un compuesto orgánico. La
sulfonación de los aromáticos implica los siguientes pasos
 En primer término, se forma el trióxido de azufre electrofílico para luego
reaccionar con el benceno formando el carbocatión intermediario.
En el paso cuarto el anión de ácido bencensulfónico pierde un protón y
finalmente se disocia por ser un ácido fuerte.

Sulfatación
Sulfatación designa el establecimiento de un grupo –OSO2OH (sulfato acido) en el
carbono
En algunos casos puede considerarse como la introducción de un grupo –SO2OH
sobre un oxígeno. Los tipos de compuestos sulfatados están limitados casi
enteramente a los que contienen enlaces olefinicos (principalmente alquenos) y a
los que tienen grupos hidroxilos fenólicos o alcohólicos, juntamente con los éteres
de los últimos.
El método general de sulfatación de estos tipos de compuestos es el tratamiento
con anhídrido sulfúrico, o un compuesto apropiado a este. Para los alquenos se
emplea corrientemente el ácido sulfúrico concentrado, en tanto que para los
alcoholes se emplea ácido sulfúrico, óleum o anhídrido sulfúrico.
Los sulfatos tienen importantes aplicaciones como:
 Intermedios en la preparación de alcoholes (etílico, isopropilico, etc.)
 Agentes de alquilación (sulfatos dimetilico y dietilico)
 Detergentes (laurilsulfato sódico)
 Colorantes
 Anticoagulantes de la sangre
 Reacción predominante en la sulfonación de aceites fijos
El equipo empleado en las sulfonaciones industriales es del tipo corriente y puede
ser análogo al empleado para la sulfonación.
Propiedades físicas
La mayor parte de los usos de los sulfonados se deben a la presencia de la
molécula del grupo –SO2OH, hidrófilo altamente polar. En los detergentes, y
análogamente en los agentes mojadores, emulsivos y dispersantes, el grupo
sulfonato soluble en el agua esta combinado con una porción orgánica soluble en
los aceites en varias maneras posibles para producir una variedad de efectos
deseados.
Para los colorantes, los compuestos contra la polilla y los agentes sintéticos para
el curtido, sirve como agente de unión firme de la molécula orgánica a la fibra o al
cuero. Las resinas de intercambio de iones funcionan como ácidos fuertes con
insolubilidad completa en el agua, combinación inusitada de propiedades que
conduce a muchas aplicaciones. Por otra parte, las resinas y polímeros sulfonados
solubles en el agua son de interés como gomas sintéticas y agentes de
espesamiento.
También se emplean los sulfonados como intermedios en la preparación de otros
productos químicos (colorantes) por reemplazo del grupo sulfónico.
Los cloruros sulfónicos (R-SO2Cl), son de interés especial como intermediarios
para la obtención de derivados sulfonados de amidas, esteres y mercaptanes. Los
cloruros alcanosulfonicos se emplean como agentes de curtido y para hacer
detergentes y elastómeros, en tanto que los análogos aromáticos producen
sulfonamidas medicinales e insecticidas.
Tenemos entonces uso en:
 Detergentes, agentes mojadores, emulsivos y dispersantes, elastómeros.
 Colorantes, compuestos contra la polilla y agentes sintéticos para el curtido
 Resinas de intercambio de iones, gomas sintéticas y agentes de
espesamiento
 Intermedios en la preparación de otros productos químicos
 Sulfonamidas medicinales e insecticidas

Agentes sulfonantes
Los agentes sulfonantes más utilizados:
  Anhídrido sulfúrico y sus compuestos
- Ácido sulfúrico concentrado. Concentración comercial (98%)
- Óleum. Solución de ácido sulfúrico con 22% de anhídrido sulfúrico disuelto
- Ácidos clorosulfonónico, fluorsulfónico y aminosulfónico
 Anhídrido sulfuroso y sus compuestos
- Acido sulfuroso y sulfitos ácidos.
- Anhídrido sulfuroso y cloro, anhídrido sulfuroso y oxígeno.
Factores físicos y químicos que influyen en la sulfonación
Los productos resultantes de la sulfonación dependen de múltiples factores y que
estos no afectan solo al grado sino también al curso de la misma. Algunos de
estos factores son:
- Concentración de agente de sulfonación
- Temperatura de reacción
- Tiempo de reacción
- Catalizadores y coadyuvantes
- Disolventes

Influencia de la concentración de SO3 en la sulfonación:

Cuando se emplea ácido sulfúrico se sabe que se detiene la reacción cuando se
alcanza una concentración determinada de SO3 diferente para cada compuesto
que se trate de sulfonar. Guyot designo a esa concentración límite de SO3 como
pi, y encontró que la preparación del ácido bencensulfónico, la sulfonación se
detiene prescindiendo de los factores, temperatura, agitación y catalizadores (si el
valor de pi es de 64% que corresponde al hidrato H2SO4.1/2H20), quiere decir
que cuando se llega a esa concentración de SO3 no tiene ya lugar reacción
alguna. Esto indica que en los métodos ordinarios se consume una cantidad de
ácido excesiva.
La forma de continuar desplazando la reacción hacia la derecha es incorporando
mayor cantidad de SO3 (óleum, por ejemplo) o extrayendo el agua formada
(destilación azeotrópica, por ejemplo).
Influencia de la temperatura de reacción
Al aumentar la temperatura de trabajo se aumenta la velocidad y el grado de
sulfonación. Hay que tener cuidado en el control de la temperatura ya que un
exceso de esta hace tender la reacción a la polisulfonacion, por esto se hace
necesario en la práctica operar con condiciones térmicas y con las proporciones
de reactivos adecuadas para obtener la menor cantidad posible de los productos
que impurifican al principal.
La temperatura de sulfonación puede también influir en la orientación de los
grupos sulfónicos (como en la sulfonación del tolueno y de los derivados del
naftaleno).

Propiedades físicas de los reactivos y productos:

Reactivos Productos
Propiedades Alcohol Ácido Trietanolamina Lauril sulfato de
físicas Láurico sulfúrico trietanolamina
(98%) (96%)

Edo. Físico y Líquido, Líquido Liquido viscoso, Liquido amarillo

color incoloro viscoso, fuertemente palido,higroscopico
incoloro alcalino
Peso 186.33 98.08 149.19 149.188
molecular
(gr/mol)
Punto de 260 338 360 335
ebullición (°C)
Punto de 24 10.36 21.2 21
fusión (°C)
Densidad 0.8309 1.841 1.124
(g/ml)
Solubilidad Insoluble Mas Soluble en Soluble en agua y
en agua, soluble en etanol, en la mayoría de
soluble agua fría cloroformo, los solventes
 en etanol que en ligeramente orgánicos
y éter caliente soluble en oxigenados
benceno y éter
Toxicidad ----------- Corrosivo Por ingestión Por ingestión
por
contacto e
ingestión

Usos industriales de los reactivos y productos:

Alcohol Láurico (98%)
Se usa como materia prima para la obtención de tensoactivos (etoxilados, sulfatos,
etc.), también se utiliza como base para aditivos lubricantes en la industria de la
perfumería.
Ácido sulfúrico (96%)
De todos los productos químicos industriales, el ácido sulfúrico es probablemente
uno de los más importantes por su gran cantidad de usos.
La industria que más utiliza el ácido sulfúrico es la de los fertilizantes. Otras
aplicaciones importantes se encuentran en la refinación del petróleo, producción
de pigmentos, tratamiento del acero, extracción de metales no ferrosos,
manufactura de explosivos, detergentes, plásticos y fibras. En muchos casos el
ácido sulfúrico funge como una materia prima indirecta y pocas veces aparece en
el producto final.
En cuanto a los usos directos, probablemente el uso más importante es el sulfuro
que se incorpora a través de la sulfonación orgánica, particularmente en la
producción de detergentes. Un producto común que contiene ácido sulfúrico son
las baterías, aunque la cantidad que contienen es muy pequeña.
Trietanolamina
La Trietanolamina al 85% es una amina terciaria viscosa con ligero olor amoniacal.
Por sus grupos funcionales amina y alcohol posee una gran versatilidad para
formar sales, jabones, aminas o éster.
Este compuesto es ampliamente utilizado en productos de cuidado personal como
regulador de pH y agente alcalinizante; se usa en la fabricación de productos de
limpieza, impermeabilizantes, geles para cabello, gel desinfectante, cremas,
lociones, limpiadores de piel, shampoo, productos para cabello, desodorantes,
fragancias, maquillaje, productos para uñas y cutícula, en el área del cemento y
del concreto, agricultura y fotografía.
Lauril sulfato de trietanolamina
Lauril sulfato trietanolamina. Es un surfactante versátil usado en una amplia
variedad de aplicaciones. Es especialmente útil para crear lujosas formulaciones
de cremas espumosas como champús, geles de ducha, jabones líquidos, etc…
Desde que este producto es neutralizado con TEA esto ofrece ciertas
características y ventajas sobre otras sales de sodio equivalentes, como mejorar el
almacenamiento en frio, buena emulsificación y mejorar la suavidad de la piel.

Reacción Global
 Desarrollo experimental:

Se lleva a cabo la medicion de

los reactivos a utilizar Se pone el alcohol laurico en
* 1.56 ml de alcohol laurico el vaso de precipitados; al
cual se le agrega una "mosca"
* 0.56 ml de acido sulfurico y se pone sobre la parrilla
* 1 mL de trietanolamida

Se empieza a adicionar gota a

Se agrega el acido al embudo
gota el acido al alcohol todo
de separacion
esto durante agitacion

Por ultimo se le adiciona la

trietanolamina y listo, se * No debe usarse
tiene un shampoo...
Resultados y conclusiones:
Con lo realizado durante la práctica número 2 de laboratorio de química de grupos
funcionales podemos concluir los siguientes puntos:
 La reacción procede sin temperatura y a un tiempo rápido con el solo uso
de la agitación por parte de la mosca por lo cual el grado de complejidad es
mínimo para esta práctica.
 Debido a la falta de indicadores para la medición de pH del producto
resultante se tomó la decisión de agregar trietanolamina en exceso con el
hecho de no contar con un producto muy acido que ocasionara futuros
problemas durante la manipulación del mismo.
 Al no poder medir el grado de acidez (pH) del producto, por falta de
indicadores y métodos para medir este mismo, se recomendó no usarlo
para evitar daños en la persona por lo cual al ser obtenido solo se procedió
a lavar.
 El producto por si solo genero la suficiente espuma para lavar el material
utilizado durante la práctica, empero se añadió detergente líquido para
completar la limpieza misma del material.
 Debido a la falta de colorantes y esencias el producto obtenido queda muy
“simple”.
 El producto obtenido es un tipo de tensoactivo aniónico básico o primario,
derivado del alcohol láurico, un alquil sulfato que a nivel industrial y
comercial es de los shampoos más rentables y fáciles de elaborar, para uso
adulto y joven, con propiedades buenas aun sin agregar más sustancias.
 La sulfonación del alcohol es la reacción principal que nos da el producto
deseado.

Bibliografía
 Arrazola Dominguez Flor del Monte, A. S. (2012). Quimica Organica experimental a
escala semi-micro y fundamentos de la espectroscopia. Mexico, DF: Instituto
Politecnico Nacional .
 Hernandez Luna Heliodoro, F. R. (2010). Grupos Funcionales I. Mexico, DF: Instituto
Politecnico Nacional.
Páginas de internet consultadas:
 https://www.quiminet.com/articulos/usos-y-aplicaciones-de-la-
trietanolamina-4147154.htm
 http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/ShampooPres_4756.pdf