+

ALCOHOLES
H3C OH OH
Etanol
Metanol

Propanol

OH OH
Isopropanol

Mentol

OH

Colesterol
HO
+
Tipos de alcoholes
 OH
H3C OH
OH OH

OH
OH
OH

OH

OH

OH OH

HO OH HO
OH OH
+
Propiedades físico- químicas
Punto de ebullición

Alcohol P..E. Fuerzas

Metanol 65 °C intermoleculares
Etanol 78 °C
Puentes de H
Isopropanol 82 °C
Butanol 118 °C Dipolo- dipolo
+
Propiedades físico- químicas
Solubilidad en agua

Alcohol g/ 100g
Metanol Soluble
Etanol Soluble
Propanol Soluble
Butanol 9
Pentanol 2.7
Hexanol 0.6
Heptanol 0.18
Octanol 0.054
Decanol Insoluble
+
Propiedades físico- químicas
Acidez
+ -
+
Nomenclatura

1.  Iden'ficar   la   cadena   de   carbonos   más   larga   que  

contenga   al   carbono   α   y   nombrarla   con  
terminación  ol.  

2.  Enumerar  la  cadena  de  manera  que  se  le  asigne  el  
menor  número  al  carbono  α.  Mencionar  el  número  
asignado  al  –OH.  

3.  Iden'ficar  sus'tuyentes  y  dar  su  número  

H H
OH OH
CIS vs TRANS

H Br
CH3 H
 OH OH

H3C Cl

HO
H H

OH

Cl
 OH OH
OH
O

m CH3

OH
OH

OH

Br
CH3

CH3
+
Nomenclatura común
+
Síntesis de alcoholes
+
Síntesis de alcoholes

Haluros  de  alquilo   Sus'tución  nucleofilica  (SN1  y  SN2)  

1.  Hidratación  catalizada  por  ácidos  
2.  Oximercuración  –  Desmercuración  
Alquenos  
3.  Hidroboración  –  Oxidación  
4.  Hidroxilación  (1,2-­‐  dioles)  
Compuestos  carbonílicos   Reac'vos  de  Grignard  
Reducción  de  compuestos  
Hidruros:  NaBH4  y  LiAlH4    
carbonílicos  
Cetonas  y  aldehídos   Hidrogenación  catalí'ca    
 Haluros  de  alquilo   Sus'tución  nucleofilica  (SN1  y  SN2)  

SN2:  haluros  primarios  y  secundarios,  nucleófilos  fuertes  

SN1:  haluros  terciarios  
+ Hidratación de alquenos: catalizada por ácido
+
Síntesis de alcoholes

Haluros  de  alquilo   Sus'tución  nucleofilica  (SN1  y  SN2)  

1.  Hidratación  catalizada  por  ácidos  
2.  Oximercuración  –  Desmercuración  
Alquenos  
3.  Hidroboración  –  Oxidación  
4.  Hidroxilación  (1,2-­‐  dioles)  
Compuestos  carbonílicos   Reac'vos  de  Grignard  
Reducción  de  compuestos  
Hidruros:  NaBH4  y  LiAlH4    
carbonílicos  
Cetonas  y  aldehídos   Hidrogenación  catalí'ca    
+ Oximercuración – Desmercuración

1.  Disociación del acetato de mercurio.

2.  Ataque electrofílico (ion mercurinio).
3.  Apertura del anillo.
4.  Desmercuración.
+
Síntesis de alcoholes

Haluros  de  alquilo   Sus'tución  nucleofilica  (SN1  y  SN2)  

1.  Hidratación  catalizada  por  ácidos  
2.  Oximercuración  –  Desmercuración  
Alquenos  
3.  Hidroboración  –  Oxidación  
4.  Hidroxilación  (1,2-­‐  dioles)  
Reducción  de  compuestos  
Hidruros:  NaBH4  y  LiAlH4    
carbonílicos  
Compuestos  carbonílicos   Reac'vos  de  Grignard  
Cetonas  y  aldehídos   Hidrogenación  catalí'ca    
+ Hidroboración – Oxidación

CH3 CH3

H3C C CH CH3 H3C C CH CH3 H

OH H
2-­‐me'l-­‐2-­‐butanol  
2-­‐me'lbutan-­‐2-­‐ol  

CH3 CH3

H3C C CH CH3 H3C C CH CH3

H OH
3-­‐me'l-­‐2-­‐butanol  
3-­‐me'lbutan-­‐2-­‐ol  
1.  Adición del BH3 sobre el C menos sustituido del alqueno.
2.  Estado de transición para protonar el C mas sustituido del alqueno.
3.  Reducción con peróxido de hidrógeno.
+
Síntesis de alcoholes

Haluros  de  alquilo   Sus'tución  nucleofilica  (SN1  y  SN2)  

1.  Hidratación  catalizada  por  ácidos  
2.  Oximercuración  –  Desmercuración  
Alquenos  
3.  Hidroboración  –  Oxidación  
4.  Hidroxilación  (1,2-­‐  dioles)  
Reducción  de  compuestos  
Hidruros:  NaBH4  y  LiAlH4    
carbonílicos  
Compuestos  carbonílicos   Reac'vos  de  Grignard  
Cetonas  y  aldehídos   Hidrogenación  catalí'ca    
+ Hidroxilación (dioles)

OH OH OH

C C C C C C C C

OH

SIN   ANTI  
   
Tetraóxido  de  osmio  (OsO4)   Apertura  de  epóxido  catalizada  por  ácidos  
 
Permanganato  de  potasio  (KMnO4)  
 
 O
O
R C O O H
C C C C

Epóxido  

O OH
H3O+
C C C C

OH

1.  Protonación del epóxido

2.  Apertura del anillo por agua
3.  Desprotonación
 O OH
H3 O+
H2C CH CH3 H2C CH CH3

OH
Hidroxilación  con  Tetraóxido  de  osmio  (OsO4)  o  Permanganato  de  
potasio  (KMnO4)
Hidroxilación  con  Tetraóxido  de  osmio  (OsO4)  o  Permanganato  de  
potasio  (KMnO4)