OBTENCIÓN DE UN SHAMPOO LÍQUIDO POR SULFATACIÓN DEL ALCOHOL LÁURICO.

OBJETIVOS.

1. Obtener el sulfato ácido de laurilo, a partir de la sulfatación de alcohol laúrico y ácido sulfúrico concentrado.
2. Explicar los conceptos de sulfonación y sulfatación estableciendo la diferencia que existe entre uno y otro.
3. Conocer los diferentes agentes de sulfonación y sulfatación, así como su clasificación y principales aplicaciones.
4. Controlar en forma adecuada los parámetros que intervienen en el proceso de sulfatación para obtener un mejor
rendimiento de su producto.
5. Distinguir algunas propiedades inherentes de los productos sulfatados que los hacen útiles industrialmente.
INTRODUCCIÓN.
FUNDAMENTOS TEORICOS.
SULFONACION.
Sulfonación es todo procedimiento por el cual se introduce el grupo sulfónico - SO2OH (*) a un átomo de carbono, o
algunas veces a un átomo de nitrógeno. El resultado es la obtención de ácido sulfónico correspondiente.
Los métodos de enlace del grupo -SO2OH al nitrógeno se denominan ordinariamente N-sulfonación, o sulfatación.

La palabra sulfonación se emplea también para designar el tratamiento de cualquier compuesto orgánico con ácido
sulfúrico, cualquiera sea la naturaleza de los productos formados.
Los tipos de sulfonación especializados comprenden:
- Sulfocloración: Introducción de un grupo - SO2Cl en un alcano empleando cloruro de sulfurilo o anhídrido sulfuroso
con cloro.
- Clorosulfonación: Introducción de un grupo -SO2Cl en un compuesto con ácido clorosulfónico.
- Sulfoxidación: Sulfonación directa de un alcano con anhídrido sulfuroso y oxigeno
- Sulfoalquilación: Unión de un grupo sulfo-alquílico a un compuesto orgánico La sulfonación de los aromáticos
implica los siguientes pasos.
En primer término, se forma el trióxido de azufre electrofílico para luego reaccionar con el benceno formando el carbocatión
intermediario.
En el paso cuarto el anión de ácido bencensulfónico pierde un protón Y finalmente se disocia por ser un ácido fuerte.
SULFATACIÓN
Sulfatación designa el establecimiento de un grupo -OSO2OH (sulfato ácido) En algunos casos puede considerarse como la
introducción de un grupo - SO2OH sobre un oxígeno. Los tipos de compuestos sulfatados están limitados casi enteramente
a los que contienen enlaces olefínicos (principalmente alquenos) y a los que tienen grupos hidroxilos fenólicos o alcohólicos,
juntamente con los éteres de los últimos.
El método general de sulfatación de estos tipos de compuestos es el tratamiento con anhídrido sulfúrico, o un compuesto
apropiado de este. Para los alquenos se emplea corrientemente el ácido sulfúrico concentrado, en tanto que para los
alcoholes se emplea ácido sulfúrico, óleum o anhídrido sulfúrico.
Los sulfatos tienen importantes aplicaciones como:
- Intermedios en la preparación de alcoholes (etílico, isopropílico, etc.)
- Agentes de alquilación (sulfatos dimetílico y dietílico)
- Detergentes (lauril sulfato sódico)
- Colorantes
- Anticoagulantes de la sangre
- Reacción predominante en la sulfonación de aceites fijos
El equipo empleado en las sulfataciones industriales es del tipo corriente y puede ser análogo al empleado para la sulfonación
en el carbono.

PROPIEDADES FÍSICAS.
La mayor parte de los usos de los sulfonados se deben a la presencia en la molécula del grupo -SO2OH, hidrófilo, altamente
polar. En los detergentes, y análogamente en los agentes mojadores, emulsivos y dispersantes, el grupo sulfonato soluble
en el agua está combinado con una porción orgánica soluble en los aceites en varias maneras posibles para producir una
variedad de efectos deseados.
Para los colorantes, los compuestos contra la polilla y los agentes sintéticos para el curtido, sirve como agente de unión firme
de la molécula orgánica a la fibra o al cuero. Las resinas de intercambio de iones funcionan como ácidos fuertes con
insolubilidad completa en el agua, combinación inusitada de propiedades que conduce a muchas aplicaciones. Por otra parte,
las resinas y polímeros sulfonados solubles en el agua son de interés como gomas sintéticas y agentes de espesamiento.
También se emplean los sulfonados como intermedios en la preparación de otros productos químicos (colorantes) por
reemplazo del grupo sulfónico.
Los cloruros sulfónicos R-SO2Cl, son de interés especial como intermediarios para la obtención de derivados sulfonados de
amidas, ésteres y mercaptanos. Los cloruros alcano-sulfónicos se emplean como agentes de curtido y para hacer
detergentes y elastómeros, en tanto que los análogos aromáticos producen sulfonamidas medicinales e insecticidas.
Métodos de obtención
La elaboración de los diferentes Shampoos que actualmente se conocen, no es sino el resultado de diferentes estudios
realizados de manera que satisfaga las necesidades de limpieza y protección al tipo de cabello del usuario. Esto es, obtener
un shampoo de características físicas y químicas no dañinas al cuero cabelludo como es el resultado de la formación de
caspa debido a que el pH del shampoo es demasiado alcalino lo que permite la muerte de gran cantidad de células epiteliales,
en algunos casos se encuentran en el mercado shampoos que no solo destruyen estas células, sino también el bulbo de la
raíz capilar lo que ocasiona la calvicie. De ahí la importancia del cuidado en la elaboración del Shampoo.
Por lo tanto, el presente estudio es una fuente de consulta no solo para conocer la elaboración del shampoo, sino también
para conocer el shampoo indicado para nuestros cabellos y así tener un cabello estético y bien cuidado.
Tenemos entonces uso en:
- Detergentes, agentes mojadores, emulsivos y dispersantes, elastómeros.
- Colorantes, compuestos contra la polilla y agentes sintéticos para el curtido.
- Resinas de intercambio de iones, gomas sintéticas y agentes de espesamiento.
- Intermedios en la preparación de otros productos químicos.
- Sulfonamidas medicinales e insecticidas.

PROPIEDADES Y APLICACIONES DE LOS PRODUCTOS SULFATADOS

La mayor parte de los usos de los sulfonados se deben a la presencia en la molécula del grupo -SO2OH, hidrófilo, altamente
polar. En los detergentes, y análogamente en los agentes mojadores, emulsivos y dispersantes, el grupo sulfonato soluble
en el agua está combinado con una porción orgánica soluble en los aceites en varias maneras posibles para producir una
variedad de efectos deseados.
Para los colorantes, los compuestos contra la polilla y los agentes sintéticos para el curtido, sirve como agente de unión firme
de la molécula orgánica a la fibra o al cuero.
Las resinas de intercambio de iones funcionan como ácidos fuertes con insolubilidad completa en el agua, combinación
inusitada de propiedades que conduce a muchas aplicaciones. Por otra parte, las resinas y polímeros sulfonados solubles
en el agua son de interés como gomas sintéticas y agentes de espesamiento.
También se emplean los sulfonados como intermedios en la preparación de otros productos químicos (colorantes) por
reemplazo del grupo sulfónico.
Los cloruros sulfónicos RSO2Cl, son de interés especial como intermediarios para la obtención de derivados sulfonados de
amidas, ésteres y mercaptantes. Los cloruros alcano sulfónicos se emplean como agentes de curtido y para hacer
detergentes y elastómeros, en tanto que los análogos aromáticos producen sulfonamidas medicinales e insecticida.
AGENTE SULFONANTE
Los agentes sulfonantes más utilizados:
1. Anhídrido sulfúrico y sus compuestos
- Ácido sulfúrico concentrado. Concentración comercial 98%
- Óleum. Solución de ácido sulfúrico con 22 % de anhídrido sulfúrico disuelto
- Ácidos cloro sulfónico, fluorsulfónico y amino sulfónico
2. Anhídrido sulfuroso y sus compuestos
- Ácido sulfuroso y sulfitos y sulfitos ácidos
Óleum.
Los alcanos se pueden sulfonar a partir de seis carbonos.
Los alquenos son reacciones más fáciles y en los aromáticos se consiguen di sulfonaciones y además se sulfona el
nitrobenceno.
Con anhídrido sulfúrico las reacciones son rápidas y el problema es controlarlas.
MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE LOS PRINCIPALES AGENTES.
Los principales métodos de producción de anhídrido sulfuroso, anhídrido sulfúrico, ácido sulfúrico y óleum son utilizando
azufre como materia prima, recuperación de los gases de la industria metalúrgica (producción de cobre y zinc a partir de
sulfuros) y por la recuperación de ácido sulfúrico residuales de bajo título y con contaminantes.

PRODUCCIÓN A PARTIR DE AZUFRE

El azufre se quema con una corriente de aire filtrado y exento de humedad en un horno, esta reacción altamente exotérmica.
El azufre se funde en piletas adecuadas y se bombea a presión en la cámara de combustión del horno. Los gases de
combustión formados son enfriados por un sistema de generación de vapor de agua que es luego utilizado por otras
instalaciones. Estas plantas generan mayor cantidad de vapor del que consumen y por lo tanto son proveedoras de vapor a
otras instalaciones. El diseño del horno es similar a una caldera de vapor de agua. En este caso el combustible es el azufre.
La ecuación de esta etapa es la de obtención del anhídrido sulfuroso:
S + O2 ◊ SO2
En la segunda etapa el anhídrido sulfuroso ingresa a unos 400 ºC y se convierte en unas cámaras catalíticas con pentóxido
de vanadio. Esta reacción exotérmica requiere que los gases se enfríen en cada paso por el catalizador donde se aprovecha
para generar vapor de menor presión.
En esta etapa se obtiene el anhídrido sulfúrico:
SO2 + ½ O2 ◊ SO3
En las cámaras se debe llegar a una conversión superior al 99,7% a fin de cumplir con las regulaciones en las emisiones de
los gases de salida.
En la tercera etapa el anhídrido sulfúrico se absorbe con agua para formar el ácido sulfúrico.
SO3 + H2O ◊ H2SO4
Esta operación se realiza en una torre de absorción donde el gas rico en anhídrido sulfúrico es absorbido con una corriente
de ácido sulfúrico de menor concentración a la comercial (98%) para evitar la fuerte reacción exotérmica de hidratación de
anhídrido.
Una corriente de ácido sulfúrico al 93 % es utilizada para el secado del aire de proceso.
 FACTORES FÍSICOS Y QUÍMICOS QUE INFLUYEN EN LA SULFONACIÓN.
Los productos resultantes de la sulfonación dependen de múltiples factores y que estos no afectan solo al grado sino
también el curso de esta. Algunos de estos factores son:
- Concentración de agente de sulfonación.
- Temperatura de reacción.
- Tiempo de reacción.
- Catalizadores y coadyuvantes.
- Disolventes.
INFLUENCIA DE LOS CATALIZADORES Y COADYUVANTES DE LA SULFONACIÓN:

En los procesos de sulfonación existe una serie de sustancias que pueden ejercer una influencia en la orientación, por
ejemplo, los compuestos de mercurio, o bien acelerar la reacción normal sin tener ningún efecto sobre las posiciones que
ocupan los grupos sulfónicos, como ocurre en los compuestos del vanadio.

De esto se desprende que en algunas sulfonaciones es esencial la presencia de un catalizador; mientras que en otras lo
que determina se uso es alguna ventaja económica.

Algunas sustancias usadas como catalizadores en sulfonaciones son:

· Mercurio y sus sales

· Vanadio, sus óxidos y sus sales disueltas
· Carbonatos alcalinos y piridina
· Ácido bórico y trifluoruro de boro

ESTRUCTURA DEL SHAMPOO:

La función principal del champú es remover las células muertas del cabello, así como también los residuos que dejan el
polvo, el aire, la contaminación y cosméticos como geles o fijadores. Para lograrlo, los laboratorios encargados del
desarrollo de estos productos mezclan algunas sustancias básicas con ingredientes activos, para producir fórmulas únicas,
indicadas para cada tipo de cabello.
- Los tensoactivos: Son los encargados de limpiar el cabello. Los más utilizados por los laboratorios son el Lauril
sulfato de sodio, Lauril eter sulfato de sodio y el Lauril eter sulfosuccinato de sodio. Este último es el más suave, y por
eso es utilizado en el shampoo para niños.
- El engrasante: Mantiene la humectación natural del cabello, tras la limpieza de los tensoactivos, para evitar la
resequedad. Uno de los más usados es el dietanolamina de ácido graso de coco; pero existen otros comunes como la
lanolina o la lecitina. Todas estas grasas son extraídas de animales y vegetales.
- El espesante: Ayuda a que el shampoo tenga su consistencia espesa y sea más fácil de aplicar. El clorato de sodio
es uno de los más usados por los laboratorios, pero en proporciones muy bajas, aunque algunos lo han sustituido por
espesantes protectores como el PEG-120 dioleato de metilglucosamida, extraído del maíz.
- El ácido: Es el elemento encargado de equilibrar el shampoo, pues el cabello tiene un pH levemente ácido (entre 5,5
y 6), pero los tensoactivos son alcalinos (por encima de 7). Este ácido proviene generalmente de plantas o frutas, que
permiten nutrir el cabello a la vez que balancean la fórmula del shampoo.
- Esencias y aceites esenciales: Son extractos de flores o plantas, que sirven para perfumar el champú y agregarle
elementos nutritivos naturales. Hay muchos conocidos, como la menta, la lavanda o la manzanilla.
Los ingredientes activos, en cambio, varían según la marca de cada shampoo. Los más comunes son las vitaminas:
algunas como la A y la E nutren el cabello.
 USOS MAS IMPORTANTES.
1. Para la limpieza del cuerpo.
2. Con otros químicos como la cera para la limpieza de automóviles
3. Limpieza de objetos delicados
4. En resumen, se utiliza con diferentes químicos (dependiendo su aplicación) para la limpieza.
MECANISMO DE REACCION.
GENERAL.

DESARROLLADO.
HOJA DE SEGURIDAD

Alcohol Acido Trietanolamina Laurilsulfato

láurico sulfúrico. de
trietanolanima
Propiedades
fisicoquímicas.
Edo. Físico y Liquido Liquido Liquido viscoso, Espeso, blanco
color. incoloro viscoso fuertemente
incoloro alcalino
Peso 186.33g/mol 98.08g/mol 149.19g/mol 418g/mol
molecular
P. ebullición 260°C 338 °C 350 °C ---------
P. fusión 24°C 10.36 °C 21°C <0°C
Densidad 0.8309g/ml 1.84g/ml 1.12g/L 1.g/mL
Solubilidad Insoluble Soluble Ligeramente Soluble
agua Soluble
Solubilidad Etanol y éter ------------ Etanol, --------------
solvente cloroformo, éter
y benceno.
Toxicidad ------------------ Corrosivo. ingestión ingestión

DESARROLLO EXPERIMENTAL.

1. Montar el equipo.

En un embudo de separación agregar En un vaso de precipitado agregar

0.56 mL de ácido sulfúrico y dejar 1.56mL de alcohol láurico. Colocarlo
caer gota a gota sobre el alcohol sobre un calentador eléctrico solo
láurico, agitando constantemente para agitar la solución.
 Adicionar 1.00 mL de trietanolamina

En un vaso de precipitado se agrego 1.56 mL de alcohol láurico en cual se

llevó a agitación
En un embudo de separación de agrego 0.56 mL de ácido sulfúrico.
El ácido sulfúrico que añadió gota a gota al alcohol láurico con agitación, para
mantener constante la solución, siendo una reacción exotérmica.
Por último se agregó la trietanolamina a agitación constante
Observaciones.
 Al mezclar el alcohol láurico con el acido sulfúrico que genera una reacción exotérmica.
 La mezcla entre ácido láurico y el ácido sulfúrico produce una mezcla blanca, viscosa y liquida.
 Formación de la sulfatación del alcohol láurico
 Sé neutraliza nuestro producto con la trietanolamina
 Después de neutralizar nuestro shampoo se disuelve mejor en el agua, y hay formación de espuma.

Conclusiones.
aplicaciones
-intermedios en la preparación de alcoholes (etílico, isopropílico, etc.)
· agentes de alquilación (sulfatos dimetílico y dietílico)
· detergentes (laurilsulfato sódico)
· colorantes
· anticoagulantes de la sangre
· reacción predominante en la sulfonación de aceites fijos
Los agentes sulfonantes más utilizados: Ácido sulfúrico concentrado. Concentración comercial 98%
Óleum,Solución de ácido sulfúrico con 22 % de anhídrido sulfúrico disuelto, Ácidos clorosulfónico, fluorsulfónico y
aminosulfónico

Al aumentar la temperatura de trabajo se aumenta la velocidad y el grado de sulfonación.

Hay que tener cuidado en el control de la temperatura ya que un exceso de esta hace tender la reacción a la
polisulfonación, por esto se hace necesario en la práctica operar con condiciones térmicas y con las proporciones de
reactivos adecuadas para obtener la menor cantidad posible de los productos que impurifican al principal.
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS.
L.G. Wade. (2017). sulfonación de benceno. química orgánica (474-479) vol. 1. novena edición:
México: Ed. Pearson
Boyd Morrison. Sulfonaciones. Química organica. 3ra edición. Ed. Pearson.
http://www.fcq.unc.edu.ar/cime/laurilsulfato.htm
www.quimicaorganica.net › BENCENO