Detergentes

Emmanuel Sarmiento, Daniela Lee, Mateo Paternina

Estudiantes de IV Semestre, Ingeniería Química

Asignatura de Química Orgánica II, Laboratorio de Química Orgánica II
Profesor: Jorge Enrique Trilleras Vásquez
Facultad de Ingeniería, Universidad del Atlántico
Mayo 28-2015

Resumen
Se llevó a cabo la síntesis de dos detergentes a partir del aceite de ricino, uno jabonoso y otro no
jabonoso; y se efectuaron algunas pruebas con el fin de estudiar el comportamiento y las propiedades
físicas de cada uno.
Para la síntesis del detergente jabonoso se saponificó una cantidad específica de aceite de ricino
mezclándola con hidróxido de sodio, llevando la mezcla a ebullición, agregando cloruro de sodio
posteriormente, y finalmente filtrando el sólido obtenido. A éste último se le realizaron pruebas
añadiendo agua pura, carbonato de calcio y ácido clorhídrico, por separado, a tres muestras. Por otro
lado, se hizo reaccionar un volumen determinado de aceite de ricino en presencia de ácido sulfúrico y
en un baño de hielo, para elaborar el detergente no jabonoso. Al aceite formado como producto se le
aplicaron las dos primeras pruebas realizadas para el compuesto jabonoso.
Se observó que ambos detergentes son solubles en agua pura. Sin embargo, el jabonoso producía
espuma mientras que el otro, no. Además, el detergente jabonoso se formó un precipitado insoluble en
la disolución de carbonato de calcio, a diferencia del no jabonoso, con el que sí hubo disolución
completa. En cuanto a la prueba del detergente jabonoso con ácido clorhídrico, se lograron resultados
similares que los del carbonato de calcio: formación de un precipitado.

Palabras clave: detergentes jabonosos, detergentes no jabonosos, saponificación, sales de ácidos

carboxílicos, moléculas anfipáticas.

Introducción
Los lípidos son un grupo de sustancias de origen bilógico fácilmente solubles en disolventes orgánicos
apolares pero insolubles en agua debido a que carecen de átomos ionizables como el oxígeno, el
nitrógeno, el azufre o el fósforo en su estructura. Los lípidos abarcan mayormente las grasas y las
ceras. Las ceras poseen la estructura de un ácido carboxílico con una cadena carbonada extensa.
También se les conoce como ácidos grasos. Ver figura 1. En cuanto a las grasas, también se
denominan triglicéridos y están formadas por ésteres del glicerol con ácidos carboxílicos de cadenas
carbonadas extensas (ácidos grasos). Ver figura 2. Debido a que el glicerol posee tres grupos –OH, se
pueden formar tres enlaces de tipo éster. De allí el nombre de triglicéridos. [1]

O
H3C
CH2 OH
n
Figura 1. Estructura de un ácido graso.

1
 3
R O

O
O

2
O R
O O

1
R
Figura 2. Estructura de un triglicérido. R1, R2 y R3 son sustituyentes alquílicos.

Un jabón o detergente jabonoso es una mezcla de carboxilatos derivados de un ácido graso que se
obtiene por reacción de una grasa con hidróxido de sodio o de potasio en una reacción conocida como
saponificación. Ver figura 3. [2]

3
R O O

1 - +
O R O Na
O OH
OH O
2 MeOH, NaOH, NaCl
O R +
O O  R
2
O Na
- +
HO
1 O
R
3 - +
R O Na
Triacilglicerol Glicerol Ácidos grasos

Figura 3. Reacción de saponificación.

Los detergentes (o detergentes no jabonosos), por su parte, son compuestos orgánicos constituidos
por largas cadenas carbonadas que tienen el grupo sulfonato (-OSO3-) en un extremo, en lugar del
carboxilato propio de los jabones. Se obtienen por la reacción de un alcohol de cadena larga con ácido
sulfúrico, originando un sulfato ácido de alquilo, cuya neutralización con hidróxido de sodio produce la
sal sódica, que constituye un detergente. Ver figura 4.

H2SO4 O O - +
OH NaOH O Na
R OH S S
R O R O
O O
Figura 4. Reacción de obtención de un detergente.

Los jabones y los detergentes son moléculas de carácter anfipático, es decir, poseen una región polar
(el carboxilato en los jabones y el sulfonato en los detergentes) y otra apolar (la extensa cadena
carbonada). Esto hace que al agregarlos en agua, las moléculas conformen ciertas estructuras
esféricas llamadas micelas (ver figura 5) causadas por la agrupación de las regiones apolares al ser

2
insolubles en un compuesto polar como lo es el agua. En consecuencia, hacia el centro de las micelas
apuntan las cadenas carbonadas, en tanto que las regiones polares se ubican en la periferia al ser
capaces de interaccionar con el agua por ser grupos con carga. [3]

Figura 5. Estructura de una micela. Azul: regiones polares; amarillo: regiones apolares.

Sin embargo, actualmente los detergentes se emplean con mayor frecuencia que los jabones debido a
que el agua de lavado suele contener iones de calcio y magnesio (agua dura) que forman con el jabón
sales insolubles impidiendo la realización de la limpieza, mientras que las sales que forman con los
detergentes son solubles en agua. Cabe anotar que aquellos detergentes con cadenas carbonadas
ramificadas son peligrosos para el medio ambiente al no ser biodegradables. En consecuencia, se
recomienda usar aquellos de cadena lineal porque no presentan tal problema.

Resultados y discusión
Los resultados observados en el laboratorio, se tabulan en las tablas que siguen a continuación.

Sustancia de prueba Observaciones

Agua pura Disolución del jabón y formación de abundante espuma.
Ácido clorhídrico Enturbiamiento y poca formación de espuma.
Carbonato de calcio Enturbiamiento y formación de un precipitado blanco. Ausencia de espuma.
Tabla 1. Resultados para las pruebas del detergente jabonoso.

Sustancia de prueba Observaciones

Agua pura Disolución del detergente. No hay formación de espuma.
Carbonato de calcio Disolución del detergente. No hay formación de espuma.
Tabla 2. Resultados para las pruebas del detergente no jabonoso.

Las reacciones generales de la síntesis se aprecian en las ecuaciones 1 y 2.

 Preparación de un detergente jabonoso.

En esta etapa de la experiencia se realizó una reacción de saponificación empleando aceite de
ricino el cual está conformado en su mayoría por triglicéridos del ácido ricinoleico. Así pues, en
presencia de hidróxido de sodio, cloruro de sodio y calor, se produjo la hidrólisis de los enlaces
éster y se obtuvieron la sal sódica del ácido ricinoleico y el glicerol correspondientes. Dicha sal
constituye el detergente jabonoso de interés que se pretendía preparar.

Éste era un sólido blando de color blanco amarillento que al agregarlo en agua se disolvió
completamente produciendo abundante espuma al agitar la mezcla. Lo que ocurrió en este

3
 punto fue que las moléculas de la sal sódica se disolvieron en aniones carboxilato y cationes
sodio en el medio acuoso. Teniendo en cuenta que las cadenas de ricinoleato poseen un anión
carboxilato polar capaz de interaccionar con las moléculas de agua mediante puentes de
hidrógeno, y una extensa cadena carbonada apolar, se generaron micelas (la cadena
carbonada hacia el interior y el anión carboxilato hacia el exterior) que permitieron la disolución
del jabón. Nótese que al estar rodeadas por una superficie de iones carboxilato solubles en
agua, las cadenas carbonadas no pueden afectar la solubilidad del ricinoleato como sí ocurriría
de manera individual (largas cadenas carbonadas disminuyen la polaridad de grupos como el
carboxilo y, por ende, la solubilidad de la molécula). En lo que a la espuma interesa,
seguramente se trate de una propiedad de las micelas de los jabones (debido a los
carboxilatos). [4]

O
O
S
O
+ -
Na O
OH 1) H2SO4
CH3 HO O CH3
2) NaOH
O HO
Ácido ricinoleico

Ecuación 1. Reacción general de síntesis de detergente no jabonoso a partir de aceite de ricino.

H3C OH
OH
R O O
R
- +
O R O Na
O OH
OH O
NaOH, NaCl
O R +
O O  R
-
O Na
+
HO
O
R
- +
R O Na
Triacilglicerol Glicerol Ácidos grasos

Ecuación 2. Reacción general de síntesis de detergente jabonoso a partir de aceite de ricino.

En la prueba del ácido clorhídrico diluido, el enturbiamiento y la disminución de la producción

de burbujas tiene su causa en que en medio ácido, el ricinoleato se reacidifica, convirtiéndose
en ácido ricinoleico. El grupo carboxilo posee interacciones con el agua más débiles que las del
anión carboxilato, pues es menos polar. Dicho esto, las micelas no se forman, y se debe
considerar el efecto que una cadena carbonada tan extensa como la del ácido rinoleico ejerce

4
 sobre el carboxilo: atenúa la polaridad del mismo, haciendo que el compuesto sea casi
completamente apolar. Al ser el agua un compuesto polar, no es capaz de disolver el ácido
carboxílico, con lo cual éste precipita enturbiando la solución. Y como se tiene la hipótesis de
que la formación de burbujas es una propiedad de las micelas de los jabones, como hay menor
cantidad de micelas de jabón en disolución, la cantidad de burbujas decrece. Véase la reacción
en la figura 6.

OH + OH
CH3 - + H3O CH3 HO
O

O O
Figura 6. Reacidificación del anión ricinoleato.

Al realizar la prueba con la solución de carbonato de calcio, ocurre de nuevo un enturbiamiento

debido, esta vez, a que los iones calcio forman una sal insoluble con los grupos carboxilato,
haciendo que ésta precipite. Como ya no hay micelas de jabón en el medio acuoso, no hay
burbujas ni espuma apreciables. Véase la reacción en la figura 7.

-
O
2+
Ca
-
OH 2+ O
2 CH3 - + Ca
O
O H3C
HO OH
O

H3C

Figura 7. Formación de la sal cálcica del ricinoleato.

 Preparación de aceite rojo de Turkey, detergente no jabonoso.

En esta etapa de la experiencia se realizó una reacción de sulfonación empleando aceite de
ricino el cual está conformado en su mayoría por triglicéridos del ácido ricinoleico que, en su
estructura, posee un grupo hidroxilo capaz de ser sulfonado. Así pues, en presencia de ácido
sulfúrico concentrado, baja temperatura e hidróxido de sodio (al final), se produjo la sulfonación
de los grupos hidroxilo y se obtuvo la sal sulfonada del ácido ricinoleico. Dicha sal constituye el
detergente no jabonoso de interés que se pretendía preparar. Éste era un líquido aceitoso de
color amarillo que al agregarlo en agua se disolvió completamente sin producir espuma al agitar
la mezcla.

Lo que ocurrió en este punto fue que las moléculas de la sal sódica se disolvieron en aniones
sulfonato y cationes sodio en el medio acuoso. Teniendo en cuenta que las cadenas de ácido
ricinoleico poseen un anión sulfonato polar capaz de interaccionar con las moléculas de agua
mediante puentes de hidrógeno, y una extensa cadena carbonada apolar (no se tiene en

5
 cuenta la polaridad del carboxilo debido a que ésta se ve reducida por la cadena carbonada
misma), se generaron micelas (la cadena carbonada hacia el interior y el anión sulfonato hacia
el exterior) que permitieron la disolución del detergente. Nótese que al estar rodeadas por una
superficie de iones sulfonato solubles en agua, las cadenas carbonadas no pueden afectar la
solubilidad del compuesto. Además, al encontrarse enlazado al oxígeno de un alcohol
secundario, el anión sulfonato sobresale mucho más de la cadena de ácido ricinoleico, evitando
que su polaridad se vea afectada por el efecto apolar de la configuración estructural del ácido
graso. En lo que a la ausencia de espuma interesa, seguramente se trate de una propiedad de
las micelas de los detergentes (debido a los sulfonatos).

Al realizar la prueba con la solución de carbonato de calcio, la solución no se enturbia como

ocurrió con el jabón, debido a que los iones calcio forman una sal soluble con los grupos
sulfonato, por lo que no hay precipitación. Véase la reacción en la figura 8.

O
O
S O
O O
+ - S OH
Na O O
-
O CH3 O O
2+ H3C
2 + Ca Ca
2+
-
HO O
O
S
O
O H3C
OH
O
Figura 8. Formación de la sal cálcica del sulfonato del ácido ricinoleico.

Como última parte de la discusión, en las figuras 9 y 10 se plantean los mecanismos de las reacciones
de síntesis del jabón y del detergente correspondientemente.

6
 O

H3C OH
OH

R O
R O R O
O
O
O O O
O O
O
O R +
R OH - +
O O O R R O
O R
-
O OH
R
OH-
Na+

O R
O R O R

O O O
O O O O
- + + +
R O R OH - +
- R O R O Na
HO O
OH- OH
OH OH

Na+

OH-
O R
-
O OH
O O
O O
+ + - +
- + R OH HO R O HO
R O Na
HO OH OH
OH

Na+

OH
O O
O
+ +
- +
+ - + R O Na
- + HO
R O Na R O Na
OH
Figura 9. Mecanismo de síntesis de jabón por saponificación a partir de aceite de ricino.

7
 O

H3C OH

OH
R1
R2

O O
R1 R2 R1 R2
+ O S OH
-
+ O S OH
OH O +
OH OH2

O O
R1 O R1 R2
+
S
OH -
+ O S OH
R2 O O

NaOH

O
R1 O
S
O Na
- + + H2O
R2 O
Figura 10. Mecanismo de síntesis de detergente por sulfonación a partir de aceite de
ricino.

Conclusiones
 La solubilidad en agua de jabones y detergentes, así como la acción limpiadora de éstos, se
debe a la formación de estructuras conocidas como micelas a partir de la disolución de las
sales sódicas de ácidos carboxílicos o sulfonatos, en medio acuoso.
 Como hipótesis, se plantea que la formación de burbujas en los jabones se debe a los aniones
carboxilato presentes en su estructura, mientras que la no formación de burbujas de los
detergentes está ligada a la acción de los grupos sulfonato que éstos poseen.
 Los jabones y detergentes son moléculas anfipáticas: poseen una región polar (carboxilato o
sulfonato) capaz de interaccionar con el medio acuoso, y otra apolar (cadena carbonada) que
actúa en la disolución de las sustancias a limpiar (generalmente apolares también).
 Algunas desventajas de los jabones es que, en medio ácido o en disoluciones de sales
cálcicas, forman precipitados que inhiben la detergencia del compuesto. Los detergentes por su
parte, no presentan este comportamiento.
 Dado que los jabones se cortan en contacto con cationes como calcio o hierro, quizá sea
factible emplearles como agentes para la limpieza de aguas duras.

8
Preguntas
1. ¿Qué es un detergente y qué se entiende por detergencia?
Un detergente es una sustancia tensoactiva y anfipática que tiene la propiedad química de
disolver la suciedad o las impurezas de un objeto sin corroerlo. En términos generales un
detergente es un producto que posee un poder limpiador de una superficie. La detergencia se
refiere al proceso de limpieza de una superficie sólida o de una estructura fibrosa mediante un
baño líquido, en el cual la acción limpiadora del solvente está considerablemente aumentada
por procesos físico-químicos atribuibles al surfactante y demás componentes del detergente.

2. Describa con reacciones la obtención de un detergente a partir de benceno y un

oligómero de propileno.
En la figura 11 se plantean las reacciones para la obtención de sulfonato sódico de
dodecilbenceno. Para ello, se realiza una alquilación de Friedel-Crafts en una molécula de
benceno haciéndolo reaccionar con cloruro de dodecilo (oligómero del propileno con cuatro
monómeros del mismo) en presencia de tricloruro de aluminio como catalizador. Al
dodecilbenceno obtenido se le sulfona con trióxido de azufre y ácido sulfúrico (la cadena
alquílica es un activador -orto, -para orientador. Como el radical dodecilo es bastante grande, la
sulfonación se ejecuta en posición –para). Finalmente, el ácido 4-dodecilbencenosulfónico se
trata con hidróxido de sodio para extraer el detergente elaborado.

CH3
Cl CH3
10
10 + HCl
AlCl3

CH3 CH3
SO3
10 O 10
H2SO4
S
HO
O

CH3 CH3
NaOH
O 10
O 10 + H2O
S + - S
HO Na O
O O
Figura 11. Obtención de un detergente a partir de benceno y un oligómero de propileno.

3. En la obtención de detergentes, ¿qué desechos cree usted que resulten del proceso,
antes de eliminarlos se pueden aprovechar, cómo se eliminarían si no, qué daños
ecológicos podrían causar si no se tratasen?
Uno de los principales problemas que causa el uso de detergentes, es que los de tipo comercial
deben contener ciertos aditivos que se pueden convertir en graves contaminantes del agua. El
principal aditivo de los detergentes es un compuesto llamado tripolifosfato de sodio, al que se le
denomina en forma genérica como fosfato. Los fosfatos son arrastrados por el drenaje y la
mayoría de las plantas de tratamiento de aguas negras no están diseñadas para eliminar
fosfatos y por lo tanto, éstos pasan al medio ambiente acuático a través del efluente de las
aguas negras. El problema de los fosfatos, es que actúan como elemento nutritivo para algas y

9
 plantas acuáticas, lo que a su vez provoca la degradación de las aguas naturales. [5] Para
poder eliminar los fosfatos existen dos maneras: la eliminación biológica de fósforo o la
precipitación química de fosfato. La primera consiste en la degradación de los fosfatos por
acción de microorganismos, mientras que la segunda hace uso de un agente precipitante para
remover los fosfatos de medio de disolución. De las dos, la primera es la más eficiente ya que
la segunda incrementa la salinidad del agua y requiere de cantidades considerables del agente
precipitante, que suele ser un poco costoso. [6]

4. ¿Por qué los detergentes de tipo sulfato o sulfonato no se cortan en contacto con aguas
duras?
Los ácidos sulfónicos son más ácidos que los ácidos carboxílicos, por lo que sus sales no se
protonan, incluso en agua de lavado fuertemente ácida. Las sales de calcio, magnesio y hierro
de los ácidos sulfónicos son solubles en agua, en oposición a las sales de los ácidos
carboxílicos, por lo que los sulfonatos se pueden utilizar en agua dura sin formar precipitados.

Bibliografía
 [1] Jan Koolman, Klaus-Heinrich Röhm. Bioquímica: texto y atlas. Tercera edición. Editorial Médica
Panamericana S.A. Madrid. 2005. Págs. 46-49.
 [2] Emmanuel Sarmiento. Reacciones de ácidos carboxílicos y derivados. Laboratorio de química
orgánica II. Universidad del Atlántico, Facultad de Ingeniería, Departamento de Ingeniería Química.
Barranquilla. 2015.
 [3] Universidad del Atlántico, Facultad de Ciencias Básicas, Departamento de Química;
Detergentes, Prácticas de docencia para el programa de ingeniería química, Barranquilla, 2015.
 [4] Pedro Rada, Letty Rodríguez. Reacciones de ácidos carboxílicos y sus derivados, obtención de
anhídrido ftálico, detergentes. Laboratorio de química orgánica II. Universidad del Atlántico,
Facultad de Ingeniería, Departamento de Ingeniería Química. Barranquilla. 2014.
 [5] Jabones y detergentes, impacto ambiental [En línea]. Disponible:
http://jabonesydetergentes.tripod.com/Impacto_Ambiental.html [Último acceso: 25 de Mayo de
2015].
 [6] Eliminación y determinación de fosfato. Petra Pütz [En línea]. Disponible:
http://www.interempresas.net/Quimica/Articulos/37743-Eliminacion-y-determinacion-de-fosfato.html
[Último acceso: 25 de Mayo de 2015].

10