PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS

LILIBETH ROJAS ​lilibethrm@unicauca.edu.co

JENNYFER D. LÓPEZ ​ljennyfer@unicauca.edu.co
DANIEL E BAMBAGUE ​danielbamb@unicauca.edu.co
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
FACULTAD DE INGENIERÍA CIVIL
UNIVERSIDAD DEL CAUCA

RESUMEN

Esta práctica se realizó con el objetivo de comparar las propiedades físicas y químicas de
algunos ácidos carboxílicos a medida que aumenta el peso molecular. Los ácidos
carboxílicos se reconocen por su acidez, ya que son ácidos más fuertes que el agua y que
el ácido carbónico. Los ácidos carboxílicos inferiores (hasta los 4 carbonos) son
completamente solubles en agua, debido a que al igual que los alcoholes pueden asociarse
con ella a través de puentes de hidrógeno. Naturalmente las soluciones acuosas de los
sólidos carboxílicos inferiores presentan propiedades ácidas, estas son: pH < 7.0,
reconociéndose fácilmente con papel tornasol o por su reacción con bicarbonato de sodio
desprendiendo burbujas de CO2.

INTRODUCCIÓN

Los ácidos carboxílicos constituyen la clase de ácidos más importantes los cuales se
constituyen de acuerdo con el sustituyente unido al grupo carboxilo. Estos ácidos pueden
ser alifáticos si tienen un grupo alquilo enlazado al grupo carboxilo, o por el contrario, si
poseen un grupo arilo se considera un ácido aromático y los ácidos grasos son ácidos
alifáticos de cadena larga que se obtienen por hidrólisis de las grasas y los aceites.

Los ácidos carboxílicos poseen un punto de ebullición más elevado que los alcoholes,
cetonas o aldehídos debido a que la mayor parte de los ácidos carboxílicos existen como
dímeros cíclicos unidos entre sí por dos puentes de hidrógeno. los ácidos carboxílicos son
compuestos polares, sus moléculas pueden formar enlaces de hidrógeno entre sí y con el
agua, considerando que los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular presentan
solubilidad apreciable en el agua.

MATERIALES Y MÉTODOS
MATERIALES:

● Tubos de ensayo pequeños (12).

● Gradilla
● Varilla de vidrio
● Pinza de madera.
● Espátula metálica.
● Gotero plastico
 ● Pipeta graduada 1mL
● Vidrio reloj
● Vaso precipitado 250 mL
● Papel indicador

REACTIVOS QUÍMICOS:

● Ácido acético
● Acido benzoico
● Acido oxalico
● Acido oleico
● Anhídrido acético
● Acetato de isopentilo
● Acetato de etilo
● Bicarbonato de sodio
● Acetamida
● Benzamida
● Cloruro de calcio
● Cloruro de Magnesio
● Solucion de jabon y detergente
● HCl al 20%
● Cloruro ferrico 10%

EQUIPOS:

● Plancha de calentamiento
● Baño con termostato

EXPERIMENTACIÓN

Los datos que tomamos en la práctica los mostramos en las siguientes tablas:
● Tabla 1:​ Prueba de solubilidad en agua y acidez acidos carboxilicos:

Muestra Observaciones

Tubo 1 Ácido acético Soluble, tomó un color blanco.

Tubo 2 Acido oleico Insoluble, presenta dos fases,

arriba se encuentra el ácido y abajo
el agua.

Tubo 3 Acido oxalico Soluble, se precipita el Ácido

oxálico.

Tubo 4 Acido benzoico Insoluble, se precipita el ácido

benzoico.
● Tabla 2:​ Prueba de solubilidad en solución de bicarbonato de sodio:

Muestra Observaciones

Tubo 1 Ácido acético Soluble

Tubo 2 Acido oleico Insoluble, toma un color amarillo.

Tubo 3 Acido oxalico Soluble

Tubo 4 Acido benzoico Insoluble, se forman dos fases.

● Tabla 3:​ Prueba de solubilidad de derivados de ácido: H2O

Muestra Observaciones

Tubo 1 Acetato de etilo Insoluble, se forma dos fases.

Tubo 2 Acetato de Insolubles, se forma dos fases y un

isopentilo precipitado blanco.

Tubo 3 Anhídrido acético Insoluble, se forman dos fases.

Tubo 4 Acetamida Insoluble se forman dos fases.

Tubo 5 Benzamida Insolubles, se forman dos fases.

● Tabla 4:​ Prueba de hidrólisis jabones:

Altura de la espuma Observaciones

(cm)

Tubo 1: Slc. jabonosa 1,0 Al agregar el HCl se calienta un poco, la

+ HCl espuma desaparece y cambia a color
blanco.

Tubo 2: Slc. 0,5 Al agregar el HCl la espuma no

detergente +HCl desaparece del todo y su color se
mantiene.

● Tabla 5:​ Prueba de dureza con jabones y detergentes:

Muestra Observaciones

Tubo 1 Slc. jabonosa + Slc. acuosa de Se separa la solución, formándose dos

cloruro de calcio (10%) capas, quedando arriba el jabón blanco.

Tubo 2 Slc. jabonosa + Sln. acuosa de Se forma un precipitado de color blanco y la

cloruro de magnesio (10%) solución también presenta color blanco.
 Tubo 3 Sln. de detergente + Sln. acuosa La solución presenta un color morado claro
de cloruro de calcio (10%) y no presenta ningún precipitado.

Tubo 4 Slc. de detergente + Sln. acuosa La solución presenta un precipitado color

de cloruro de magnesio (10%) morado.

RESULTADOS Y DISCUSIÓN

Solubilidad en agua y acidez carboxílicos

Se marcaron cuatro tubos de ensayo:
Al primer tubo de le colocaron 5 gotas de ácido acético, al segundo tubo de le colocaron 5
gotas de ácido oleico, al tercer tubo de le agregaron 0,01 gramos de ácido oxálico, al cuarto
tubo agregamos 0,01 gramos de ácido benzoico, para después a cada tubo adicionar 5
gotas de agua. Como se muestra en la ​tabla 1​ En el primer tubo la muestra se muestra
soluble tomando un color blanco, el segundo tubo se muestra insoluble, presentando las
dos fases arriba se encuentra el ácido acético y abajo el agua, en el tercer tubo se muestra
soluble, precipitándose el ácido oxálico, en el cuarto tubo se muestra insoluble, se precipita
el ácido benzoico.

Solubilidad de ácidos carboxílicos de solución de bicarbonato de sodio

Se marcaron cuatro tubos de ensayo:
Al primer tubo de le colocaron 5 gotas de ácido acético, al segundo tubo de le colocaron 5
gotas de ácido oleico, al tercer tubo de le agregaron 0,01 gramos de ácido oxálico, al cuarto
tubo agregamos 0,01 gramos de ácido benzoico, para después a cada tubo adicionar
solución de bicarbonato de sodio al 5%. Como se muestra en la ​tabla 2. ​el tubo 1 y 3 se
muestran solubles y los tubos 2 y 4 se muestran insolubles.

Prueba de solubilidad de derivados de ácidos

Se marcaron 5 tubos de ensayo:
Al primer tubo de ensayo se le agregó 5 gotas de acetato de etilo, al segundo tubo de le
agregaron 5 gotas de acetato de isopentilo, al tercer tubo se le agregaron. 5 gotas de
anhídrido acético, al cuarto tubo se le agregaron 0,01 gramos de acetamida, al 5 tubo de le
agregaron 0,01 gramos de benzamida y a cada uno de los tubos adicionar 5 gotas de agua.
Como se muestra en la ​tabla 3. ​los tubos 1,3,4 se muestran insolubles formando 2 fases, y
el tubo 2, se muestra insoluble con un precipitado blanco.

Prueba de hidrólisis jabones

Se marcaron 2 tubos de ensayo:
El primer tubo de ensayo se le agregaron 1.0ml de solución jabonosa, al tubo dos 0.5 de
solución de detergente;se taparon los dos tubos y agitarlos fuertemente durante 30seg y
medir con una regla hasta dónde será la altura de la espuma generada, después a cada uno
de los tubos agregar 2 gotas de HCL concentrado al 37%, volver a agitar cuidadosamente
con ayuda de un Vortex. Como se muestra en la ​tabla 4. ​al agregar HCL se calienta un
poco, la espuma desaparece y cambia de color a blanco, y el tubo 2 al agregar HCL la
espuma no desaparece del todo y su color se mantiene.

Prueba de dureza con jabones y detergentes

Se marcaron cuatro tubos: los tubos 1 y 2 se le agregan 10 gotas de solución jabonosa, a

los tubos 3,4 se le agregan 10 gotas de solución de detergente, en los tubos 1,3 adicionar 5
gotas de solución acuosa de cloruro de ca​l​cio al 10%, en los tubos 2,4 adicionar solución
acuosa de cloruro de magnesio al 10%; agitar los tubos y observar. Como muestra la ​tabla
5 ​ para el primer tubo se separa la solución, formándose dos capas, quedando arriba el
jabon blanco, el tubo dos se forma un precipitado de color blanco y la solucion tambien
presenta color blanco, el tubo 3 la solución presenta un color morado claro y no presenta
ningún precipitado, el tubo 4 la solución presenta un precipitado color morado

Al manejar haluros de acilo volátiles son lacrimógenos, ya que pueden reaccionar con el
agua en la superficie del ojo produciendo los ácidos hidrácidos halogenados. Y orgánicos
irritantes para el ojo. Problemas similares pueden resultar de inhalar vapores de
halogenuros de acilo. En general, los haluros de acilo son irritantes para los ojos, la piel y
las membranas mucosas

PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS

1. Diferencia entre jabón y detergente, ventajas y desventajas.

Rta:
● Diferencia:​ Los detergentes son una mezcla de muchas sustancias. El componente
activo de un detergente es similar al de un jabón (el jabón es una pasta que resulta
de la combinación de un álcali (generalmente hidróxido de sodio o de potasio) con
algún ácido graso, es soluble en el agua, y por sus propiedades detersorias sirve
comúnmente para lavar), su molécula tiene también una larga cadena lipófila y una
terminación hidrófila. Suele ser un producto sintético normalmente derivado del
petróleo.
Una de las razonas por las que los detergentes han desplazado a los jabones es que
 se comportan mejor que estos en aguas duras. Los jabones precipitan en agua dura
debido a las propiedades químicas del grupo carboxílico. Los detergentes evitan que
se produzca la precipitación utilizando otros grupos funcionales en lugar de las sales
de ácidos carboxílicos. Los ácidos sinfónicos son más ácidos que los ácidos
carboxílicos, por lo que sus sales no se protonan.
● Ventajas: ​La ventaja de los detergentes y jabones es que ayudan a que las
substancias que son insolubles al agua, como el aceite o la grasa puedan disolver
sus moléculas, y así eliminarlos más fácil de las superficies, algunos jabones
también ayudan a eliminar algunas bacterias que causan enfermedades al ser
humano.
● Desventajas: ​La desventaja es que algunos jabones o detergentes tardan
demasiado tiempo en ser degradados por la naturaleza, y esto hace que al ser
descargados en ríos, lagos, etc. El jabón permanezca ahí por mucho tiempo, lo cual
es dañino para ese ecosistema, ya que los componentes del jabón, resultan ser
excelentes elementos nutritivos para las bacterias, pero no para las plantas y se
degradan lentamente mediante la acción bacteriana en las aguas negras. El agua
que contiene este tipo de materia mineral se le designa como "agua dura" y facilitan
la sobrealimentación de las algas (ya que estas se alimentan de sus elementos
nutritivos) y como al descomponerse las algas, lo hacen por medio de
microorganismos que se encuentran en el agua, los cuales consumen oxígeno,
indispensable para la vida acuática, terminan matando a todas las especies y por
consiguiente a la deterioración de los lagos.
A esto se le considera dentro de la contaminación del agua.

2.​ ​Estructura de ácidos grasos y su estructura

Ejemplos de ácidos grasos saturados

Fuente
Nombre trivial Nombre IUPAC Estructura

Se obtiene de forma natural

por fermentación de pulpa
Ácido propiónico Ácido propanoico CH​3​CH​2​COOH
de madera.

Mantequilla
Ácido butírico Ácido butanoico CH​3​(CH​2​)​2​COOH

aceite de valeriana
Ácido valérico Ácido pentanoico CH​3​(CH​2​)​3​COOH

Mantequilla
Ácido caproico Ácido hexanoico CH​3​(CH​2​)​4​COOH

aceites​ rancios
Ácido enántico Ácido heptanoico CH​3​(CH​2​)​5​)COOH
 Aceite de coco
Ácido caprílico Ácido octanoico CH​3​(CH​2​)​6​COOH

3. ​Cómo actúa el jabón en el proceso de lavado? y que es una micela?

Rta:​El jabón está formado por moléculas con una cabeza afín al agua (hidrofilia) y
una larga cadena que huye del agua (hidrofóbica).

Debido a ese dualismo, las moléculas de jabón actúan como un diplomático,

mejorando la relación entre el agua y la grasa. ¿Cómo? Cuando se añade jabón al
agua, sus cabezas hidrofílicas se proyectan hacia el agua, mientras que las largas
cadenas hidrofóbicas se unen a las partículas de grasa y permanecen en el interior
(escapando del agua). De esa forma, ​se forman grupos circulares llamados
micelas​, con el material graso absorbido dentro y atrapado.

Se origina entonces una emulsión de aceite en agua, lo cual significa que las partículas de
aceite quedan suspendidas en el agua y son liberadas de la ropa. Con el aclarado, la
emulsión es eliminada.
En resumen, el jabón limpia actuando como emulsificante, permitiendo que el aceite y el
agua se mezclen, eliminando las manchas durante el aclarado. Hay más aspectos
envueltos en este proceso, pero ésta es la idea general.

4.​¿Antiguamente se utilizaba lejía para preparar jabón natural en lugar de hidróxido de

sodio o potasio por que?
Rta: ​La ​lejía​ (también conocido como ​cloro​, ​límpido​ o ​lavandina​) es el nombre utilizado
para una variedad de sustancias que en disolución​ acuosa, son un fuerte ​oxidante​,
frecuentemente utilizada como ​desinfectante​, como decolorante y en general como solvente
de ​materia orgánica​. El elemento ​cloro​ es la base para los blanqueadores más comúnmente
utilizados, por ejemplo, la solución de ​hipoclorito de sodio​ (​Na​Cl​O​).
 ● COMO SE PREPARA LEJÍA?

1.- Coge la ceniza y ponla con agua caliente en un cubo con una proporción de 4 a 5
partes de agua. En verano usando un cubo de metal será suficiente con colocarlo al
sol.
2.- déjalo cubierto con un paño o tapa de 24 a 48 horas, removiendolo bien al menos
una vez durante el tiempo de reposo.
3.- Decanta el líquido filtrándose con un paño o panties (media de mujer).

El líquido es resbaladizo al tacto, lo que indica su poder como detergente, la forma

de saber si está listo es con un patata o un huevo ponerlo en la mezcla si flota está
lista si se hunde se debe agregar más ceniza y volver a repetir el proceso esto se
hace ante de filtrar.

Esta solución se utiliza como detergente líquido. La lejía de ceniza necesita ser
diluida con agua caliente para su uso, similar a cualquier detergente líquido. Una
lejía más fuerte puede ser preparada con una proporción de 1:3 de ceniza y agua.
Se lleva a ebullición y después dejándolo reposar de 12 a 24 horas antes de
decantar la solución clara del agua de lejía. El agua de lejía se embotella para
guardarla, evitando confusiones al reutilizar botellas usadas (producto tóxico por
ingestión).

5. ​Ejemplos de derivados de ácido que se encuentren en la naturaleza o que sean de uso

diario.
Rta:
● ​Ácido Nítrico HNO3.-​ el ácido nítrico es un compuesto líquido que se obtiene de la
mezcla de peróxido de nitrógeno y agua, es una sustancia altamente corrosiva y
tóxica.
● Ácido Clorhídrico HCL.-​ el ácido clorhídrico (también llamado ácido muriático), es
una disolución líquida del gas cloruro de hidrógeno, es un ácido corrosivo, este ácido
se utiliza industrialmente, y también es el ácido que se encuentra en el sistema
digestivo, siendo por medio de su acción corrosiva que se degradan mejor los
alimentos.
● Ácido Fosfórico H3PO3.-​El ácido fosfórico (también denominado ácido orto
fosfórico), es un oxácido que cumple funciones biológicas en los organismos, se le
puede obtener a partir del anhídrido carbónico.
● Ácido Cítrico C6H8O7.-​Es el ácido que podemos encontrar en frutas como las
naranjas, limones, toronjas, limas y demás, es comestible y tienen un sabor amargo.
● Ácido Sulfúrico H2SO4.- ​El ácido sulfúrico es un ácido muy corrosivo, que es
utilizado en la industria en varias aplicaciones, se utiliza en la industria química para
sintetizar otros ácidos, en la industria de refinación de metales, e incluso en la
creación de fertilizantes.
● Ácido Bórico H3BO3.-​el ácido bórico o ácido trixobórico, es usado como precursor
de varios compuestos químicos, en la conservación de alimentos e inclusive como
antiséptico.
● Ácido Acetil Salicílico C8H6O4.-​El ácido acetilsalicílico (aspirina), es un ácido que
es ampliamente utilizado como fármaco que gracias a las propiedades que posee,
como aliviar el dolor, y bajar la temperatura corporal en los casos de fiebre, por lo
que su uso está muy difundido.
 6. ​Qué problemas ambientales generan los jabones y detergentes en los ríos y demás
cuerpos de agua?
Rta: Uno de los efectos que tienen los detergentes en el agua es que ellos alteran la
vida acuática por ejemplo cuando hacen crecer algas descontroladamente y cuando
estas mueren y son biodegradadas por bacterias, éstas absorben todo el oxígeno del
agua, matando así a una buena proporción de seres acuáticos, los cuales al
descomponerse sus cadáveres, el proceso de descomposición no permite que las aguas
sean aptas para el consumo humano y hasta muchas criaturas terrestres que se
alimentan de agua, mueren por infecciones, causadas por descomposición de
cadáveres de peces y demás especies acuáticas muertas por alteración de las plantas
acuáticas, además de que los jabones y detergentes antibacteriales se han hecho
cómplices de que las aguas estén contaminadas debido a que eso en parte nos
beneficia a nosotros como seres humanos porque prevenimos graves enfermedades
que así como bien pueden ser leves, también pueden ser mortíferas y provocar una gran
epidemia, pero por otro lado las bacterias cuando degradan todo lo que cae en manos
de la naturaleza cumplen con una función de equilibrio natural, el cual al haber exceso
de bacterias en la naturaleza que están muertas de cierta forma la naturaleza se altera y
ésta no puede cumplir con sus funciones vitales y naturales. Además de afectar a los
suelos cuando desgraciadamente las aguas contaminadas sirven para regar cultivos.

CONCLUSIÓN

En esta práctica se dar a conocer algunas de las reacciones de los ácidos

carboxílicos y sus derivados. en la práctica se pudo concluir que en las pruebas de
solubilidad de agua y de bicarbonato de sodio los ácidos acéticos y oxálico son
solubles, por el contrario los ácidos oleico y benzoico son insolubles; por el contrario
en la prueba de solubilidad de derivados de ácidos todos los componentes son
insolubles. Ya en la prueba de hidrólisis de jabones en la solución jabonosa más
HCl la espuma desaparece y cambia de color debido a que permite identificarlas
más fácilmente por el contrario en la solución detergentes mas HCl la espuma
también desaparece pero su color se mantiene. para terminar en la prueba de
dureza con jabones y detergentes en la solución jabonosa más solución acuosa de
cloruro de calcio se separa la solución y en la solución jabonosa más solución de
cloruro de magnesio la solución se presenta de color blanco.

BIBLIOGRAFÍA
1) http://10ejemplos.com/10-ejemplos-de-acidos-y-bases
2) ​http://mariaisturiz-mariaisturiz.blogspot.com.co/
3) http://ecocosas.com/ecologia-hogarena/lejia-de-ceniza-un-detergente-muy-ecologico/
4) http://www.taringa.net/post/ciencia-educacion/11985841/Jabon-por-que-sirve-para-limpiar
-como-funciona.html
5) https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_heptanoico