ra ma i o n a l

rofes
P r o g
n i c o P
Téc

Grupos funcionales Nº

A continuación, se presentan los siguientes ejercicios, de los cuales sugerimos responder

el máximo posible y luego, junto a tu profesor(a), revisar detalladamente las preguntas
más representativas, correspondientes a cada grado de dificultad estimada. Solicita a tu
profesor(a) que resuelva aquellos ejercicios que te hayan resultado más complejos.

ESCA
NÉ
AME
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Ejercicios PSU

Para la solución de algunos de los ejercicios propuestos, se adjunta una parte del sistema periódico
hasta el elemento Nº 20.

1 Número atómico 2
H He
1,0 Masa atómica 4,0
3 4 5 6 7 8 9 10
Li Be B C N O F Ne
6,9 9,0 10,8 12,0 14,0 16,0 19,0 20,2
11 12 13 14 15 16 17 18
Na Mg Al Si P S Cl Ar
23,0 24,3 27,0 28,1 31,0 32,0 35,5 39,9
GUICTC059TC33-A17V1

19 20
K Ca
39,1 40,0

Cpech 1
 QUÍMICA

1. ¿Cuál de los siguientes compuestos se clasifica como ácido carboxílico?

MC
A) CH3 – CH2 – OH
B) CH3 – CO – CH3
C) HOOC – CH2 – CH3
D) CH3 – CHOH – CH3
E) CH3 – COO – CH3

2. La fórmula correspondiente al aldehído denominado propanal es

MC
A) CH3 – CH2 – CH2 – OH
B) CH3 – CH2 – OH
C) CH3 – CH2 – CH2 – CHO
D) CH3 – CH2 – CHO
E) CH3 – CH2 – COOH

3. ¿Cuál de los siguientes alcoholes es secundario?

MTP
A) CH3 – CH2OH

B) CH3 – CH2 – CH = CH – CH2OH

C) CH2OH – CH2 – CH2OH

CH3
D) H3C – C – OH
CH3

E) CH3 – CH2 – CH – CH3
OH

4. De la reacción química entre un ácido orgánico y un alcohol, en presencia de cantidades catalíticas

MC de ácido sulfúrico (H2SO4), se obtiene

A) otro ácido.
B) un éter.
C) un éster.
D) un aldehído.
E) una cetona.

2
2 Cpech
 GUÍA

5. La estructura orgánica presentada a continuación se denomina

MC
OH C2H5 Br

CH3 – CH – CH – CH – CH2 – C – CH3

CH3 CH3

A) 6-bromo-4-etil-3,6-metil-2-heptanol.
B) 6-bromo-4-etil-3,6-dimetil-heptanol.
C) 2-bromo-4-etil-2,5-dimetil-heptanol.
D) 2-bromo-4-etil-2,5-dimetil-6-heptanol.
E) 6-bromo-4-etil-3,6-dimetil-2-heptanol.

6. Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución de uno o
MC varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o no
saturados. Los alcoholes pueden clasificarse en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo
del carbono al cual esté unido el grupo hidroxilo. Un alcohol primario es aquel en que el carbono
está unido a un solo carbono. Un alcohol secundario es aquel en que el carbono está unido a dos
carbonos y en uno terciario vemos que el carbono está unido a tres carbonos.
De los alcoholes presentados a continuación,

1 2 3

H 2C OH CH3 CH3

CH2 HC OH H 3C C OH

CH3 CH3 CH3

es correcto afirmar que

A) el alcohol 1 es primario.
B) el alcohol 2 es primario.
C) el alcohol 3 es secundario.
D) los alcoholes 1 y 2 son secundarios.
E) los alcoholes 2 y 3 son terciarios.

7. ¿Cuál es la fórmula molecular del butanoato de metilo?

MTP
A) C4H8O2
B) C4H11O2
C) C5H10O
D) C5H10O2
E) C6H12O2

Cpech 3
 QUÍMICA

8. ¿Cuál(es) de los siguientes compuestos pertenece(n) al grupo de las cetonas?

MC

O O

C − CH3 C−H

I) CH3COCH3 II) III)

A) Solo I
B) Solo II
C) Solo III
D) Solo I y II
E) Solo I y III

9. ¿Cuál es el nombre IUPAC del siguiente compuesto orgánico?

MC
NH2

CH3
A) 1-metilciclobutanamida
B) 1-metilciclobutanamina
C) 1-amino-3-metilciclobutano
D) 3-metilaminobutano
E) 3-metilciclobutanamina

10. A continuación se muestra la estructura química del aminoácido alanina:

MC
H
O
H3C C C
OH
H 2N

¿Cuál es el nombre IUPAC de este aminoácido?

A) 1-carboxi-3-aminopropano
B) 3-carboxi-2-pronamina
C) Ácido 2-propanamina
D) Ácido 2-aminopropanoico
E) Ácido 2-aminopropan-1-oico

4
4 Cpech
 GUÍA

11. La fórmula molecular C4H10O puede corresponder a un

MTP
I) alcohol.
II) aldehído.
III) éter.

Es (son) correcta(s)

A) solo I.
B) solo II.
C) solo I y II.
D) solo I y III.
E) I, II y III.

12. Algunas esencias naturales, como la de naranja, deben su aroma al grupo funcional
MC
A) aldehído.
B) cetona.
C) éster.
D) éter.
E) ácido carboxílico.

13. La fórmula estructural del 1,2-etanodiol es

MC
A) CH3 – CH2 – OH
B) HO – CH2 – CH2 – OH
C) CHO – CH2 – CHO
D) HO – CH2 – COOH
E) CH2 = CH – OH

14. ¿Cuál de los siguientes compuestos pertenece al grupo de los ésteres?

MC
A) CH3COOH
B) C6H5COCH3
C) CH2(OH)CH2CH3
D) CH3COOCH2CH3
E) CH3CH2OCH2CH3

Cpech 5
 QUÍMICA

15. ¿Cuál es la geometría en torno al carbono número 5 del compuesto 4-hexin-3-ona?

MC
A) Lineal
B) Angular
C) Trigonal plana
D) Tetraédrica
E) Piramidal trigonal

16. ¿Cuál de los siguientes tipos de compuestos orgánicos presenta el grupo carbonilo?
MTP
A) Alcohol
B) Amida
C) Amina
D) Éter
E) Halogenuro de alquilo

17. ¿Cuáles de los siguientes compuestos pueden ser clasificados como cetonas?
MC

1 CH3-CO-CH2-CH3
2 CHO-CH2-CH3
3 CH3-COO-CH3
4 CH3-CH2-CO-CH2-CH3

A) Solo 1 y 2
B) Solo 1 y 4
C) Solo 2 y 3
D) Solo 3 y 4
E) Solo 1, 3 y 4

6
6 Cpech
 GUÍA

18. Los alcoholes pueden oxidarse con KMnO4 en medio ácido. Los alcoholes primarios se oxidan a
MC aldehídos y si la oxidación es muy fuerte, pueden oxidarse hasta el ácido carboxílico que tenga
el mismo número de átomos de carbono del alcohol de partida. Los alcoholes secundarios se
oxidan a una cetona con igual número de átomos de carbono del alcohol de partida. Los alcoholes
terciarios no se oxidan con KMnO4 acidulado.

Para reconocer el tipo de compuesto que se forma en la oxidación, se realizan las siguientes
pruebas:

Prueba de Tollens Prueba de Lucas Prueba de Prueba de
yodoformo yoduro-yodato
Se forma un espejo Se forma un Se forma un Se forma una
de plata cuando precipitado insoluble precipitado de color disolución morada
reacciona con un cuando reacciona con amarillo cuando cuando reacciona con
aldehído. un alcohol. reacciona con una un ácido carboxílico en
cetona. presencia de almidón.

En un laboratorio se tienen 3 tubos de ensayo en los que se encuentran contenidos 3 alcoholes

diferentes. A los 3 tubos se les agrega KMnO4 acidulado y luego se procede a realizar las 4
pruebas en cada tubo, obteniéndose los siguientes resultados:

Tubo 1 Tubo 2 Tubo 3

Precipitado amarillo Disolución morada Espejo de plata

A partir de lo anterior, es correcto afirmar que

A) los 3 tubos contenían un alcohol primario.

B) los 3 tubos contenían un alcohol secundario.
C) los 3 tubos contenían un alcohol terciario.
D) los tubos 2 y 3 contenían un alcohol primario.
E) los tubos 1 y 3 contenían un alcohol secundario.

Cpech 7
 QUÍMICA

19. La estructura dada a continuación

MC
CH3 – CH2 – – OH

se denomina

A) etilfenol.
B) metilfenol.
C) fenilmetano.
D) para-etilfenol.
E) feniletano.

20. ¿Cuál de los siguientes alcoholes está nombrado de forma correcta?

MTP
A) 2-etil-1-propanol
B) 2,2-dimetil-3-butanol
C) 2,3-pentanodiol
D) 2-metil-4-pentanol
E) 5-metilfenol

21. ¿Cuál de los siguientes compuestos se clasifica como una amina secundaria?
MC
A) CH3 – CH2 – NH2
B) CH3 – CH2 – NH – CH3
C) CH3 – CH2 – N(CH3)2
D) NH2 – CH2 – NH2
E) CH3 – C(CH3)2 – NH2

8
8 Cpech
 GUÍA

22. La estructura dada a continuación corresponde a la molécula de ácido úrico:

MC

H
N NH
O
N
H N O
H

Los grupos que se pueden distinguir en esta molécula son

A) cetonas.
B) aldehídos.
C) aminas primarias.
D) aminas terciarias.
E) amidas secundarias

23. ¿Cuál es la estructura del isopropilpentiléter?

MC
A) B)

O O

C) D)
O
O

E) O

Cpech 9
 QUÍMICA

24. La siguiente estructura corresponde a un éster:

MTP
O

Para su preparación se requiere de

A) ácido butanoico y pentanol.

B) ácido butanoico y butanol.
C) ácido pentanoico y butanol.
D) ácido pentanoico y propanol.
E) ácido propanoico y pentanol.

25. La siguiente imagen muestra la estructura química de un triglicérido y las moléculas a partir de las
MC cuales se forma.
O
CH2 − OH OH
CH − OH + O
CH2 − OH OH
O
Glicerol OH
Ácidos grasos libres

O
C
H 2C O O

HC O C
O
H2C O C
Triglicérido

Al respecto, se puede inferir que

A) el triglicérido contiene tres grupos éter.

B) un triglicérido puede clasificarse como una cetona.
C) el glicerol contiene 2 alcoholes secundarios y uno terciario.
D) la formación del triglicérido involucra tres reacciones de esterificación.
E) el ácido graso insaturado que forma el triglicérido se denomina ácido octadecanoico.

10
10 Cpech
 GUÍA

Tabla de corrección

Ítem Alternativa Habilidad Dificultad estimada

1 Reconocimiento Fácil
2 Aplicación Fácil
3 Reconocimiento Media
4 Reconocimiento Media
5 Aplicación Media
6 Comprensión Media
7 Aplicación Difícil
8 Reconocimiento Fácil
9 Aplicación Media
10 Aplicación Media
11 ASE Media
12 Reconocimiento Media
13 Aplicación Fácil
14 Reconocimiento Fácil
15 ASE Difícil
16 Reconocimiento Media
17 Reconocimiento Media
18 ASE Media
19 Aplicación Media
20 ASE Difícil
21 Reconocimiento Media
22 Reconocimiento Media
23 Aplicación Media
24 Aplicación Difícil
25 ASE Difícil

Cpech 11
 QUÍMICA

Resumen de contenidos

En la naturaleza existen miles de compuestos que tienen, además de carbono e hidrógeno, átomos de
nitrógeno, azufre, oxígeno y fósforo, entre otros.

La presencia de estos u otros átomos en la estructura de una molécula le confieren un conjunto de

propiedades, por ejemplo, la forma en que reaccionarán frente a distintos reactivos.

Los grupos funcionales más comunes son los siguientes:

Familia Fórmula empírica Grupo funcional

Halogenuros de alquilo X-R -X
Alcoholes R - OH - OH
Éteres R - O - R` -O-
-C=O
Aldehídos R - CHO
H

Cetonas R - CO - R` -C=O

-C=O
Ácidos Carboxílicos R - COOH
OH
-C=O
Ésteres R - COO - R` O

R - CON - R` -C=O
Amidas
R” -N-
R - N - R` -N-
Aminas
R”

12
12 Cpech
 GUÍA

Haluros o halogenuros de alquilo (R – X)

En general provienen de la sustitución de uno o más hidrógenos de un alcano por halógenos (F, Cl,
Br, I).

Se nombran usando como palabra genérica el halógeno, seguido del nombre del hidrocarburo
correspondiente.

CH3Br → Bromometano

CHCl3 → Triclorometano

CH3CH2Cl → Cloroetano

Alcoholes (R – OH)

Son compuestos que resultan de la sustitución de átomos de hidrógeno de los hidrocarburos por
grupos hidroxilo (OH).

Existen alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

Se nombran agregando el sufijo ol.

CH3OH → Metanol. Alcohol primario.

CH3CH(OH)CH3 → 2-propanol. Alcohol secundario.

CH3

CH3 − C − CH3 → 2-metil-2-propanol. Alcohol terciario.

OH

Este grupo se encuentra presente en carbohidratos.

Éteres (R – O – R)

Son compuestos orgánicos que provienen de la unión de dos moléculas de alcohol con eliminación
de una molécula de agua.

CH3 – CH2 – OH + CH3 – CH2 – OH → CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 + H2O

Se nombran sin numerar la cadena, tomando en cuenta el nombre de los radicales. En general, se
nombran los radicales en orden alfabético, seguido por la palabra éter.

CH3 – O – CH3 → Dimetiléter (éter dimetílico)

CH3 – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 → Metilpentiléter

En biomoléculas, este grupo se encuentra presente en el enlace glucosídico, que se forma entre
monosacáridos o azúcares simples para producir azúcares más complejos.

Cpech 13
 QUÍMICA

Aldehídos (R – CHO)

Son compuestos orgánicos que provienen de la oxidación de los alcoholes primarios, es decir, por
pérdida de dos átomos de H.

Se nombran cambiando ol por al.

CH3- CH2 - CHO → Propanal

CHO - CHO → Etanodial
CH3 - CHO → Etanal

También se conocen aldehídos en compuestos insaturados.

CH2 = CH – CHO → 2-propenal

Este grupo se encuentra presente en monosacáridos o azúcares simples que se denominan aldosas,
por ejemplo, la glucosa.

Cetonas (R – CO – R`)

Son compuestos orgánicos que provienen de la oxidación de alcoholes secundarios.

Se nombran cambiando ol por ona

CH3 - CO - CH3 → Propanona

CH3 - CO - CH2 - CH2 - CH3 → 2-Pentanona

Este grupo se encuentra presente en monosacáridos llamados cetosas, por ejemplo, la fructosa.

Ácidos carboxílicos (R – COOH o R – CO2H)

Son compuestos orgánicos que provienen en general de la oxidación de un aldehído o la oxidación

enérgica de los alcoholes primarios, en presencia de un agente oxidante como el KMnO4 o K2Cr2O7.

Se nombran con la palabra genérica ácido y la terminación oico en el radical.

HCOOH → Ácido fórmico o metanoico

CH3COOH → Ácido acético o etanoico

CH2 = CH – COOH → Ácido 2-propenoico

En los seres vivos, este grupo se encuentra presente en los ácidos grasos y aminoácidos.

14
14 Cpech
 GUÍA

Ésteres (R – COO – R`)

Resultan de la reacción de un alcohol con un ácido carboxílico con eliminación de una molécula de
agua.

R – COOH + R`OH → R – COO – R` + H2O

Se nombran cambiando el sufijo ico del ácido correspondiente por ato, seguido del nombre del radical,
que corresponde a la cadena que no contiene el grupo carbonilo.

CH3 – COO – CH3 → Etanoato de metilo

CH3 – CH(CH3) – COO – CH2 – CH3 → 2 – Metilpropanoato de etilo

Los ésteres se identifican fácilmente porque tienen un aroma agradable. Por ejemplo, la esencia de la
naranja (acetato de octilo).

En biomoléculas orgánicas se forman enlaces éster cuando reaccionan ácidos grasos con glicerol
(alcohol) para formar un triglicérido.

Amidas (R – CON (R`) – R”)

Se obtienen al reemplazar el grupo hidroxilo del ácido carboxílico por sustituyentes nitrogenados.

En general, se pueden sintetizar a partir de un ácido carboxílico y una amina.

RCOOH + NH2R → RCONHR + H2O

Se nombran normalmente colocando el sufijo amida.

CH3 – CONH2 → etanamida

CH3CH(CH3)CH2 – CONH2 → 3-metilbutanamida

Se encuentran presentes en el enlace peptídico, que se forma entre el grupo – COOH de un aminoácido
y el – NH2 de otro aminoácido.

Cpech 15
 QUÍMICA

Aminas (R – N (R`) – (R”)

Son compuestos orgánicos nitrogenados que se forman, en general, reemplazando los hidrógenos
del amoniaco (NH3) por algún sustituyente carbonado.

Aminas primarias: R – NH2 (un H es sustituido).

Aminas secundarias: R – NH – R’ (dos H son sustituidos).
Aminas terciarias: R – N(R’) – R” (tres H son sustituidos).

Se nombran con la terminación amina cuando es primaria, o como N alquilamina cuando es secundaria
o terciaria.

CH3 – NH2 → Metilamina

CH3 – NH – CH2 – CH2 – CH3 → Metilpropilamina

CH3 – N (CH2 CH3) CH2 – CH2 – CH3 → Etilmetilpropilamina

Este grupo funcional se encuentra presente en los aminoácidos, que además presentan un grupo
carboxilo.

16
16 Cpech
 GUÍA

bA
c Glosario

Aminoácidos: moléculas orgánicas que contienen un grupo amino y un grupo carboxilo. Al unirse muchos
aminoácidos entre sí mediante enlaces peptídicos, se forman las proteínas.

Biomoléculas: moléculas que constituyen a los seres vivos. Pueden ser orgánicas, como los carbohidratos,
o inorgánicas, como el agua.

Deshidrogenación: corresponde a la pérdida de átomos de hidrógeno (generalmente un par) por parte

de una molécula orgánica.

Halógenos: elementos químicos que se ubican en el grupo 17 (VIIA) de la tabla periódica. Incluyen al
flúor, cloro, bromo y yodo, entre otros.

Oxidación: refiere a toda reacción química en la que un átomo pierde uno o más electrones, los que se
transfieren a otro átomo, provocando un cambio en sus estados de oxidación. En reacciones orgánicas,
suele entenderse como un aumento de la proporción de oxígeno.

Sustitución: reacción en la que un átomo o grupo de un compuesto químico es sustituido por otro átomo
o grupo.

Cpech 17
 QUÍMICA

Mis apuntes

18
18 Cpech
 GUÍA

Mis apuntes

Cpech 19
_____________________________________________________
Han colaborado en esta edición:

Directora Académica
Paulina Núñez Lagos

Directora de Desarrollo Académico e Innovación Institucional

Katherine González Terceros

Coordinadora PSU
Francisca Carrasco Fuenzalida

Equipo Editorial
Patricia Cortez Gallardo
Claudia Tapia Silva

Equipo Gráfico y Diagramación

Cynthia Ahumada Pérez
Daniel Henríquez Fuentes
Vania Muñoz Díaz
Tania Muñoz Romero
Elizabeth Rojas Alarcón

Equipo de Correción Idiomática

Paula Santander Aguirre

Imágenes
Banco Archivo Cpech

El grupo Editorial Cpech ha puesto su esfuerzo en

obtener los permisos correspondientes para utilizar las
distintas obras con copyright que aparecen en esta
publicación. En caso de presentarse alguna omisión
o error, será enmendado en las siguientes ediciones a
través de las inclusiones o correcciones necesarias.

Registro de propiedad intelectual de Cpech.

Prohibida su reproducción total o parcial.