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GLÚCIDOS

GLUCOSA

Almidón
Fructosa

GLÚCIDOS

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PRIMERA UNIDAD DIDÁCTICA

SUBUNIDAD 3: HIDRATOS DE CARBONO
Objetivos
 Reconocer la estructura molecular, propiedades físicas y químicas
generales e importancia biológica de los principales hidratos de carbono.
Describir la participación de algunos carbohidratos simples en
procesos fisiológicos y patológicos.

Contenidos
Definición. Monosacáridos. Monosacáridos simples. Aldosas y cetosas.
Glúcidos D y L. Triosas, tetrosas, pentosas y hexosas. La glucosa y el
envejecimiento corporal. Estructura cíclica de pentosas y hexosas.
Carbono hemiacetálico y enlace glicosídico. Monosacáridos derivados:
ácidos azúcares, polialcoholes, aminoazúcares, glicósidos, esteres.
Oligosacáridos: maltosa, lactosa y sacarosa. Polisacáridos.
Homopolisacáridos de reserva y estructurales. Almidón, glucógeno,
celulosa, dextranos y levanos.

Hidratos de carbono: funciones

• - Combustible de uso rápido e
1. Energética inmediato
• - Por fermentación y por respiración

• - Paredes celulares: bacterias,

2. Estructural hongos, plantas
• - Matriz de los tejidos mesodérmicos

• - Funciones de reconocimiento en
3. superficie a
Reconocimiento • través de glicoconjugados

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Clasificación

I. • Compuestos polihidroxicarbonílicos y
sus derivados
Monosacáridos

II. • Unos pocos monosacáridos (2 a

Oligosacáridos 10) unidos por enlaces glicosídicos

• Muchos monosacáridos unidos

III. Polisacáridos por enlaces glicosídicos

Hidratos de carbono o Glúcidos

Propiedades

- Polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas (compuestos polihidroxi-

carbonílicos)

- Sus derivados se obtienen por oxidación, reducción y sustituciones

diversas

- Sus oligómeros y polímeros se forman por unión de los anteriores

mediante enlaces glicosídicos.

Son solubles en agua. Su solubilidad disminuye a medida que

aumenta el número de monosacáridos

Polihidroxialdehidos Polihidroxicetonas

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Propiedades: Isomería óptica

Aldosas Serie D

Cetosas Serie D

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D-Glucosa

El monosacárido más abundante de la naturaleza

• Libre: suero sanguíneo y medio extracelular

• Como constituyente de una gran cantidad de
• oligosacáridos y polisacáridos

La totalidad de las células vivientes son capaces de

obtener energía a partir de glucosa.

Hay células que únicamente pueden consumir glucosa,

por ejem: hematíes y neuronas.

D-Glucosa
Composición química: C6H12O6
Peso molecular: 180

Constitución química:

- Un grupo aldehido, -CHO

- Cuatro alcoholes secundarios, -CHOH-
- Un alcohol primario, -CH2OH:

Tiene, por tanto, cuatro carbonos asimétricos o quirales;

lo cual da la posibilidad de 24 = 16 isómeros ópticos

Configuración y proyección de Fischer

1
2
Los carbonos 2, 4 y 5 de la glucosa
tienen la misma configuración que 3
el D-Gliceraldehido
4
El carbono 3 tiene la configuración
5
del L-gliceraldehido
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Enantiómeros (imagen especular)

Epímeros: difieren en un solo carbono asimétrico:

*D-Manosa es el 2-epímero de la D-Glucosa
*D-Galactosa es el 4-epímero de la D-Glucosa

Formas cíclicas de la glucosa

La D-Glucosa presenta el fenómeno de mutarrotación:

- Al disolver D-Glucosa sólida, la rotación
del plano de polarización de la luz varía con
el tiempo.
Se pueden obtener dos formas distintas de D-Glucosa:

- Una tiene una rotación de 112º : forma α

- Otra tiene una rotación de 18.7º: forma β

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Formas cíclicas: Formación de hemiacetal interno

Forma abierta Forma α Forma β

Proyección de Fischer Proyección de Haworth

-D-Glucopiranosa

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Proyección de Fischer Proyección de Haworth

-D-Glucopiranosa

Sustituyentes:

- Axiales
- Ecuatoriales

Formas cíclicas de la D-Ribosa

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Otra Aldohexosa

Cetohexosas:
D-Fructosa

Propiedades: Poder reductor

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Propiedades: Poder reductor

Poder reductor: Reacción de Benedict

Derivados por reducción

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Desoxiderivados

Aminoderivados

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Ésteres Fosfóricos

Ésteres Fosfóricos

Derivados

Oxidación Reducción Sustitución

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Clasificación

I. • Compuestos polihidroxicarbonílicos
y sus derivados
Monosacáridos

II. • Unos pocos monosacáridos (2 a

Oligosacáridos 10) unidos por enlaces glicosídicos

III. • Muchos monosacáridos unidos por

Polisacáridos enlaces glicosídicos

α-Metilglucósido

Oligómeros
y Polímeros
Maltosa

Celulosa

Disacáridos

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Polisacáridos

Homopolisacáridos: un mismo
constituyente en toda la cadena Ej.
Almidón, glucógeno, celulosa, inulina

Heteropolisacáridos: Diferentes
componentes en la cadena ej. Heparina,
ácido hialurónico, condroitinas.

Homopolisacáridos

Glucógeno

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Heteropolisacáridos

Heteropolisacáridos:
Heparina

Heteropolisacáridos: Ácido
hialúronoico

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Heteropolisacáridos: Condroitinas

Heteropolisacáridos: Glicosaminglicanos

Placa Bacteriana o Biofilm

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Placa Bacteriana o Biofilm

Polisacáridos extracelulares

Sacarosa
Glucosiltransferasa Fructosiltransferasa

Glucanos Fructanos
•Con enlaces α(1-6) •Con enlaces β(2-6)
dextranos solubles levanos solubles
•Con enlaces α(1-3)
mutanos insolubles
Streptococcus Mutans

α-Glucanos: Dextrano

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