Orgánica 2

FENOFTALEÍNA Y FLUORESCEÍNA
Carlos A. Cifuentes, Ana M. Gil, Sergio A. Patiño
Química, Universidad Pedagógica y Tecnológica de Colombia, Tunja, Boyacá, Colombia

ABSTRACT:
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1. INTRODUCCIÓN RESULTADOS Y DISCUSION
_____________________________________  Análisis de Resultados
_____________________________________ Resumen conceptual del producto
_____________________________________ obtenido.
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_____________________________________ EXPERIMENTO CARACTERISTICAS
DEL PRODUCTO
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PREPARACIÓN DE Se denota una coloración
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FENOLFATALEINA café del producto después
_____________________________________ de su calentamiento, se
_____________________________________ presenta en estado
_____________________________________ líquido, se puede decir
_____________________________________ decir que reacciona
_____________________________________ perfectamente como
_____________________________________ fenolftaleína al realizar la
_____________________________ prueba con la base y el
ácido respectivamente,
donde se tornó a una
coloración morada.
PREPARACIÓN DE Se observa una coloración
FLUORESCEÍNA roja intensa del producto,
la cual con el tiempo se
torna amarillenta, al
adicionar el agua
destilada se torna en un
verde incandescente-
fluorescente, al colocarlo
en el haz de luz

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ultravioleta, este proyecta amarillenta y un aparente estado sólido,

cierto rango visual de por lo cual debió realizarse la síntesis de
luminosidad una nueva muestra, esta se llevó con
 PREPARACIÓN DE cuidado obteniendo una solución roja que
FENOLFTALEINA procedía a oxidarse (tornarse amarillenta),
que al diluirla tomaba una tonalidad verde
En este proceso es correcto decir que se
fluorescente. La reactividad de esta
obtuvo fenolftaleína basados en la prueba
sustancia se lleva a una conformación de
con el NaOH, y posteriormente con el
una sal sódica soluble en agua.
H2SO4, se le puede dar las características
de fenolftaleína. Este proceso se debe a  Mecanismos
que la fenolftaleína es un ácido débil que
pierde fácilmente H+ lo cual en presencia Reacción de la fenolftaleína:
de una base toma un color rosa ya que el
anión de esta refleja en este espectro.
De medio neutro a medio básico:
H2C20H14O4 + 2 OH- ↔ C20H14O42- +
2H2O
Incoloro → Rosa Reacción de la fluoresceína:

De medio básico a medio muy básico:

C20H14O42- + OH- ↔ C20H14O4(OH)3-
Rosa → Incoloro
De medio básico a medio neutro o ácido:
C20H14O42- + 2 H+ ↔ H2C20H14O4 Mecanismo para la generación de
fenolftaleína:
Rosa → Incoloro
De medio neutro o ácido a medio muy
ácido:
H2C20H14O4+ H+ ↔ H3C20H14O4+
Incoloro → Naranja

 PREPARACIÓN DE
FLUORESCEÍNA
Se observa que se obtuvo fluoresceína
debido a una sustitución aromática
electrofilica del resorcinol sobre el anhidro
ftálico, debido a una excesiva inducción de
calor se oxido aceleradamente la primera
muestra tomando una coloración

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Mecanismo para la generación de

fluoresceína:

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2. Además de la fenolftaleína, otro indicador

ácido-base de gran uso en el laboratorio es
el anaranjado de metilo. ¿Cómo se
obtiene?

Para la obtención del anaranjado de metilo se

CONCLUSIONES comienza por la diazotacion del ácido
_____________________________________ sulfanilico (fase 1), se disuelve dimetilanilina
_____________________________________ en ácido clorhídrico diluido (fase 2) y
_____________________________________ finalmente se mezclan ambas soluciones para
_____________________________________ que se dé lugar a la copulación (fase 3)
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_____________________________________ Fase 1:
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Fase 2:
REFERENCIAS
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_____________________________________ Fase 3:
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_____________________________________ 3. ¿Cómo se prepara la tintura de tornasol?
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_____________________________________ En química para averiguar si un líquido es
_____________________________________ acido o alcalino, se hace la prueba con una tira
_____________________________________ de papel de filtro impregnada de tornasol: los
_____________________________________ ácidos vuelven rojo el papel azul, y los álcalis
__________________________ o bases vuelven azul el papel rojo.

El tornasol es una sustancia colorante purpurea

SECCION EXPERIMENTAL
1. ¿En qué consiste la fluorescencia?
Explique y de ejemplos.
que se extrae de distintas especies de líquenes.
Estos se frituran en agua hasta convertirlos en
pulpa, la cual se mezcla con carbonato de
calcio para hacer una pasta, y preparar el papel
y tintura de tornasol. El papel neutro es

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morado. El papel azul se prepara añadiendo

morado unas cuantas gotas de álcali y el rojo
añadiendo unas gotas de ácido.

4. Algunos compuestos fluorescentes se

denominan blanqueadores ópticos. ¿Por
qué? ¿Cómo actúan?
5. Entre las sustancias heterocíclicas
fluorescentes tenemos a las cumarinas.
Escriba un método de síntesis para su
obtención. Explique brevemente el
mecanismo de reacción.
6.