[04.

ESTEREOQUÍMICA] QUÍMICA II

04.E STEREOQUÍMICA – E XE RCÍCIOS PROPOSTOS

1. Defina:
a. estereoisómero;
b. enantiómeros;
c. diastereoisómero;
d. isómeros conformacionais (confórmeros);
e. quiralidade.

2. Apresentar um exemplo de molécula quiral e uma molécula aquiral.

3. Quais são as operações de simetria que podem mostrar que uma molécula é quiral ou
aquiral.

4. Todas as moléculas a seguir representadas possuem a fórmula molecular C 5H12O? Quais

delas são quirais?

5. Quais das seguintes moléculas são quirais e, portanto, capazes de existir como
enantiómeros?
a. 1,3-diclorobutano
b. 1,2-dibromopropano
c. 1,5-dicloropentano
d. 3-etilpentano
6. Algumas das moléculas seguintes possuem estereocentros, outras não. Escreva fórmulas tri-
dimensionais para os enantiómeros das moléculas que possuem estereocentros.
a. 2-propanol
b. 2-metilbutano
c. 2-clorobutano
d. 2-metil-1-butanol
e. 2-bromopentano
f. 3-metilpentano
g. 3-metil-hexano
h. 1-cloro-2-metilbutano

7. Escreva as fórmulas tri-dimensionais e mostre o plano de simetria em todas as moléculas

aquirais do problema anterior.
8. Atribua as designações (R) e (S) para cada par de enantiómeros dados como resposta no
problema 6.
João Paulo Noronha 1
 [04. ESTEREOQUÍMICA] QUÍMICA II

9. Liste os substituintes em cada um dos conjuntos abaixo em ordem de prioridade CIP, do

maior para o menor.
a. -Cl, -OH, -SH, -H
b. -CH3, -CH2Br, -CH2Cl, -CH2OH
c. -H, -OH, -CHO, -CH3
d. –CH(CH3)2, -C(CH3)3, -H, -CH=CH2
e. -H, -N(CH3)2, -OCH3, -CH3

10. Ordenar por ordem decrescente de prioridade (CIP) cada série de grupos substituintes
seguintes:
a. metilo; bromometilo; etilo.
b. 2-metilpropilo; 1-metiletilo; ciclo-hexilo.
c. butilo; 1-metilpropilo; 2-metilpropilo; 1,1-dimetiletilo.
d. etilo; 1-cloroetilo; 1-bromoetilo; 2-bromoetilo

11. Qual é a configuração absoluta das moléculas seguintes:

12. Indique a configuração absoluta para as seguintes moléculas:

13. Desenhe as projeções de Fischer para as moléculas quirais do exercício 4.

14. Para cada par de estruturas que segue, indique qual dos dois compostos são idênticos ou
enantiómeros.

João Paulo Noronha 2

 [04. ESTEREOQUÍMICA] QUÍMICA II

15. Coloque as estruturas que seguem na projeção de Fischer; depois atribua a configuração
absoluta, R/S de cada estereocentro.

16. Desenhe as estruturas de todos os dimetilciclobutanos. Especifique quais são quirais e

mostre os planos de simetria para os aquirais.

17. Desenhe todos os estereoisómeros do 2,4-dibromo-3-cloropentano.

18. Quais são as relações estereoquímicas (idênticos, enantiómeros ou diastereoisómeros) das

quatro moléculas a seguir representadas? Determine a configuração absoluta de cada
centro estereogénico.

19. Desenhe a estrutura dos compostos a seguir mencionados representando o anel na forma
planar. Quais são quirais? Quais são meso? Indique a localização do plano de simetria em
cada composto meso.
a. cis-1,2-Diclorociclopentano e seu isómero trans
b. cis-1,3-Diclorociclopentano e seu isómero trans
c. cis-1,2-Diclorociclo-hexano e seu isómero trans
d. cis-1,3-Diclorociclo-hexano e seu isómero trans

20. Os aminoácidos isoleucina e aloisoleucina estão representados abaixo nas suas

conformações alternadas. Escreva as projeções de Fischer de cada molécula. Estes
compostos são enantiómeros ou diasteroisómeros?

João Paulo Noronha 3

 [04. ESTEREOQUÍMICA] QUÍMICA II

21. Cada uma das reações a seguinte é realizada e os seus produtos são separados
cuidadosamente por destilação fracionada ou recristalização. Para cada reação diga
quantas frações serão recolhidas. Desenhe as fórmulas estereoquímicas de cada
composto (ou compostos) em cada fração, e atribua as configurações R/S de cada um.
Mencione se a fração irá apresentar atividade óptica.
a. Monocloração do Cloreto de (R)-sec-butilo a 300oC.
b. Monocloração do Cloreto de sec-butilo racémico a 300oC

22. Quais dos compostos abaixo representados não são compostos meso?

23. A reação abaixo poderia ser usada para correlacionar a configuração absoluta?

24. A epinefirina (ou adrenalina) natural, [ ]D25= -50o, é usada para fins médicos. O seu
enantiómero é tóxico. Tem uma solução que contém 1 g de epinefirina em 20 mL de
líquido, mas a pureza ótica não é especificada no rótulo. Ao colocar a solução no tubo de
amostra (10 cm) de um polarímetro e observa uma rotação de -2,5o. Qual é a pureza óptica
da amostra? Esta amostra é segura para se utilizar para fins médicos?

25. Indicar o plano de simetria e eixo de simetria para a água e para o diclorometano

26. Indicar um exemplo de molécula sem plano de simetria e sem eixo de simetria
(Assimétrica)

27. Indicar um exemplo de molécula sem plano de simetria e com eixo de simetria
(Dissimétrica)
João Paulo Noronha 4
 [04. ESTEREOQUÍMICA] QUÍMICA II

28. Indicar, quando for o caso, o centro quiral, o plano de simetria, o centro estereogénico,
molécula quiral dos compostos seguintes:

29. Desenhe a projeção de Fischer para as seguintes moléculas:

30. Desenhe a projeção de Fischer para as moléculas seguintes e a partir destas, a projeção
estendida:

31. Preencha a tabela seguinte:

Composto PM observado concentração específico

A ................... 32,6º 7/10 cm3

B 115 1 mol/L -72,5º
C 745 0,01 mol/L -2,1º
D 127 0,56 mol/L -27,3º

32. Qual o obs. para uma solução de 20% de 2-cloro-2-feniletano com específico de –49,2º e 80%
do seu enantiómero.

João Paulo Noronha 5

 [04. ESTEREOQUÍMICA] QUÍMICA II

33. Desenhar a imagem das estruturas abaixo e indicar a configuração absoluta dos
estereocentros.

34. Indicar qual a relação entre a estrutura 1 e as estereorepresentações seguintes:

35. Indicar se as estruturas seguintes são enantiómeros, diasterioisómeros ou idênticas e

representar em forma estendida:

36. São confórmeros, diastereoisómeros e ou enantiómeros?

37. Indicar a relação entre as estruturas e representa-las na forma estendida:

a. (2R,4S)-2-bromocloropentano e (2R,4R)-2-bromocloropentano
b. (2R,4R)-2,4-dibromopentano e meso-2,4-dibromopentano
João Paulo Noronha 6
 [04. ESTEREOQUÍMICA] QUÍMICA II

38. Quais dos compostos seguintes são meso?

39. Assumindo que as medidas foram efetuadas num polarímetro com tubo de amostra de 10
cm de comprimento:
a. Solução de 0,4 g de 2-Butanol em 10 mL de água apresentou um obs = - 0,56º. Qual é o valor de
[ ]?
b. A Sacarose apresenta [ ] = +66,40º. Qual a rotação óptica observada de uma solução contendo
3 g em 10 mL de água?
c. A Epinefrina natural tem [ ] = -50º para uso medicinal. Uma farmácia enviou uma amostra para
ser analisar de uma solução contendo 1 g/20 mL de líquido. Efectuou-se a análise polarimétrica
obtendo obs = -2,5º. Qual a pureza da amostra? É seguro seu uso?
d. O Glutamato monossódico (MSG) puro tem [ ] = +24º é um eficiente intensificador do sabor e
tem configuração S. Escrever a estrutura do enantiómero S. A amostra adquirida
comercialmente apresentou obs = -16º. Qual a percentagem de S e R nesta amostra? Qual o
excesso enatiomérico, ee?
e. E uma amostra com obs = +16º. Qual a percentagem de S e R nesta amostra? Qual o excesso
enatiomérico, ee?
40. Colocar os grupos seguintes em ordem crescente de prioridade de acordo com as Regras
de Precedência (CIP):
-CH=CH2 , -C CH , - C N , -CH2I, -COH , -COOH, -CH2NH2, -CONH2
41. Indicar os compostos seguintes como eritro ou treo:

42. Qual a configuração absoluta, e qual o enantiómero de cada um dos compostos

seguintes?

João Paulo Noronha 7

 [04. ESTEREOQUÍMICA] QUÍMICA II

43. Atribuir a configuração absoluta aos seguintes compostos:

44. Indicar:
a. A relação entre as 4 estruturas.
b. Se o p.e. de I = 98º/15 mmHg, qual o p.e. de II?
c. Se III = + 8,7º, qual será o de I? e o de IV?
d.Quais as propriedades físicas do composto treo?

Transformar a estrutura de Fischer (I) para estrutura estendida

45. Quais são opticamente ativos?

a. Mistura 1:1 de C+D
b. Qual é o meso, o treo ou eritro ?
c. Qual a relação entre o par treo e entre eritro e treo ?

João Paulo Noronha 8