Colegio Nacional de Educación Profesional Técnica

PLANTEL VENUSTIANO CARRANZA I

FORMACION TECNICA

3.1 QUIMICA ORGANICA Y GRUPOS FUNCIONALES

ING. RITA RESENDIZ TAPIA

 Química Orgánica

• La Química Orgánica o Química del carbono es la rama de la

química que estudia una clase numerosa de moléculas que
contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono
o carbono-hidrógeno, también conocidos como compuestos
orgánicos. Friedrich Wöhler y Archibald Scott Couper son conocidos
como los "padres" de la química orgánica
La química orgánica se constituyó como disciplina en los
años treinta. El desarrollo de nuevos métodos de análisis
de las sustancias de origen animal y vegetal, basados en
el empleo de disolventes como el éter o el alcohol,
permitió el aislamiento de un gran número de sustancias
orgánicas que recibieron el nombre de "principios
inmediatos". La aparición de la química orgánica se asocia
a menudo al descubrimiento, en 1828, por el químico
alemán Friedrich Wöhler, de que la sustancia inorgánica
cianato de amonio podía convertirse en urea, una
sustancia orgánica que se encuentra en la orina de
muchos animales.
 HISTORIA

Antes de este descubrimiento, los químicos creían que para

sintetizar sustancias orgánicas, era necesaria la intervención
de lo que llamaban ‘la fuerza vital’, es decir, los organismos
vivos. El experimento de Wöhler rompió la barrera entre
sustancias orgánicas e inorgánicas. Los químicos modernos
consideran compuestos orgánicos a aquellos que contienen
carbono e hidrógeno, y otros elementos (que pueden ser uno o
más), siendo los más comunes: oxígeno, nitrógeno, azufre y los
halógenos. Por ello, en la actualidad, la química orgánica
tiende a denominarse química del carbono.
 La química del carbono
• La gran cantidad que existe de compuestos
orgánicos tiene su explicación en las características
del átomo de carbono, que tiene cuatro electrones
en su capa de valencia: según la regla del octeto
necesita ocho para completarla, por lo que forma
cuatro enlaces (valencia = 4) con otros átomos
formando un tetraedro, una pirámide de base
triangular
 Hidrocarburos

El compuesto más simple es el metano, un

átomo de carbono con cuatro de hidrógeno
(valencia = 1), pero también puede darse la unión
carbono-carbono, formando cadenas de distintos
tipos, ya que pueden darse enlaces simples,
dobles o triples. Cuando el resto de enlaces de
estas cadenas son con hidrógeno, se habla de
hidrocarburos, que pueden ser:
• saturados: con enlaces covalentes simples, alcanos.
• insaturados, con dobles enlaces covalentes (alquenos) o
triples (alquinos).
• aromáticos: estructura cíclica
 Radicales
• Los radicales son fragmentos de cadenas de carbonos que
cuelgan de la cadena principal. Su nomenclatura se hace con
la raíz correspondiente (en el caso de un carbono met-, dos
carbonos et-...) y el sufijo -il. Además, se indica con un
número, colocado delante, la posición que ocupan. El
compuesto más simple que se puede hacer con radicales es el
2 metil propano. En caso de que haya más de un radical, se
nombrarán por orden alfabético de las raíces. Por ejemplo, el
2 etil, 5 metil, 8 butil, 10 docoseno. Los dobles y triples enlaces
tienen preferencia sobre ellos
 Isómeros
• Ya que el carbono puede enlazarse de diferentes maneras,
una cadena puede tener diferentes configuraciones de enlace
dando lugar a los llamados isómeros, moléculas con la misma
fórmula química pero con distintas estructuras y propiedades.
Los isomero no son más que la unión de las cadenas de
carbono.
 Grupos funcionales
• Los compuestos orgánicos también pueden contener otros
elementos, también grupos de átomos, llamados grupos
funcionales. Un ejemplo es el grupo hidroxilo, que forma los
alcoholes: un átomo de oxígeno enlazado a uno de hidrógeno
(-OH), al que le queda una valencia libre
 Oxigenados

• Son cadenas de carbonos con uno o varios átomos de

oxígeno. Pueden ser:
• Alcoholes
• Aldehídos
• Cetonas
• Ácidos carboxílicos
Se componen de una cadena de carbonos con un grupo hidroxilo (-
OH). Su nomenclatura, en caso de ir en un compuesto formado sólo
porTambién se conoce como química del carbono porque este
elemento está presente en todas sus moléculas.

Hay una serie de elementos que forman parte principalmente de

estos compuestos: Carbono (C), Hidrógeno (H), Oxígeno (O),
Nitrógeno (N).

El carbono (C) tiene 4 electrones en la capa de valencia. Por tanto va

a formar siempre 4 enlaces covalentes.

Los enlaces pueden ser: simples, dobles y triples.

• El carbono puede unirse con otros carbonos formando
de esta manera cadenas de compuestos carbonados.

El hidrógeno solo tiene un electrón formando un

enlace covalente simple.

Los compuestos orgánicos se representan mediante

una fórmula que puede ser empírica, molecular y
estructural
• Empírica: Con/En la empírica se expresa la proporción en la
que están los distintos elementos.

Molecular: Indica el número de átomos totales del

compuesto.

Estructural: Indica todos los enlaces que existen en la

molécula.
Como la fórmula estructural es muy larga se
suele escribir de una manera más simplificada.
CH3-CH=CH-CH3
Isomería: Dos compuestos orgánicos son
isómeros si tienen la misma forma molecular y
distinta fórmula estructural. Esto implica que sus
propiedades van a ser diferentes.
Hidrocarburos: Son compuestos orgánicos
formados solamente por carbono e hidrógeno.
Podemos clasificarlos en: Alcanos, Alquenos y
Alquinos.
Alcanos: En ellos todos los enlaces Carbono-
Carbono (C-C) son simples.
Alquenos: En ellos hay al menos un enlace doble.
Alquinos: En ellos hay al menos un enlace triple.
 Hibridación sp
• Se define como la combinacion de un orbial S y un P, para
formar 2 orbitales hìbridos, con orientacion lineal. Este es el
tipo de enlace híbrido, con un ángulo de 180º y que se
encuentra existente en compuestos con triples enlaces como
los alquinos (por ejemplo el acetileno):
 Hibridación sp²
Estos mismos átomos que forman hibridaciones sp2 pueden
formar compuestos con enlaces dobles. Forman un ángulo de
120º y su molécula es de forma plana. A los enlaces simples se
les conoce como enlaces sigma (σ) y los enlaces dobles están
compuestos por un enlace sigma y un enlace pi (π).Las reglas
de ubicación de los electrones en estos casos, como el
alqueno etileno obligan a una hibridación distinta llamada
sp2, en la cual un electrón del orbital 2s se mezcla solo con dos
de los orbitales 2p:.surge a partir o al unirse el orbital s con
dos orbitales p por lo consiguiente se producen tres nuevos
orbitales sp2, cada orbital nuevo produce enlaces covalentes
 Configuración de los orbitales sp²

Tridimensionalmente, la distancia entre un hidrógeno y otro en

algún carbono del etileno son equivalentes e iguales a un
ángulo de 120°.
 Hibridación sp³

El átomo de carbono tiene seis electrones: dos se ubican

en el orbital 1s (1s²), dos en el 2s (2s²) y los restantes dos
en el orbital 2p (2p²). Debido a su orientación en el plano
tridimensional el orbital 2p tiene capacidad para ubicar 6
electrones: 2 en el eje de las x, dos en el eje de las y y dos
electrones en el eje de las z. Los dos últimos electrones
del carbono se ubicarían uno en el 2px, el otro en el 2py y
el orbital 2pz permanece vacío (2px¹ 2py¹). El esquema de
lo anterior es (cada flecha un electrón):
 Cuatro orbitales sp³

El átomo de carbono tiene seis electrones: dos se ubican en el orbital 1s

(1s²), dos en el 2s (2s²) y los restantes dos en el orbital 2p (2p²). Debido a
su orientación en el plano tridimensional el orbital 2p tiene capacidad
para ubicar 6 electrones: 2 en el eje de las x, dos en el eje de las y y dos
electrones en el eje de las z. Los dos últimos electrones del carbono se
ubicarían uno en el 2px, el otro en el 2py y el orbital 2pz permanece vacío
(2px¹ 2py¹). El esquema de lo anterior es (cada flecha un electrón):
• El estímulo para excitar al electrón del 2s al 2pz es aportado
por el primer electrón en formar enlace con un átomo con
este tipo de valencia. Por ejemplo, el hidrógeno en el caso del
metano. Esto a su vez incrementa la necesidad de llenado de
los restantes orbitales. Estos nuevos orbitales híbridos dejan
de ser llamados 2s y 2p y son ahora llamados (sp3: un poco de
ambos orbitales):
De los cuatro orbitales así formados, uno (25%) es proveniente del
orbital s (el 2s) del carbono y tres (75%) provenientes de los
orbitales p (2p). Sin embargo todos se sobreponen al aportar la
hibridación producto del enlace. Tridimensionalmente, la distancia
entre un hidrógeno y el otro en el metano son equivalentes e
iguales a un ángulo de 109°.
 Forma y ángulos
Las formas de las moléculas enlazadas por hibridaciones de sus
orbitales es forzada por los ángulos entre sus átomos:
Sin hibridación: forma lineal
Hibridación sp: forma lineal con ángulos de 180°
Hibridación sp²: forma trigonal plana con ángulos de 120°.
Por ejemplo BCl3.
Hibridación sp³: forma tetraédrica con ángulos de 109.5°. Por
ejemplo CCl4.
Hibridación sp³d: forma trigonal bipiramidal con ángulos de
90° y 120°. Por ejemplo PCl5.
Hibridación sp³d²: forma octaédrica con ángulos de 90°. Por
ejemplo SF6.
 El papel central del carbono

Un átomo de carbono puede formar como máximo cuatro

enlaces covalentes con cuatro átomos diferentes.
El papel biológico del carbono, es de gran importancia que sus
átomos pueden formar enlaces entre sí y así, formar cadenas
largas y resistentes.
En general, una molécula orgánica deriva su configuración
final de la disposición de sus átomos de carbono, que
constituyen el esqueleto o columna de la molécula. La
configuración de la molécula, a su vez, determina muchas de
sus propiedades y sus funciones dentro de los sistemas vivos.
 Modelos de esferas y varillas y fórmulas
estructurales del metano, etano y butano

Lilas: Carbono
Azules: Hidrogeno
• Ciertos compuestos tiene la misma fórmula
química pero sus átomos se disponen de manera
diferente, estos son compuestos isomeros.
Existen distintos tipos de isómeros, entre ellos,
los isómeros estructurales y los isómeros ópticos
o enantiómeros
 Dos tipos de isómeros

• Isómeros estructurales: moléculas que presentan la

misma cantidad y tipo de átomos, pero dispuestos de
manera diferente.
• Los isómeros ópticos son uno la imagen especular del
otro y no se pueden superponer.
Número de átomos de carbono
 Dos modos diferentes de clasificar a los
monosacáridos según el número de átomos de
carbono y según los grupos funcionales.

• El gliceraldehído, la ribosa y la glucosa contienen,

además de los grupos hidroxilo, un grupo
aldehído, indicado en violeta; se llaman azúcares
de aldosa (aldosas). La dihidroxiacetona, la
ribulosa y la fructosa contienen un grupo cetona,
indicado en amarillo, y se llaman azúcares de
cetosa (cetosas).