Índice:

Introducción…………………………………. Pág. 3

Objetivo………………………………………. Pág. 4

Metodología…………………………………. Pág. 5

Resultados……………………………………Pág. 9

Discusión……………………………………. Pág. 9

Conclusión………………………………….. Pág. 9

Bibliografía…………………………………...Pág.11

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Introducción:
El ácido adípico es el compuesto orgánico (CH2)4(CO2H)2. Desde el punto de vista
industrial es el ácido dicarboxílico más importante.

Se producen anualmente alrededor de 2.5 billones kg y se utiliza como un

monómero para la producción de nailon por una reacción de policondensación, otra
aplicación involucra monómeros en la producción de poliuretano y sus ésteres son
plastificadores. En raras ocasiones se hace presente en la naturaleza, una de las
sintesis es por medio de la oxidación del ciclohexanona con permanganato; el
proceso más utilizado a nivel industrial involucra el uso de HNO 3 para hacer una
oxidación directa, este proceso incluye la formación de óxido nitroso que como
sabemos es un contaminante directo en la industria. A continuación se presentan
algunas síntesis del ácido adípico y se indican sus ventajas y desventajas:
Oxidación directa:
 Con aire.
Obsoleto a nivel industrial. Selectividad de 70-75%
Temperatura entre 70-100°C y tiempo de resistencia varía de 2 a 6 horas.
Reacción:
C6H6 (l) + aire (CH3COOH como disolvente)  (Producto)
Catalizador: Cobalto.
Reactor de oxidación liquida.

Aún en estudios.
Ecológico ya que no se usa HNO3, ni formación de óxido nitroso.
Inyección de oxígeno en un tanque de reactor de reacción de agitado a través de
un tubo vertical en el centro del reactor.
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Ventajas: Reducción de costos (porque hay más selectividad y reducción en la
presión necesaria, velocidad de reacción más alta).
Reacción:
C6H6 (l) + oxigeno  (Producto)
Catalizador: Cobalto modificable (recuperable)

Oxidación en dos pasos:

- Reacción vía fenol.
- Reacción vía ciclohexano:
Primera etapa: Oxidación de ciclohexano a ciclohexanol y ciclohexanona.
Segunda etapa: Oxidación de la mezcla anol-anona (K-Aoil) a ácido adípico.

Procesos alternativos.
- Oxidación de ciclohexano con HNO3
- Oxidación de caprolactama con HNO3
- Ozonización de ciclohexano
- Carbonización de butanodiol
- Hidrocarboxilación de ácidos penteicos
- Reacción de butadieno con CO2 y H2O
A medida que la tecnologia avanza es necesario innovar los métodos de producción,
el enfoque que el mundo de hoy necesita es el de una producción sustentable y
poco contaminante, he ahí las propuestas que se implentan día a día. En este caso
el proceso que normalmente se lleva a cabo a nivel industrial es la oxidación por
HNO3 . Nuestro proyecto tiene un enfoque biologico ya que involucra el uso de
bacterias y enzimas, reduciendo así las cifras de contaminanción aunque a su vez
se tiene que tener en cuenta que no tiene el mismo rendimiento que el proceso
llevado a cabo con HNO3.

Objetivos:
 Desarrollo del proceso de producción del ácido adípico a nivel industrial.
 Enfocar los conocimientos adquiridos en la materia hacia el proceso
alternativo de este ácido a partir de compuestos lignocelulósicos.
 Involucrar los equipos unitarios correctos al proceso asignado.

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Metodología:
Parte de pre-tratamiento:
El gabazo de agave (o también se le conoce con el nombre local de marrana
o gabazo); es un residuo fibroso que queda después de que las cabezas de
agave fueron desgarradas, cocidas enjuagadas y exprimidas para extraerles
los azúcares fermentables para la producción de tequila.

1. Molienda
El bagazo de agave es introducido a una molienda para la reducción del tamaño
mediante un proceso de picado conservando la misma proporción de sus
componentes inciales. El desgarre de las cabezas mediante el picado aunmenta la
superficie de contacto de la biomasa lignocelulosa para hacerla más accesible al
ataque de las enzimas que convierten los polimeros de carbohidratos en azúcares
fermentados.
2. Hidrotermolisis
El segundo paso del pre-tratamiendo consite en un hidrotermolisis, la cual se lleva
a cabo en un reactor. Dado que la hemicelulosa es más fácil de hidrolizar, se han
propuesto dos etapas de hidrólisis utilizando agua caliente comprimida para
aumentar la conversión de la biomasa a azúcares. Una primera etapa a
temperaturas entre 180 y 200°C en el que la hemicelulosa es solubilizada seguida
de un incremento de temperatura más arriba de 230°C para recuperar la glucosa
del sólido residual, la segunda etapa de la hidrolisis esta en investigación por lo que
se reemplaza con una hidrolisis enzimática que ya no corresponde al pre-
tratamiento. Este pre-tratamiento es de tipo pH neutro.

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Este proceso se lleva a cabo en estado líquido por ende se recomienda llenar con
la mezcla de biomasa agua más de un 75% del volumen del reactor.
Este proceso también puede llevarse a cabo en medio ácido o básico, sin embargo
la celulosa y hemicelulosa al tener varios grupos funcionales esteres y éteres, el
agua actuara como ácido y llevará a la producción de monosacáridos.

Tratamiento:

3. Hidrólisis enzimática.
Las enzimas son catalizadores biológicos de naturaleza proteica y el sustrato
polimérico, cuando de materiales lignocelulósicos se trata, tiene alta complejidad
estructural y química. Por tratarse de sólidos, estas reacciones se denominan
heterogéneas y por tanto un factor clave es la transferencia o accesibilidad de la
enzima a los enlaces de interés que le permita adsorberse o formar el complejo
enzima-sustrato para después actuar a través de sus sitios activos. Los materiales
lignocelulósicos son degradados por hongos productores de lignanasas y celulasas.
Como se dijo anteriormente, el pretratamiento con agua líquida caliente está
enfocado a solubilizar la hemicelulosa y por tanto mejorar la porosidad, área
superficial y reactividad de la celulosa cuando es hidrolizada por enzimas celulasas
que contribuyen al rompimiento de enlaces glucosídicos. Las pentosas pueden ser
convertidas a etanol por levaduras recombinantes y las xilanasas o arabinasas
también han sido mezcladas con las celulasas buscando el efecto sinérgico de
solubilizar la hemicelulosa remanente después del pretratamiento para mejorar el
rendimiento global de todos los azúcares, sin embargo este estudio está enfocado
al rendimiento de la celulosa que es el polisacárido más recalcitrante y el de mayor
cantidad después de solubilizada la hemicelulosa por efecto del mismo. En adición
al pretratamiento, durante la hidrólisis también se genera la celobiosa que inhibe a
la celulasa y por tanto se hace necesario adicionar celobiasa para convertirla a
celulosa. Dada la composición y estructura de cada material lignocelulósico es
necesario experimentar y encontrar las mejores condiciones principalmente de
pretratamiento que permitan la mayor producción de azúcares durante la hidrólisis,
gracias al balance entre accesibilidad de la celulosa por cambios estructurales y
producción de inhibidores de las enzimas.
C6H10O5 + H2O (enzima)  C6H12O6

4. Separador
En esta parte del proceso es necesario hacer una separación entre los sólidos que
son parte de la fibra lignocelulosa que se pre-trato y la glucosa que se ve
transportada junto con el agua en estado líquido, los sólidos podrían considerarse
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un tipo de desecho y la glucosa que va junto con el agua se va a introducir a una
mezcladora. El tipo de equipo al que se introduce esta mezcla es una sedimentador
la cual actúa con un tanque de paletas que giran a baja velocidad y promueven la
interacción y choque entre partículas para que se forme un floculo de mayor tamaño
y densidad que sea capaz de vencer la resistencia del fluido y provoque la
separación del solido del fluido. Una vez concluido el proceso de separación se pasa
la glucosa con agua a una mezcladora, mientras que el sólido se desecha.
5. Mezcladora
La mezcla se lleva a cabo entre el producto de la separación de la parte anterior
que es agua con glucosa, aire y la bacteria E.coli, estos dos últimos son dos nuevas
corrientes introducidos directamente en la mezcladora.

6. Reactor de fermentación.
Una vez que los componentes han pasado a través de la mezcla se mandan a un
reactor en donde la E. coli genéticamente modificadas convertirán la glucosa en
ácido mucónico y CO2 como subproducto.
 Reacción:
7/
3C6H12O6 + 17/2O2  C6H6O4 + 8CO2 + 11H2O
7. Separador.
Enseguida de la fermentación en el reactor los productos son enviados a un
separador que se divide en tres corrientes: gases, ácido mucónico, agua y bacterias.
Los gases salen por la parte de arriba del separador y el agua con las bacterias se
desechan por la parte de abajo. La corriente del ácido mucónico puro se sigue
trabajando y se lleva hacia un mezclador.
8. Mezclador.
La corriente de ácido mucónico se lleva a un mezclador en el que se introduce una
corriente con hidrógeno, esto como preparación para llevarlo posteriormente a un
reactor. Es necesario el paso por la mezcladora para que nuestros compuestos
reaccionen correctamente en el momento del paso por el reactor.
9. Reactor
La corriente de ácido mucónico con hidrógeno es conducida a un reactor para su
última reacción donde es convertido finalmente a ácido adípico. A continuación se
presenta la ecuación química que describe el proceso que se lleva a cabo dentro
del reactor.
C6H6O4 + 2H2  C6H10O4

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 10. Parte de la cristalización.
El ácido adípico se obtuvo en estado líquido, pero el producto es comercializado en
estado de sólidos cristalinos, por ende fue necesario llevar a cabo el proceso de
cristalización para facilitar la distribución y venta de este producto.
La cristalización es el proceso por el cual se forma un sólido cristalino, ya sea a
partir de un gas, un líquido o una disolución. La cristalización es un proceso que se
emplea en química con bastante frecuencia para purificar una sustancia sólida.
La cristalización también es un proceso de separación líquido en el que hay
transferencia de masa de un soluto de la solución líquida a una fase cristalina sólida
pura.

Producción de glucosa a partir de bagazo de agave

Producción de ácido adípico a partir de glucosa

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Resultados:
Se ingresó una tonelada de bagazo de agave a un pre-tratamiento de molienda y
agua caliente donde se ingresó 1000 de agua. Después paso a un reactor donde
ocurrió una hidrolisis enzimática produciendo 281.25 kg de glucosa la cual se pasó
a un separador donde se separó la glucosa y agua de los desechos.
Se metió 281.25 kg de glucosa en el reactor de fermentación con otra corriente de
149.8701 kg de O2 y 563.799 kg de N2 la reacción produce 136.007 kg de CO2 y
55.6393 kg de H2O y 257.9725 de ácido mucónico después paso a un separador
donde se desechó el agua y el CO2 y el Nitrógeno que no reacciono. El flujo de ácido
mucónico pasa al mezclador para agregar hidrogeno 7.23 kg y posterior al reactor
donde se hidrogena el ácido mucónico y se produce 264.253 kg de ácido adípico
más el agua restante.

Discusión:
Durante el primero proceso de molienda, no se vieron alteradas las cantidades pues
era solo una reducción de superficies, al igual que en el pre-tratamiento con agua
caliente solo sirvió para facilitar el ataque de las enzimas a la celulosa y
hemicelulosa en la hidrolisis para producir glucosa. Los resultados obtenidos de está
son validados por fuentes bibliográficas encontradas. En la fermentación que es la
última etapa de la conversión de glucosa a ácido adípico hubo reacciones que nos
ayudaron a resolver el balance necesario.
En nuestro camino en la construcción de el diagrama de cajas, nos encontramos
con dilemas como ¿Qué tipo de hidrolisis realizar?, ya que existen varios tipos. Al
final concluimos como equipo que no era conveniente ingresar un ácido, era
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innecesario debido a que la celulosa al ser atacada por agua caliente reacciona
como si estuviera siendo atacada por un ácido debido a los grupos funcionales que
presenta.
Los datos presentes nos ayudaron a llegar a la conclusión sobre el rendimiento de
este proceso, según nuestros cálculos el proceso que se presenta tiene una gran
pérdida de material que podría haberse transformado en glucosa.

Conclusiones:
La producción de ácido adípico a partir de bagazo de agave no es tan eficiente como
lo son otros métodos convencionales ya adaptados por las empresas, por ejemplo
la síntesis de este ácido por medio de compuestos orgánicos como la
ciclohexanona y tratada con HNO3 es de los más utilizados a nivel global, aun así
no debemos olvidar que este tipo de síntesis deja muchos nitratos como
contaminantes. Todo gran beneficio viene acompañado siempre de un riesgo o un
pago, en este caso el pago es con el medio ambiente.
Por este tipo de situaciones es que cada día se invierte más en procesos biológicos
como esté, debido a que son más limpios en su gran mayoría y amigables con su
medio ambiente. Los inconvenientes los vimos al realizar los cálculos de éste
trabajo, pues a pesar de los beneficios con la sociedad, es un proceso que no tiene
un nivel de rendimiento tan alto comparando con otros que ya existen.
Por todo lo comentando anteriormente comentado, los integrantes del equipo
llegamos a la conclusión de que aún no es un proceso rentable, el ser un proceso
ecológico contribuye demasiado en puntos a su favor, pero aún no es lo
suficientemente bien compensado para que las fabricas quieran innovar por
conveniencia en este proceso reemplazando a los actuales.
Al obtener la información necesaria para llevar a cabo el proceso tuvimos que
comparar algunos métodos presentes en el mismo que se podían llevar a cabo, esto
con el fin de elegir una opción adecuada, esto provoco más confusión durante la
metodología, ya que se generaban más problemas en cuanto a reactivos utilizados,
reacciones presentes, equipos y demás en consecuencia tuvimos una gran pérdida
en enfocarnos mucho a esa investigación, sin embargo eran conocimientos que
debíamos tener para comprender el bioproceso del ácido adípico, ya que si
conociendo algunos nos provocó problemas, sin conocer nada, no entenderíamos
mucho. En cuestión al balance de materia, tuvimos problemas en cuanto a la
resolución del mismo, ya que en ocasiones requeríamos variables que influían en el
proceso y otras el balance era confuso, sin embargo aprendimos a utilizar la
metodología aprendida en el curso en algunos casos y la conversión mediante datos
bibliográficos.

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Bibliografía:
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análisis y síntesis. Impreso en México: McGRAW-HILL/INTERAMERICANA
EDITORES, S.A. DE C.V..
 P. Gonzales Tello, F. CAmacho Rubio, E. Jurado Almeda, A. Robles Media.
1991. Hidrólisis de celulosa con celulasa y B-1,4 glucosidasa. En Hidrólisis
enzimática (1, 6 pág.) Universidad de Granada. : 18071 Granada.
 Álvaro Peña Núñez. (desconocida). Estudio tecno-económico del bioproceso
de producción de ácido adípico. proyecto de fin de carrera, Escuela Tecnica
Superior de Ingenieros Industriales, 1, 73.
 Marcos Rafael Crespo González. (29 de noviembre de 2011). Proceso de
compostaje de bagazo de agave tequilero a gran escala y uso de la composta
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Ciencias en Biosistemática, Ecología y Manejo de Recursos Naturales y
Agrícolas(224). Zapopan, Jalisco: UNIVERSIDAD DE GUADALAJARA.
 Morales-Rodriguez, R., Meyer, A.S., Gernaey, K.V. & Sin, G. (2011).
“Dynamic Model- Based Evaluation of Process Configurations for Integrated
Operation of Hydrolysis and Co-Fermentation for Bioethanol Production from
Lignocellulose”. Bioresource Technology (ISSN: 0960-8524), 102, 1174-
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 Tsai, C.-T., Morales-Rodriguez, R., Sin, G. & Meyer, A.S. (2014). “A Dynamic
Model for Cellulosic Biomass Hydrolysis: A Comprehensive Analysis and
Validation of 2 Hydrolysis and Product Inhibition Mechanisms”. Applied
Biochemistry and Biotechnology. (ISSN: 0273-2289), 172, 2815-2837.

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 Juan Carlos Quintana Marín. (2012). Pretratamiento con agua líquida caliente
de raquis de banano. En tesis(99). Medellín, Colombia: Universidad Nacional
de Colombia Facultad de Minas, Departamento de Procesos y Energía .

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