FACULDADE SÃO BERNARDO DO CAMPO

ENGENHARIA QUÍMICA

CAROLINE CUSTÓDIO R.A. - 036624

KAUANE DOS SANTOS SILVA R.A. - 037159
LUANA GABRIELLE DE SOUSA R.A. - 036799
MAYARA FIGUEIRA SILVA DE LIMA R.A. - 037071
THAIS GONÇALVES BECCARI R.A. - 036928
TURMA: 3A

Preparação e Purificação do Diazoaminobenzeno

São Bernardo do Campo

22/02/2019
 CAROLINE CUSTÓDIO R.A.: 036624
KAUANE DOS SANTOS SILVA R.A.: 037159
LUANA GABRIELLE DE SOUSA R.A.: 036799
MAYARA FIGUEIRA SILVA DE LIMA R.A.: 037071
THAIS GONÇALVES BECCARI R.A.: 036928
TURMA: 3A

Preparação e Purificação do Diazoaminobenzeno

Trabalho apresentado à Faculdade São

Bernardo do Campo, no Curso de engenharia
química como requisito da disciplina de química
orgânica sob a orientação da Profª Dr.ª Izabel
Pereira Rodrigues.

São Bernardo do Campo

2019
 SUMÁRIO

1 OBJETIVO ............................................................................................................... 4

2 INTRODUÇÃO ......................................................................................................... 5

3 PARTE EXPERIMENTAL ........................................................................................ 7

3.1 MATERIAIS, EQUIPAMENTOS E REAGENTES .................................................. 7

3.1.1 Materiais e equipamentos................................................................................ 7

3.1.2 Reagentes ......................................................................................................... 7

3.2 PROCEDIMENTO ................................................................................................. 7

4 RESULTADOS E DISCUSSÕES ............................................................................. 9

4.1 CÁLCULO DE MASSA ........................................................................................ 11

4.1.1 Anilina: ............................................................................................................ 11

4.1.2 HCl (Ácido Clorídrico): ................................................................................... 11

4.2 CÁLCULO DE RENDIMENTO ............................................................................ 11

4.2.1 Massa do diazoaminobenzeno ...................................................................... 11

4.2.2 Pocentagem do diazoaminobenzeno............................................................ 12

4.3 ERROS POSSÍVEIS ........................................................................................... 12

5 CONCLUSÃO ........................................................................................................ 13

BIBLIOGRAFIA ........................................................................................................ 14
1 OBJETIVO

Preparar e purificar o diazoaminobenzeno a partir dos ensaios realizados, e

com isso calcular o rendimento do produto obtido.
2 INTRODUÇÃO

O Diazoaminobenzeno é um composto cristalino amarelo-ouro, -1. Sua

fórmula é C12H11N3 e apresenta PF = 98°C, solubilidade em água a 23°C; solúvel em
etanol e éter etílico; solúvel em benzeno.
O diazoaminobenzeno, é considerado um dos principais representantes
comerciais dos sais de diazônio, é utilizado como intermediário químico, aditivo para
corantes e agente complexante.
Na estrutura do Diazoaminobenzeno: contém uma amina ligada diretamente
a um grupamento azo, caracterizando o triazeno. No caso a molécula contém a
anilina de um lado e a fenila do outro, conferindo sua alta estabilidade por
deslocalização eletrônica.
O diazoaminobenzeno é obtido a partir de reações de acoplamento, em que
uma reação energeticamente favorável está diretamente ligada a uma reação
energeticamente desfavorável, por exemplo, na reação de anilina com acetato de
sódio que é utilizado para equilibrar o pH da reação.
É usado em diversos setores industriais, como na fabricação de corantes,
produtos químicos agrícolas, como inseticidas e amplamente empregado em
processos de síntese orgânica. Como ilustra a figura abaixo:

Figura 1: Diazoaminobenzeno

Fonte: <www.orgsyn.org>

Estudos prévios demonstraram que o diazoaminobenzeno (DAAB) tem efeito

carcinogênico em humanos. Mostrou-se que, tanto em animais de experimentação
quanto em tecido humano, o DAAB é metabolizado a benzeno, um composto
previamente conhecido como carcinogênico. DAAB causa dano genético nas
células. A via de metabolização sugerida para o DAAB é a clivagem pelas enzimas
do fígado ou, ainda, pelas bactérias do trato intestinal. Os metabólitos são anilina,
benzeno e nitrogênio. DAAB foi identificado, em pequenos níveis, como um
contaminante em corantes os quais podem ser usados na indústria de drogas,
cosméticos e alimentos.
 Diazoaminobenzeno pode ser preparado a partir da diazotação da anilina,
seguida da condensação com anilina livre.
3 PARTE EXPERIMENTAL

3.1 MATERIAIS, EQUIPAMENTOS E REAGENTES

3.1.1 Materiais e equipamentos

- Balança analítica, BIOSCALE;

- Termômetro;

- Bagueta de vidro;

- Béquer (250 mL);

- Vidro de relógio;

- Papel filtro;

- Funil de separação;

- Funil de Buchner;

- Espátula;

- Pêra;

- Bureta;

- Papel filtro;

- Mangueira de látex.

3.1.2 Reagentes

- Anilina, NEON;

- Ácido Clorídrico, NEON;

- Nitrito de Sódio, NEON (P.A.);

- Acetato de Sódio, NEON.

3.2 PROCEDIMENTO

Em um béquer colocou-se 20 mL de água destilada, 5 mL de HCl e 4 mL de

anilina, com agitação constante. Adicionou-se 12g de gelo picado com agitação.
 Em um funil de separação colocou-se 1,2g de nitrito de sódio dissolvidos em
3 mL de água destilada de gota à gota, durante 10 minutos, mantendo a agitação.

Agitou- se por 15 minutos, e então, adicionou-se 5g de acetato de sódio

dissolvido, contido no funil de separação. Observado precipitação amarela de
diazoaminobenzeno.

Permanecendo a agitação com atenção para que a temperatura não

ultrapassasse à 20ºC.

Filtrado o precipitado em um funil de Buchner, lavou-se 70mL de água

gelada, em pequenas porções, e escorreu bem. Retirou-se todo vestígio dos
reagentes, para não obter escurecimento do precipitado. Secou-se ao ar.
4 RESULTADOS E DISCUSSÕES

Figura 2: solução do diazoaminobenzeno recém- preparada

Fonte: autoria própria

Adicionou- se em um béquer 20 mL de água destilada, 5 mL de HCl

concentrado (pureza de 37%), 4 mL de anilina e gelo, agitou-se constantemente
formando uma solução de coloração alaranjada.

No funil de separação, colocou-se a solução de 1,2 g de nitrito de sódio

dissolvido em 3 mL de água destilada. Adicionou- se gota a gota durante 10 minutos,
sobre a solução contida no béquer, obtendo uma solução de coloração marrom
amarelado.

2C6H7N + HCl + NaNO2 C12H11N3 + NaCl + 2H2O

Permaneceu- se com agitação constante ainda por 15 minutos, e então

adicionou - se por 5 minutos a solução de 5 g de acetato de sódio cristalizado
dissolvido em 10 mL de água destilada contidos no funil de separação. Formou- se
um precipitado de partículas suspensas e coloração amarela.

Figura 3: precipitado amarelo ouro

Fonte: autoria própria

 Sem que a temperatura ultrapassasse 20ºC, colocou- se o precipitado obtido
para filtrar em um funil de Buchner. Lavou-se com água gelada para que retirasse
todo o conteúdo, porém, alguns resíduos permaneceram no béquer não permitindo
assim um resultado 100% eficaz. Como na figura a seguir:

Figura 4: mistura filtrada

Fonte: autoria própria

O produto secou- se ao ar livro durante 4 dias, obtendo- se no final uma

massa de 2,51 g (sendo descontado 1,33 g do papel filtro) e coloração amarelo ouro,
como mostra a figura a seguir:

Figura 5: produto seco ao ar livre

Fonte: autoria própria

4.1 CÁLCULO DE MASSA

4.1.1 Anilina:

Massa molar: 93 g/mol

Densidade: 1,02 g/cm3

Volume: 4 mL

D=m/V

1,02 = m / 4 mL

m = 4,08 g de anilina (considerando 100% puro)

4.1.2 HCl (Ácido Clorídrico):

Massa molar: 36,5 g/mol

5,90g -------------- 100%
Densidade: 1,18 g/mL
X -------------- 37%
Volume: 5 mL

D=m/V
X = 2,18g de HCl
1,18 = m / 5 mL

m = 5,90 g de HCl

4.2 CÁLCULO DE RENDIMENTO

2 C6H7N + HCl + NaNO2 C12H11N3 + NaCl + 2 H2O

186 g + 36,5 g + 69 g 197 g + 58,5g + 36 g

4.2.1 Massa do diazoaminobenzeno

69 g de nitrito de sódio --------- 197 g de diazoaminobenzeno

1,2 g de nitrito de sódio --------- X de diazoaminobenzeno

X = 3,43 g de diazoaminobenzeno
4.2.2 Porcentagem do diazoaminobenzeno

3,43 g de diazoaminobenzeno --------- 100%

2,51 g de diazoaminobenzeno --------- X

X = 73,18%

4.3 ERROS POSSÍVEIS

Ao ultrapassar 20ºC, a mistura pode formar o fenol diminuindo assim a

quantidade de produto final.

A lavagem incorreta do precipitado com excesso de água ou até mesmo os

resíduos contidos no béquer e termômetro podem ter influenciado nos resultados.
5 CONCLUSÃO

A partir dos ensaios efetuados foi possível a preparação e purificação do

diazoaminobenzeno por meio de reações. Pode-se concluir que para a obtenção do
diazoaminobenzeno é necessário um controle constante da temperatura durante
todo o procedimento para não ultrapassar 20°C, tendo em vista que acima dessa
temperatura forma-se fenol, o que diminui a quantidade do produto final. O produto
final apresentou coloração amarelo ouro.
BIBLIOGRAFIA

RODRIGUES PEREIRA, I. Apostila de química orgânica, pág 1 FASB- Faculdade

São Bernardo do Campo; São Bernardo do Campo, 2019;

https://pt.khanacademy.org/science/biology/energy-and-enzymes/atp-reaction-
coupling/a/atp-and-reaction-coupling - Acesso em: 24 de fevereiro de 2019.