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OBJETIVOS
OH
OH
H
O
H
http://www.flickr.com/photos/scarlet_rose/987649240/
C C C
H H
H
Como você sabe, as ligações químicas em uma molécula
correspondem à combinação de orbitais atômicos, um de cada átomo
pertencente à ligação. Assim, na ligação C-H temos a combinação do orbital
1s do hidrogênio com um orbital do carbono. Mas qual? Ora, é só lembrar a
distribuição eletrônica do carbono:
H 109,5o
H H
H
Energia
C H σ∗
C .. H σ
• Hibridização sp2:
Neste caso ocorre a hibridização do orbital 2s com dois orbitais 2p do
carbono, resultando em três orbitais 2sp2, permanecendo um orbital
2p não hibridizado (cada um com um elétron):
Este tipo de ligação C-C difere daquela formada pela interação frontal
dos orbitais 2sp2. Aqui, o eixo maior do orbital molecular formado
não coincide com o eixo internuclear. Esse tipo de ligação é
denominado ligação π, e corresponde à formação do orbital molecular
π ligante, ou seja, que será ocupado pelos dois elétrons desta ligação.
Como o número de orbitais moleculares formados tem que ser igual
ao número de orbitais atômicos que interagiram, além desse π ligante
forma-se também o orbital π* (antiligante), que permanece vazio no
estado fundamental da molécula:
As ligações π são mais fracas que as ligações σ, devido à não-
coincidência da região de maior densidade eletrônica com o eixo
internuclear, o que diminui a atração dos elétrons pelo núcleo
atômico. As ligações σ entre dois átomos de carbono possuem
energia da ordem de 80-85 kcal/mol, enquanto as ligações π ficam
em torno de 55-60 kcal/mol.
Os compostos que possuem uma ligação π entre dois átomos de
carbono de hibridização sp2 são denominados alcenos.
• Hibridização sp:
Neste tipo de hibridização, ocorre o envolvimento de um único orbital
2p com o orbital 2s, permanecendo dois orbitais 2p não hibridizados
(cada um com um elétron):
http://www.flickr.com/photos/ccgd/381032784/ http://www.flickr.com/photos/gregplancich/1164526217/
HIDROCARBONETOS - NOMENCLATURA
Heptano Dodecano
No caso de hidrocarbonetos ramificados, o primeiro passo é definir a
cadeia principal, que é aquela de maior número de átomos de carbono
contínuos. Em seguida, basta determinar o nome das ramificações, que é
feita dando o nome do hidrocarboneto correspondente a essa ramificação,
substituindo o sufixo ano por ila.
Metil
Heptano
Etil
Algumas ramificações mantiveram nomes próprios:
5 3 3 5 7
6 4 2 e não 2 4 6
7 1 1
5 3
6 4 2
7 1
3-Etil-4-metileptano
No caso de haver mais de uma ramificação do mesmo tipo, devem
ser empregados os prefixos di, tri, tetra e assim por diante. Se houver mais
de um tipo de ramificação, a seqüência no nome do composto deve seguir a
ordem alfabética (e não de número total de carbonos!) e os prefixos
numéricos (di, tri, tetra) não devem ser levados em consideração na
atribuição dessa ordem:
4-Isopropil-5-propiloctano
(e não 4-Propil-5-isopropiloctano)
No caso de ramificações complexas (ramificações com ramificações),
os prefixos numéricos são considerados como pertencentes ao nome da
ramificação, e aí contam para a ordenação no nome do hidrocarboneto:
1,2-Dimetilpentil
1 3 5
2 4
e não
3,3-Dimetilpentil
6-(1,2-dimetilpentil)-5-etil-3,3-dimetiltridecano
6-(5-(3,3-Dimetilpentil))-4,5-dimetiltridecano
e não
2,5-Dimetil-4-propileptano 4-Isobutil-2-metileptano
1-Metil-2-propilcicloexano 2-Ciclopentilexano
6-Metil-2-hepteno 2-Pentino
4-Propilundec-5-en-2-ino 4-Isopropilept-2-en-5-ino
Alguns nomes para hidrocarbonetos e ramificações insaturadas especiais são:
OH
OH
OH
O
H
108,5o
O
R1 R2
O etanol é o álcool mais conhecido de todos. Seu uso vem crescendo
em nossa sociedade em função de seu emprego como biocombustível, e o
Brasil se destaca no cenário mundial como produtor de álcool de cana de
açúcar, o que tem gerado debates calorosos sobre as vantagens e
desvantagens de seu uso. Esse é outro tema multidisciplinar que você pode
empregar nas suas aulas, e mostrar as correlações entre a Química e a
Sociologia!
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2-Hidroxipropanoato
de metila
A nomenclatura vulgar de álcoois é feita pela adição do termo álcool à
frente do nome da cadeia hidrocarbônica correspondente ao álcool,
acrescentando o sufixo ico.
OH
OH
OH
O O
Etoxietano Etoxieteno
Dietil éter Etil vinil éter
O
O
Metoxietano
Ciclopentiloxibenzeno
Etil metil éter
Ciclopentil fenil éter
O O
O
O
1,2-Epoxietano
1,2-Epoxipentano
ouóxido de etileno
PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS DE
HIDROCARBONETOS, ÁLCOOIS E ÉTERES
Como você pode ver, álcoois possuem ponto de ebulição mais alto
que os hidrocarbonetos e éteres de peso molecular semelhante. Isso ocorre
devido às interações do tipo ligação de hidrogênio que irão unir as
moléculas dos álcoois, juntamente com as interações do tipo van der Waals
que ocorrem entre as suas cadeias hidrocarbônicas:
O
H
O
H
O
H
Entre hidrocarbonetos, a interação entre as moléculas será somente
do tipo van der Waals.
Nos éteres, embora possamos ter interações do tipo dipolo-dipolo,
estas são fracas; além disto, a alta densidade eletrônica dos átomos de
oxigênio faz com que ocorra repulsão entre suas nuvens eletrônicas quando
duas moléculas se aproximam, o que diminui o grau de interação entre elas,
com conseqüente abaixamento do ponto de ebulição:
Repulsão entre os
pares eletrônicos=
afastamento das cadeias