ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DEL LITORAL

“Facultad de Ciencias Naturales y Matemáticas”

“Ingeniería Química”

Laboratorio de Química Orgánica II

Síntesis de p-nitroacetanilida

Profesor:

Magíster Michael Guillermo Rendón Morán

Elaborado por:

Steeven Rafael Pinargote Chavarría

GUAYAQUIL - ECUADOR

Primer Término 2016

 - Obtener p-nitroacetanilida a partir de la acetanilida mediante ácido nítrico
fumante.

- Obtener el p-nitroacetanilida mediante una sustitución electrofílica en el

anillo aromático.
- Recristalizar el p-nitroacetanilida en etanol para obtenerlo con una mayor
pureza.
- Comprobar la presencia del p-nitroacetanilida de metilo en el producto
obtenido.
- Calcular el porcentaje de rendimiento de la práctica.

La nitración de la acetanilida es una reacción de electrofílica aromática catalizada

por ácido sulfúrico. El ion nitronio, formado a partir de la reacción entre el ácido
sulfúrico con el ácido nítrico, reacciona con el anillo aromático, la pérdida de un
protón permite que se forme el nitroacetanilida. La posición para se debe a que la
acetanilida posee un grupo activador.

El benceno reacciona con ácido nítrico concentrado y caliente para formar el

nitrobenceno. Esta reacción lenta es peligrosa, porque una mezcla caliente de
ácido nítrico concentrado en presencia de un material oxidable podría explotar. Un
procedimiento más seguro y conveniente es usar una mezcla de ácido nítrico y
ácido sulfúrico. El ácido sulfúrico es un catalizador, y permite que la nitración se
efectúe más rápidamente y a menores temperaturas.

El ácido sulfúrico reacciona con el ácido nítrico para formar el ion nitronio (-NO2),
el cual es un electrófilo poderoso (muy reactivo). El mecanismo se parece a otras
reacciones de deshidratación catalizadas por el ácido sulfúrico. El ácido sulfúrico
protona al grupo hidroxilo del ácido nítrico, y permite que este grupo salga en
forma de agua formándose un ion nitronio. El ion nitronio reacciona con el
benceno y forma un complejo sigma. La pérdida de un protón del complejo sigma
permite que se forme el nitrobenceno.
Cuando el anillo aromático que se nitra tiene un grupo activador, el ataque
electrofílico del ion nitronio se produce preferentemente en la posición para.

Tabla 1. Propiedades físicas y químicas de la p-nitroacetanilida.

180,1g/mol

Polvo cristalino
amarillento

212-216 ºC

2.2 g/mL a 25°C

 - Matraz Erlenmeyer de 125ml - Varilla de vidrio
- Pipetas 10 mL y 5 mL - Papel Filtro
- Vaso de precipitación 250 mL - Pera
y 500 mL. - Vidrio de reloj
- Equipo de filtración al vacío - Tubo de Thiele
- Embudo Büchner - Soporte Universal
- Balanza - Agarraderas
- Plancha de calentamiento - Pinzas
- Espátula - Termómetro
- Papel pH - Tiras de pH
- Pipeta Pasteur - Tapón

- Ácido sulfúrico concentrado

- Acetanilida
- Ácido acético glacial
- Ácido nítrico concentrado
- Agua destilada
- Hielo (para el baño)
- Sal

Colocar en un matraz Erlenmeyer pacido acético glacial (1.0 mL) y luego agregar
acetanilida (1.0 g) con agitación constante. Enfriar la mezcla en un baño de hielo.
Luego agregar ácido sulfúrico concentrado (2.0 mL). Se introduce el vaso en un
baño de hielo hasta que la temperatura alcance los 0.5ºC y se añade, mediante
una pipeta Pasteur, una disolución de 1.13 ml de ácido nítrico en 1.13 ml de ácido
sulfúrico concentrado. La mezcla se añade en pequeñas porciones, agitando
suavemente y regulando la adición de modo que la temperatura de la mezcla de
reacción no supere los 10'C. Concluida la adición se saca el vaso del baño de
hielo y se deja permanecer a temperatura ambiente durante cinco minutos. La
solución de acetanilida nitrada se vierte sobre un vaso de 600 ml, que contiene 25
ml de agua y 4.5 g de hielo. La mezcla se agita y el precipitad de p-nitroacetanilida
se recoge por filtración en un Büchner. En el mismo filtro se lava con dos
porciones de 13 ml de agua fría prensando bien. Luego se procede a la
recristalización en etanol.
1. Sujetar un tubo de Thiele en el soporte universal y ponerle glicerina.
2. Introducir muestra del producto en un capilar, y amarrarlo en un termómetro a
la altura de su bulbo (extremo inferior del termómetro).
3. Hundir la punta del termómetro cuidando que el capilar quede sumergido en
sus tres cuartas partes en la glicerina.
4. Vigilar que el bulbo del termómetro no se arrime a las paredes del tubo.
5. Calentar el brazo del tubo con el mechero, hasta que se observe un cambio en
la muestra sólida del tubo capilar; y, registrar la temperatura.

1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐶8 𝐻9 𝑁𝑂 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐶8 𝐻8 𝑁2 𝑂3
1.0 𝑔 𝑑𝑒 𝐶8 𝐻9 𝑁𝑂 × × 𝑥
135.17 𝑔 𝑑𝑒𝐶8 𝐻9 𝑁𝑂 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐶8 𝐻9 𝑁𝑂

180.17 𝑔 𝑑𝑒 𝐶8 𝐻8 𝑁2 𝑂3
× = 1.33 𝑔 𝑑𝑒 𝑑𝑒 𝐶8 𝐻8 𝑁2 𝑂3
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐶8 𝐻8 𝑁2 𝑂3

0.65 𝑔 𝑑𝑒 𝑝 − 𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎

𝑀𝑎𝑠𝑎𝐸𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑥100 = 48.9%
𝑀𝑎𝑠𝑎𝑇𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜

Experimental: 172°C

Teórica: 212-216 °C

- Se obtuvo el p-nitroacetanilida mediante una sustitución electrofílica en el

anillo aromático.
 - Se recristalizó el producto obtenido, dando como resultado un sólido
amarillento.
- Se obtuvo el punto de fusión del producto obtenido dando 172°C. El cual se
encuentra muy distante a la temperatura de fusión teórica. Por lo que el
sólido estaría contaminado o hay otros compuestos nitroacetanilida.
- Se calculó el porcentaje de rendimiento de la práctica, dando un
rendimiento de 48.9%.

- Tener presenta la temperatura a la que debe de estar la solución al

momento de agregar el ácido nítrico fumante. Ya que la muestra se puede
quemar.
- En la recristalización utilizar la mínima cantidad de etanol.

Alfa Aesar. (2005). Ficha de datos de seguridad. Obtenido de

https://www.alfa.com/es/content/msds/SouthAmerican/A13539.PDF
Cruz, F., López , I., Haro, J., & Bárba, J. (2012). Manual de prácticas de
laboratorio de química orgánica II. Iztapalapa: Universidad Atónoma
Metropolitana.
Wade, L. G. (2010). Química Orgánica (Vol. 2). Naucalpan de Juárez: Pearson
Educación.

Fig. 1. Solución amarillenta obtenida

al agregar el ácido nítrico fumante al
acetanilida.