ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DEL LITORAL

“Facultad de Ciencias Naturales y Matemáticas”

“Ingeniería Química”

Laboratorio de Química Orgánica II

Obtención de fenolftaleína

Profesor:

Magíster Michael Guillermo Rendón Morán

Elaborado por:

Steeven Rafael Pinargote Chavarría

GUAYAQUIL - ECUADOR

Primer Término 2016

 - Obtener el indicador fenolftaleína.

- Obtener fenolftaleína a partir de anhídrido ftálico y fenol en presencia de

ácido sulfúrico.
- Comprobar la presencia de la fenolftaleína.

El carbono del grupo carbonilo del anhídrido ftálico tiene una carga parcial
positiva, debido a la electronegatividad del oxígeno, por lo que es atacado por los
electrones pi del anillo aromático del fenol. Después ocurre una deshidratación,
formando de esta manera un carbono con carga positiva el cual es atacado por
otra molécula de fenol, formando la fenolftaleína.

La fenolftaleína es un indicador ácido-base típico, además de que es el ingrediente

activo en los caramelos y chicles laxantes. La fenolftaleína normalmente se
disuelve en alcohol para su uso en experimentos. La fenolftaleína es un ácido
débil que pierde cationes H+ en solución. Un indicador ácido-base es un
compuesto orgánico que cambia de color con las variaciones de pH, por lo cual se
utiliza muy a menudo para mostrar el punto final en las valoraciones. La
fenolftaleína cambia su color en la parte alcalina del rango de pH, siendo incolora
por debajo de pH = 8.3 y roja a pH = 10. En soluciones fuertemente alcalinas, se
torna de nuevo incolora. La fenolftaleína tiene diferentes rangos de acción:
Especies 𝐻3 𝐹𝑒𝑛𝑜𝑙𝑓𝑡𝑎𝑙𝑒í𝑛𝑎+ 𝐻2 𝐹𝑒𝑛𝑜𝑙𝑓𝑡𝑎𝑙𝑒í𝑛𝑎 𝐹𝑒𝑛𝑜𝑙𝑓𝑡𝑎𝑙𝑒í𝑛𝑎2− 𝐹𝑒𝑛𝑜𝑙𝑓𝑡𝑎𝑙𝑒í𝑛𝑎(𝑂𝐻)3−

Estructura

pH <0 0-8.2 8.2-12 >12

Color Naranja Incoloro Rosa Incoloro

La reacción global es la sustitución de un protón (H+) por un electrófilo (E+) en el

anillo Aromático. Este tipo de reacciones incluye sustituciones por una gran
variedad de reactivos electrofílicos. Como permite introducir grupos funcionales en
forma directa al anillo aromático, la sustitución electrofílica aromática es el método
más importante para llevar a cabo la síntesis de los compuestos aromáticos
sustituidos.

𝐶20 𝐻14 𝑂4

318.32 g/mol

Polvo blanco

258 ºC

1.277 g/cm3

Zona de viraje (pH):

(incoloro) 8.2 – 10 (violeta)

 Vasos de precipitados
 Agitadores
 Plancha de calentamiento
 Kitasato
 Pinzas para tubo de ensayo
 Papel filtro
 Embudo Buchner
 Espátula
 Vidrio de reloj
 Termómetro
 Matraz Erlenmeyer
 Tubo de ensayo

 NaOH al 10%  H2 SO4 (c)

 Fenol  Agua destilada
 Anhídrido ftálico  HCl (4N)
 1. En un tubo de ensayo grande colocar 0.5 g de fenol y 0.5 g de anhídrido
ftálico.

2. Adicione 0.5 mL de ácido sulfúrico concentrado y agite suavemente el tubo.

3. Empleando unas pinzas para tubo, caliente suavemente hasta que ya no

observe cambio de coloración.

4. Enfríe la solución y agregar 25.0 mL de agua destilada cuidadosamente y

vierta la mezcla en un vaso de precipitados.

5. Agite con una varilla de vidrio y filtre la mezcla el sólido formado a través de
un embudo Buchner sobre papel filtro, anote el color de la solución filtrada y
agregue gota a gota una solución de hidróxido de sodio al 10% hasta
observar un cambio de color, anote el color de la solución.

6. Agregue a continuación ácido clorhídrico 4N hasta observar nuevamente un

cambio en la coloración, anote sus observaciones.

1. Verter una alícuota de la solución que contiene fenolftaleína en un

Erlenmeyer.
2. Agregar NaOH a la solución hasta observar cambio de color, anotar.
3. Agregar HCl a la solución hasta observar cambio de color, anotar.

Después de agregar una buena cantidad de NaOH a la solución que contenía

fenolftaleína la solución se tornó de amarillo claro a violeta. Al llegar a este punto
se le agregó HCl y después de agregar una buena cantidad de HCl la solución
volvió a ser amarilla clara.

- Se obtuvo fenolftaleína a partir de anhídrido ftálico y fenol en presencia de

ácido sulfúrico.
- Se comprobó la presencia de la fenolftaleína agregando a la solución NaOH
cambiando esta de color amarillo claro a rosado y luego agregando a la
 misma solución HCl, volviendo la solución a amarillo claro. El color amarillo
puso ser originado por algún material sucio.

- Llevar el anhídrido ftálico a pequeñas muestras para obtener una mejor

reacción.
- Utilizar una alícuota de la solución que contiene fenolftaleína para la
comprobación de la misma.
- Agregar poco a poco la solución de NaOH y HCl al momento de comprobar
la presencia de fenolftaleína.

Quimica.es. (s.f.). Fenolftaleína. Obtenido de Quimica.es:

http://www.quimica.es/enciclopedia/Fenolftale%C3%ADna.html

Wade, L. G. (2010). Química Orgánica (Vol. 2). Naucalpan de Juárez: Pearson

Educación.

Wikipedia. (s.f.). Fenolftaleína. Obtenido de Wikipedia:

https://es.wikipedia.org/wiki/Fenolftale%C3%ADna

Fig. 1. Baño María de la solución. Fig. 2. Solución antes de la filtración

al vacío.