Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
“Síntesis de Benzoina”
Grupo: 1401
04/09/18
2019-1
Marco teórico
Benzoina: (2-hydroxy-1,2-di(phenyl)ethanone, C6H5CH(OH)COC6H5) en condiciones
normales es un sólido incoloro que presenta como grupos funcionales dos grupos fenilo,
un grupo ceto y uno hidroxilo: Ph-CH(OH)-C(=O)-Ph.
PM: 212.24 g/mol, PF: 132°C, PE: 194°C. La benzoina se obtiene por dimerización de
benzaldehído en presencia de cantidades catalíticas de cianuro. El proceso empieza con
el ataque de un cianuro al carbono del carbonilo del aldehído. El producto así obtenido
está en equilibrio con la forma tautomería protonado sobre el oxígeno ya que el carbonilo
está estabilizado por mesomería. La forma carbanionica ataca al carbonilo de otra unidad
de aldehído y la benzoina se forma liberando de nuevo el ion cianuro (el cual se estabiliza
con el ion potasio). Esta reacción es conocida como condensación de benzoina y se
puede extender a más aldehídos aromáticos.
IR
RMN
Espectro Interacción H
9.00
7.57
7.33
8.05
5.46
7.41
7.32
Mecanismo de Rx
Resumen
Se sintetizo benzoina (0.8g) a partir de benzaldehído y KCN en disolvente polar protico,
con un rendimiento del 80%. Se identificó por su aspecto característico: polvo blanco
(cristales). Y por su punto de fusión: 128-130°C.
Objetivo
Hipótesis
La síntesis es una estrategia para la obtención de una molécula (objetivo), el vogel
propone un método ya estandarizado para la obtención de 20g de benzoina (𝐾𝐶𝑁 + 𝑃ℎ −
𝐶𝑂𝐻 + 𝐸𝑡𝑂𝐻 + 𝐻2 𝑂 → C14 H12 O2 + 𝐾𝐶𝑁), por lo tanto si se sigue el método del vogel y
se ajustan las cantidades (reactivos) se obtendrá 1g de benzoina.
Método
Se montó un sistema para reflujo (matraz balón 25mL, parrilla de calentamiento, tubo
refrigerante y recirculador de agua con mangueras) y se pesaron 0.181g de KCN en la
balanza dentro del mismo matraz balón, con azuda de una pipeta graduada se midió y
adiciono 1.74mL de EtOH, 1.34mL de agua destilada y 1.3mL de Benzaldehído. Se
conectó al sistema y se puso a reflujo durante 1.5h a 200 °C, se desconectó el matraz y
me metió a baño de agua-hielo hasta que precipito el producto. El precipitado se filtró a
vacío con ayuda del embudo buchner y el matraz kitasato. Los cristales obtenidos se
pusieron a secar entre dos capas de papel filtro durante dos días y solo se tomó una
muestra para determinar PF en el aparato de Fisher J. después de secado el producto se
pesó en la balanza analítica para determinar el rendimiento de la síntesis.
Resultados
Análisis de resultados
El producto obtenido de la síntesis concuerda con el aspecto físico reportado (polvo fino o
cristales amarillos lechosos) y tiene un PF “igual” al que indica su monografía (107-
114°C), después de hacer la relación del peso obtenido (0.99g) y el esperado (1g) se
determinó un rendimiento del 99% de la síntesis.
Conclusión
Bibliografía