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Identificar el mecanismo que ocurre para la formación de un alqueno y formar uno, en específico formar un ciclo hexeno.
Alcoholes y alquenos.
Los alcoholes son aquellos compuestos orgánicos que
contienen un grupo hidroxilo en –OH en sustitución de un
hidrogeno, enlazados a una carbono covalentemente,
podremos nombrar a los alcoholes según al carbono al que se
encuentren unidos.
Un alcohol primario estará unido a un carbono que solo cuente
con un radical, el secundario a 2 radicales R y el terciario a 3.
En la nomenclatura de alcoholes sustituye la terminación -o de
los alcanos por -ol (metano, metanol; etano, etanol). En
alcoholes ramificados se elige la cadena más larga que
contenga el grupo -OH y se enumera de modo que se le
otorgue el localizador más bajo posible.
En la siguiente tabla se muestra su estructura y un ejemplo de
cada uno de ellos.
Mecanismo de la deshidratación
El tratamiento de alcoholes con ácido a temperaturas
elevadas genera alquenos por perdida de agua. Este Reacción:
proceso se conoce como deshidratación de alcoholes y
sigue mecanismos de tipo E2 para alcoholes primarios y
E1 para secundarios o terciarios.
Deshidratación de alcoholes primarios
UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO
ESCUELA NACIONAL PREPARATORIA No. 8 “MIGUEL E. SCHULZ” COLEGIO DE QUIMICA
El calentamiento de etanol en presencia de ácido
sulfúrico produce eteno por pérdida de una molécula
de agua.
Reacción.
Mecanismo de la deshidratación de alcoholes primario E2.
Este proceso seguirá los siguientes pasos.
1- Se protonará el grupo hidroxilo del alcohol debido a
los protones H+ del ácido, esto nos generará un ion
oxonio +OH2 (un grupo saliente que s irá en forma de
una molécula de agua) esto nos dejará un
carbonación primario.
2- Por lo cual las bases del medio simultáneamente
arrancarán el hidrógeno del carbono beta, así se
realizará el doble enlace y se perderá al mismo tiempo
agua.
En el siguiente diagrama se ejemplifica claramente.
Los monosacáridos o azucares simples considerados aldosas debido a las presencia de un grupo aldehído dan positivo a reacciones en
la que se oxidan y reducen otros compuestos, ya que el formaldehido y la glucosa dieron positivo la prueba de Tollens y de Benedict
podemos concluir que éstos son aldosas y tienen presencia de un grupo funcional aldehído.