Presentan una persistencia muy elevada lo que los hace especialmente peligrosos, esta ha sido la

principal causa de la prohibición del miembro más destacado del grupo, el DDT, y de alguno más. Junto
a esta característica está la de su bioacumulación en los tejidos adiposos de los vertebrados que hace
que permanezcan en los organismos durante un largo tiempo y que las concentraciones sean cada vez
mayores, aunque no está claro que se produzcan movilizaciones posteriores que den lugar a
intoxicaciones graves.

Derivados halogenados de hidrocarburos alifáticos.

Se utilizan preferentemente como fumigantes contra los insectos, coleópteros y

ácaros. Su principal acción es por contacto. Los más empleados son el
metilbromuro y el 1,2-dicloropropano.
¿Qué ocasionan los hidrocarburos halogenados alifáticos?

Son especialmente neurotóxicos, especialmente causan afectación del sistema

nervioso central -cefalea, pérdida de memoria, cambios de humor, dificultad para
concentrarse, demencia-. Además, el tricloroetileno es especialmente ototóxico.

Pueden causar cáncer, especialmente cáncer de hígado. Además, se ha comprobado

que son agentes causantes de linfomas no hogkinianos, especialmente el
tricloroetileno.

Derivados halogenados de hidrocarburos alicíclicos.

Se emplean como insecticidas y fungicidas. Los más utilizados son el HCH

(hexaclorocicloexano), que actúa por contacto, clordano, aldrín, dieldrín y endrín.

Derivados halogenados aromáticos.

Su uso es el más amplio del grupo y aparecen términos con propiedades

insecticidas, acaricidas, herbicidas y fungicidas, dependiendo de la naturaleza del
halógeno, el número de ellos en la molécula de benceno y de su posición en el
anillo. Los tipos más extendidos son el DDT cuya acción es por contacto, DDD,
metoxiclor y hexaclorobenceno.

https://www.prevencionintegral.com/comunidad/blog/toxicologia-laboral-peligros-
riesgos/2016/07/27/hidrocarburos-halogenados-alifaticos

https://www.eii.uva.es/organica/qoi/tema-12.php

https://www.eweb.unex.es/eweb/edafo/GCSP/GCSL4CEPestiNatPlag.htm

http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.6316.html

https://slideplayer.es/slide/5483420/

https://www.youtube.com/watch?v=BQVhXO2yy34

Síntesis del DDT

El DDT es un sólido cristalino de color blanco, sin sabor y casi sin olor.
Es un compuesto organoclorado formado por una mezcla de isómeros de
DicloroDifenilTricloroetano. Su síntesis se produce mediante una
reacción entre Tricloroacetaldehido y Clorobenceno. La reacción entre
estos dos compuestos transcurre principalmente en la posición “para” del
cloro benceno, produciendo un alcohol intermedio, el cual, en medio
ácido forma rápidamente un carbocatión secundario con otro
clorobenceno. Cuando los dos compuestos han reaccionado, el DDt se
forma fácilmente debido a la alta reactividad del cloro gaseoso. En la
misma reacción también se forman DDE (diclorodifenildicloroetileno) y
DDD (diclorodifenildicloroetano), que contaminan el DDT, pero que
también tienen características pesticidas.

Como se observa, el Tricloroacetaldehido se protona en medio ácido y

posteriormente se adiciona al Clorobenceno en la posición opuesta al
cloro (posición “para”). Después se produce una eliminción de un protón
para eliminar la carga positiva del anillo benceno y volver a formar el
doble enlace. A continuación, el compuesto se desprende de una molécula
de agua, formándose otro carbocatión. A este se le adiciona otra molécula
de Clorobenceno. Como paso final, se vuelve a eliminar otro protón del
anillo bencénico para recuperar el doble enlace, quedando ya como
compuesto final el DDT.
poco soluble en agua por lo que no se elimina en la orina, gran solubilidad en grasas
y por ende facilidad para acumularse en los tejidos.

Peligros y riesgos conocidos respecto al ambiente

Los efectos adversos para la salud de los animales del DDT incluyen fallos en la
reproducción y en el desarrollo, posibles efectos en el sistema inmunitario y
muertes difundidas de aves salvajes después de rociar el DDT.

Como sucede con muchos insecticidas organoclorados, el mayor objetivo de la

exposición aguda al DDT es el sistema nervioso. La administración a largo plazo
del DDT ha dado lugar en los animales a efectos hepáticos, renales e inmunitarios.
El DDT impide al andrógeno de unirse con su receptor, bloqueando, por tanto, el
andrógeno para conducir un normal desarrollo sexual en las ratas macho y dando
lugar a anormalidades.

Este pesticida causa efectos tóxicos incontrolables una vez incorporada al ambiente,
ya que al desprenderse del suelo, vaporizado ingresaba en la atmósfera y se
propagaba a todas partes. Afectando sobre todo a los seres humanos y al medio
ambiente, es decir, que altera la cadena trófica o alimentaria causando graves daños
en vegetales y animales, como es el caso de las aves rapaces quienes se contaminan
con este veneno al incorporarlos por medio de los organismos que consumen. Como
la sustancia no es metabolizada por los organismos, se bio-acumula en la cadena
trófica y llega a las rapaces, normalmente predadores tope de la cadena trófica, en
grandes cantidades. Por otro lado, su insolubilidad en agua hace que pueda ser
arrastrado por el viento o las aguas corrientes provocando la muerte masiva de peces.
Además en Benceno que contiene permanece en el suelo y la atmósfera por largos
períodos.

https://youtu.be/xdbkPOHdOgU