UNIVERSIDAD CENTRAL

DEL ECUADOR

Facultad De Ciencias Químicas

Química de
alimentos
Química
orgánica II

AMINAS PRESENTES EN LOS

ALIMENTOS

Integrantes:
 Karen Nole
 Rita Guallichico
 1UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS
QUÍMICA DE ALIMENTOS

INTEGRANTES: Guallichico Rita fecha: 2018-01-23

Nole Karen

TEMA: USOS Y APLICACIONES DE AMINAS EN LA INDUSTRIA

ALIMENTICIA

OBJETIVOS: Investigar las aplicaciones de las aminas mediante fuentes bibliográficas

Las aminas biogénicas, también conocidas como aminas biológicamente activas, son
compuestos orgánicos de bajo peso molecular, que contienen nitrógeno, y que están
presentes de manera natural en los productos alimentarios tales como queso, vino,
cerveza, alimentos vegetales, pescado y carnes rojas. Estas substancias son descritas
como biogénicas porque son formadas por la acción de organismos vivos. En los
alimentos, son percibidas como indeseables factores anti nutricionales de preocupación
en salud pública dado que han sido asociadas con envenenamiento por alimentos,
particularmente cuando son ingeridas en grandes cantidades o en donde hay una
inhibición de su degradación en los humanos. Ejemplos de aminas biogénicas son las
catecolaminas y la indolaminas. Las prominentes incluyen acetilcolina (Ach), histamina,
tiramina, dopamina, serotonina, norepinefrina (NE, también conocida como
noradrenalina o NA) y epinefrina (también conocida como adrenalina).(Cubero , 2002)
Las aminas son compuestos
químicos orgánicos que se
consideran como derivados del
amoníaco y resultan de la
sustitución de uno o varios de los
hidrógenos de la molécula de
amoníaco por otros sustituyentes o
radicales. Según se sustituyan uno,
dos o tres hidrógenos, las aminas
son primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Las aminas son parte de los
alcaloides que son compuestos complejos que se encuentran en las plantas. Algunos de

1
(1)Cubero, N. M. (2002). Aditivos alimentarios. Mexico. D.F: Mundiprensa.
ellos son la morfina y la nicotina. Algunas aminas son biológicamente importantes
como la adrenalina y la noradrenalina. Las aminas secundarias que se encuentran en las
carnes 2y los pescados o en el humo del tabaco. Estas aminas pueden reaccionar con los
nitritos presentes en conservantes empleados en la alimentación y en plantas,
procedentes del uso de fertilizantes, originando N-nitrosoaminas secundarias, que son
carcinógenas.

Fuentes de alimentos fermentados

La fermentación es un método biológico para procesar
alimentos a fin de conservar su calidad o para
transformar alimentos en formas estables y útiles. El
proceso de fermentación invariablemente forma
productos finales con propiedades de sabor y textura
características. Varios microorganismos, incluyendo
Lactococcus spp, Lactobacillus spp, Leuconostoc spp,
Streptococcus spp y Pediococcus spp participan en varias fermentaciones de alimentos.
Estos microorganismos pueden estar naturalmente presentes en el material alimenticio o
ser adicionados a los alimentos como cultivo iniciador, y secretan sus enzimas
(incluyendo varias descarboxilasas e hidrolasas) en los alimentos para su
transformación. Como resultado, ciertos alimentos fermentados pueden acumular
grandes cantidades de aminas biogénicas a través de la descarboxilación de aminoácidos
por las descarboxilasas microbianas o vía proteólisis por proteasas para generar
intermediarios (aminoácidos libres) que pueden condensarse con creatinina para formar
aminas biogénicas heterocíclicas. Por ejemplo, se ha demostrado que productos como el
cangrejo de Shanghai (Eriocheir sinensis), la cerveza, el queso y otros alimentos
fermentados acumulan altos niveles de histamina durante el almacenamiento. Aunque la
presencia de aminas biogénicas pueden no siempre indicar deterioro, su presencia en los
productos alimenticios no es deseable debido a sus efectos potenciales a la salud. (
Alonzo, 2010)

Bebidas alcohólicas
Las bebidas alcohólicas, incluyendo cervezas
y vinos, son producidas a partir de materiales
vegetales por un proceso de fermentación
microbiana (por ejemplo, el vino tinto es
producido por fermentación del mosto de
uva) y son fuentes comunes de aminas
biogénicas. La cerveza y los vinos tintos han
sido implicados en brotes de envenenamiento
por histamina y tiramina. Las aminas

2
(2) Alonso, J. R. (2010). Edulcorantes naturales. Mexico: Revista de Ciencias de la
Vida.
biogénicas en el alcohol actúan sinérgicamente para provocar varios síntomas adversos
a la salud tales como náusea, problemas respiratorios, palpitaciones, cefaleas,
erupciones y problemas de presión arterial. En el proceso, los microorganismos de
fermentación tales como Saccharomyces cerevisiae y S. ellipsoideus hidrolizan
carbohidratos en azúcares más simples que son luego degradados en etanol y 3una
variedad de compuestos que aportan sabores y aromas. Las bebidas son luego
almacenadas y añejadas por varios periodos de tiempo. En los vinos, las aminas
biogénicas más comunes son histamina, tiramina y putrescina, las cuales son formadas
por cepas bacterianas como Pediococcus spp, L. brevis, L. buchneri, Leuconostoc
mesenteroides y Oenococcus oeni. ( Alonzo, 2010)

Hexametilentetramina
Esta poliamina también ha sido empleada como conservante en la
industria alimentaria (como INS 239). Está autorizado su uso en la
Unión Europea con la denominación E239 E, si bien no lo está en
países como Estados Unidos, Rusia, Australia o Nueva
Zelanda.Junto al 1,3,5-trioxano, la hexametilentetramina es un
componente de pastillas de combustible usadas por campistas u
organizaciones militares para calentar comida. Al arder no desprende humo y tampoco
deja cenizas residuales, además de tener una alta densidad energética (30,0 MJ/kg).(
Alonzo, 2010)

La importancia de las aminas biogénicas en la industria alimentaria es debida a 2

razones principales. En primer lugar, si se ingieren en grandes cantidades, pueden
inducir efectos tóxicos. Por ejemplo, el consumo de tiramina e histamina ha sido
asociado con desórdenes tales como una sensación de ardor en la garganta, ruborizado,
dolor de cabeza, náusea, hipertensión, adormecimiento y hormigueo de los labios, pulso
rápido y vómito. En segundo lugar, ciertas aminas biogénicas han estado también
implicadas en la formación de nitrosaminas carcinogénicas y la variación en los niveles
de aminas biogénicas se ha sugerido como un indicador químico útil de la calidad o
descomposición de los alimentos. Por lo anterior, la industria alimentaria ha
desarrollado varias técnicas para determinar las concentraciones de aminas biogénicas
en los productos alimenticios con varios propósitos, incluyendo investigación, salud y
seguridad o control de calidad. Los efectos del procesamiento alimentario en la
formación de aminas biogénicas han sido extensamente estudiados a fin de desarrollar
métodos para limitar la formación de estos productos en los alimentos. Debido a su
potencial preocupación en el campo de la salud pública, los gobiernos y las agencias
reguladores asociadas han establecido límites legales y recomendaciones para estos
compuestos en ciertos productos.

3
(2)Alonso, J. R. (2010). Edulcorantes naturales. Mexico: Revista de Ciencias de la
Vida.
Quesos
El queso es un producto fermentado
consumido comúnmente. Durante la
fermentación y el madurado de los
quesos, la caseina de le leche es
hidrolizada por proteasas y peptidasas en
una mezcla de péptidos más pequeños y
aminoácidos libres. Algunos de los
aminoácidos libres producidos se
convierten en sustratos para las
descarboxilasas de los microorganismos
asociados con lo quesos para formar
aminas biogénicas (principalmente putrescina, cadaverina, histamina y tiramina) en los
productos. De igual forma, los aminoácidos libres de la proteólisis pueden formar
aminas biogénicas heterocíclicas con creatinina.
Algunos microorganismos han sido implicados en la formación de histamina, tiramina,
putrescina y cadaverina en los quesos. Por ejemplo, se sabe que Lactobacillus buchneri
produce vastas cantidades de histamina en los quesos, lo que puede potencialmente
causar envenenamiento por histamina en los consumidores, mientras que L. brevis y
Enterococcus faecalis también han sido implicados en la formación de tiramina en
ciertos productos de queso. .( Gordon 1996)4
Ciertas condiciones pueden promover o inhibir la formación de aminas biogénicas en
alimentos por las enzimas microbianas. El incremento de aminoácidos libres durante la
fermentación es uno de los principales promotores de formación de aminas biogénicas
debido a que los aminoácidos son sustratos para la acción de descarboxilasas, llevando a
la formación de aminas y bióxido de carbono. Como resultado, los quesos con tiempos
más largos de madurado y mayor grado de proteólisis pueden tener cantidades mayores
de aminas biogénicas. El uso de altas temperaturas durante la fabricación y/o
almacenamiento del queso puede también incrementar los niveles de aminas biogénicas
en los productos. Cuando los quesos son almacenados o transportados bajo diferentes
condiciones de temperatura, los productos manejados bajo condiciones apropiadas de
refrigeración (4°C) tienden a tener niveles más bajos de aminas biogénicas que sus
contrapartes almacenadas o transportadas a temperaturas elevadas (25°C).
Productos vegetales
Las verduras y las frutas pueden ser también
fermentadas para conservarlas o formar
productos moldeados con sabores y texturas
característicos. Los productos fermentados
de verduras incluyen encurtidos, aceitunas
maduras, , salsa de soya, brandy, cidra, sake

4
(3) Gordon MH. (1996) Dietary antioxidants in disease prevention. Natural Product Reports 1996:265-
72
y vinagre; estos son producidos de fuentes tales como frijoles, granos, pepinos, lechuga,
aceitunas, col, nabo, frutas y arroz. En 5general, el contenido de aminas biogénicas es
muy bajo en las verduras frescas; sin embargo, la concentración se incrementa durante
el proceso de fermentación y a través del almacenamiento. El sauerkraut (col agria) es
hecha con col rallada, por fermentación con bacterias acidolácticas. En el caso de
productos fermentados de verduras y frutas, no parece haber una correlación
significativa entre los niveles de aminas biogénicas y el deterioro, a diferencia de la
situación con los productos cárnicos fermentados. En los productos vegetales
fermentados se encuentran normalmente compuestos como tiramina, putrescina y
cadaverina.
 Putrescina

A nivel más práctico, la putrescina se puede

usar para prolongar la vida y firmeza de
frutas y plantas, evitando su descomposición
durante el almacenamiento y transporte. Se
ha investigado este aspecto de la putrescina
para intentar prevenir la división de
las células tumorales involucradas en el cáncer [3]. 6
 Tiramina
Principalmente los quesos fermentados, vino tinto y chocolate, pero también cerveza,
higos, hígado y salchichas son ricos en
tiramina. La tiramina es un aminoácido que
actúa como simpaticomimético indirecto que
estimula las neuronas del sistema simpático,
causando la migraña [3].

Las cantidades de aminas biogénicas presentes en los productos vegetales fermentados

también varían y dependen de factores tales como temperatura, contenido de sal y
pH/acidez, así como del tipo de cultivo iniciador. Todos estos factores afectan el
crecimiento y metabolismo de los organismos, lo que influye en la formación de las
aminas biogénicas. Las bajas temperaturas generalmente minimizan el crecimiento y
proliferación microbianos, al tiempo que las actividades enzimáticas reducen la
formación de las aminas biogénicas, mientras que las temperaturas elevadas tienden a
tener un efecto contrario.

5
(4)Fernández . M (2009) Recuperado De Http://Scielo.Sld.Cu/Scielo.Php?Pid=S0864-
03002003000100006&Script=Sci_Arttext
6
(5)Badui, S. (2006). Quimica de los Alimentos. Mexico: Pearson S.A. de C.V

² (6) TANNENBAUM, S. R. (2001). Alimentos organicos. Bogota: Fennema. S.A.

Pescados
Las aminas biogénicas en el pescado son de
particular preocupación en salud pública,
debido a que causan envenenamiento por
histamina en humanos. El envenenamiento por
histamina es la forma más extendida de
envenenamiento por productos del mar en las
comunidades productoras y consumidoras de
los mismos. Los pescados en las familias
Scombridae y Scomberesocidae así como peces no escombroides han sido implicados
en el envenenamiento por aminas biogénicas en humanos. Estos incluyen especies como
Pomatomus spp, Sarda spp, Scomber spp, Coryphaena spp, Makaira spp, Sardina spp,
Sardinella spp, Cololabis spp, Oncorhynchus spp, Thunnus spp y Seriola spp. Estas
especies tienden a tener altos niveles de histidina libre en sus tejidos, la cual puede
experimentar descarboxilación para formar la histamina tóxica. (Fernandez, 2009)
De las aminas biogénicas encontradas en los tejidos del pescado, la histamina tiende a
ser la más abundante, seguida por putrescina y cadaverina. Por ejemplo, muestras de
atún almacenadas a 20°C producen histamina, cadaverina y putrescina en niveles de
3,103 μg/g, 44.2 μg/g y 3.0 μg/g, respectivamente, después de 48 horas de
almacenamiento.
 La histamina

Esta sustancia aparece en los alimentos por la

acción que la histidín-decarboxilasa ejerce sobre el
aminoácido histidina [2].
Aun así, estas y otras aminas biogénicas pueden no
aparecer en todos los tejidos del pescado, como es
el caso de tiramina, la cual está ausente en Sparus
aurata, pero está presente en Engraulis mordax.

(2)Alonso, J. R. (2010). Edulcorantes naturales. Mexico: Revista de Ciencias de la

Vida.