Alcoholes y

fenoles

Química
Orgánica

1
Grupos funcionales de
alcoholes
La estructura de los alcoholes guarda algunas similitudes con la de la
molécula de agua, ya que ambas presentan hibridación sp3 con el átomo de
oxígeno. La diferencia radica en que uno de los hidrógenos del agua es
reemplazado por un grupo alquilo, el grupo hidroxilo OH. Este tiene la
propiedad de transformarse en otros grupos funcionales y le da a los
alcoholes la propiedad de transformarse en intermediarios sintéticos muy
versátiles.

Figura 1: Alcohol etílico (de grano), alcohol metílico (de madera) y alcohol
isopropílico (desinfectante)

Fuente: Adaptado de Wade, 2013.

Otra diferencia que encontramos en relación con el agua es el ángulo que

se forma entre los enlaces. Por ejemplo, el metanol tiene un ángulo entre
el átomo de oxígeno, el hidrógeno y el metano de 108,9°, mientras que en
el agua el ángulo que se forma entre el oxígeno y los hidrógenos es de
104,5°. Esta variación en los ángulos de enlace se da porque los grupos
metilos son más voluminosos que el hidrógeno y contrarrestan con la
compresión ejercida por los electrones no enlazados del oxígeno.

2
Figura 2: Similitudes entre el metanol y el agua

Fuente: [Imagen sin título sobre similitudes entre el metanol y el agua]. (s. f.). Recuperado de
https://www.ecured.cu

Diferencias entre los alcoholes primarios, secundarios y

terciarios
Clasificación de los alcoholes

Se le llama átomo de carbono carbinol al carbono que se encuentra

enlazado al grupo -OH.
Este carbono se utiliza para clasificar a la familia de alcoholes en:
 primarios: el grupo -OH se encuentra enlazado a un átomo de
carbono primario;
 secundarios: el grupo -OH se encuentra unido a un átomo de
carbono secundario;
 terciarios: el grupo -OH se encuentra enlazado a un átomo de
carbono terciario.
Un carbono primario presenta 2 de los 3 enlaces restantes (no ocupados
por el hidroxilo), ocupados por hidrógeno y el tercero por una cadena R.

Un carbono secundario tendrá el enlace respectivo ocupado por el

hidroxilo y, de los enlaces restantes, 2 están ocupados por cadenas R y el
tercero por una cadena de hidrógeno.

Por último, el carbono terciario tendrá 3 enlaces ocupados por cadenas R y

el restante por el hidroxilo.

3
De esta forma, se obtienen los alcoholes primarios, secundarios y
terciarios.

Figura 3: Clasificación de los alcoholes

Fuente: Adaptado de Wade, 2013.

Nomenclatura de alcoholes

Nombres IUPAC (en inglés, International Union of Pure and

Applied Chemistry)

Como en los compuestos vistos anteriormente, el grupo hidroxilo será el

que nos dará la ubicación para establecer la numeración del mismo junto al
prefijo ol. Los pasos para obtener el nombre son los siguientes:
 Identificar la cadena carbonada de mayor longitud para dar el
nombre de raíz. Esta debe contener al grupo -OH unido a un
carbono. El nombre de raíz es similar al de los alcanos, pero se
reemplaza la terminación por ol.
 El hidroxilo se usa de referencia en la numeración de la cadena
carbonada a partir del extremo más cercano a este. El grupo OH
tiene preferencia sobre los enlaces dobles y triples.
 Ubicar los sustituyentes según su numeración y nombrarlos.

4
Figura 4: Nomenclatura IUPAC del 3-(yodometil)-2-isopropilpentan-1-ol

Fuente: Elaboración propia.

En el caso de que tuviéramos un alcohol derivado de un alqueno o un

alquino, el sufijo ol va después del nombre del compuesto, aunque siempre
hay que recordar que el grupo OH tiene preferencia sobre los enlaces
dobles y triples.

Figura 5: Nomenclatura de alcoholes con enlaces dobles

Fuente: Adaptado de Wade, 2013.

Nombres comunes de los alcoholes

Estos nombres se utilizan para estructuras simples y describen al alcohol

como una molécula de agua con un grupo alquilo, que sustituye a un
hidrógeno. Así, queda como la combinación del grupo alquilo con la
palabra alcohol.

5
Figura 6: Nombres comunes de algunos alcoholes

Fuente: Adaptado de Wade, 2013.

Nombres de dioles

Cuando tenemos dos grupos OH en la molécula de alcohol, se reemplaza el

sufijo ol por diol, que va precedido de los números de carbono a los que se
encuentran unidos los grupos funcionales.

Figura 7: Algunos dioles

Fuente: Adaptado de Wade, 2013.

Cuando se presentan 2 grupos OH en carbonos adyacentes, se utiliza el

término glicol.

6
Figura 8: Glicol o diol vecinal

Fuente: Elaboración propia.

Propiedades físicas y químicas de los alcoholes

Generalidades

Como regla general, los alcoholes con menos de 12 átomos de carbono son
líquidos a temperatura ambiente, aunque algunos como el metanol y el
etanol son volátiles.

Los alcoholes que van desde los butanoles hasta los decanoles son
llamados superiores y también son líquidos, pero presentan una mayor
viscosidad, que en el caso de algunos isómeros más ramificados los
convierte sólidos. Todos estos alcoholes presentan un olor frutado, que es
más fuerte en los superiores.

Puntos de ebullición

En los alcoholes ocurre que compuestos con masas moleculares parecidas

tienen puntos de ebullición muy distantes entre sí. Esto se debe a que esta
propiedad está regida por 2 fuerzas intermoleculares:
 los enlaces por puente de hidrógeno;
 las atracciones dipolo-dipolo.
Estos tipos de enlaces se presentan simultáneamente en los alcoholes. A
pesar de que los enlaces puente de hidrógeno (como los que actúan en las
moléculas de agua) son más fuertes que los dipolo-dipolo, estos actúan y
atraen con mucha fuerza (en proporción a qué cantidad de uno u otro
enlace esté presente en el compuesto) a las moléculas del alcohol y
necesitan mayor energía para romper estos enlaces. Eso hace que aumente
el punto de ebullición.

7
Figura 9: Propiedades físicas de algunos alcoholes

Fuente: Adaptado de Wade, 2013.

Solubilidad de los alcoholes

Como vimos anteriormente, al igual que en el agua, los puente de

hidrógeno se dan por la presencia de los grupos OH, que les permiten a los
alcoholes formar enlaces de este tipo con el agua. Los de baja masa
molecular son miscibles y pueden solubilizarse en cualquier proporción.
Esta porción de la molécula de alcohol que contiene al grupo hidroxilo es
hidrofílica.

La estructura carbonada proviene de un alcano, por lo tanto, contiene en

su estructura grupos alquilo que, como vimos anteriormente, son solubles
en disolventes polares y quebrantan la red de enlaces puente de hidrógeno
y las atracciones dipolo-dipolo.
La presencia de más grupos alqulilo sobre grupos hidróxido disminuye la
solubilidad en agua y aumenta la solubilidad en solventes orgánicos no
polares. En consecuencia, la mayoría de los alcoholes son miscibles en una
amplia variedad de este tipo de solventes.

8
Figura 10: Regiones hidrofóbica e hidrofílica en un alcohol

Fuente: Adaptado de Wade, 2013.

9
Referencias
Brown, T. L., y LeMay, H. E. (2013). Química: la ciencia central. México:
Pearson.

Chang, R. (2002). Química (7.ta ed.). México: McGraw-Hill.

[Imagen sin título sobre similitudes entre el metanol y el agua]. (s. f.).
Recuperado de https://www.ecured.cu

WADE, L. Jr. (2013a). Química Orgánica. Volumen 1 (7.a ed.). México:

Pearson.

10