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CORRECIÓN DE PRÁCTICAS
INTEGRANTE:
CESAR ALFONSO MAGAÑA GARCÍA
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Alumno:
Cesar Alfonso Magaña García
Profesor:
D. en C. Ángel Andrés Ramos Organillo
RESPUESTAS
Química Heterocíclica
Ensayo
Química orgánica, grupos funcionales y sus medidas de
seguridad.
3° B
Integrante:
César Alfonso Magaña García
Marco teórico.
La química orgánica se encarga del estudio de los compuestos de carbono. El
carbono es el elemento que puede formar más compuestos, ya que tiene la
capacidad de unirse entre sí formando cadenas lineales o ramificadas. (Dra. Maribel
Plascencia 2015)
Los átomos de carbono tienen la habilidad de formar cadenas muy estables y anillos,
también la de combinarse con otros elementos. (Dra. Maribel Plascencia 2015)
Es muy importante tener muy clara la esencia de la química orgánica ya que sin ella
no podremos comprender la química de la vida (bioquímica). Todos los compuestos
responsables de la vida (ácidos nucleicos, proteínas, enzimas, hormonas, azúcares,
lípidos, vitaminas etc.) son sustancias orgánicas. (Dra. Maribel Plascencia 2015)
Numerosos compuestos forman parte importante de nuestra vida cotidiana como lo
es el azúcar u otros edulcorantes, la cafeína que contiene el mate, café, té y bebidas
de cola o el alcohol que utilizamos como desinfectante etc. Los compuestos de
carbono son las principales sustancias que constituyen a los seres vivos en un 50%,
incluyen al DNA que son moléculas gigantes que contienen toda la información
genética para una especie determinada. (Juan Autino,2013)
Los inicios de la química orgánica se vieron marcados por la aportación del Lavoisier
en (1784) que hizo la demostración de que los productos derivados de animales y
vegetales están compuestos en su mayoría por carbono, hidrógeno y en bajas partes
por oxígeno, nitrógeno, azufre y fósforo. (Juan Autino,2013)
Fue en el siglo XX donde la química orgánica tuvo un gran desarrollo, tanto en la
realización de investigaciones como a nivel de la industria. Que se potencio gracias
a conflictos mundiales. (Juan Autino,2013)
En 1807 el termino química orgánica fue acuñado por Johns Jacob Berzelius para
llevar a cabo el estudio de compuestos que tenían procedencia de fuentes naturales.
En 1828 Friedrich WÖhler realizo la primera síntesis orgánica (síntesis de la urea),
esta síntesis desacredito la teoría vitalista por lo cual dijo a Berzelius:
“Debo decirle que puedo preparar urea sin emplear riñones ni siquiera animales
enteros, sean animales o perros.” (Friedrich WÖhler 1828)
August Kekulé desentraño la estructura del benceno el cual es muy utilizado para
desarrollar desinfectantes como el fenol además de ser utilizado para impedir ciertas
reacciones en grupos carbonilo los cuales se explicarán más a fondo a continuación.
(Autino, 2013)
Compuestos orgánicos:
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos que están formados únicamente por
átomos de carbono e hidrógeno. Estos hidrocarburos pueden diferenciarse en dos
tipos que son: alifáticos y aromáticos. (Dra. Maribel Plascencia 2015)
Los alifáticos se clasifican en alcanos, alquenos y alquinos, esto según los tipos de
enlace que unen entre sí los átomos de carbono lo cual se explicara de manera
detallada en los grupos funcionales. Los enlaces carbono-carbono pueden cambiar
por completo las propiedades físicas y químicas de los compuestos. (Dra. Maribel
Plascencia 2015)
Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o
cerradas además de que pueden poseer elementos como oxígeno, azufre, nitrógeno
entre otros. (Dra. Maribel Plascencia 2015)
De acuerdo con el Chemical Abstracts, la publicación que resume y cataloga la
literatura química, hay más de 30 millones de compuestos orgánicos conocidos.
Cada uno de estos compuestos tiene sus propiedades físicas únicas, como sus
puntos de fusión y de ebullición, y cada uno tiene su reactividad química
característica.
Los químicos han aprendido a través de muchos años de experiencia que los
compuestos orgánicos pueden clasificarse en familias de acuerdo con sus
características estructurales y que los miembros de una familia con frecuencia tienen
un comportamiento químico similar. En lugar de manejar 30 millones de compuestos
con reactividad aleatoria, hay algunas docenas de familias de compuestos orgánicos
cuya química se puede predecir de manera razonable. A estas familias con
comportamiento químico y estructura similar se le conoce como grupos funcionales.
Un grupo funcional es un grupo de átomos que tienen un comportamiento químico
característico en todas las moléculas en las que aparece; por ejemplo, comparemos
el etileno, una hormona de las plantas que causa la madurez de las frutas, con el
menteno, una molécula mucho más complicada. Ambas sustancias contienen un
grupo funcional de enlace doble carbono-carbono, y por tanto ambas reaccionan de
la misma manera con el Br2 para dar productos en los cuales se añade un átomo de
Br a cada uno de los carbonos doblemente enlazados. (Solomons, 2011)
Los alquenos, los alquinos y los arenos (compuestos aromáticos) contienen enlaces
múltiples carbono-carbono; los alquenos tienen un enlace doble; los alquinos tienen
un enlace triple y los arenos tienen enlaces sencillos y dobles alternados en un anillo
de seis átomos de carbono. Estos compuestos también tienen similitudes químicas
debido a sus semejanzas estructurales.
Los grupos
El etileno y el propileno, los alquenos más sencillos, son las dos sustancias químicas
más importantes que se producen en forma industrial. En Estados Unidos se
producen cada año aproximadamente 26 millones de toneladas de etileno y 17
millones de toneladas de propileno que se utilizan en la síntesis del polietileno,
polipropileno, etilenglicol, ácido acético, acetaldehído y una multitud de otras
sustancias.
A continuación, se muestra una imagen de los productos que pueden resultar a partir
de alquenos:
Alquinos
Los alquinos son menos comunes que los alquenos, tanto en el laboratorio como en
los organismos vivos. Un alquino es un hidrocarburo que contiene un enlace triple
carbono–carbono; el acetileno es el alquino más sencillo, fue en ciertas ocasiones
ampliamente utilizado en la industria como la materia prima para la preparación de
acetaldehído, ácido acético, cloruro de vinilo y otras sustancias químicas producidas
en grandes volúmenes; pero ahora están disponibles otras rutas más eficientes para
producir estas sustancias y que utilizan al etileno como materia prima. El acetileno
sigue utilizándose en la preparación de polímeros acrílicos, pero probablemente es
mejor conocido como el gas que se quema a altas temperaturas en los sopletes de
oxiacetileno. Gran parte de la investigación actual se centra en poliínas, cadenas de
carbono lineales de átomos de carbono con hibridación sp. Se han detectado en el
espacio interestelar poliínas con hasta ocho enlaces triples y se ha presentado
evidencia de la existencia de carbino, un alótropo de carbono que consiste en la
repetición de enlaces triples en cadenas largas de longitud indefinida. (John, 2008)
Alquino terminal
Organohaluros
Los compuestos orgánicos sustituidos con halógenos están ampliamente distribuídos
en la naturaleza y se han encontrado aproximadamente 5000 organohaluros en algas
y varios otros organismos marinos; por ejemplo, el clorometano se libera en grandes
cantidades por las algas marinas, así como en los incendios forestales y por los
volcanes. Los compuestos que contienen halógeno, también tienen una amplia gama
de aplicaciones industriales, las cuales incluyen su uso como disolventes, en
medicina como anestésicos inhalados, como refrigerantes y pesticidas.
Tioles y sulfuros
Los tioles (R-S-H) y los sulfuros (R-SR’) son los análogos de azufre de los alcoholes
y los éteres, respectivamente, y ambos grupos funcionales se encuentran en varias
biomoléculas, aunque no tan comúnmente como sus análogos que contienen
oxígeno.
Los tioles, a veces llamados mercaptanos, son análogos de azufre de los alcoholes,
y se nombran por el mismo sistema utilizado para los alcoholes, con el sufijo -tiol
utilizado en lugar del -ol. El grupo –SH se refiere como grupo mercapto. (Solomons,
2011)
Los sulfuros son los análogos de azufre de los éteres, así como los tioles son los
análogos de azufre de los alcoholes. Los sulfuros se nombran siguiendo las mismas
reglas utilizadas para los éteres, usando sulfuro en lugar de éter para los compuestos
sencillos y alquiltio en vez de alcoxi para las sustancias más complejas. (Leroy, 2011)
Aminas
Las aminas son empleadas para la elaboración de cauchos sintéticos y colorantes.
Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se
encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas
aminas son biológicamente importantes como la adrenalina y la noradrenalina. Las
aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o en el humo
del tabaco.
Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en conservantes
empleados en la alimentación y en plantas, procedentes del uso de fertilizantes,
originando N-nitrosoaminas secundarias, que son carcinógenas.
Al degradarse las proteínas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina
y putrescina entre otras. Las cuales emiten olor desagradable. Es por ello que cuando
la carne de aves, pescado y res no es preservada mediante refrigeración, los
microorganismos que se encuentran en ella degradan las proteínas en aminas y se
produce un olor desagradable
En la siguiente imagen se muestran aminas biológicamente activas:
Compuestos carbonilos
Los compuestos carbonílicos están en todas partes. La mayor parte de las moléculas
biológicas contienen grupos carbonilo, al igual que la mayor parte de los agentes
farmacéuticos y muchas de las sustancias químicas sintéticas con las que tratamos
todos los días. El ácido cítrico, que se encuentra en los limones y naranjas; el
acetaminofeno, el ingrediente activo en muchos de los medicamentos populares de
venta sin receta para combatir el dolor de cabeza; y el Dacrón, el material de poliéster
utilizado en la vestimenta, todos contienen tipos diferentes de grupos carbonílicos.
Ésteres
Los ésteres son utilizados muy ampliamente en la industria en variados campos.
Algunos usos generales de los ésteres son los siguientes:
Disolvente: los ésteres de bajo peso molecular se encuentran en estado líquido por
lo que se les encuentra usos de disolvente.
Aromas artificiales: algunos otros ésteres de bajo peso molecular tienen olor
característico a frutas por lo que se utiliza en la fabricación de perfumes sintéticos.
(Chang, 2010)
Los ésteres tienen un buen grupo saliente cuando se desea atacar al carbonilo por
lo que se pueden formar con facilidad compuestos con un buen nucleófilo. A
continuación, se mostrarán las reacciones principales de los ésteres.
Los usos de los reactivos mostrados con anterioridad pueden resultar muy tóxicos
para el organismo por lo que es necesario tener ciertas precauciones y seguir ciertas
medidas de seguridad necesarias para no sufrir algún percance desafortunado; es
por esto, que se explicarán ciertas medidas de seguridad a continuación.
NORMAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO
El laboratorio tiene que ser un lugar seguro para trabajar donde no exista la
posibilidad de permitir descuidos o bromas. Nunca hay excusa justificada para los
accidentes en un laboratorio bien equipado en el cual trabaja personal bien
informado. Las normas de seguridad es algo esencial al momento de entrar en un
laboratorio ya sea de biología, química o física. El laboratorio de química es un lugar
que puede ser peligroso si no se respetan unas normas básicas de trabajo ya que la
mayor parte de los productos químicos son nocivos, pero si se tiene un manejo
adecuado no hay razón alguna para que pueda haber accidentes. Conociendo las
normas de seguridad podemos tener la facultad de prevenir o minimizar cualquier
tipo de accidente o incidente que puede ocurrir dentro el laboratorio. (P.Fivizzani,
1972)
En el laboratorio existen diferentes accesorios de seguridad ya que estos deben de
ser utilizados correctamente para la seguridad la seguridad de las personas que se
encuentra en el laboratorio y para sí mismo. (P.Fivizzani, 1972)
• En el laboratorio se debe encontrar los extintores de incendio y verificar a que
tipo pertenecen y que tipo de fuego pueden apagar.
• Localizar las salidas de emergencia.
• Localizar la caja de primeros auxilios y verifica los tipos de medicamentos
existentes y su utilidad.
• Localizar la caja de máscaras contra gas.
• Localizar la llave general de electricidad del laboratorio y aprender a
desligarla.
• Localizar el lava-ojos más cercano y verificar sí está funcionando
correctamente.
• Localizar la ducha y verificar sí está funcionando correctamente.
• Informarse sobre los teléfonos a ser usados en casos de emergencia
Se debe tener en cuenta las siguientes normas del laboratorio para que no suceda
ningún accidente
• Usa siempre lentes de seguridad y bata.
• No usar faldas, shorts o zapatos abiertos.
• Las personas de cabello largo deberán sujetarlos mientras estén en el
laboratorio.
• No fumar, comer o beber en el laboratorio. Lávate bien las manos al salir del
lugar.
• Antes de usar reactivos que no conozcas, consulta la bibliografía adecuada
e infórmate sobre cómo manipularlos y descartarlos.
• No devuelvas los reactivos a los frascos originales, así no hayan sido usados
• Usa siempre guantes de asbesto, para el aislamiento térmico, al manipular
material caliente.
• Nunca pipetees líquidos con la boca. En este caso usa peras de plástico o
trompas de vacío.
• Evita los desplazamientos innecesarios y no correr.
• No colocar sobre la mesa del laboratorio, ningún tipo de prenda.
• Tira los residuos sólidos a la papelera
• Utiliza la campana en las prácticas donde se desprendan gases venenosos.
• Antes de tirar por la pila los restos de una reacción o reactivo, abre el grifo.
• Al acabar deja limpio y seco el material y puesto de trabajo.
• Evita almacenar reactivos en lugares altos y de difícil acceso.
• No guardes líquidos volátiles en lugares donde puedan recibir luz.
• Los éteres, parafinas y olefinas forman peróxidos cuando son expuestos al
aire. No los guardes por largos periodos de tiempo y manipúlalos con cuidado.
Como se mencionó anterior mente existen diferentes tipos de laboratorios y cada uno
de ellos tienen diferentes reglamentos que se debe seguir para el uso de este.
(P.Fivizzani, 1972)
Un ejemplo es un laboratorio de microbiología
• Se debe verificar diariamente la temperatura de la incubadora y de la estufa
bacteriológica y del estado de los aparatos que se utilizan en el laboratorio.
• Absténgase de tocar con las manos enguantadas alguna parte del cuerpo y
de manipular objetos diferentes a los requeridos durante el procedimiento.
• Todo el personal debe lavarse las manos profusamente son jabón germicida
o desinfectante después de trabajar con muestras clínicas, material
contaminado y animales infectados.
• Hay que separar las pipetas, cajas de Petri y tubos de rosca contaminados
del resto de material sucio.
Conclusiones:
Es necesario conocer la mayoría de grupos funcionales más importantes
además de conocer su reactividad bajo ciertos compuestos para poder llegar
al compuesto deseado. Además de conocer esta reactividad de compuestos
se necesita minimizar los riesgos de que ocurra un accidente puesto que se
trabaja con sustancias tóxicas, flamables, corrosivas, entre otras. Esto se
consigue siguiendo correctamente las medidas de seguridad impuestas por el
tipo de laboratorio, además de contar con bata principalmente para evitar el
contacto directo de líquidos ante derrames.
Bibliografía
Autino, J. C. (2013). introducción a la química orgánica general. Buenos Aires, Argentina: Edulp.
Furr, A. (2000). CRC handbook of laboratory safety. Boca Raton: CRC Press.
P. Fivizzani, k. (1972). Seguridad en los Laboratorios Químicos Académicos. Washington DC: Jay A.
Young.
Solomon’s, T. W. (2011). organic chemistry. Florida: JOHN WILEY & SONS, INC.
UNIVERSIDAD DE COLIMA
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS
QUÍMICO FARMACÉUTICO BIÓLOGO
INTEGRANTE:
CESAR ALFONSO MAGAÑA GARCÍA
OBJETIVOS:
MARCO TEÓRICO
COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS:
Erich Hückel, fisicoquímico alemán, desarrolló una regla para predecir cuándo
un compuesto reúne las características de un sistema aromático o antiaromático.
Para determinar la aromaticidad o antiaromaticidad de un compuesto ha de existir
un anillo con un sistema de orbitales p paralelos, susceptibles de solaparse,
generalmente en una conformación plana. Cuando se reúnen estas características,
se aplica la regla de Hückel. (Roberts, 1974)
COMPUESTOS ANTIAROMÁTICOS:
BASICIDAD.
REACTIVIDAD.
Otras características físicas del furfural son: cuando se acaba de destilar tiene
un olor aromático agradable que recuerda a las almendras; de hecho, es uno de los
compuestos entre los más de 50 componentes identificados en la fracción volátil
que constituye el "aroma" del pan caliente. (R.M., 1976)
Las características químicas del furfural son las mismas que las del
benzaldehído además de otras provocadas por el carácter diénico del anillo
furánico. (Austin, 1988)
SÍNTESIS Y PRODUCCIÓN INDUSTRIAL DEL FURFURAL.
PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN:
Se secó el extracto
Se saturo con cloruro de con sulfato de sodio
sodio y se aisló el y se filtró para
producto por extracción eliminar el sulfato
líquido-líquido con de sodio Se destile el diclorometano,
diclorometano (tres
calentado a baño maría
porciones de 15 ml c/u))
hasta que en el matraz
quedo residuo aceitoso de
color amarillo y olor
Con este residuo fueron efectuado
característico.
las siguientes pruebas de
identificación:
Se observó la
formación del
espejo de plata que
se deposita en las
paredes del tubo.
FIN
DIAGRAMA DE FLUJO PREPARACIÓN DEL REACTIVO DE TOLLENS:
Se colocó en un en un tubo de
ensayo de una a tres gotas de
Inicio solución de AgNO3 al 10 %.
Se mezcló unas
Se formó la disolución gotas del
teniendo precaución de furfuraldehído con
0.5 ml de reactivo.
no agregar exceso de
este último. Se agito y se caliento en
baño maría hasta la
aparición del espejo de
plata.
FIN
RESULTADOS
Se pudo obtener una mínima cantidad de furfural a partir del olote. Esto se
pudo verificar mediante la adición del compuesto 2,4- dinitrofenilhidracina, el cual
da una tonalidad amarilla en presencia de un grupo carbonilo; que, en nuestro caso
fue el aldehído unido al furfural.
DISCUSIONES
Se obtuvo muy poca cantidad de furfural al momento de la evaporación del
diclorometano. Esto se pudo deber a que el tubo refrigerante no se colocó en
posición de reflujo antes de la extracción del destilado; por lo que, esto pudo haber
almacenado una gran cantidad de agua en muy poca cantidad del destilado
deseado (furfural). Teniendo como consecuencia que no se pudieron realizar todas
las pruebas de identificación; ya que, solo se llevó a cabo la prueba con 2,4-
dinitrofenilhidracina.
ANEXOS
Hill.
INTEGRANTE:
CESAR ALFONSO MAGAÑA GARCÍA
OBJETIVOS
• realizar la síntesis del ácido múcico a partir de la lactosa.
• Identificar el compuesto obtenido con una serie de reacciones con
propiedades físicas (color) características.
• Obtener compuestos heterocíclicos (furano, pirrol y tiofeno) a partir del
producto principal (ácido múcico)
MARCO TEÓRICO
CARBOHIDRATOS:
Los almidones por ejemplo son los polímeros donde se unen un gran número de
monosacáridos de glucosa. Los almidones tienen la fórmula general (C6H10O5),
donde n depende del tipo de almidón formado. Por ejemplo, el glucógeno es un
almidón animal que se compone de aproximadamente 60.000 unidades de
glucosa. El glucógeno es importante como fuente de almacenamiento de energía
tanto en el hígado como en los músculos. Cuando un organismo necesita que
las enzimas de la energía, la degradación de liberar las unidades de glucosa.
(Chang, 2010)
COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS:
La química orgánica heterocíclica es una rama muy grande e importante de la
química orgánica. Los heterociclos se encuentran en la naturaleza, por ejemplo,
en los ácidos nucleicos y en los alcaloides. Los heterociclos sintéticos tienen un
amplio uso como herbicidas, fungicidas, y por supuesto, como productos
farmacéuticos tales como fármacos para combatir la úlcera. Aunado a todo esto,
hay una gran variedad de heterociclos que son producidos durante la cocción de
los alimentos y son, entre otros compuestos, responsables del olor y sabor de
los mismos. (Austin, 1988)
Se llama compuestos heterocíclicos a aquellos que, además de carbono e
hidrógeno, poseen al menos un átomo de otro elemento (denominado
heteroátomo) formando parte del anillo. Los más comunes son los heterociclos
con anillos de 5 o 6 átomos y donde uno o más átomos de carbono están
sustituidos por átomos de nitrógeno, oxígeno o azufre. Estos compuestos
abundan en la naturaleza y son muy estables: sus anillos están casi libres de
tensión. (Austin, 1988)
Existen compuestos heterocíclicos de cuatro carbonos y un heteroátomo con
reactividad y usos particulares; algunos de estos son:
FURANO:
El furano puede encontrarse registrado con otros nombres como; Oxol,
Furfurano, Óxido de divinileno, pero según la IUPAC se conoce como Furano Es
un compuesto orgánico heterocíclico, aromático. Este es líquido incoloro, pero
cuando está contaminado tiene un color marrón, su punto de ebullición se
encuentra cercana a la temperatura ambiente, por consecuencia es altamente
inflamable y muy volátil. (Wittcoff, 1985)
Características:
• La fórmula empírica es C4H4O
• Tiene una masa molecular: 68,08 g/mol.
• densidad: 0,94 g/cm3 a 20 °C,
• punto de fusión: -85,6 °C (187,6 K).
• Punto de ebullición: 31,3 °C (304,4 K).
• Solubilidad en agua: 10 g/l a 25 °C
Síntesis:
El pirrol se obtiene por destilación fraccionada del alquitrán de hulla y del aceite
de huesos, y se utiliza sobre todo en la fabricación de productos farmacéuticos.
Los pirroles son compuestos de anillos aromáticos más largos, incluyendo las
porfirinas de hemo, las clorinas y bacterioclorinas de clorofilas y el anillo de
corrina. (Wittcoff, 1985)
Los pirroles sustituidos se preparan por diversas reacciones de ciclación. La más
general es la síntesis de Paal-Knorr en la que un compuesto 1,4-dicarbonílico se
calienta en presencia de amoniaco como agente deshidratante:
Reactividad:
El protón NH en los pirroles es moderadamente ácido con un pKa de 16.5. El
pirrol puede entonces ser desprotonado con bases fuertes como el butil-litio o el
hidruro de sodio. El pirroluro resultante es nucleofílico. Luego al tratar esta base
conjugada con un electrófilo como el ioduro de metilo nos da N-metilpirrol:
Usos:
El pirrol tiene una alta importancia en la formación de numerosos compuestos
naturales constituyendo la base de las porfirinas que a su vez son el esqueleto
principal de la clorofila y la hemoglobina. (Dewick, 2002)
El núcleo del pirrol se encuentra en diferentes compuestos distribuido
ampliamente en la naturaleza, algunos de ellos en forma de sistemas
heterocíclicos fusionados. Entre ellos, las pirrolopiperazinonas son una clase de
alcaloides bromopirrólicos marinos con interesantes propiedades biológicas; por
ejemplo, la Longamida aislada de la esponja marina Agelas dispar, que posee
actividad antibiótica contra varias sepas de bacterias Gram positivas; la
Hanishina, aislada de Acanthella cartera, muestra actividad citotóxica contra
carcinoma en células de pulmón. Existen productos naturales que contienen
anillos individuales de pirrol halogenados, los cuales presentan gran actividad
antibacteriana como la Pentabromopseudilina, aislada de la bacteria
Alteromonas luteo-violaceus, y la Pioluteorina, procedente de Pseudomonas
aeruginosa. También se conoce un grupo de alcaloides diméricos que contiene
anillos de pirrol e imidazol, uno de cuyos representantes es el antibiótico
conocido como Ácido Nakamúrico. (Dewick, 2002)
TIOFENO:
Tiofeno es un compuesto orgánico, heterocíclico y aromático con fórmula C4H4S.
Se encuentra en el petróleo y presenta su estructura en forma de anillo plano de
cinco miembros. Produce CO2, H2O y SO2 en la combustión completa. (Eaton,
1989)
El tiofeno fue descubierto como un contaminante en el benceno. Se observó que
la isatina forma una tinta azul cuando es mezclada con el ácido sulfúrico y
benceno crudo. La formación del azul indofenina se adjudicó durante mucho
tiempo a una reacción con el benceno. Victor Meyer, fue el primero en aislar la
sustancia responsable de esta reacción desde el benceno. Este nuevo
compuesto heterocíclico fue el tiofeno. (Eaton, 1989)
El tiofeno y sus derivados se encuentran en el petróleo, a veces en
concentraciones de 1-3%, específicamente en el alquitrán de hulla. El tiofeno
contenido en el petróleo y en el carbón es extraído mediante el proceso de
hidrodesulfuración (HDS). En la HDS, el líquido o el gas pasa sobre un
catalizador de disulfuro de molibdeno bajo presión de H2. (Eaton, 1989)
Los tiofenos experimentan además hidrogenólisis para formar
hidrocarburos y sulfuro de hidrógeno. De esta forma, el tiofeno se convierte en
butano y H2S. Aunque en el petróleo se encuentra mayor cantidad de
benzotiofeno y dibenzotiofeno. (R.M., 1976)
Propiedades físicas:
El Tiofeno se conoce con otros nombres como Tiofurano y Tiaciclopentadieno y
a temperatura ambiente, es un líquido incoloro con un débil olor agradable,
dentro de las propiedades físicas más notables:
• Fórmula empírica: C4H4S.
• Masa molecular: 84,14 g/mol
• Estado físico: Líquido
• Color: Incoloro
• Densidad: 1,051 g/cm3 a 20 °C
• Punto de fusión: -38,0 °C (187,6 K)
• Punto de ebullición: 84,0 °C (304,4 K)
• Solubilidad en agua: 0 g/l a 25 °C.
Síntesis:
El tiofeno es considerado aromático, aunque los cálculos teóricos sugieren que
el grado de aromaticidad es menor que el del benceno. Los pares electrónicos
del azufre están significativamente deslocalizados en el sistema π. Como una
consecuencia de su aromaticidad, el tiofeno no exhibe las propiedades típicas
de los tioéteres. La alta reactividad del benceno hacia la sulfonación constituye
la base para la separación del tiofeno del benceno. Separación que resulta
complicada para realizar mediante destilación debido a sus puntos de ebullición
similares (4ºC de diferencia a presión ambiente). Como el benceno, el tiofeno
forma un azeótropo con el etanol. (Wittcoff, 1985)
Como un reflejo de sus estabilidades, los tiofenos se forman desde muchas
reacciones que involucran fuentes de azufre e hidrocarburos, especialmente
aquellos insaturados, por ejemplo: acetilenos y azufre elemental. La cual fue la
primera síntesis de tiofeno realizada por Viktor Meyer en el año de su
descubrimiento. (Eaton, 1989)
Sustitución de tiofenos de hinsberg: la reacción de alfa-dicetonas, alfa-
haloésteres y ésteres oxálicos con tiodiacetato de etilo en condiciones Claisen
produce derivados del tiofeno con buenos rendimientos de tipo bastante general:
El método tradicional emplea sulfuros de fósforo como fuente de azufre:
Reactivo de Laweson:
Reactividad:
Se aplican las mismas consideraciones que en los demás compuestos
heterocíclicos: no es posible usar reactivos fuertemente ácidos, porque
destruirían al anillo. Sin embargo, por ser el más aromático de los tres es también
más resistente a los ácidos. Por ejemplo, es posible usar ácido sulfúrico para la
sulfonación y cloruro de aluminio para algunas acilaciones; el rendimiento no es
tan alto como con los reactivos específicos por lo que se prefiere estos últimos.
(Wittcoff, 1985)
Algunas reacciones más importantes del tiofeno son los siguientes:
Usos:
En su forma aromática no se encuentra en el metabolismo animal, pero si en
algunas plantas. Biotina, (sinónimos: vitamina H, Vitamina B7). Interviene en el
metabolismo de los carbohidratos, grasas, purinas y aminoácidos. El Pirantel es
un antihelmíntico que se usa en humanos y también en veterinaria. El clorhidrato
de metapirileno es un antihistamínico que se retiró del mercado en muchos
países en 1979, porque se descubrió que su uso prolongado contribuye a causar
cáncer; también es hepatotóxico. Se introdujo en 1947 y se incorporó a muchos
medicamentos de venta libre. Se puede encontrar en medicamentos para los
resfriados o la gripe, hay reportes de intoxicación y muerte por sobredosis. Se han
desarrollado polímeros orgánicos de tiofeno capaces de conducir la electricidad. (Autino,
2013)
Los tiofenos son muy usados ampliamente como ingredientes en muchos agroquímicos
y drogas. El anillo de benceno de un compuesto biológicamente activo puede ser muchas
veces reemplazado por un tiofeno sin pérdida de actividad. Esto se observa, por ejemplo,
en las drogas antiinflamatorias no esteroideas (NSAID) como el lornoxicam, el análogo
de tiofeno del piroxicam.
El tiofeno es producido en una escala de aproximadamente de dos millones de kilos por
año mundialmente. La producción involucra una reacción en fase gaseosa entre una
fuente de azufre, normalmente disulfuro de carbono y n- butanol. Estos reactivos se ponen
en contacto con un catalizador de óxido a 500- 550 °c.
ÁCIDO MÚCICO:
El ácido múcico su fórmula general C6H10O8, se obtiene por la oxidación del
azúcar de la leche (lactosa), la dulcita, la galactosa y la mayoría de las
variedades de goma natural que incorporan ácido nítrico. Tiene la forma de un
polvo blanco granoso. El azúcar de leche destilado con el ácido nítrico produce
el ácido múcico. Es insoluble en alcohol, y prácticamente insoluble en agua fría
pero soluble en agua hirviendo. cuando se mezcla con bases cáusticas da lugar
al ácido oxálico. Si se calienta con piridina se convierte en ácido atómico.
Cuando se asimila con ácido clorhídrico durante algún tiempo se convierte en
furfural; si es calentado con sulfuro de bario se transforma en el ácido carboxílico
tiofeno. La destilación seca de su sal de amonio da lugar a dióxido de carbono,
amoníaco, pirrol y otras sustancias. (Wittcoff, 1985)
Síntesis:
Éste se puede obtener a partir de la adición del ácido nítrico a la galactosa. El
ácido nítrico concentrado oxida los dos carbonos terminales de las aldohexosas
formando los correspondientes ácidos sacáricos, en general, los ácidos
sacáricos son solubles en ácido nítrico diluido, pero el ácido múcico es insoluble
en estas condiciones, por lo que precipita como cristales trasparentes si la
solución se enfría rápidamente:
Reactividad:
El ácido múcico es usado principalmente para la síntesis de anillos con
heteroátomos más comúnes como lo son el asufre, el oxígeno y el nitrógeno. Los
anillos que se sintetizan de mejor manera son los de cuatro carbonos con un
heeteroátomo. Esto hace que el pirrol, el furano y el tiofeno sean los anillos más
comúnes que se pueden obtener. (Wittcoff, 1985)
METODOLOGÍA
Ácido múcico
FURANO
El palillo de
madera tomó
una coloración Se humedeció una varita de
verde madera de pino con ácido
clorhídrico y se colocó en la
boca del tubo que desprendió
vapores.
PIRROL
En un tubo de ensayo se
agregó un poco de ácido
múcico y se trato con unas
gotas de concentrado de
Solución de amoníaco.
Se calentó esta sal y una
tablilla de madera de pino
previamente humedecida con
concentrado de HCl se colocó Se trató hasta que la reacción dejó
en la boca del tubo. de formar malato de amonio.
Tomó un color
rojo oscuro.
TIOFENO
En un tubo de ensayo se
agregó un poco de ácido
múcico y se mezcló con un
poco de sulfato de bario.
Se colocó sobre el
vapor.
Se tornó color
azul.
RESULTADO
S
RESULTADOS
Se pudo obtener el ácido múcico a partir de los compuestos ya mencionados en la
metodología; aunque no hay un mecanismo de reacción claro, este puede ser descrito
por el siguiente mecanismo:
En el siguiente mecanismo se puede observar la síntesis del furano a partir del ácido
múcico. Cabe mencionar que el mecanismo no se encuentra establecido;
por lo que, es solo una hipótesis de como se pudo llegar al furano a partir de este ácido.
Furano:
Se obtuvo una tonalidad roja en la tablilla de pino humedecida con HCl al
momento en que se calentó el tubo con ácido múcico combinado con una
pequeña cantidad de óxido de calcio exponiendo la tablilla a los vapores
provenientes del tubo(fig.1). Este color en la tablilla nos demuestra que en lugar
de obtener furano se obtuvo furfural.
Pirrol.
Se obtuvo una tonalidad en la tablilla de pino humedecida con HCl al exponer la
tablilla a los vapores que desprendía el tubo que se estaba calentando, el cual
contenía ácido múcico con unas gotas de solución de amoniaco. El color en la
tablilla para este paso no fue un tono rojo oscuro como se esperaba (fig.2).
(Figura.1)
(Figura.2)
DISCUSIONES
La reacción en la cual se debería de haber obtenido tiofeno no se pudo llevar a
cabo debido a que no se tenía el cristal que tiene la función de ser un indicador
al momento de obtener nuestro producto; por lo que, si esta reacción se
realizaba, no sabríamos cuando se obtuvo el tiofeno al no presentar la coloración
azul característica.
No se pudo encontrar propuestas del mecanismo para la síntesis de pirrol y
tiofeno, por lo que no se incluyeron en los resultados.
CONCLUSIONES
Se pudo obtener en buen porcentaje el ácido múcico a partir de la galactosa que
se encontraba en la leche bronca. Esto se debió a que la leche fresca se
encontraba con todos sus nutrientes al no estar tratada. Además, se obtuvieron
compuestos heterocíclicos de gran importancia en la industria y en los procesos
bioquímicos. Estos dieron una tonalidad característica que los distingue al ser
obtenidos.
ANEXOS
Dewick, P. M. (2002). medicinal natural products. Nottingham UK: John Wiley and sons, LTD.
INTEGRANTE:
CESAR ALFONSO MAGAÑA GARCÍA
Los heterociclos son compuestos cíclicos, que además de carbono, poseen otro o
más elementos (es decir, heteroátomo, los más comunes son oxígeno, nitrógeno y
azufre) formando parte del anillo. El pirrol se aisló por primera vez en 1857 al estudiar
los productos generados en el pirólisis de huesos. La naturaleza ocupa un papel
destacado como fuente principal de moléculas con interés biológico, identificadas
mediante cribados sistemáticos llevados a cabo a partir de extractos naturales. El pirrol
se conoce desde mediados del siglo XIX y sus derivados son de enorme importancia
práctica, por lo cual existe una gran variedad de procedimientos de síntesis para este
heterociclo.
Objetivos
Se obtendrá a partir del estudio de la reacción de Paal-Knorr el 1-fenil-2,5- Dimetilpirrol
a través de una reacción de condensación entre un compuesto 1,4- Dicarbonílico y la
anilina (o derivados de la misma) utilizando el método de reflujo.
Marco teórico
Los pirroles son compuestos de anillos aromáticos más largos, incluyendo las
porfirinas de hemo, las clorinas y bacterioclorinas, de clorofilas y el anillo de corrina.
(Austin, 1988)
Los compuestos del tipo pirrol constituyen el grupo más importante de heterocíclicos
pentagonales, en formas muy variadas aparece en numerosos productos naturales y
de él derivan muchas sustancias de importancia industriales y farmacéutica. (Autino,
2013)
Contiene una unidad de butadieno unida por sus dos extremos a un heteroátomo
(nitrógeno) que posee pares de electrones solitarios; este sistema resulta tener
electrones deslocalizados en una estructura aromática de seis electrones. Contiene
pares de electrones solitarios deslocalizados, de ahí sus estructuras resonantes.
(Austin, 1988)
Se obtiene por destilación fraccionada del alquitrán de hulla y del aceite de huesos, y
se utiliza sobre todo en la fabricación de productos farmacéuticos. Los pirroles son
compuestos de anillos aromáticos más largos, incluyendo las porfirinas de hemo, las
clorinas y bacterioclorinas de clorofilas y el anillo de corrina. (Paquette, 1987)
La constitución del anillo pirrólico se deduce de una parte íntima relación con la
pirrolidina y el dicloruro de tetrametileno de los que se puede derivarse por una
reacción reversible y de otra de varias síntesis, como la condensación del dialdehído
succínico con amoniaco. (ACHESON, 1981)
El pirrol pertenece al grupo de heterociclos aromáticos pentatómicos. Se prepara
comercialmente por destilación fraccionada de alquitrán de hulla o haciendo pasar una
mezcla de furano, amoniaco y vapor de agua a través de un catalizador a 400° C.
(Paquette, 1987)
Conclusiones
Se pudo lograr la obtención del 1-fenil-2,5 dimetilpirrol con un rendimiento del 68%
utilizando el método de reflujo, por medio de la síntesis de Paal-Knorr, partiendo de un
compuesto dicarbonílico enolizable que se trata con el derivado de una amina; donde
el compuesto dicarbonílico sufre una condensación con la anilina para obtener el pirrol;
basándonos en el punto de fusión experimental de 49° que es muy cercano al teórico
Anexos
Rendimiento teórico:
(0.973gr x 171.243gr/mol) /114.1438=
1.45gr 100%=1.45gr
Rendimiento experimental:
68%=0.987gr
Bibliografía
ACHESON, R. (1981). Química heterocíclica. México: Publicaciones cultural, S.A.
Austin, G. T. (1988). Manual de Procesos Químicos en la Industria. Mc Graw Hill.
INTEGRANTE:
CESAR ALFONSO MAGAÑA GARCÍA
INTRODUCCIÓN
Los compuestos heterocíclicos son unidades estructurales importantes encontradas
frecuentemente en productos naturales, entre estos cabe mencionar quinolinas,
piridiminas, pirazoles, pirroles e indoles, la mayoría de los cuales exhiben una
importante actividad biológica y/o farmacológica. El amplio rango de actividad
biológica asociada con muchos derivados del indol, aislados de productos naturales,
ha estimulado el interés por el desarrollo de estrategias sintéticas orientadas a la
síntesis de sistemas heterocíclicos que involucran el anillo indólico. Junto con la
implementación de metodologías eficientes y versátiles para su obtención, las
investigaciones también se han enfocado al estudio de su reactividad y a la
evaluación de su posible actividad biológica.
En el área farmacéutica el indol y sus derivados tienen una gran aplicación para el
tratamiento de enfermedades como el cáncer, la neuropatía periferal y alteraciones
neurodegenerativas. Así mismo, los anillos indólicos N-sustituidos son clasificados
como inhibidores de enzimas o agentes antiinflamatorios, analgésicos,
antirreumáticos y antihipertensivos. También se ha reportado que el indol posee una
amplia variedad de propiedades anticonvulsivas, cardiovasculares y antibacteriales.
En esta práctica se sintetizará 2-fenilindol mediante la reacción de Fischer. Se
utilizarán los compuestos fenilhidracina y acetofenona para obtener la fenilhidrazona
como compuesto primario. Después se utilizará como catalizador cloruro de zinc
para la obtención de nuestro producto buscado.
MARCO TEÓRICO
INDOL:
El indol (benzopirrol) Es un sólido incoloro. (p.f 52,5 grados C, p.e. 254 grados C),
es un compuesto orgánico heterocíclico, con estructura bicíclica que consiste en un
anillo de seis miembros (benceno) unido a otro de cinco miembros (pirrol). La
participación de un par aislado de electrones de nitrógeno en anillo aromático refiere
a que el indol no es una base y no representa una amina simple. Es sólido a
temperatura ambiente. (Sainsbury, 2001)
El nombre indol es un acrónimo compuesto por las palabras índigo y óleo. La
química del indol se inició con el estudio de la tintura de índigo, convertida primero
en isatina y luego en oxindol. Luego, en 1866 Adolf von Baeyer redujo oxidol a indol
usando polvo de zinc. En 1869 propuso la fórmula para el indol aceptada hasta la
actualidad. (Thornes, 1972)
Algunos derivados del indol fueron usados como tinturas hasta fines del Siglo XIX.
En la década de 1930, el interés por el indol se intensificó cuando se conoció que el
núcleo indol está presente en muchos alcaloides, como así mismo en el triptófano y
las auxinas, y se mantiene todavía como tema de investigación activa.
La mayor parte de los derivados de indol son de origen vegetal, y forman parte del
variado grupo de productos derivados de las plantas que contienen nitrógeno, los
cuales reciben el nombre de alcaloides. Los diversos alcaloides del indol se suelen
clasificar en 5 subgrupos que son: (Roberts, 1974)
a) Alcaloides simples
b) Alcaloides de Harmala
c) Alcaloides Ergot
d) Alcaloides Yohimbe
e) Alcaloides Strychnos
Bufoteina
gramina
harmina
harmano
Los 6 alcaloides Ergot son productos de un hongo que crece como parásito en los
cereales, especialmente en el centeno, y son aminas del ácido lisérgico. El derivado
más conocido del ácido lisérgico es la dietilamida (no se encuentra en la naturaleza)
y recibe el nombre de LSD, el cual provoca alucinaciones en el humano porque altera
los niveles de serotonina del cerebro. (Paquette)
Ácido lisérgico
El sistema del anillo beta-carbonílico parcialmente reducido es una característica
estructural de los alcaloides Yohimbe, el más importante de estos es la reserpina.
Este alcaloide tiene considerable importancia clínica en el tratamiento de la
hipertensión, y desordenes nerviosos y mentales. El efecto tranquilizante se debe a
la reducción de los niveles de serotonina en el cerebro. (Thornes, 1972)
Los alcaloides Strychnos, entre los cuales los más conocidos son la estricnina, y la
brucina, que tienen una estructura muy compleja. (Paquette)
Estricnina
La gran mayoría de los métodos generales para sintetizar estas sustancias utilizan
procedimientos que forman el anillo heterocíclico por ciclación. A continuación, se
explicarán los diferentes tipos de síntesis de indoles:
SÍNTESIS DE INDOLES DE FISCHER
El procedimiento general mediante el cual la fenilhidrazona de un aldehído o cetona
se calienta en presencia de un catalizador como el cloruro de zinc, trí- fluoruro de
boro o ácido polifosfórico (se han empleado muchos otros catalizadores) para
producir un indol, es el método más importante para la síntesis de compuestos de
este tipo, aunque la reacción no permita obtener al indol en sí. (Paquette)
Se separó el producto
por filtración a vacío y
Se dejó enfriar un poco y se se lavó con un poco de
adiciono lentamente 20 ml de agua fría.
agua.
MECANISMO DE REACCIÓN:
OBTENCIÓN DEL 2-FENILINDOL
MECANISMO DE REACCIÓN
El punto de fusión obtenido al finalizar la práctica no fue correcto ni aproximado ya
que se fundió muy por debajo de lo esperado, para esto se utilizó un fusiómetro para
calcular el punto de fusión de la muestra, este se fundió en 85°c, teniendo como
punto de fusión correcto entre 189° -190°.
Rendimiento teórico=1.6gr
Rendimiento real=0.572gr
Porcentaje de rendimiento=35.75%
Al conocer el porcentaje de rendimiento de nuestra reacción sabemos que fue muy
bajo ya que no se aproxima ni al 50% lo que nos indica que la obtención de
2fenilindol no fue exitosa.
Obteniéndose el primer precipitado de color amarillo después de la recristalización
con etanol-agua el segundo precipitado perdió color ya que se tornó blanco.
DISCUSIONES
El rendimiento de nuestro producto fue muy bajo, esto se pudo deber a que no se le
adicionó de manera correcta el cloruro de zinc como catalizador, así como la
temperatura que no se mantuvo constante. Además, el punto de fusión fue bajo a
comparación con el producto que deseamos obtener por lo que se infirió que no se
dejó el tiempo adecuado en la estufa de secado.
CONCLUSIONES
se llevó a cabo la síntesis del 2-feílindol mediante la síntesis de Fischer; así como también,
se llevó a cabo el conocimiento de una reacción electrofilia intramolecular que caracteriza el
mecanismo de dicha reacción.
Anexos
Rendimiento.
Fenilhidracina(C6H8N2) =108.14 g/mol
Acetofenona(C8H8O) =120.102 g/mol
Fenilhidrazona(C14H14N2) =210.208
g/mol
2-Fenilindol(C14H11N) =193.25 g/mol
Rendimiento teórico de fenilhidrazona
= 1.75gr
Referencias
Austin, G. T. (1988). Manual de Procesos Químicos en la Industria. Mc
Graw Hill. Paquette, L. A. (s.f.). fundamentos de química heterocíclica.
Ohio: Limusa.
Roberts, R. M. (1974). An Introduction to Modern Experimental Organic Chemistry. New York: Holt,
Rinehart and Winston Inc.