Instituto Tecnológico De Ciudad Madero

Profesora: Maria de Lourdes Guevara Franco

Asignatura: Química Orgánica II

Especialidad: Ingeniería Química

Horario: Lunes, Miércoles y Jueves 10:00 a.m-11:00

a.m Martes 10:00 a.m.- 12:00 p.m.

Grupo: 3536D

Práctica 4: Obtención de nitrobenceno

Fecha de Realización: 08-Mayo-2018

METODOLOGIA DE LA PRÁCTICA

Primera sesión
1.- En un matraz balón de 125 ml ponga 5 ml de ácido nítrico concentrado (ρ = 1.42), en
seguida agréguele gradualmente, sacudiendo el matraz rotativamente, 10 ml de ácido
sulfúrico concentrado (ρ = 1.32). La mezcla sulfonítrica obtenida se enfría por inmersión
del matraz en agua helada hasta 20 o 30 ºC.

2.- Coloque un termómetro (con lectura hasta 110 ºC) en el interior del matraz. Empiece a
añadir 10 ml de benceno en porciones de 1 a 2 ml, agitando constantemente; evite que la
temperatura se eleve a más de 50ºC, porque a temperaturas superiores la reacción no
puede ser controlada y hay riesgos de proyecciones de la mezcla.

3.- Terminada la adición del benceno, se le pone al matraz un refrigerante en posición de

reflujo, véase la figura 1, y se calienta usando un baño maría, manteniendo la temperatura
a 60 ºC durante media hora, al cabo de la cual se habrán separado dos capas, la inferior
conteniendo la mezcla sulfonítrica y la superior nitrobenceno y el benceno que no hubiera
reaccionado.

Figura 1. Arreglo del equipo utilizado en la preparación de nitrobenceno.

4.- Se deja enfriar la mezcla, se coloca en un embudo de separación, se elimina la capa

inferior, y la superior (nitrobenceno), se lava con 20 ml de agua destilada fría, enseguida
se lava nuevamente con otros 20 ml de agua destilada fría y por último el nitrobenceno se
lava con una porción de 20 ml de solución de hidróxido de sodio al 5%. En todos los
lavados el nitrobenceno ocupará la capa inferior.

5.- El nitrobenceno se pone en un frasco reactivo ámbar de 125 ml, se le añaden 2 g de

cloruro de calcio anhidro (para secar), se deja reposar media hora o hasta la próxima
sesión de laboratorio.

Segunda sesión

1.- Se decanta el nitrobenceno con precaución a un matraz de 50 ml.

 2.- Destile la capa orgánica, el equipo utilizado se muestra en la figura 5. Deseche el
primer ml y recoja en una probeta de 10 ml la fracción que pase entre 200 a 210ºC (punto
de ebullición del nitrobenceno).

Destile cuidadosamente teniendo cuidado que no se produzcan humos rojos.

Figura 5. Equipo de destilación.

3.- Interrumpa la destilación cuando queden 1 o 2 ml. El nitrobenceno y sus vapores son
tóxicos. Evite el contacto con la piel.

4.- Realice los cálculos necesarios para determinar el porciento del rendimiento de la
reacción química llevada a cabo.

Práctica 4
Obtención de nitrobenceno
Primera sesión
 En un matraz balón de 125
ml ponga 5 ml de ácido
nítrico concentrado (ρ =
1.42).

En seguida agréguele
gradualmente, sacudiendo
el matraz rotativamente, 10 Se le añaden 2 g de cloruro de calcio
ml de ácido sulfúrico anhidro (para secar).
concentrado (ρ = 1.32).

Por último el nitrobenceno

La mezcla sulfonítrica
obtenida se enfría por
inmersión del matraz en agua
helada hasta 20 o 30 ºC.
se lava con una porción de
20 ml de solución de
hidróxido de sodio al 5%.

Coloque un termómetro
(con lectura hasta 110 ºC)
en el interior del matraz.
Se lava con 20 ml de
agua destilada fría,
enseguida se lava
nuevamente con otros 20
ml de agua destilada fría.

Empiece a añadir 10 ml de Se deja enfriar la mezcla,

benceno en porciones de 1 se coloca en un embudo de
a 2 ml, agitando separación, se elimina la
constantemente. capa inferior, y la superior
(nitrobenceno).

Evite que la temperatura se

eleve a más de 50ºC. Se calienta usando un
baño maría, manteniendo
la temperatura a 60 ºC
Práctica 4
Se le pone al matraz un durante media hora.
Obtención de nitrobenceno
refrigerante en posición de
Segundareflujo
sesión
Se decanta el nitrobenceno
con precaución a un matraz
de 50 ml.

Destile la capa orgánica, el

equipo utilizado.

Deseche el primer ml y
recoja en una probeta de 10
ml la fracción que pase entre
200 a 210ºC (punto de
ebullición del nitrobenceno).

Destile cuidadosamente
teniendo cuidado que no se
produzcan humos rojos.

Interrumpa la destilación
cuando queden 1 ó 2 ml.

Agite el matraz durante un cuarto de

hora.
El nitrobenceno y sus
vapores son tóxicos. Evite
el contacto con la piel.
En caso que del matraz se
desprendan vapores
Realice los cálculos rojizos, deje de calentar y
necesarios para llévelo afuera del
determinar el porciento laboratorio o a la campana
del rendimiento de la OBSERVACIONES de extracción.
reacción química llevada.
Primera sesión
a cabo.
 Lo que pudimos observar fue que al momento de mezclar el acido nítrico junto con el
acido sulfúrico es que en todo momento se debe cuidar la temperatura es decir que esta
se encuentre entre un rango de 20°C-30°C y para lograr esto lo tuvimos que colocar en un
cristalizador con hielo.
Se agregaron10 ml de benceno observamos que este se agregara de 1 a 2 ml y se agitara
muy lentamente cuidando que la temperatura no subiera de los 50°C.
Después se procedió a obtener al nitrobenceno mediante el calentamiento de la mezcla
en baño maría con un refrigerante en posición de reflujo, cuidando que la temperatura no
excediera de 60°C durante media hora (la mezcla torno a un color amarillento), se
empezaron a formar 2 capaz y pudimos observar que una era más clara que otra.
Se dejó enfriar la mezcla y se vació a un embudo de separación, se visualizaron mejor las
2 capaz una amarillenta y la otra blanquecina como lo mencionamos anteriormente, se
eliminó la capa inferior.
Se lavó 2 veces el nitrobenceno con agua destilada fría y posteriormente con hidróxido de
sodio al, en todos los lavados el nitrobenceno ocupó la capa inferior.
Al finalizar los lavados se resguardo el nitrobenceno en un frasco reactivo ámbar con 2g
de cloruro de calcio anhidro.

Segunda sesión
El nitrobenceno resguardado en el frasco ámbar se decantó con mucho cuidado y se pasó
a un matraz de balón de 50ml. Otra cosa que vimos fue que en el frasco ámbar quedaron
pequeñas cosas blanquecinas como si fuera un tipo de gel. Ya después se procedió a
destilarlo cuidando que el equipo estuviera bien fijado y cuidando la temperatura, al
instante vimos que empezaron a salir gotas constantes de nuestro destilado primero
juntando 1 ml y desechándolo después volvimos a colocar la probeta obteniendo así
destilado pero ojo eso no era el nitrobenceno tuvimos que esperar que la temperatura
llegara entre los 200 a 210°C que esta es la temperatura de ebullición del nitrobenceno
obteniendo así 1 ml.

RESULTADOS Y CALCULOS
 rendimiento real
% de rendimiento =rendimiento teórico

C6H6 + HNO3 + H2SO4 C6H5NO2 + H2SO4 + H2O

1° Determinar quién es el reactivo limitante y en exceso

1 mol de C H 1 mol de C6 H5 NO2

a) MOLES de C6H5NO2= 0.01 L de C6H6 ( 78.11 L C 6H 6 ) ( 1 mol de C6 H5
)
6 6

= 1.280245 x 10-5 moles de C6H5NO2

1 mol de HNO3 1 mol de C6 H5 NO2

b) MOLES de C6H5NO2 = 0.005 L de HNO3 ( )( )
63.02 L HNO3 1 mol HNO3
= 7.93398 x 10-5 moles de C6H5NO2

2° El benceno (C6H6) produce menor cantidad de C6H5NO2 por lo tanto es el reactivo

limitante:

123.11 L de C6 H5 NO2
1.280245 x 10-5 mol de C6H5NO2 1 mol de C6 H5 NO2
= 1.576109 X 10-3 L de C6H5NO2

3° Determinar el porcentaje de rendimiento

1.576109 X 10−3 L de C6 H5 NO2

% de rendimiento =( 0.001 L C6 H5 NO2
) (100) =157.61%

CONLUSIONES

En una reacción orgánica, un compuesto orgánico se transforma en otro. Se rompen

enlaces en los reactivos y se forman nuevos enlaces en los productos.
Dichos enlaces no pueden ser observados a simple vista; sin embargo, es posible notar
cambios perceptibles al ojo humano que permitan reconocer que la reacción se está
llevando a cabo y que ésta genera productos. Como es en la práctica obtención de
nitrobenceno. Donde esta reacción química consiste en la formación del ion nitronío que
se forma por el efecto del ácido sulfúrico sobre el acido nítrico donde las condiciones de
temperatura fueron determinantes para llevar a cabo la nitración del benceno.

REFERENCIAS
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/TextosOnline/Valores_Li
mite/Doc_Toxicologica/FicherosSerie3_42_52/dlp_51.pdf

http://training.itcilo.it/actrav_cdrom2/es/osh/ic/98953.htm

https://www.ecured.cu/Nitrobenceno

https://www.quimicaorganica.org/benceno/277-%20nitracion-del-benceno.html